Teoria moderna della struttura delle sostanze organiche. Teorie della struttura dei composti organici

Come ha preso forma la scienza? inizio XIX secolo, quando lo scienziato svedese J. Ya Berzelius introdusse per la prima volta il concetto di materia organica oh e sulla chimica organica. La prima teoria in chimica organica è la teoria dei radicali. I chimici hanno scoperto che durante le trasformazioni chimiche, gruppi di più atomi passano invariati da una molecola di una sostanza a una molecola di un'altra sostanza, proprio come gli atomi degli elementi passano da una molecola all'altra. Tali gruppi di atomi “immutabili” sono chiamati radicali.

Tuttavia, non tutti gli scienziati concordavano con la teoria radicale. Molti generalmente rifiutavano l'idea dell'atomismo, l'idea della struttura complessa di una molecola e dell'esistenza di un atomo come sua parte componente. Ciò che è stato indiscutibilmente dimostrato oggi e non solleva il minimo dubbio, nel XIX secolo. fu oggetto di feroci polemiche.

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Obiettivi della lezione:

Educativo:
- formare concetti sull'essenza della teoria struttura chimica sostanze organiche, basandosi sulla conoscenza degli studenti della struttura elettronica degli atomi degli elementi, sulla loro posizione nella tavola periodica di D.I. Mendeleev, sul grado di ossidazione, sulla natura del legame chimico e su altri importanti principi teorici:
  - la sequenza di disposizione degli atomi di carbonio nella catena,
  - influenza reciproca degli atomi in una molecola,
  - dipendenza delle proprietà delle sostanze organiche dalla struttura delle molecole;
- farsi un'idea del progresso dello sviluppo delle teorie in chimica organica;
- padroneggiare i concetti: isomeri e isomeria;
- spiegare il significato delle formule strutturali delle sostanze organiche e i loro vantaggi rispetto a quelle molecolari;
- mostrare la necessità e i prerequisiti per creare una teoria della struttura chimica;
- Continua a sviluppare la capacità di prendere appunti.
Sviluppo:
- sviluppare il pensiero tecniche di analisi, confronti, generalizzazioni;
- sviluppare il pensiero astratto;
- allenare l'attenzione degli studenti nella percezione di grandi quantità di materiale;
- sviluppare la capacità di analizzare le informazioni ed evidenziare il materiale più importante.
Educativo:
- ai fini dell'educazione patriottica e internazionale, fornire agli studenti informazioni storiche sulla vita e il lavoro degli scienziati.

DURANTE LE LEZIONI

1. Parte organizzativa

- Saluti
– Preparare gli studenti alla lezione
– Ricevere informazioni sugli assenti.

2. Imparare cose nuove

Schema della lezione:<Allegato 1 . Diapositiva 2>

I. Teorie prestrutturali:
– vitalismo;
– teoria dei radicali;
– teoria dei tipi.
II. Brevi informazioni sullo stato della scienza chimica negli anni '60 XIX secolo. Condizioni per creare una teoria della struttura chimica delle sostanze:
– la necessità di creare una teoria;
– prerequisiti per la teoria della struttura chimica.
III. L'essenza della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov. Il concetto di isomerismo e di isomeri.
IV. Il significato della teoria della struttura chimica delle sostanze organiche A.M. Butlerov e il suo sviluppo.

3. Compiti a casa: estratto, paragrafo 2.

4. Lezione

I. La conoscenza delle sostanze organiche si è accumulata gradualmente fin dai tempi antichi, ma la chimica organica è emersa come scienza indipendente solo all'inizio del XIX secolo. L'affermazione dell'indipendenza della chimica organizzativa è associata al nome dello scienziato svedese J. Berzelius<Allegato 1 . Diapositiva 3>. Nel 1808-1812 pubblicò il suo ampio manuale di chimica, in cui inizialmente intendeva considerare, insieme ai minerali, anche sostanze di origine animale e vegetale. Ma la parte del libro di testo dedicata alle sostanze organiche apparve solo nel 1827.
J. Berzelius ha visto la differenza più significativa tra sostanze inorganiche e organiche nel fatto che le prime possono essere ottenute sinteticamente nei laboratori, mentre le seconde si suppone si formino solo negli organismi viventi sotto l'influenza di una certa "forza vitale" - un sinonimo chimico per “anima”, “spirito”, “origine divina” degli organismi viventi e delle loro sostanze organiche costituenti.
Fu chiamata la teoria che spiegava la formazione di composti organici mediante l'intervento della “forza vitale”. vitalismo.È stata popolare per qualche tempo. In laboratorio è stato possibile sintetizzare solo le sostanze contenenti carbonio più semplici, come anidride carbonica - CO 2, carburo di calcio - CaC 2, cianuro di potassio - KCN.
Solo nel 1828, lo scienziato tedesco Wöhler<Allegato 1 . Slide 4> è riuscito ad ottenere la sostanza organica urea da un sale inorganico - cianato di ammonio - NH 4 CNO.
NH4CNO –– t –> CO(NH2) 2
Nel 1854, lo scienziato francese Berthelot<Allegato 1 . Diapositiva 5>trigliceridi ricevuti. Ciò ha reso necessario un cambiamento nella definizione di chimica organica.
Gli scienziati hanno cercato, in base alla composizione e alle proprietà, di svelare la natura delle molecole delle sostanze organiche e hanno cercato di creare un sistema che consentisse di collegare insieme i fatti disparati accumulati all'inizio del XIX secolo.
Il primo tentativo di creare una teoria che cercasse di generalizzare i dati disponibili sulle sostanze organiche è associato al nome del chimico francese J. Dumas<Allegato 1 . Diapositiva 6>. Questo è stato un tentativo di considerare tutto da un unico punto di vista grande gruppo composti organici, che oggi chiameremmo derivati dell’etilene. I composti organici si sono rivelati derivati di alcuni radicali C 2 H 4 - eterina:
C 2 H 4 * HCl – cloruro di etile (cloridrato di eterina)
L'idea contenuta in questa teoria - l'approccio ad una sostanza organica composta da 2 parti - costituì successivamente la base di una più ampia teoria dei radicali (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Questa teoria si basa sull'idea della “struttura dualistica” delle sostanze. J. Berzelius scrive: “ogni sostanza organica è composta da 2 componenti, portando una carica elettrica opposta." J. Berzelius considerava l'ossigeno uno di questi componenti, cioè la parte elettronegativa, mentre il resto, in realtà organico, avrebbe dovuto essere un radicale elettropositivo.

Disposizioni fondamentali della teoria dei radicali:<Allegato 1 . Diapositiva 7>

– la composizione delle sostanze organiche comprende radicali che portano una carica positiva;
– i radicali sono sempre costanti, non subiscono cambiamenti, passano da una molecola all’altra senza cambiamenti;
– i radicali possono esistere in forma libera.

