Казахський Гуманітарно-Юридичний Інноваційний Університет

Кафедра: Інформаційних технологійта економіки

На тему: «Класифікація органічних сполук. Види зв'язку. Специфічні властивості органічних сполук. Структурні формули. Ізомерія.»

Виконав: Студент І-го курсу, група Е-124

Увашов Азамат

Перевірила: Абилкасимова Б. Б

м. Сімей 2010 рік

1. Введення

2. Класифікація органічних сполук

3. Види зв'язку

4. Структурні формули

5. Специфічні властивості органічних сполук

6. Ізомерія

Вступ

Важко уявити прогрес у будь-якій галузі господарства без хімії – зокрема, без органічної хімії. Усі сфери господарства пов'язані із сучасною хімічною наукою та технологією.

Органічна хімія вивчає речовини, що містять у своєму складі вуглець, за винятком окису вуглецю, вуглекислого газу та солей вугільної кислоти (ці сполуки за властивостями ближчі до неорганічних сполук).

Як наука органічна хімія до середини XVIII століття не існувала. На той час розрізняли три види хімії: хімію тварин, рослинну та мінеральну. Хімія тваринвивчала речовини, що входять до складу тваринних організмів; рослинна- Речовини, що входять до складу рослин; мінеральна- Речовини, що входять до складу неживої природи. Цей принцип, проте, не дозволяв відокремити органічні речовини від неорганічних. Наприклад, бурштинова кислота відносилася до групи мінеральних речовин, так як її отримували перегонкою викопного бурштину, поташ входив у групу рослинних речовин, а фосфат кальцію - в групу тварин речовин, тому що їх отримували прожарювання відповідно рослинних (деревина) і тварин (кістки) матеріалів .

У першій половині ХІХ століття було запропоновано виділити сполуки вуглецю у самостійну хімічну дисципліну – органічну хімію.

Серед вчених на той час панувало віталістичнесвітогляд, за яким органічні сполуки утворюються лише живому організмі під впливом особливої, надприродної " життєвої сили " . Це означало, що отримати органічні речовини шляхом синтезу з неорганічних неможливо, що між органічними та неорганічними сполуками лежить непереборна прірва. Віталізм настільки зміцнився в умах вчених, що тривалий час не робилося жодних спроб синтезу органічних речовин. Проте віталізм був спростований практикою, хімічним експериментом.

Розвиток органічної хімії в даний час досяг рівня, що дозволяє розпочати вирішення такої основної проблеми органічної хімії, як проблема кількісного співвідношення структури речовини та її властивості, якою може виступати будь-яка фізична властивість, біологічна активність будь-якого строго заданого типу розв'язання задач такого типу здійснюється з використанням математичних методів

Класифікація органічних сполук.

Величезна кількість органічних сполук класифікують з урахуванням будови вуглецевого ланцюга (вуглецевого скелета) та наявності у молекулі функціональних груп.

На схемі представлено класифікацію органічних сполук залежно від будови вуглецевого ланцюга.

		Органічні сполуки
Ациклічні (аліфатичні) (з'єднання з відкритим ланцюгом)				Циклічні (з'єднання із замкнутим ланцюгом)
Насичені (граничні)		Ненасичені (ненасичені)		Карбоциклічні (цикл складається лише з атомів вуглецю)		Гетероциклічні (цикл складається з атомів вуглецю та інших елементів)
			Аліциклічні (аліфатичні циклічні)		Ароматичні

Як основу при класифікації прийнято вуглеводні, їх вважають базовими сполуками в органічній хімії. Решта всіх органічних сполук розглядають як їх похідні.

При класифікації вуглеводнів беруть до уваги будову вуглецевого скелета і тип зв'язків, що з'єднують атоми вуглецю.

I. Аліфатичні (aleiphatos. грец.масло) вуглеводні є лінійними або розгалуженими ланцюжками і не містять циклічних фрагментів, вони утворюють дві великі групи.

1. Граничні або насичені вуглеводні (названі так тому, що не здатні що-небудь приєднувати) є ланцюгами атомів вуглецю, з'єднаних простими зв'язками і оточених атомами водню. У тому випадку, коли ланцюжок має розгалуження, до назви додають приставку з. Найпростіший насичений вуглеводень – метан, з нього починається низка цих сполук.

НАСИЩЕНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ

ОБ'ЄМНІ МОДЕЛІ НАСИЩЕНИХ ВУГЛЕВОДОРОДІВ. Валентності вуглецю спрямовані до вершин уявного тетраедра, в результаті ланцюжка насичених вуглеводнів є не прямі, а ламані лінії.

