Chemija yra mokslas, suteikiantis mums įvairiausių medžiagų ir namų apyvokos daiktų, kuriuos naudojame kasdien negalvodami. Tačiau norint atrasti tokią įvairių šiandien žinomų junginių įvairovę, daugelis chemikų turėjo pereiti sunkų mokslinį kelią.
Didžiulis darbas, daugybė sėkmingų ir nesėkmingų eksperimentų, didžiulė teorinių žinių bazė – visa tai paskatino susiformuoti įvairias pramoninės chemijos sritis, leido susintetinti ir panaudoti modernios medžiagos: gumos, plastikai, plastikai, dervos, lydiniai, įvairūs stiklai, silikonai ir pan.
Vienas žinomiausių, garbingiausių mokslininkų chemikų, įnešusių neįkainojamą indėlį į organinės chemijos plėtrą, buvo rusas A. M. Butlerovas. Šiame straipsnyje trumpai apžvelgsime jo darbus, nuopelnus ir rezultatus.
Trumpa biografija
Mokslininko gimimo data yra 1828 m. rugsėjo mėn skirtingų šaltinių nelygios. Jis buvo pulkininko leitenanto Michailo Butlerovo sūnus, gana anksti neteko motinos. Visą vaikystę jis gyveno savo senelio šeimos dvare, Podlesnaja Šentalos kaime (dabar – Tatarstano Respublikos regionas).
Mokėsi pas skirtingos vietos: pirmas uždarytas privati mokykla, paskui gimnazijoje. Vėliau įstojo į Kazanės universitetą studijuoti fizikos ir matematikos. Tačiau, nepaisant to, jis labiausiai domėjosi chemija. Būsimasis struktūros teorijos autorius organiniai junginiai baigęs mokytojo mokslus liko savo vietoje.
1851 m. - pirmosios mokslininko disertacijos tema „Organinių junginių oksidacija“ gynimo laikas. Po puikaus pasirodymo jam buvo suteikta galimybė vadovauti visai chemijai savo universitete.
Mokslininkas mirė 1886 m., kur praleido vaikystę, senelio šeimos dvare. Jis buvo palaidotas vietos šeimos koplyčioje.
Mokslininko indėlis plėtojant chemijos žinias
Butlerovo organinių junginių sandaros teorija, be abejo, yra pagrindinis jo darbas. Tačiau ne vienintelė. Būtent šis mokslininkas pirmasis sukūrė Rusijos chemikų mokyklą.
Be to, iš jos sienų kilo tokie mokslininkai, kurie vėliau turėjo didelę įtaką viso mokslo raidai. Tai yra šie žmonės:
- Markovnikovas;
- Zaicevas;
- Kondakovas;
- Favorskis;
- Konovalovas;
- Lvovas ir kiti.
Dirba organinės chemijos srityje
Tokių kūrinių, kuriuos galima pavadinti, yra daug. Juk beveik visi Butlerovas laisvas laikas praleido savo universiteto laboratorijoje, atlikdamas įvairius eksperimentus, darydamas išvadas ir išvadas. Taip gimė organinių junginių teorija.
Yra keli ypač talpūs mokslininko darbai:
- sukūrė pranešimą konferencijai tema „Apie cheminę medžiagos sandarą“;
- disertacijos darbas „Apie eterinius aliejus“;
- pirma mokslinis darbas"Organinių junginių oksidacija".
Prieš suformuluodamas ir sukūręs organinių junginių sandaros teorijos autorius ilgą laiką tyrinėjo kitų mokslininkų darbus skirtingos šalys, studijavo jų darbus, įskaitant eksperimentinius. Tik tada, apibendrinęs ir susisteminęs įgytas žinias, visas išvadas jis atspindėjo savo asmeninės teorijos nuostatose.