A poco a poco, la scienza ha accumulato fatti che contraddicevano la teoria dei radicali. È così che J. Dumas ha sostituito l'idrogeno con il cloro nei radicali idrocarburici. Sembrava incredibile agli scienziati aderenti alla teoria radicale che il cloro, caricato negativamente, potesse svolgere il ruolo dell'idrogeno, caricato positivamente, nei composti. Nel 1834, J. Dumas ricevette l'incarico di indagare su uno spiacevole incidente durante un ballo a palazzo Re francese: Le candele emettevano fumo soffocante durante la combustione. J. Dumas ha stabilito che la cera da cui sono state realizzate le candele è stata trattata con cloro dal produttore per lo sbiancamento. In questo caso, il cloro è entrato nella molecola della cera, sostituendo parte dell'idrogeno in essa contenuto. I fumi soffocanti che spaventarono gli ospiti reali si rivelarono essere acido cloridrico (HCl). Successivamente, J. Dumas ottenne l'acido tricloroacetico dall'acido acetico.
Pertanto, l'idrogeno elettropositivo fu sostituito dall'elemento estremamente elettronegativo del cloro e le proprietà del composto rimasero pressoché invariate. Quindi J. Dumas ha concluso che l'approccio dualistico dovrebbe essere sostituito da un approccio alla connessione organizzativa nel suo insieme.

La teoria radicale venne gradualmente respinta, ma lasciò un segno profondo nella chimica organica:<Allegato 1 . Diapositiva 8>
– in chimica si è consolidato il concetto di “radicale”;
– l’affermazione sulla possibilità dell’esistenza dei radicali in forma libera, sulla transizione di un numero enorme di reazioni di alcuni gruppi di atomi da un composto all’altro, si è rivelata vera.

Negli anni '40 XIX secolo È stato avviato lo studio dell'omologia, che ha permesso di chiarire alcune relazioni tra la composizione e le proprietà dei composti. Sono state identificate serie omologhe e differenze omologhe che hanno permesso di classificare le sostanze organiche. La classificazione delle sostanze organiche basata sull'omologia portò all'emergere della teoria dei tipi (anni 40-50 del XIX secolo, C. Gerard, A. Kekule, ecc.)<Allegato 1 . Diapositiva 9>

L'essenza della teoria dei tipi<Allegato 1 . Diapositiva 10>

– la teoria si basa su un'analogia nelle reazioni tra sostanze organiche e alcune sostanze inorganiche, accettate come tipi (tipi: idrogeno, acqua, ammoniaca, acido cloridrico, ecc.). Sostituendo gli atomi di idrogeno nel tipo di sostanza con altri gruppi di atomi, gli scienziati hanno previsto vari derivati. Ad esempio, la sostituzione di un atomo di idrogeno in una molecola d'acqua con un radicale metilico determina la formazione di una molecola di alcol. La sostituzione di due atomi di idrogeno provoca la comparsa di una molecola di etere<Allegato 1 . Diapositiva 11>

C. Gerard ha detto direttamente a questo proposito che la formula di una sostanza è solo una registrazione abbreviata delle sue reazioni.

Tutta l'org. le sostanze erano considerate derivate delle sostanze inorganiche più semplici: idrogeno, acido cloridrico, acqua, ammoniaca<Allegato 1 . Diapositiva 12>

<Allegato 1 . Diapositiva 13>

– le molecole delle sostanze organiche sono un sistema costituito da atomi, il cui ordine di connessione è sconosciuto; le proprietà dei composti sono influenzate dalla totalità di tutti gli atomi della molecola;
– è impossibile conoscere la struttura di una sostanza, poiché le molecole cambiano durante la reazione. La formula di una sostanza non riflette la struttura, ma le reazioni a cui è sottoposta la sostanza. Per ogni sostanza si possono scrivere tante formule razionali quanti sono i diversi tipi di trasformazioni che la sostanza può subire. La teoria dei tipi consentiva una molteplicità di “formule razionali” per le sostanze, a seconda delle reazioni che si volevano esprimere con queste formule.

La teoria dei tipi ha avuto un ruolo grande ruolo nello sviluppo della chimica organica <Allegato 1 . Diapositiva 14>

– ha permesso di prevedere e scoprire una serie di sostanze;
- fornito influenza positiva sullo sviluppo della dottrina della valenza;
– prestò attenzione allo studio delle trasformazioni chimiche composti organici, che ha permesso di studiare più approfonditamente le proprietà delle sostanze, nonché le proprietà dei composti previsti;
- creò una sistematizzazione dei composti organici perfetta per quel tempo.

Non dobbiamo dimenticare che in realtà le teorie sono sorte e si sono sostituite non in sequenza, ma esistevano simultaneamente. I chimici spesso non si capivano bene. F. Wöhler disse nel 1835 che “la chimica organica oggi può far impazzire chiunque. Lei si presenta a me foresta densa pieno di cose meravigliose, una selva immensa senza uscita, senza fine, nella quale non osi penetrare...”

Nessuna di queste teorie divenne una teoria della chimica organica nel pieno senso della parola. La ragione principale del fallimento di queste idee era la loro essenza idealistica: la struttura interna delle molecole era considerata fondamentalmente inconoscibile e qualsiasi speculazione al riguardo era considerata ciarlataneria.

Era necessaria una nuova teoria che assumesse una posizione materialista. Questa teoria era teoria della struttura chimica A.M. Butlerov <Allegato 1 . Diapositive 15, 16>, creata nel 1861. Tutto ciò che era razionale e prezioso nelle teorie dei radicali e dei tipi fu successivamente assimilato dalla teoria della struttura chimica.

La necessità di una teoria era dettata da:<Allegato 1 . Diapositiva 17>

– aumento dei requisiti industriali per la chimica organica. Era necessario fornire coloranti all'industria tessile. Per sviluppare l'industria alimentare era necessario migliorare i metodi di lavorazione dei prodotti agricoli.
In relazione a questi problemi, iniziarono a essere sviluppati nuovi metodi per la sintesi di sostanze organiche. Tuttavia, gli scienziati hanno incontrato serie difficoltà giustificazione scientifica queste sintesi. Ad esempio, era impossibile spiegare la valenza del carbonio nei composti utilizzando la vecchia teoria.
Il carbonio ci è noto come elemento quadrivalente (questo è stato dimostrato sperimentalmente). Ma qui sembra mantenere questa valenza solo nel metano CH4. Nell'etano C 2 H 6, se seguiamo le nostre idee, dovrebbe esserci il carbonio. 3-valente e in propano C 3 H 8 - valenza frazionaria. (E sappiamo che la valenza deve essere espressa solo in numeri interi).
Qual è la valenza del carbonio nei composti organici?

Non era chiaro il motivo per cui esistono sostanze con la stessa composizione, ma proprietà diverse: C 6 H 12 O 6 - la formula molecolare del glucosio, ma la stessa formula del fruttosio (una sostanza zuccherina - un componente del miele).

Le teorie prestrutturali non potevano spiegare la diversità delle sostanze organiche. (Perché il carbonio e l'idrogeno, due elementi, possono formarli gran numero composti diversi?).

Era necessario sistematizzare le conoscenze esistenti da un unico punto di vista e sviluppare un simbolismo chimico unificato.

Una risposta scientificamente fondata a queste domande è stata data dalla teoria della struttura chimica dei composti organici, creata dallo scienziato russo A.M. Butlerov.

Prerequisiti di base, che prepararono il terreno per l'emergere della teoria della struttura chimica furono<Allegato 1 . Diapositiva 18>

– la dottrina della valenza. Nel 1853, E. Frankland introdusse il concetto di valenza e stabilì la valenza di numerosi metalli studiando i composti organometallici. A poco a poco, il concetto di valenza è stato esteso a molti elementi.