Основні джерела насичених вуглеводнів – нафта та природний газ. Реакційна здатність насичених вуглеводнів дуже низька, вони можуть реагувати тільки з найбільш агресивними речовинами, наприклад, галогенами або з азотною кислотою. При нагріванні насичених вуглеводнів вище 450 ° С без доступу повітря розриваються зв'язки С-С і утворюються з'єднання з укороченим вуглецевим ланцюгом. Високотемпературний вплив у присутності кисню призводить до повного згоряння до СО 2 і води, що дозволяє ефективно використовувати їх як газоподібне (метан – пропан) або рідке моторне паливо (октан).

При заміщенні одного або декількох атомів водню будь-якої функціональної (тобто здатної до подальших перетворень) групою утворюються відповідні похідні вуглеводнів. З'єднання, що містять угруповання С-ОН, називають спиртами, НС=О – альдегідами, СООН – карбоновими кислотами (слово «карбонова» додають для того, щоб відрізнити їх від звичайних мінеральних кислот, наприклад, соляної або сірчаної). З'єднання може містити одночасно різні функціональні групи, наприклад, СООН і NH 2 такі сполуки називають амінокислотами. Введення до складу вуглеводню галогенів або нітрогруп призводить відповідно до галоген-або нітропохідних.

Ненасичені вуглеводніяк об'ємних моделей. Валентності двох атомів вуглецю, з'єднаних подвійним зв'язком, розташовані в одній площині, що можна спостерігати за певних кутів повороту, в цей момент обертання молекул припиняється.

Найбільш характерно для ненасичених вуглеводнів приєднання по кратному зв'язку, що дозволяє синтезувати на їх основі різноманітні органічні сполуки.

АЛІЦИКЛІЧНІ ВУГЛЕВОДОРОДИ. Через певну спрямованість зв'язків у атома вуглецю молекула циклогексану є не плоским, а вигнутим циклом – у формі крісла (/ - /), що чітко видно при певних кутах повороту (у цей момент обертання молекул припиняється).

Крім наведених вище існують інші варіанти сполуки циклічних фрагментів, наприклад, вони можуть мати один загальний атом (так звані, спіроциклічні сполуки), або з'єднуватися таким чином, щоб два або більше атомів були спільними для обох циклів (біциклічні сполуки), при об'єднанні трьох і більше циклів можливе також утворення вуглеводневих каркасів.

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ. Їх назви склалися історично, наприклад, фуран отримав назву від фуранового альдегіду - фурфуролу, що отримується з висівок ( лат. furfur – висівки). Для всіх показаних сполук реакції приєднання утруднені, а реакції заміщення проходять досить легко. Таким чином, це ароматичні сполуки небензольного типу.

Ароматичний характер цих сполук підтверджується плоскою будовою циклів, що чітко помітно в той момент, коли їхнє обертання припиняється.

Різноманітність сполук цього класу збільшується додатково за рахунок того, що гетероцикл може містити два або більше гетероатомів у циклі

ВИДИ ЗВ'ЯЗКУ

Хімічний зв'язок- це взаємодія частинок (атомів, іонів), здійснюване шляхом обміну електронами. Розрізняють кілька видів зв'язку.
При відповіді на це питання слід докладно зупинитися на характеристиці ковалентного та іонного зв'язку.
Ковалентний зв'язок утворюється в результаті усуспільнення електронів (з утворенням загальних електронних пар), яке відбувається під час перекриття електронних хмар. У освіті ковалентного зв'язку беруть участь електронні хмари двох атомів.
Розрізняють два основні різновиди ковалентного зв'язку:

а) неполярну та б) полярну.

а) Ковалентний неполярний зв'язок утворюється між атомами неметалу одного і того хімічного елемента. Такий зв'язок мають прості речовини, наприклад, Про 2 ; N 2; C 12 . Можна навести схему утворення молекули водню: (на схемі електрони позначені крапками).
б) Ковалентний полярний зв'язок утворюється між атомами різних неметалів.

Схематично освіта ковалентна полярного зв'язкуу молекулі НС1 можна зобразити так:

Загальна електронна щільність виявляється зміщеною у бік хлору, у результаті атомі хлору виникає частковий негативний заряд , але в атомі водню - частковий позитивний . Таким чином, молекула стає полярною:

Іонним називається зв'язок між іонами, тобто зарядженими частинками, що утворилися з атома або групи атомів в результаті приєднання або віддачі електронів. Іонний зв'язок характерна для солей та лугів.

Сутність іонного зв'язку краще розглянути з прикладу утворення хлориду натрію. Натрій, як лужний метал, схильний віддавати електрон, що знаходиться на зовнішньому електронному шарі. Хлор, навпаки, прагне приєднати до себе один електрон. Внаслідок цього натрій віддає свій електрон хлору. Через війну утворюються протилежно заряджені частки - іони Na ​​+ і Сl - , які притягуються друг до друга. При відповіді слід звернути увагу, що речовини, що складаються з іонів, утворені типовими металами та неметалами. Вони є іонними кристалічні речовинит. е. речовини, кристали яких утворені іонами, а чи не молекулами.

Після розгляду кожного виду зв'язку слід перейти до їхньої порівняльної характеристики.