A. M. Butlerovo organinių junginių struktūros teorija
XIX amžiuje sparčiai vystėsi beveik visi mokslai, taip pat ir chemija. Ypač dideli atradimai apie anglį ir jos junginius ir toliau kaupiasi ir stebina visus savo įvairove. Tačiau niekas nedrįsta viso to sisteminti ir organizuoti faktinė medžiaga, veda į bendras vardiklis ir nustatyti bendrus modelius, ant kurių viskas pastatyta.
Butlerovas A.M. buvo pirmasis, kuris tai padarė cheminė struktūra organinių junginių, apie kurių nuostatas jis masiškai kalbėjo Vokietijos chemikų konferencijoje. Tai buvo pradžia nauja era mokslo raidoje organinė chemija tapo
Pats mokslininkas prie to priėjo palaipsniui. Jis atliko daugybę eksperimentų ir numatė tam tikrų savybių turinčių medžiagų egzistavimą, atrado tam tikras reakcijas ir už jų pamatė ateitį. Studijavau daug kolegų darbų ir jų atradimų. Tik šiame fone, kruopščiu ir kruopščiu darbu, jam pavyko sukurti savo šedevrą. O dabar šio organinių junginių sandaros teorija praktiškai nesiskiria nuo neorganinių periodinės lentelės.
Mokslininko atradimai prieš kuriant teoriją
Kokie atradimai buvo padaryti ir pateikti teoriniai pagrindimai mokslininkai prieš pasirodant A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorijai?
- Namų genijus pirmasis susintetino tokias organines medžiagas kaip metenaminas, formaldehidas, metilenjodidas ir kt.
- Jis susintetino į cukrų panašią medžiagą (tretinį alkoholį) iš neorganinių medžiagų, taip suteikdamas dar vieną smūgį vitalizmo teorijai.
- Jis numatė polimerizacijos reakcijų ateitį, vadindamas jas geriausiomis ir perspektyviausiomis.
- Izomerizmą pirmą kartą paaiškino tik jis.
Žinoma, tai tik pagrindiniai jo darbo etapai. Tiesą sakant, daug metų kruopštus darbas Mokslininką apibūdinti reikia daug laiko. Tačiau reikšmingiausia šiandien vis dar yra organinių junginių sandaros teorija, kurios nuostatas aptarsime toliau.
Pirmoji teorijos pozicija
1861 metais didysis rusų mokslininkas Spejerio mieste vykusiame chemikų kongrese su kolegomis pasidalijo savo nuomone apie organinių junginių struktūros ir įvairovės priežastis, visa tai išreikšdamas teorinių principų forma.
Pats pirmasis punktas yra toks: visi atomai vienoje molekulėje yra sujungti griežta seka, kurią lemia jų valentingumas. Šiuo atveju anglies atomo valentingumo indeksas yra keturi. Deguonies šio rodiklio reikšmė lygi dviem, vandenilio – vienai.
Vėliau jis pasiūlė tokį požymį pavadinti chemikalu, naudojant grafines pilnas struktūrines, sutrumpintas ir molekulines formules.
Tai taip pat apima reiškinį, kai anglies dalelės susijungia viena su kita į nesibaigiančius skirtingų struktūrų grandines (linijines, ciklines, šakotas).
Apskritai, Butlerovo teorija apie organinių junginių struktūrą, turėdama pirmąją poziciją, nustatė valentingumo svarbą ir vieną formulę kiekvienam junginiui, atspindinčią medžiagos savybes ir elgesį reakcijų metu.
Antroji teorijos pozicija
Šiuo metu buvo pateiktas paaiškinimas dėl organinių junginių įvairovės pasaulyje. Remdamasis grandinėje esančiais anglies junginiais, mokslininkas išsakė mintį, kad pasaulyje yra įvairių junginių, kurie turi skirtingas savybes, tačiau yra visiškai identiški molekuline sudėtimi. Kitaip tariant, yra izomerijos reiškinys.