Una scoperta importante per la chimica organica è stata l'ipotesi sulla capacità degli atomi di carbonio di formare catene (A. Kekule, A. Cooper).

Uno dei prerequisiti era lo sviluppo di una corretta comprensione degli atomi e delle molecole. Fino alla seconda metà degli anni '50. XIX secolo Non esistevano criteri generalmente accettati per definire i concetti: “atomo”, “molecola”, “ massa atomica", "massa molecolare". Solo al congresso internazionale dei chimici di Karlsruhe (1860) furono chiaramente definiti questi concetti, che predeterminarono lo sviluppo della teoria della valenza e l'emergere della teoria della struttura chimica.

Principi di base della teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov(1861)

SONO. Butlerov ha formulato le idee più importanti della teoria della struttura dei composti organici sotto forma di principi di base che possono essere suddivisi in 4 gruppi.<Allegato 1 . Diapositiva 19>

1. Tutti gli atomi che formano molecole di sostanze organiche sono collegati in una certa sequenza in base alla loro valenza (cioè la molecola ha una struttura).

<Allegato 1 . Diapositive 19, 20>

In accordo con queste idee, la valenza degli elementi è convenzionalmente rappresentata da trattini, ad esempio nel metano CH 4.<Allegato 1 . Diapositiva 20> >

Una rappresentazione così schematica della struttura delle molecole è chiamata formule e formule strutturali. Sulla base delle disposizioni sulla quadrivalenza del carbonio e sulla capacità dei suoi atomi di formare catene e cicli, le formule strutturali delle sostanze organiche possono essere rappresentate come segue:<Allegato 1 . Diapositiva 20>

In questi composti il carbonio è tetravalente. (Il trattino simboleggia un legame covalente, una coppia di elettroni).

2. Le proprietà di una sostanza dipendono non solo da quali atomi e quanti di essi sono inclusi nelle molecole, ma anche dall'ordine di connessione degli atomi nelle molecole (cioè le proprietà dipendono dalla struttura) <Allegato 1 . Diapositiva 19>

Questa posizione della teoria della struttura delle sostanze organiche spiegava, in particolare, il fenomeno dell'isomeria. Esistono composti che contengono lo stesso numero di atomi degli stessi elementi, ma legati in un ordine diverso. Tali composti hanno proprietà diverse e sono chiamati isomeri.
Il fenomeno dell'esistenza di sostanze con la stessa composizione, ma struttura e proprietà diverse è chiamato isomerismo.<Allegato 1 . Diapositiva 21>

L'esistenza di isomeri di sostanze organiche spiega la loro diversità. Il fenomeno dell'isomeria è stato previsto e dimostrato (sperimentalmente) da A.M. Butlerov usando l'esempio del butano

Quindi, ad esempio, la composizione C 4 H 10 corrisponde a due formule strutturali:<Allegato 1 . Diapositiva 22>

Diverse posizioni relative degli atomi di carbonio nelle molecole di anidride carbonica compaiono solo con il butano. Il numero di isomeri aumenta con il numero di atomi di carbonio dell'idrocarburo corrispondente, ad esempio il pentano ha tre isomeri e il decano ne ha settantacinque.

3. Dalle proprietà di una data sostanza si può determinare la struttura della sua molecola, e dalla struttura della molecola si possono prevedere le proprietà. <Allegato 1 . Diapositiva 19>

Dal corso chimica inorganica, è noto che le proprietà delle sostanze inorganiche dipendono dalla struttura reticoli cristallini. Le proprietà distintive degli atomi degli ioni sono spiegate dalla loro struttura. In futuro faremo in modo che le sostanze organiche con le stesse formule molecolari, ma strutture diverse differiscano non solo nelle proprietà fisiche, ma anche nelle proprietà chimiche.

4. Atomi e gruppi di atomi nelle molecole di sostanze si influenzano reciprocamente.

<Allegato 1 . Diapositiva 19>

Come già sappiamo, le proprietà dei composti inorganici contenenti gruppi idrossi dipendono da quali atomi sono associati: atomi metallici o non metallici. Ad esempio, sia le basi che gli acidi contengono un gruppo idrossi:<Allegato 1 . Diapositiva 23>

Tuttavia, le proprietà di queste sostanze sono completamente diverse. Il motivo del diverso carattere chimico del gruppo OH (in soluzione acquosa) è dovuto all'influenza degli atomi e dei gruppi di atomi ad esso associati. Con l'aumento delle proprietà non metalliche dell'atomo centrale, la dissociazione secondo il tipo di base si indebolisce e aumenta la dissociazione secondo il tipo di acido.

I composti organici possono anche avere proprietà diverse, che dipendono da quali atomi o gruppi di atomi sono legati i gruppi idrossilici.

La questione della reciproca infusione di atomi A.M. Butlerov ne parlò in dettaglio il 17 aprile 1879 in una riunione della Società fisica-chimica russa. Disse che se due elementi diversi sono associati al carbonio, ad esempio Cl e H, allora “non dipendono l’uno dall’altro nella stessa misura del carbonio: non c’è dipendenza tra loro, la connessione che esiste in una particella di acido cloridrico... Ma ne consegue che nel composto CH 2 Cl 2 non esiste alcuna relazione tra idrogeno e cloro? Rispondo con una decisa smentita”.

COME esempio concreto Cita inoltre l'aumento della mobilità del cloro durante la trasformazione del gruppo CH 2 Cl in COCl e dice a questo proposito: “È ovvio che la natura del cloro presente nella particella è cambiata sotto l'influenza dell'ossigeno, sebbene quest’ultimo non si è combinato direttamente con il cloro”.<Allegato 1 . Diapositiva 23>

La questione dell'influenza reciproca degli atomi direttamente non legati fu il principale nucleo teorico dei lavori di V.V. Morkovnikova.

Nella storia dell'umanità, ci sono relativamente pochi scienziati le cui scoperte hanno un significato mondiale. Nel campo della chimica organica, tali meriti appartengono ad A.M. Butlerov. Secondo il significato della teoria di A.M. Butlerov viene paragonato alla legge periodica.

Teoria della struttura chimica A.M. Butlerova:<Allegato 1 . Diapositiva 24>

– ha permesso di sistematizzare le sostanze organiche;
– rispose a tutte le domande che erano sorte a quel tempo in chimica organica (vedi sopra);
– ha permesso di prevedere teoricamente l’esistenza di sostanze sconosciute e di trovare vie per la loro sintesi.

Sono passati quasi 140 anni da quando il TCS dei composti organici fu creato da A.M. Butlerov, ma anche adesso i chimici di tutti i paesi lo usano nel loro lavoro. Le ultime conquiste della scienza completano questa teoria, la chiariscono e trovano nuove conferme della correttezza delle sue idee di base.

La teoria della struttura chimica rimane oggi il fondamento della chimica organica.

TCS dei composti organici A.M. Butlerova ha dato un contributo significativo alla creazione di un quadro scientifico generale del mondo, ha contribuito alla comprensione dialettico-materialistica della natura:<Allegato 1 . Diapositiva 25>

– legge di transizione dei cambiamenti quantitativi in quelli qualitativi può essere visto usando l'esempio degli alcani:<Allegato 1 . Diapositiva 25>.