Для ковалентного неполярного, полярного та іонного зв'язку спільним є участь у освіті зв'язку зовнішніх електронів, які ще називають валентними. Відмінність полягає у тому, наскільки електрони, що у освіті зв'язку, стають загальними. Якщо ці електрони однаковою мірою належать обом атомам, то зв'язок ковалентний неполярний; якщо ці електрони зміщені до одного атома більше, ніж іншого, то зв'язок ковалентний полярний. Якщо електрони, що у освіті зв'язку, належать одному атому, то зв'язок іонна.

Металевий зв'язок - зв'язок між іон-атомами в кристалічні гратиметалів і сплавах, що здійснюється за рахунок тяжіння електронів, що вільно переміщаються (по кристалу) (Mg, Fe).

Всі перераховані вище відмінності в механізмі утворення зв'язку пояснюють відмінність у властивостях речовин з різними видамизв'язків.

СТРУКТУРНА ФОРМУЛА

Структурна формула- це різновид хімічної формули, що графічно описує розташування і порядок зв'язку атомів у поєднанні, виражене на площині. Зв'язки у структурних формулах позначаються валентними рисками.

Часто використовуються структурні формули, де зв'язки з атомами водню не позначаються валентними рисками (тип 2). В іншому типі структурних формул (скелетних), що застосовуються для великих молекул в органічній хімії, не вказуються атоми водню, пов'язані з вуглецевими атомами і не позначаються атоми вуглецю (тип 3).

За допомогою різних типів умовних позначень, що використовуються у структурних формулах, вказуються також координаційні зв'язки, водневі зв'язки, стереохімія молекул, ділокалізовані зв'язки, локалізація зарядів тощо.

СПЕЦИФІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Реакції органічних сполук мають специфічні особливості. У реакціях неорганічних сполук зазвичай беруть участь іони; ці реакції протікають дуже швидко, іноді миттєво за нормальної температури. У реакціях органічних сполук зазвичай беруть участь молекули; при цьому одні ковалентні зв'язки розриваються, інші утворюються. Такі реакції протікають повільніше за іонні (наприклад, десятки годин), і для їх прискорення часто потрібно підвищити температуру або додати каталізатор. Найчастіше використовують як каталізаторів кислоти і основи. Зазвичай протікає одна, а кілька реакцій, отже вихід потрібного продукту часто-густо становить менше 50%. У зв'язку з цим в органічній хімії вживають не хімічні рівняння, А схеми реакцій без зазначення стехіометричних співвідношень

Реакції органічних сполук можуть протікати дуже складним чином і зовсім не обов'язково відповідати найпростішому відносному запису. Як правило, проста стехіометрична реакція насправді відбувається у кілька послідовних стадій. В якості проміжних сполук (інтермедіатів) у багатостадійних процесах можуть виникати карбкатіони R+, карбаніони R-, вільні радикали, карбени: СХ2, катіон-радикали (наприклад, аніон-радикали (наприклад, Ar) та інші нестабільні частинки, що живуть частки секунди. Докладний описвсіх змін, які відбуваються на молекулярному рівні у процесі перетворення реагентів на продукти, називається механізмом реакції.

Дослідження впливу будови органічних сполук на механізм їх реакцій вивчає фізична органічна хімія, основи якої заклали К. Інголд, Робінсон та Л. Гаммет (1930-ті рр.).

Реакції органічних сполук можуть класифікувати залежно від способу розриву та утворення зв'язків, методу збудження реакції, її молекулярності та ін.

ІЗОМЕРІЯ

ІЗОМЕРІЯ (грец. isos – однаковий, meros – частина) – одне з найважливіших понятьу хімії, головним чином, в органічній. Речовини можуть мати однаковий склад та молекулярну масу, але різна будоваі з'єднання, що містять у своєму складі одні і ті ж елементи в однаковій кількості, але відрізняються просторовим розташуванням атомів або груп атомів, називають ізомерами. Ізомерія є однією з причин того, що органічні сполуки такі численні та різноманітні.

Ізомерія була вперше виявлена ​​Ю.Лібіхом в 1823, який встановив, що срібні солі гримучої та ізоціанової кислот: Ag-O-N=C та Ag-N=C=O мають однаковий склад, але різні властивості. Термін «Ізомерія» в 1830 р. ввів І. Берцеліус, який припустив, що відмінності у властивостях сполук однакового складу виникають через те, що атоми в молекулі розташовані в неоднаковому порядку. Уявлення про ізомерію остаточно сформувалися після створення A.M.Бутлеровим теорії хімічної будови (1860-ті). Грунтуючись на положеннях цієї теорії, він припустив, що має існувати чотири різні бутаноли. До моменту створення теорії був відомий лише один бутанол (СН 3)2СНСН 2 ОН, що отримується з рослинної сировини.