Cambia solo il numero di atomi di carbonio.

– la legge dell’unità e della lotta degli opposti può essere ricondotto al fenomeno dell’isomeria<Allegato 1 . Diapositiva 26>

Unità – nella composizione (identica), posizione nello spazio.
L'opposto è nella struttura e nelle proprietà (diversa sequenza di disposizione degli atomi).
Queste due sostanze coesistono insieme.

– legge della negazione della negazione - sull'isomeria.<Allegato 1 . Diapositiva 27>

Gli isomeri coesistenti si negano a vicenda con la loro esistenza.

Avendo sviluppato la teoria, A.M. Butlerov non lo considerava assoluto e immutabile. Ha sostenuto che deve svilupparsi. Il TCS dei composti organici non è rimasto invariato. Il suo ulteriore sviluppo procedette principalmente in due direzioni interconnesse:<Allegato 1 . Diapositiva 28>

La stereochimica è lo studio della struttura spaziale delle molecole.

La dottrina della struttura elettronica degli atomi (ci ha permesso di comprendere la natura del legame chimico degli atomi, l'essenza dell'influenza reciproca degli atomi e di spiegare la ragione della manifestazione di alcune proprietà chimiche da parte di una sostanza).

Proprio come nella chimica inorganica lo è la base teorica fondamentale Legge periodica E Tavola periodica elementi chimici di D.I. Mendeleev, leader nella chimica organica base scientifica funge da teoria Butlerov-Kekule-Cooper della struttura dei composti organici.

Come ogni altra teoria scientifica, la teoria della struttura dei composti organici era il risultato di una generalizzazione del più ricco materiale fattuale che la chimica organica, che prese forma come scienza all'inizio del XIX secolo, aveva accumulato. Furono scoperti sempre più nuovi composti del carbonio, il cui numero aumentò come una valanga (Tabella 1).

Tabella 1
Numero di composti organici conosciuti nei diversi anni

Gli scienziati dell'inizio del XIX secolo spiegarono questa diversità di composti organici. non poteva. Il fenomeno dell’isomeria ha sollevato ancora più domande.

Ad esempio, l'alcol etilico e l'etere dimetilico sono isomeri: queste sostanze hanno la stessa composizione C 2 H 6 O, ma una struttura diversa, cioè un diverso ordine di connessione degli atomi nelle molecole, e quindi proprietà diverse.

F. Wöhler, a voi già noto, in una delle sue lettere a J. J. Berzelius ha descritto la chimica organica: “La chimica organica può ormai far impazzire chiunque. Mi sembra una foresta fitta, piena di cose sorprendenti, una selva sconfinata da cui non puoi uscire, in cui non osi penetrare...”

Lo sviluppo della chimica fu fortemente influenzato dal lavoro dello scienziato inglese E. Frankland, che, basandosi sulle idee dell'atomismo, introdusse il concetto di valenza (1853).

In una molecola di idrogeno H2 si forma una sostanza chimica covalente Connessione N-N, cioè l'idrogeno è monovalente. Valenza elemento chimico può essere espresso dal numero di atomi di idrogeno che un atomo di un elemento chimico aggiunge a se stesso o sostituisce. Ad esempio, lo zolfo nell'idrogeno solforato e l'ossigeno nell'acqua sono bivalenti: H 2 S, o H-S-H, H 2 O, o H-O-H, e l'azoto nell'ammoniaca è trivalente:

In chimica organica il concetto di “valenza” è un analogo del concetto di “stato di ossidazione”, con cui sei abituato a lavorare nel corso di chimica inorganica nella scuola di base. Tuttavia, questa non è la stessa cosa. Ad esempio, nella molecola di azoto N2, lo stato di ossidazione dell'azoto è zero e la valenza è tre:

Nel perossido di idrogeno H2O2, lo stato di ossidazione dell'ossigeno è -1 e la valenza è due:

Nello ione ammonio NH + 4, lo stato di ossidazione dell'azoto è -3 e la valenza è quattro:

Di solito in relazione ai composti ionici (cloruro di sodio NaCl e molti altri sostanze inorganiche con un legame ionico) non usano il termine “valenza” degli atomi, ma considerano il loro stato di ossidazione. Pertanto, nella chimica inorganica, dove la maggior parte delle sostanze ha una struttura non molecolare, è preferibile utilizzare il concetto di "stato di ossidazione", e nella chimica organica, dove la maggior parte dei composti ha una struttura molecolare, di norma, il concetto di " valenza”.

La teoria della struttura chimica è il risultato di una generalizzazione delle idee di tre eccezionali scienziati organici paesi europei: il tedesco F. Kekule, l'inglese A. Cooper e il russo A. Butlerov.

Nel 1857 F. Kekule classificò il carbonio come un elemento tetravalente e nel 1858, insieme ad A. Cooper, notò che gli atomi di carbonio sono in grado di connettersi tra loro in varie catene: lineari, ramificate e chiuse (cicliche).

Le opere di F. Kekule e A. Cooper sono servite come base per lo sviluppo teoria scientifica, che spiega il fenomeno dell'isomeria, la relazione tra composizione, struttura e proprietà delle molecole di composti organici. Questa teoria è stata creata dallo scienziato russo A.M. È stata la sua mente curiosa che “ha osato penetrare” in “ foresta densa»chimica organica e iniziare a trasformare questo “boschetto sconfinato” in un parco regolare inondato di luce solare con un sistema di sentieri e vicoli. Le idee di base di questa teoria furono espresse per la prima volta da A. M. Butlerov nel 1861 al congresso dei naturalisti e medici tedeschi a Spira.

Le principali disposizioni e conseguenze della teoria Butlerov-Kekule-Cooper sulla struttura dei composti organici possono essere brevemente formulate come segue.

1. Gli atomi nelle molecole delle sostanze sono collegati in una certa sequenza in base alla loro valenza. Il carbonio nei composti organici è sempre tetravalente e i suoi atomi sono in grado di combinarsi tra loro formando varie catene (lineari, ramificate e cicliche).

I composti organici possono essere disposti in file di sostanze simili per composizione, struttura e proprietà - file omologhe.

Butlerov Aleksandr Michajlovič (1828-1886)

Ad esempio, il metano CH 4 è l'antenato della serie omologa degli idrocarburi saturi (alcani). Il suo omologo più vicino è l'etano C 2 H 6, o CH 3 -CH 3. I successivi due membri della serie omologa del metano sono il propano C 3 H 8, o CH 3 -CH 2 -CH 3, e il butano C 4 H 10, o CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, ecc.

È facile vedere che per le serie omologiche si può ricavare una formula generale per la serie. Quindi, per gli alcani questa formula generale è C n H 2n + 2.

2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo dalla loro composizione qualitativa e quantitativa, ma anche dalla struttura delle loro molecole.

Questa posizione della teoria della struttura dei composti organici spiega il fenomeno dell'isomeria. È ovvio che per il butano C 4 H 10, oltre ad una molecola con struttura lineare CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3, è possibile anche una struttura ramificata:

Questa è una sostanza completamente nuova con proprietà individuali, diverse dalle proprietà del butano con una struttura lineare.