Потім синтез всіх ізомерів бутанолу і визначення їх властивостей стали переконливим підтвердженням теорії.

Згідно з сучасним визначенням дві сполуки однакового складу вважають ізомерами, якщо їх молекули не можна поєднати в просторі так, щоб вони повністю збігалися. Поєднання, зазвичай, роблять подумки, у складних випадках використовують просторові моделі, чи розрахункові методи. Є кілька причин виникнення ізомерії.

Структурна ізомерія

Зумовлена, як правило, відмінностями у будові вуглеводневого скелета або різним розташуванням функціональних груп або кратних зв'язків.

Ізомерія вуглеводневого скелета. Насичені вуглеводні, що містять від одного до трьох атомів вуглецю (метан, етан, пропан) не мають ізомерів. Для з'єднання з чотирма атомами вуглецю С 4 Н 10 (бутан) можливе існування двох ізомерів, для пентану С 5 Н 12 – трьох ізомерів, для гексану С 6 Н 14 – п'яти

Зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі вуглеводню кількість можливих ізомерів різко зростає. Для гептану З 7 Н 16 існує дев'ять ізомерів, для вуглеводню З 14 Н 30 - 1885 ізомерів, для вуглеводню З 20 Н 42 - понад 366 000.

У складних випадках питання про те, чи є дві сполуки ізомерами, вирішують, використовуючи різні повороти навколо валентних зв'язків (прості зв'язки це припускають, що певною мірою відповідає їх фізичним властивостям). Після переміщення окремих фрагментів молекули (не допускаючи розриву зв'язків) накладають одну молекулу на іншу. Якщо дві молекули повністю збігаються, то це не ізомери, а те саме з'єднання:

Ізомери, що відрізняються структурою скелета, зазвичай мають різні фізичні властивості (температура плавлення, температура кипіння тощо), що дозволяє відокремити один від одного. Ізомерія такого типу існує і у ароматичних вуглеводнів.

Органічних сполук багато, але серед них є сполуки із загальними та подібними властивостями. Тому всі вони за загальними ознаками класифіковані, об'єднані в окремі класи та групи. В основі класифікації лежать вуглеводні – сполуки, які складаються лише з атомів вуглецю та водню. Інші органічні речовини відносяться до "Іншим класам органічних сполук".

Вуглеводні діляться на два великі класи: ациклічні та циклічні сполуки.

Ациклічні сполуки (жирні або аліфатичні) – сполуки, молекули яких містять відкритий (незамкнутий у кільце) нерозгалужене або розгалужене вуглецеве коло з простими або кратними зв'язками. Ациклічні сполуки поділяються на дві основні групи:

насичені (граничні) вуглеводні (алкани),у яких усі атоми вуглецю пов'язані між собою лише простими зв'язками;

ненасичені (ненасичені) вуглеводні,у яких між атомами вуглецю крім одинарних простих зв'язків є також і подвійні, і потрійні зв'язки.

Ненасичені (ненасичені) вуглеводні поділяються на три групи: алкени, алкіни та алкадієни.

Алкени(олефіни, етиленові вуглеводні) – ациклічні ненасичені вуглеводні, які містять один подвійний зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n . Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів із заміною суфіксу "-ан" на суфікс "-єн". Наприклад, пропен, бутен, ізобутилен або метилпропен.

Алкіни(ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні, які містять потрійний зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n-2 . Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів із заміною суфіксу "-ан" на суфікс "-ін". Наприклад, етин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадієни – органічні сполуки, які містять два подвійні зв'язки вуглець-вуглець. Залежно від того, як розташовуються подвійні зв'язки щодо один одного дієни діляться на три групи: сполучені дієни, алени та дієни з ізольованими подвійними зв'язками. Зазвичай до дієнів відносять ациклічні та циклічні 1,3-дієни, що утворюють із загальними формулами C n H 2n-2 і C n H 2n-4 . Ациклічні дієни є структурними ізомерами алкінів.

Циклічні сполуки у свою чергу поділяються на дві великі групи:

1. карбоциклічні сполуки – сполуки, цикли яких складаються лише з атомів вуглецю; Карбоциклічні сполуки поділяються на аліциклічні – насичені (циклопарафіни) та ароматичні;
2. гетероциклічні сполуки – сполуки, цикли яких складаються не тільки з атомів вуглецю, але й інших елементів: азоту, кисню, сірки та ін.

У молекулах як ациклічних, так і циклічних сполукатоми водню можна заміщати на інші атоми або групи атомів, таким чином за допомогою введення функціональних груп можна отримувати похідні вуглеводнів. Ця властивість ще більше розширює можливості отримання різних органічних сполук та пояснює їхню різноманітність.

Наявність тих чи інших груп у молекулах органічних сполук зумовлює спільність їх властивостей. На цьому ґрунтується класифікація похідних вуглеводнів.