Il butano, nella molecola i cui atomi sono disposti in una catena lineare, è chiamato butano normale (n-butano) e il butano, la cui catena di atomi di carbonio è ramificata, è chiamato isobutano.

Esistono due tipi principali di isomeria: strutturale e spaziale.

Secondo la classificazione accettata, si distinguono tre tipi di isomeria strutturale.

Isomeria dello scheletro carbonioso. I composti differiscono nell'ordine dei legami carbonio-carbonio, ad esempio vengono discussi n-butano e isobutano. È questo tipo di isomerismo che è caratteristico degli alcani.

Isomeria della posizione di un legame multiplo (C=C, C=C) o di un gruppo funzionale (cioè un gruppo di atomi che determina se un composto appartiene a una particolare classe di composti organici), ad esempio:

Isomeria interclasse. Appartengono a questo tipo di isomeria gli isomeri classi diverse composti organici, ad esempio, l'alcol etilico (classe di alcoli monovalenti saturi) e l'etere dimetilico (classe di eteri) discussi sopra.

Esistono due tipi di isomeria spaziale: geometrica e ottica.

L'isomeria geometrica è caratteristica, prima di tutto, dei composti con un doppio legame carbonio-carbonio, poiché nel sito di tale legame la molecola ha una struttura planare (Fig. 6).

Riso. 6.
Modello della molecola di etilene

Ad esempio, per il butene-2, se gruppi identici di atomi negli atomi di carbonio nel doppio legame si trovano su un lato del piano del legame C=C, allora la molecola è un isomero cis, se sui lati opposti è un isomero isomero trans.

L'isomeria ottica si osserva, ad esempio, nelle sostanze le cui molecole hanno un atomo di carbonio asimmetrico, o chirale, legato a quattro vari deputati. Gli isomeri ottici sono immagini speculari l'uno dell'altro, come due palmi, e non sono compatibili. (Ora, ovviamente, capisci il secondo nome di questo tipo di isomerismo: greco chiros - mano - un esempio di figura asimmetrica.) Ad esempio, l'acido 2-idrossipropanoico (lattico), contenente un atomo di carbonio asimmetrico, esiste nella forma di due isomeri ottici.

Nelle molecole chirali si formano coppie isomeriche in cui le molecole degli isomeri sono correlate tra loro organizzazione spaziale l'uno all'altro nello stesso modo in cui un oggetto e la sua immagine speculare si relazionano tra loro. Una coppia di tali isomeri ha sempre la stessa sostanza chimica e Proprietà fisiche, ad eccezione dell'attività ottica: se un isomero ruota il piano della luce polarizzata in senso orario, allora l'altro ruota necessariamente in senso antiorario. Il primo isomero è detto destrogiro, il secondo levogiro.

L'importanza dell'isomeria ottica nell'organizzazione della vita sul nostro pianeta è molto grande, poiché gli isomeri ottici possono differire in modo significativo sia nella loro attività biologica che nella compatibilità con altri composti naturali.

3. Gli atomi nelle molecole delle sostanze si influenzano a vicenda. Considererai l'influenza reciproca degli atomi nelle molecole dei composti organici durante gli approfondimenti del corso.

La moderna teoria della struttura dei composti organici si basa non solo sulla struttura chimica, ma anche su quella elettronica e spaziale delle sostanze, che viene discussa in dettaglio a livello di profilo dello studio della chimica.

Nella chimica organica sono ampiamente utilizzati diversi tipi di formule chimiche.

La formula molecolare riflette composizione di alta qualità composti, cioè mostra il numero di atomi di ciascuno degli elementi chimici che formano una molecola di una sostanza. Ad esempio, la formula molecolare del propano è: C 3 H 8.

La formula strutturale riflette l'ordine di connessione degli atomi in una molecola in base alla valenza. La formula strutturale del propano è:

Spesso non è necessario descrivere in dettaglio i legami chimici tra gli atomi di carbonio e di idrogeno, quindi nella maggior parte dei casi vengono utilizzate formule strutturali abbreviate. Per il propano, questa formula è scritta come segue: CH 3 -CH 2 -CH 3.

La struttura delle molecole dei composti organici viene riflessa utilizzando vari modelli. I più noti sono i modelli volumetrici (scala) e ball-and-stick (Fig. 7).

Riso. 7.
Modelli di molecole di etano:
1 - sfera e asta; 2 - scala

Nuove parole e concetti

Isomeria, isomeri.
Valenza.
Struttura chimica.
Teoria della struttura dei composti organici.
Serie omologhe e differenza omologa.
Formule molecolari e strutturali.
Modelli di molecole: volumetrico (scala) e ball-and-stick.

Domande e compiti

Cos'è la valenza? In cosa differisce dallo stato di ossidazione? Fornire esempi di sostanze in cui i valori dello stato di ossidazione e della valenza degli atomi sono numericamente uguali e diversi,
Determina la valenza e lo stato di ossidazione degli atomi nelle sostanze le cui formule sono Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4.
Cos'è l'isomeria; isomeri?
Cos'è l'omologia; omologhi?
Come, utilizzando la conoscenza dell'isomeria e dell'omologia, spiegare la diversità dei composti del carbonio?
Cosa si intende per struttura chimica delle molecole dei composti organici? Formulare le disposizioni della teoria della struttura, che spiega la differenza nelle proprietà degli isomeri. Formulare le disposizioni della teoria della struttura, che spiegano la diversità dei composti organici.
Quale contributo ha dato ciascuno degli scienziati, i fondatori della teoria della struttura chimica, a questa teoria? Perché il contributo del chimico russo ha avuto un ruolo di primo piano nello sviluppo di questa teoria?
Possono esserci tre isomeri della composizione C 5 H 12. Annotare le loro formule strutturali complete e abbreviate,
Sulla base del modello della molecola della sostanza presentato alla fine del paragrafo (vedi Fig. 7), componi le sue formule molecolari e strutturali abbreviate.
Calcolare frazione di massa carbonio nelle molecole dei primi quattro membri della serie omologa degli alcani.

Teoria della struttura dei composti organici: omologia e isomeria (strutturale e spaziale). Influenza reciproca degli atomi nelle molecole

Teoria della struttura chimica dei composti organici di A. M. Butlerov

Proprio come per la chimica inorganica la base dello sviluppo è la legge periodica e la tavola periodica degli elementi chimici di D. I. Mendeleev, per la chimica organica divenne fondamentale la teoria della struttura dei composti organici di A. M. Butlerov.

Il postulato principale della teoria di Butlerov è la posizione riguardo struttura chimica di una sostanza, che si riferisce all'ordine, alla sequenza della connessione reciproca degli atomi nelle molecole, ad es. legame chimico.

La struttura chimica si riferisce all'ordine di combinazione degli atomi degli elementi chimici in una molecola in base alla loro valenza.

Questo ordine può essere visualizzato utilizzando formule strutturali in cui le valenze degli atomi sono indicate da trattini: un trattino corrisponde all'unità di valenza di un atomo di un elemento chimico. Ad esempio, per la sostanza organica metano, che ha la formula molecolare $CH_4$, formula strutturale assomiglia a questo:

Le principali disposizioni della teoria di A. M. Butlerov

Gli atomi nelle molecole di sostanze organiche sono legati tra loro in base alla loro valenza. Il carbonio nei composti organici è sempre tetravalente e i suoi atomi sono in grado di combinarsi tra loro formando varie catene.
Le proprietà delle sostanze sono determinate non solo dalla loro composizione qualitativa e quantitativa, ma anche dall'ordine di connessione degli atomi nella molecola, cioè dalla struttura chimica della sostanza.
Le proprietà dei composti organici dipendono non solo dalla composizione della sostanza e dall'ordine di connessione degli atomi nella sua molecola, ma anche dall'influenza reciproca di atomi e gruppi di atomi l'uno sull'altro.

La teoria della struttura dei composti organici è una dottrina dinamica e in via di sviluppo. Man mano che si sviluppavano le conoscenze sulla natura dei legami chimici e sull'influenza della struttura elettronica delle molecole delle sostanze organiche, si cominciò a utilizzare, oltre a empirico E strutturale, elettronico formule. Tali formule indicano la direzione dello spostamento delle coppie di elettroni nella molecola.

La chimica quantistica e la chimica della struttura dei composti organici hanno confermato la dottrina della direzione spaziale dei legami chimici ( cis- E isomeria trans), ha studiato le caratteristiche energetiche delle transizioni reciproche negli isomeri, ha permesso di giudicare l'influenza reciproca degli atomi nelle molecole di varie sostanze e ha creato i prerequisiti per prevedere i tipi di isomeria, la direzione e il meccanismo delle reazioni chimiche.

Le sostanze organiche hanno una serie di caratteristiche:

Tutte le sostanze organiche contengono carbonio e idrogeno, quindi quando bruciano formano anidride carbonica e acqua.
Le sostanze organiche sono complesse e possono avere un peso molecolare enorme (proteine, grassi, carboidrati).
Le sostanze organiche possono essere disposte in file di omologhi simili per composizione, struttura e proprietà.
Per le sostanze organiche è caratteristico isomeria.

Isomeria e omologia delle sostanze organiche

Le proprietà delle sostanze organiche dipendono non solo dalla loro composizione, ma anche dall'ordine di connessione degli atomi nella molecola.

Isomeria- questo è il fenomeno dell'esistenza di sostanze diverse - isomeri con la stessa composizione qualitativa e quantitativa, ad es. con la stessa formula molecolare.

Esistono due tipi di isomeria: strutturale E spaziale (stereoisomeria). Gli isomeri strutturali differiscono l'uno dall'altro nell'ordine di legame degli atomi nella molecola; stereoisomeri: la disposizione degli atomi nello spazio con lo stesso ordine di legami tra loro.

Si distinguono i seguenti tipi di isomerismo strutturale: isomerismo dello scheletro del carbonio, isomerismo posizionale, isomerismo di varie classi di composti organici (isomerismo interclasse).

Isomeria strutturale

Isomeria dello scheletro carboniosoè dovuto al diverso ordine di legami tra gli atomi di carbonio che costituiscono lo scheletro della molecola. Come già mostrato, la formula molecolare $C_4H_(10)$ corrisponde a due idrocarburi: n-butano e isobutano. Per l'idrocarburo $С_5Н_(12)$ sono possibili tre isomeri: pentano, isopentano e neopentano:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentano)-CH_2-CH_3$

All’aumentare del numero di atomi di carbonio in una molecola, il numero di isomeri aumenta rapidamente. Per l'idrocarburo $С_(10)Н_(22)$ ci sono già 75$, mentre per l'idrocarburo $С_(20)Н_(44)$ - 366.319$.

Isomeria di posizione a causa della diversa posizione del legame multiplo, sostituente, gruppo funzionale con lo stesso scheletro carbonioso della molecola:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(butene-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(butene-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(alcol n-propilico(propanolo-1))$

Isomeria di varie classi di composti organici (isomerismo interclasse)è causato da diverse posizioni e combinazioni di atomi nelle molecole di sostanze che hanno la stessa formula molecolare, ma appartengono a classi diverse. Pertanto, la formula molecolare $C_6H_(12)$ corrisponde all'idrocarburo insaturo esene-1 e all'idrocarburo ciclico cicloesano:

Gli isomeri sono un idrocarburo correlato agli alchini - butino-1 e un idrocarburo con due doppi legami nella catena butadiene-1,3:

$CH≡C-(CH_2)↙(butino-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadiene-1,3)=CH_2$

L'etere etilico e l'alcol butilico hanno la stessa formula molecolare $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"etere etilico")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"alcol n-butilico (1-butanolo)")$

Gli isomeri strutturali sono l'acido amminoacetico e il nitroetano, corrispondenti alla formula molecolare $C_2H_5NO_2$:

Isomeri di questo tipo contengono diversi gruppi funzionali e appartengono a diverse classi di sostanze. Pertanto, differiscono nelle proprietà fisiche e chimiche molto più degli isomeri dello scheletro di carbonio o degli isomeri posizionali.

Isomeria spaziale

Isomeria spaziale si divide in due tipologie: geometrica e ottica. L'isomeria geometrica è caratteristica dei composti contenenti doppi legami e dei composti ciclici. Poiché la libera rotazione degli atomi attorno a un doppio legame o in un anello è impossibile, i sostituenti possono trovarsi su un lato del piano del doppio legame o dell'anello ( cis-posizione), o su lati opposti ( trance-posizione). Designazioni cis- E trance- solitamente indicato come una coppia di sostituenti identici:

Gli isomeri geometrici differiscono nelle proprietà fisiche e chimiche.

Isomeria ottica si verifica quando la molecola è incompatibile con la sua immagine allo specchio. Ciò è possibile quando l'atomo di carbonio nella molecola ha quattro diversi sostituenti. Questo atomo si chiama asimmetrico. Un esempio di tale molecola è la molecola di acido $α$-amminopropionico ($α$-alanina) $CH_3CH(NH_2)COOH$.

La molecola $α$-alanina non può coincidere con la sua immagine riflessa. Tali isomeri spaziali sono chiamati specchio, antipodi ottici, O enantiomeri. Tutte le proprietà fisiche e quasi tutte le proprietà chimiche di tali isomeri sono identiche.

Lo studio dell'isomeria ottica è necessario se si considerano molte reazioni che si verificano nel corpo. La maggior parte di queste reazioni avvengono sotto l'azione di enzimi - catalizzatori biologici. Le molecole di queste sostanze devono adattarsi alle molecole dei composti su cui agiscono, come una chiave in una serratura; quindi, la struttura spaziale, la disposizione relativa delle sezioni delle molecole e altri fattori spaziali giocano un ruolo nel corso di queste; reazioni Grande importanza. Tali reazioni sono chiamate stereoselettivo.

La maggior parte dei composti naturali sono enantiomeri individuali e la loro azione biologica differisce nettamente dalle proprietà dei loro antipodi ottici ottenuti in laboratorio. Una differenza simile nell'attività biologica ha grande valore, poiché è alla base della proprietà più importante di tutti gli organismi viventi: il metabolismo.