До «Інших класів органічних сполук» належать такі:

Спиртивиходять заміщенням одного або кількох атомів водню гідроксильними групами – OH. Це з'єднання із загальною формулою R – (OH) х, де х – кількість гідроксильних груп.

Альдегідимістять альдегідну групу (С = О), яка завжди знаходиться в кінці вуглеводневого ланцюга.

Карбонові кислотимістять у своєму складі одну або декілька карбоксильних груп – COOH.

Складні ефіри – похідні кисневмісних кислот, які формально є продуктами заміщення атомів водню гідрооксидів – OH кислотної функції на вуглеводневий залишок; розглядаються також як ацилпохідні спиртів.

Жири (тригліцериди) – природні органічні сполуки, повні складні ефіри гліцерину та односкладових жирних кислот; входять до класу ліпідів. Природні жири містять у своєму складі три кислотні радикали з нерозгалуженою структурою і, як правило, парне число атомів вуглецю.

Вуглеводи – органічні речовини, які містять нерозгалужену ланцюг з кількох атомів вуглецю, карбоксильну групу і кілька гідроксильних груп.

Амінимістять у своєму складі аміногрупу – NH 2

Амінокислоти– органічні сполуки, в молекулі яких одночасно містяться карбоксильні та амінні групи.

Білки – високомолекулярні органічні речовини, що складаються з альфа – амінокислот, з'єднаних у ланцюжок пептидним зв'язком.

Нуклеїнові кислоти – високомолекулярні органічні сполуки, біополімери, утворені нуклеотидними залишками.

Залишились питання? Бажаєте знати більше про класифікацію органічних сполук?
Щоб отримати допомогу репетитора – .
Перший урок – безкоштовно!

blog.сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.

Тема: КЛАСИФІКАЦІЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН, ОСНОВИ НОМЕНКЛАТУРИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК

Цілі уроку:

освітні:Сформувати поняття ізомерії, структурної формули, ізомерів. Ознайомити з принципами класифікації органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга та функціональними групами і на цій основі дати початковий огляд основних класів органічних сполук. Дати загальне уявлення про основні засади формування назв органічних сполук міжнародної номенклатури.

виховні:Формування наукової картинисвіту, виховання почуття патріотизму з прикладу Бутлерова.

розвиваючі:Розвивати вміння учнів порівнювати, узагальнювати, проводити аналогію.

Тип уроку: урок комбінований

Методи ведення:

загальні:пояснювально-ілюстративний

приватні: словесно-наочний

конкретні: розмова

Устаткування: схема класифікації органічних сполук

План

1.Організаційний момент – 5 хв

2.Перевірка домашнього завдання – 25 хв

3.Пояснення та закріплення нового матеріалу – 55 хв

4.Домашнє завдання- 3 хв

5.Підсумки уроку – 2 хв

Хід уроку

1.Організаційний момент:Привітання, перевірка відвідуваності.

2. Перевірка домашнього завдання

? який зв'язок називається сигма зв'язком?

який зв'язок пі?

Назвіть механізми розриву хімічного зв'язку

3.Пояснення нового матеріалу:

Класифікація органічних речовин

На минулому занятті ми говорили, наскільки велика кількість відомих органічних сполук. У цьому безкрайньому океані легко потонути навіть досвідченому хіміку. Тому вчені завжди прагнуть класифікувати якусь безліч «по поличках», навести лад у своєму господарстві. До речі, не заважає це робити і кожному з нас зі своїми речами, щоб будь-якої миті знати, де що знаходиться.

Класифікувати речовини можна за різними ознаками, наприклад, за складом, будовою, властивостями, застосуванням - за такою звичною логічною системою ознак. Оскільки до складу всіх органічних сполук входять атоми вуглецю, то, очевидно, найважливішою ознакою класифікації органічних речовин може бути порядок їх сполуки, тобто будова. За цією ознакою всі органічні речовини поділені на групи залежно від того, який кістяк (скелет) утворюють вуглецеві атоми, чи включає цей кістяк будь-які інші атоми, крім вуглецю.

Давайте розглянемо докладніше цю класифікацію, використовуючи таку схему:

атоми вуглецю, з'єднуючись один з одним, можуть утворювати ланцюги різної довжини. Якщо такий ланцюг не замкнутий, речовина відноситься до групи ациклічних(нециклічних) сполук. Замкнений ланцюжок вуглецевих атомів дозволяє назвати речовину циклічним.Атоми вуглецю в ланцюжку може бути пов'язані як простими (одинарними), і подвійними, потрійними (кратними) зв'язками. Якщо в молекулі є хоча б один кратний вуглець-вуглецевий зв'язок, вона називається ненасиченийабо ненасиченою,в іншому випадку - граничної (насиченої).Якщо замкнутий ланцюжок циклічної речовини становлять лише атоми вуглецю, воно називається карбоциклічним.Однак замість одного або декількох атомів вуглецю в циклі можуть виявитися атоми інших елементів, наприклад, азоту, кисню, сірки. Їх іноді називають гетероатомами,а з'єднання - гетероциклічним.У групі карбоциклічних речовин є особлива «поличка», де розташовані речовини з особливим розташуванням подвійних і одинарних зв'язків у циклі. одна з таких речовин - бензол. Бензол, його найближчі та далекі «родичі» називаються ароматичнимиречовинами, а решта карбоциклічних сполук - аліциклічні.