Serie omologheè una serie di sostanze disposte in ordine crescente di massa molecolare relativa, simili per struttura e proprietà chimiche, dove ciascun membro differisce dal precedente per la differenza omologa $CH_2$. Ad esempio: $CH_4$ - metano, $C_2H_6$ - etano, $C_3H_8$ - propano, $C_4H_(10)$ - butano, ecc.

Tipi di legami nelle molecole delle sostanze organiche. Ibridazione degli orbitali atomici del carbonio. Radicale. Gruppo funzionale.

Tipi di legami nelle molecole delle sostanze organiche.

Nei composti organici il carbonio è sempre tetravalente. Nello stato eccitato, una coppia di elettroni $2s^3$ si rompe nel suo atomo e uno di essi si sposta nell'orbitale p:

Un tale atomo ha quattro elettroni spaiati e può partecipare alla formazione di quattro legami covalenti.

Sulla base della formula elettronica data per il livello di valenza di un atomo di carbonio, ci si aspetterebbe che contenga un elettrone $s$ (orbitale sferico simmetrico) e tre elettroni $p$ aventi orbitali reciprocamente perpendicolari ($2р_х, 2р_у, 2p_z $- orbitale). In realtà, tutti e quattro gli elettroni di valenza dell'atomo di carbonio del tutto equivalente e gli angoli tra i loro orbitali sono pari a $109°28"$. Inoltre, i calcoli mostrano che ciascuno dei quattro legami chimici del carbonio in una molecola di metano ($CH_4$) è $25%$ $s-$ e $75%$ $p $-connessione, cioè miscelazione$s-$ e $p-$ stati degli elettroni. Questo fenomeno si chiama ibridazione, e orbitali misti - ibrido.

Un atomo di carbonio nello stato di valenza $sp^3$ ha quattro orbitali, ciascuno dei quali contiene un elettrone. Secondo la teoria del legame covalente, ha la capacità di formarne quattro legami covalenti con atomi di qualsiasi elemento monovalente ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) o con altri atomi di carbonio. Tali connessioni sono chiamate connessioni $σ$. Se un atomo di carbonio ha un legame $C-C$, allora viene chiamato primario($Н_3С-СН_3$), se due - secondario($Н_3С-СН_2-СН_3$), se tre - terziario (), e se quattro - quaternario ().

Uno di caratteristiche peculiari gli atomi di carbonio è la loro capacità di formare legami chimici condividendo solo elettroni $p$. Tali connessioni sono chiamate connessioni $π$. I legami $π$ nelle molecole di composti organici si formano solo in presenza di legami $σ$ tra gli atomi. Pertanto, nella molecola di etilene $H_2C=CH_2$ gli atomi di carbonio sono collegati da $σ-$ e un legame $π$, nella molecola di acetilene $HC=CH$ - da un legame $σ-$ e due $π$ . Legami chimici vengono chiamate obbligazioni formate con la partecipazione di obbligazioni $π$ multipli(in una molecola di etilene - Doppio, in una molecola di acetilene - triplicare) e composti con legami multipli - insaturo.

Fenomeno$sp^3$-, $sp^2$- E$sp$ - ibridazione dell'atomo di carbonio.

Quando si formano obbligazioni $π$, lo stato ibrido cambia orbitali atomici atomo di carbonio. Poiché la formazione di legami $π$ avviene a causa degli elettroni p, nelle molecole con un doppio legame gli elettroni avranno un'ibridazione $sp^2$ (c'era $sp^3$, ma un elettrone p va a $π$- orbitale), e con una tripla ibridazione $sp$ (due elettroni p sono andati all'orbitale $π$). La natura dell’ibridazione cambia la direzione dei legami $σ$. Se durante l'ibridazione $sp^3$ formano strutture spazialmente ramificate ($a$), allora durante l'ibridazione $sp^2$ tutti gli atomi giacciono sullo stesso piano e gli angoli tra i legami $σ$ sono pari a $120° $(b) , e con l'ibridazione $sp$ la molecola è lineare (c):

In questo caso, gli assi degli orbitali $π$ sono perpendicolari all'asse del legame $σ$.

Entrambi i legami $σ$ e $π$ sono covalenti, il che significa che devono essere caratterizzati da lunghezza, energia, direzione spaziale e polarità.

Caratteristiche dei legami singoli e multipli tra atomi di C.

Radicale. Gruppo funzionale.

Una delle caratteristiche dei composti organici è che in reazioni chimiche le loro molecole si scambiano non singoli atomi, ma gruppi di atomi. Se questo gruppo di atomi è costituito solo da atomi di carbonio e idrogeno, allora viene chiamato radicale idrocarburico, se ha atomi di altri elementi, allora si chiama gruppo funzionale. Quindi, ad esempio, il metile ($СН_3$-) e l'etile ($С_2Н_5$-) sono radicali idrocarburici, mentre il gruppo idrossi (-$ОН$), il gruppo aldeidico ( ), gruppo nitro (-$NO_2$), ecc. sono i gruppi funzionali rispettivamente di alcoli, aldeidi e composti contenenti azoto.

Tipicamente il gruppo funzionale determina le proprietà chimiche di un composto organico ed è quindi la base per la loro classificazione.

Il primo apparve all'inizio del XIX secolo. teoria radicale(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). I radicali sono gruppi di atomi che passano senza modifiche durante le reazioni chimiche da un composto all'altro. Questo concetto di radicale è stato preservato, ma la maggior parte delle altre disposizioni della teoria dei radicali si sono rivelate errate.

Secondo teorie sui tipi(C. Gerard) tutte le sostanze organiche possono essere suddivise in tipi corrispondenti a determinate sostanze inorganiche. Ad esempio, gli alcoli R-OH e gli eteri R-O-R erano considerati rappresentanti del tipo di acqua H-OH, in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da radicali. La teoria dei tipi ha creato una classificazione delle sostanze organiche, alcuni dei cui principi vengono utilizzati oggi.

La moderna teoria della struttura dei composti organici è stata creata dall'eccezionale scienziato russo A.M. Butlerov.

Principi di base della teoria della struttura dei composti organici di A.M. Butlerov

1. Gli atomi in una molecola sono disposti in una certa sequenza in base alla loro valenza. La valenza dell'atomo di carbonio nei composti organici è quattro.

2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo da quali atomi e in quali quantità sono inclusi nella molecola, ma anche dall'ordine in cui sono collegati tra loro.

3. Atomi o gruppi di atomi che compongono una molecola si influenzano reciprocamente, determinando l'attività chimica e la reattività delle molecole.

4. Lo studio delle proprietà delle sostanze ci consente di determinare la loro struttura chimica.

L'influenza reciproca degli atomi vicini nelle molecole è la proprietà più importante dei composti organici. Questa influenza viene trasmessa attraverso una catena di legami semplici o attraverso una catena di legami semplici e doppi coniugati (alternati).

Classificazione dei composti organici si basa sull'analisi di due aspetti della struttura delle molecole: la struttura dello scheletro di carbonio e la presenza di gruppi funzionali.