В основі класифікації лежить будова молекули.

Ациклічні сполуки – з'єднання з відкритим (незамкненим) ланцюгом вуглецевих атомів. Такі сполуки називають аліфатичними сполуками або сполуками жирного ряду.

Граничні з'єднання - З'єднання, що мають у своєму складі одинарні зв'язки.

Ненасичені з'єднання – сполуки, у яких присутні подвійні чи потрійні (кратні) зв'язки.

Циклічні сполуки – сполуки, в яких вуглецеві атоми утворюють цикли, бувають карбоциклічними та гетероциклічними.

Карбоциклічні – циклічні сполуки, утворені лише вуглецевими атомами, бувають аліциклічними та ароматичними.

Гетероциклічні сполуки – цикли, до складу яких крім атомів вуглецю входять інші атоми – гетероатоми (азот, сірка, кисень)

Основні класи органічних сполук

Вуглеводні - Найпростіші органічні сполуки, до складу яких входять тільки вуглець і водень. Вони бувають граничними (алкани), ненасиченими (алкени, алкіни, алкадієни та ін) і ароматичними (арени).

При заміні атомів водню у вуглеводні на інші атоми або групи атомів –функціональні групи - Утворюються численні класи органічних сполук (спирти, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, ефіри, аміни, амінокислоти та ін).

Запишемо таблицю:

Клас з'єднань	Функціональна група	Назва функціональної групи	Приклад з'єднання даного класу
				Назва
		Гідроксильна		Метанол (метиловий спирт)
		Гідроксильна
Альдегіди		Карбонільна		Метаналь (формальдегід)
		Карбонільна	CH 3 -C(=O)-CH 3	Пропанон-2 (ацетон)
Карбонові кислоти		Карбоксильна		Етанова кислота (оцтова кислота)
	X (X = Cl, Br, F, I)	Галогенна		Хлорметан
		Аміногрупа		Етиламін
		Амідогрупа		Ацетамід
Нітросполуки		Нітрогрупа		Нітроетан
Амінокислоти	COOH та - NH 2	Карбоксильна та аміногрупи		Амінооцтова кислота (гліцин)

Номенклатура органічних речовин

Номенклатура - це система назв, що вживаютьсяу будь-якій науці.

На зорі розвитку органічної хімії відомих речовин живої природи було досить мало. Вчені того часу могли дозволити собі вигадувати для кожної речовини власна назва, яке часто навіть не вкладалося в одне слово, та ще й не одне. Такі назви найчастіше відображали походження речовини або найяскравішу її властивість: оцтову кислоту, гіркоминдальну олію (бензальдегід), гліцерин (від грецьк.- солодкий) , формальдегід (від латинського - мураха). Такі назви називаються очевидними. Тривіальна номенклатура - Назви, що історично склалися.Вони широко поширені у хімії для позначення речовин простої будови. З накопиченням експериментального матеріалу з'ясувалося, що багато речовин володіють схожими властивостями, тобто належать до однієї групи (класу) сполук. На всі речовини цього класу стали поширювати схожі назви речовин.

Число відомих органічних сполук зростає у геометричній прогресії. Хімікам різних країнстало важко спілкуватися, оскільки одні й самі речовини мали різні назви, а під однією назвою мали на увазі кілька речовин. Виникли великі складнощі із назвами складних молекул. Щоб вирішити цю проблему, хіміки всіх країн, що входять до Міжнародної спілки теоретичної та прикладної хімії (ІЮПАК), створили спеціальний комітет, який виробив основи єдиною для всіх органічних речовинноменклатури. Цю номенклатуру називають міжнародною чи номенклатурою ІЮПАК.

Для того, щоб вміти користуватися нею, потрібно добре знати назви перших представників гомологічного ряду граничних вуглеводнів (від етану до декану) та кількох найпростіших граничних радикалів (метил, етил, пропил).

Запишемо таблицю:

Назви алканів та алкільних заступників

Основні засади номенклатури ІЮПАК

1.Основу назви речовини становить назву граничного вуглеводню з тим самим числом вуглецевих атомів, що у найдовшої ланцюга ациклической молекули.

Положення заступника, функціональних груп та кратнихзв'язків у головному ланцюзі позначається за допомогою цифр.

Заступники, функціональні групи та кратні зв'язки вказуються у назві за допомогою префіксів (ті самі приставки, але специфічні, хімічні) та суфіксів.

При написанні назви всі цифри відокремлюються одна віддруга комами, а від букв - дефісами.