Composti organici

Idrocarburi Composti eterociclici

Limite- Senza precedenti- Aroma-

pratico efficiente

Carbociclico alifatico

Ultimate Insaturo Ultimate Insaturo Aromatico

(Alcani) (Cicloalcani) (Arene)

CON P H2 P+2 C P H2 P CON P H2 P -6

alcheni, polieni e alchini

CON P H2 P poliine C P H2 P -2

Riso. 1. Classificazione dei composti organici in base alla struttura dello scheletro carbonioso

Classi di derivati idrocarburici in base alla presenza di gruppi funzionali:

Derivati degli alogeni R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (cloroetano), C 6 H 5 Br (bromobenzene);

Alcoli e fenoli R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanolo), C 6 H 5 OH (fenolo);

Tioli R–SH: CH 3 CH 2 SH (etantiolo), C 6 H 5 SH (tiofenolo);

Eteri R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (etere etilico),

complesso R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (acido etil acetico);

Composti carbonilici: aldeidi R–CHO:

chetoni R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanone), C 6 H 5 COCH 3 (metil fenilchetone);

Acidi carbossilici R-COOH: (acido acetico), (acido benzoico)

Acidi solfonici R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (acido metansolfonico), C 6 H 5 SO 3 H (acido benzensolfonico)

Ammine R–NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilammina), CH 3 NHCH 3 (dimetilammina), C 6 H 5 NH 2 (anilina);

Composti nitro R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetano), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenzene);

Composti organometallici (organoelementi): CH 3 CH 2 Na (etil sodio).

Un numero di composti strutturalmente simili che sono vicini proprietà chimiche, in cui i singoli membri della serie differiscono tra loro solo per il numero di gruppi -CH 2 - serie omologhe, e il gruppo -CH 2 è una differenza omologa . Per i membri di una serie omologa, la stragrande maggioranza delle reazioni procede allo stesso modo (ad eccezione solo dei primi membri della serie). Di conseguenza, conoscendo le reazioni chimiche di un solo membro della serie, si può affermare con un alto grado di probabilità che lo stesso tipo di trasformazione avviene con i restanti membri della serie omologa.

Per qualsiasi serie omologa si può derivare una formula generale che riflette la relazione tra gli atomi di carbonio e di idrogeno dei membri di questa serie; come questo si chiama la formula formula generale della serie omologa. Si P H2 P+2 – formula degli alcani, C P H2 P+1 OH – alcoli monovalenti alifatici.

Nomenclatura dei composti organici: nomenclatura banale, razionale e sistematica. La nomenclatura banale è una raccolta di nomi storicamente stabiliti. Quindi, dal nome è subito chiaro dove è stato isolato l'acido malico, succinico o citrico, come è stato ottenuto l'acido piruvico (pirolisi dell'acido dell'uva), gli esperti lingua grecaÈ facile intuire che l'acido acetico è qualcosa di acido e la glicerina è qualcosa di dolce. Man mano che venivano sintetizzati nuovi composti organici e sviluppata la teoria della loro struttura, furono create altre nomenclature che riflettevano la struttura del composto (la sua appartenenza a una certa classe).

La nomenclatura razionale costruisce il nome di un composto basandosi sulla struttura di un composto più semplice (il primo membro di una serie omologa). CH 3 LUI– carbinolo, CH 3 CH 2 LUI– metilcarbinolo, CH3 CH(OH) CH 3 – dimetilcarbinolo, ecc.

Nomenclatura IUPAC (nomenclatura sistematica). Secondo la nomenclatura IUPAC (Unione Internazionale di Chimica Pura e Applicata), i nomi degli idrocarburi e dei loro derivati funzionali si basano sul nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta di prefissi e suffissi inerenti a questa serie omologa.

Per denominare correttamente (e in modo inequivocabile) un composto organico utilizzando la nomenclatura sistematica, è necessario:

1) selezionare la sequenza più lunga di atomi di carbonio (struttura parentale) come scheletro carbonioso principale e darle il nome, prestando attenzione al grado di insaturazione del composto;

2) identificare Tutto gruppi funzionali presenti nel composto;

3) stabilire quale gruppo è senior (vedi tabella), il nome di questo gruppo si riflette nel nome del composto sotto forma di suffisso ed è posto alla fine del nome del composto; tutti gli altri gruppi sono indicati nel nome sotto forma di prefissi;

4) numerare gli atomi di carbonio della catena principale, dando gruppo senior il numero più piccolo;

5) elencare i prefissi in ordine alfabetico (in questo caso non si tiene conto della moltiplicazione dei prefissi di-, tri-, tetra-, ecc.);

6) annotare il nome completo del composto.

Classe di connessione	Formula del gruppo funzionale		Suffisso o desinenza
Acidi carbossilici		Carbossi-	Acido oico
Acidi solfonici			Acido solfonico

Aldeidi

		Idrossi-
		Mercapto-


	С≡≡С
Derivati degli alogeni	Br, I, F, Cl	Bromo, iodio, fluoro, cloro	-bromuro, -ioduro, -fluoruro, -cloruro
Composti nitro

È necessario ricordare:

Nei nomi di alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, ammidi, nitrili, alogenuri acidi, il suffisso che definisce la classe segue il suffisso del grado di insaturazione: ad esempio 2-butenale;

I composti contenenti altri gruppi funzionali sono chiamati derivati degli idrocarburi. I nomi di questi gruppi funzionali sono posti come prefisso prima del nome dell'idrocarburo genitore: ad esempio 1-cloropropano.

I nomi dei gruppi funzionali acidi, come l'acido solfonico o l'acido fosfinico, sono posti dopo il nome dello scheletro idrocarburico: ad esempio acido benzensolfonico.

I derivati di aldeidi e chetoni prendono spesso il nome dal composto carbonilico genitore.

Gli esteri degli acidi carbossilici sono chiamati derivati degli acidi genitori. La desinenza –oico è sostituita da –oato: ad esempio, il metil propionato è l'estere metilico dell'acido propanoico.

Per indicare che il sostituente è legato all'atomo di azoto della struttura madre, utilizzare una lettera maiuscola N prima del nome del sostituente: N-metilanilina.

Quelli. occorre cominciare dal nome della struttura madre, per la quale è assolutamente necessario conoscere a memoria i nomi dei primi 10 membri della serie omologa degli alcani (metano, etano, propano, butano, pentano, esano, eptano, ottano, nonano, decano). Devi anche conoscere i nomi dei radicali formati da loro - in questo caso, la desinenza -an cambia in -il.

Considera un composto che fa parte dei farmaci usati per trattare le malattie degli occhi:

CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO

La struttura madre di base è una catena di 8 atomi di carbonio, compreso un gruppo aldeidico ed entrambi i doppi legami. Otto atomi di carbonio sono ottano. Ma ci sono 2 doppi legami: tra il secondo e il terzo atomo e tra il sesto e il settimo. Un doppio legame - la desinenza -an deve essere sostituita con -ene, ci sono 2 doppi legami, che significa -diene, cioè ottadiene, e all'inizio indichiamo la loro posizione, nominando gli atomi con numeri inferiori - 2,6-ottadiene. Ci siamo occupati della struttura originaria e dell'indefinitezza.

Ma il composto contiene un gruppo aldeidico, non è un idrocarburo, ma un'aldeide, quindi aggiungiamo il suffisso -al, senza numero, è sempre il primo - 2,6-ottadienale.

Altri 2 sostituenti sono radicali metilici al 3° e 7° atomo. Quindi, alla fine otteniamo: 3,7-dimetil - 2,6-ottadienale.