? Завдання : Визначте до якого класу відносяться з'єднання та дати назви

СН 3 - СН = СН - СН 3 Н 2 N - СН 2 - СООН

СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 _ - СН 3 СН 3 – СН 2 – СН 2 – ВІН

CН 3 – СН 2 – NН 2 CН 3 – СН 2 – СН 2 – NО 2

Розглянемо ізомерію органічних речовин

? Що таке ізомерія?

Приклад: СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3 СН 3 - СН 2 (СН 3) - СН 2 - СН 3

3. Домашнє завдання:

Л.А. Цвєтков «Органічна хімія – 10» §3;

4. Підсумки:Таким чином, сьогодні ми познайомилися із класифікацією, номенклатурою та ізомерією органічних речовин. Оцінка за урок.

Відомо, що властивості органічних речовин визначаються їх складом та хімічною будовою. Тому не дивно, що в основі класифікації органічних сполук лежить саме теорія будови – теорія Л. М. Бутлерова. Класифікують органічні речовини за наявністю та порядком з'єднання атомів у їх молекулах. Найбільш міцною та малозмінною частиною молекули органічної речовини є її скелет – ланцюг атомів вуглецю. Залежно від порядку з'єднання атомів вуглецю в цьому ланцюгу речовини поділяються на ациклічні, які не містять замкнутих ланцюгів атомів вуглецю в молекулах, і карбоциклічні, такі, що містять ціні (цикли) в молекулах.
Крім атомів вуглецю та водню молекули органічних речовин можуть містити атоми та інші хімічних елементів. Речовини, в молекулах яких ці так звані гетероатоми включені до замкнутого ланцюга, відносять до гетероциклічних сполук.
Гетероатоми (кисень, азот та ін) можуть входити до складу молекул та ациклічних сполук, утворюючи в них функціональні групи, наприклад, гідроксильну - ВІН, карбонільну, карбоксильну, аміногрупу -NН2.
Функціональна група- група атомів, яка визначає найбільш характерні Хімічні властивостіречовини та її належність до певного класу сполук.

Вуглеводні- це сполуки, що складаються лише з атомів водню та вуглецю.

Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з'єднання з відкритим ланцюгом - ациклічні (аліфатичні) та циклічні- із замкнутим ланцюгом атомів.

Циклічні поділяються на дві групи: карбоциклічні сполуки(цикли утворені тільки атомами вуглецю) та гетероциклічні(в цикли входять інші атоми, такі як кисень, азот, сірка).

Карбоциклічні сполуки, у свою чергу, включають два ряди сполук: аліциклічні та ароматичні.

Ароматичні сполуки в основі будови молекул мають плоскі вуглецевмісні цикли з особливою замкнутою системою р-електронів, що утворюють загальну π-систему (єдина π-електронна хмара). Ароматичність характерна і для багатьох гетероциклічних сполук.

Решта всіх карбоциклічних сполук відносяться до аліциклічного ряду.

Як ациклічні (аліфатичні), і циклічні вуглеводні можуть містити кратні (подвійні чи потрійні) зв'язку. Такі вуглеводні називають ненасиченими (насиченими) на відміну від граничних (насичених), що містять тільки одинарні зв'язки.

Граничні аліфатичні вуглеводніназивають алканами, вони мають загальну формулу З n Н 2 n +2 де n - число атомів вуглецю. Стара їхня назва часто вживається і в даний час - парафіни.

Містять один подвійний зв'язок, отримали назву алкени. Вони мають загальну формулу З n Н 2 n .

Ненасичені аліфатичні вуглеводніз двома подвійними зв'язкаминазивають алкадієнами

Ненасичені аліфатичні вуглеводніз одним потрійним зв'язкомназивають алкінами. Їхня загальна формула С n Н 2 n — 2 .

Граничні аліциклічні вуглеводні - циклоалканиїх загальна формула З n Н 2 n .

Особлива група вуглеводнів, ароматичних, або аренів(із замкнутою загальною π-електронною системою), відома з прикладу вуглеводнів із загальною формулою З n Н 2 n -6.

Таким чином, якщо в їх молекулах один або більша кількістьатомів водню замінити на інші атоми або групи атомів (галогени, гідроксильні групи, аміногрупи та ін), утворюються похідні вуглеводнів: галогенопохідні, кисневмісні, азотовмісні та інші органічні сполуки.

ГалогенопохідніВуглеводнів можна розглядати як продукти заміщення у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами галогенів. Відповідно до цього можуть існувати граничні та ненасичені моно-, ді-, три- (у загальному випадку полі-) галогенопроизводные.

Загальна формула моногалогенопохідних граничних вуглеводнів:

а склад виражається формулою

C n H 2 n +1 Г,

де R - залишок від граничного вуглеводню (алкану), вуглеводневий радикал (це позначення використовується і далі при розгляді інших класів органічних речовин); Г - атом галогену (F, Сl, Вг, I).

Спирти- похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи.

Спирти називають одноатомнимиякщо вони мають одну гідроксильну групу, і граничними, якщо вони є похідними алканів.

Загальна формула граничних одноатомних спиртів:

а їх склад виражається загальною формулою:
З n Н 2 n +1 ВІН або З n Н 2 n +2

Відомі приклади багатоатомних спиртів, тобто мають кілька гндроксильних груп.

Феноли- похідні ароматичних вуглеводнів (ряду бензолу), у яких один або кілька атомів водню в бензольному кільці заміщені на гідроксильні групи.

Найпростіший представник із формулою З 6 Н 5 ВІН називається фенолом.

Альдегіди та кетони- похідні вуглеводнів, що містять карбонільну групу атомів (карбоніл).

У молекулах альдегідів один зв'язок карбонілу йде на з'єднання з атомом водню, інший - з вуглеводневим радикалом.

У разі кетонів карбонільна група пов'язана з двома (загалом різними) радикалами.

Склад граничних альдегідів та кетонів виражається формулою З n Н 2л Про.

Карбонові кислоти- похідні вуглеводнів, що містять карбоксильні групи (СООН).

Якщо молекулі кислоти одна карбоксильная група, то карбонова кислота є одноосновной. Загальна формула граничних одноосновних кислот (R-СООН). Їх склад виражається формулою З n Н 2 n O 2 .

Прості ефіриявляють собою органічні речовини, що містять два вуглеводневі радикали, з'єднаних атомом кисню: R-О-R або R 1 -O-R 2 .

Радикали можуть бути однаковими чи різними. Склад простих ефірів виражається формулою З n Н 2 n +2 O

Складні ефіри- сполуки, утворені заміщенням атома водню карбоксильної групи у карбонових кислотах на вуглеводневий радикал.

Нітросполуки- похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню заміщені на нітрогрупу -NO2.

Загальна формула граничних мононітросполук:

а склад виражається загальною формулою

З n Н 2 n +1 NO 2 .

Аміни- сполуки, які розглядають як похідні аміаку (NН 3), де атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали.

Залежно від природи радикалу аміни можуть бути аліфатичнимита ароматичними.

Залежно від кількості заміщених на радикали атомів водню розрізняють:

Первинні аміни із загальною формулою: R-NН 2

Вторинні - із загальною формулою: R 1 -NН-R 2

Третинні - із загальною формулою:

В окремому випадку у вторинних, а також третинних амінів радикали можуть бути однаковими.

Первинні аміни можна розглядати як похідні вуглеводнів (алканів), у яких один атом водню заміщений на аміногрупу -NН 2 . Склад граничних первинних амінів виражається формулою З n Н 2 n +3 N.

Амінокислотимістять дві функціональні групи, з'єднані з вуглеводневим радикалом: аміногрупу -NН 2 і карбоксил-СООН.

Склад граничних амінокислот, що містять одну аміногрупу та один карбоксил, виражається формулою С n Н 2 n +1 NO 2 .

Відомі й інші важливі органічні сполуки, які мають кілька різних або однакових функціональних груп, довгі лінійні ланцюги, пов'язані з кільцями бензольними. У разі суворе визначення приналежності речовини до якогось певному класу неможливо. Ці сполуки часто виділяють у специфічні групи речовин: вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти, антибіотики, алкалоїди та ін.

Для назви органічних сполук використовують 2 номенклатури — раціональну та систематичну (ІЮПАК) та тривіальні назви.

Складання назв за номенклатурою ІЮПАК

1) Основу назви сполуки становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим самим числом атомів, як і головний ланцюг.

2) До кореня додають суфікс, що характеризує ступінь насиченості:

Ан (граничний, немає кратних зв'язків);
-єн (за наявності подвійного зв'язку);
-ін (за наявності потрійного зв'язку).

Якщо кратних зв'язків кілька, то суфіксі вказується число таких зв'язків (-дієн, -трієн і т.д.), а після суфікса обов'язково вказується цифрами положення кратного зв'язку, наприклад:
СН 3 -СН 2 -СН = СН 2 СН 3 -СН = СН-СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 = СН-СН = СН 2
бутадієн-1,3

Такі групи як нітро-, галогени, вуглеводневі радикали, що не входять до головного ланцюга, виносяться в приставку. При цьому вони перераховуються за абеткою. Положення заступника вказується цифрою перед приставкою.

Порядок складання назви наступний:

1. Знайти найдовший ланцюг атомів С.

2. Послідовно пронумерувати атоми вуглецю головного ланцюга, починаючи з найближчого до розгалуження кінця.

3. Назва алкану складається з назв бічних радикалів, перерахованих в алфавітному порядку із зазначенням положення в головному ланцюгу, та назви головного ланцюга.

Номенклатура деяких органічних речовин (тривіальна та міжнародна)