Šiuo teiginiu A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorija ne tik paaiškino izomerų ir izomerijos esmę, bet ir pats mokslininkas viską patvirtino per praktinę patirtį.
Pavyzdžiui, jis susintetino butano izomerą – izobutaną. Tada jis numatė ne vieną, o tris pentano izomerus, remdamasis junginio struktūra. Ir jis juos visus susintetino, įrodydamas, kad buvo teisus.
Trečiosios pozicijos atidarymas
Kitas teorijos punktas sako, kad visi vieno junginio atomai ir molekulės gali paveikti vienas kito savybes. Nuo to priklausys medžiagos elgsenos reakcijose pobūdis skirtingų tipų, pasižymėjo cheminėmis ir kitomis savybėmis.
Taigi, remiantis šia nuostata, išskiriamos kelios funkcines apibrėžiančios grupės, kurios skiriasi išvaizda ir struktūra.
A. M. Butlerovo organinių junginių struktūros teorija yra trumpai išdėstyta beveik visose vadovėliai organinėje chemijoje. Galų gale, kaip tik tai yra šio skyriaus pagrindas, paaiškinimas apie visus modelius, ant kurių yra pastatytos molekulės.
Teorijos svarba šiuolaikiniams laikams
Žinoma, tai puiku. Ši teorija leido:
- sujungti ir sisteminti visą faktinę medžiagą, sukauptą iki jos sukūrimo;
- paaiškinti įvairių junginių sandaros ir savybių dėsningumus;
- išsamiai paaiškina tokios didelės chemijos junginių įvairovės priežastis;
- davė pradžią daugybei naujų medžiagų sintezių remiantis teorijos principais;
- leido tobulėti pažiūroms ir vystytis atominiam-molekuliniam mokymui.
Todėl teigti, kad organinių junginių sandaros teorijos autorius, kurio nuotrauką galima pamatyti žemiau, padarė daug, reiškia nieko nesakyti. Butlerovą teisėtai galima laikyti organinės chemijos tėvu, jos teorinių pagrindų įkūrėju.
Jo mokslinė pasaulio vizija, mąstymo genialumas, sugebėjimas numatyti rezultatą suvaidino galutinį vaidmenį. Šis žmogus turėjo didžiulį darbingumą, kantrybę ir nenuilstamai eksperimentavo, sintezavo ir treniravosi. Dariau klaidų, bet visada pasimokiau ir padariau tinkamas ilgalaikes išvadas.
Tik toks savybių rinkinys ir verslo sumanumas bei atkaklumas leido pasiekti norimą efektą.
Mokykloje mokosi organinės chemijos
Vidurinio ugdymo kurse organikos pagrindams mokytis neskiriama daug laiko. Tik ketvirtadalis 9 klasės ir visi 10 klasės metai (pagal O. S. Gabrielyan programą). Tačiau šio laiko pakanka, kad vaikai galėtų išstudijuoti visas pagrindines junginių klases, jų sandaros ir nomenklatūros ypatumus, praktinę reikšmę.
Kurso įsisavinimo pagrindas yra A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorija. 10 klasė skirta visapusiškai išnagrinėti jo nuostatas, o vėliau – teoriniam ir praktiniam jų patvirtinimui tiriant kiekvieną medžiagų klasę.
Vandenilio tipas:
Tokios formulės yra šiek tiek panašios į šiuolaikines. Tačiau tipo teorijos šalininkai nemanė, kad jie atspindi tikrąją medžiagų struktūrą ir parašė daug skirtingų vieno junginio formulių, priklausomai nuo cheminių reakcijų, kurias jie bandė parašyti naudodami šias formules. Jie manė, kad molekulių sandara yra iš esmės nežinoma, o tai kenkė mokslo raidai.
3. J. Berzelius 1830 m. įvedė terminą „izomerija“, reiškiantį tos pačios sudėties medžiagų, turinčių skirtingas savybes, egzistavimą.
4. Organinių junginių sintezės pažanga, dėl kurios buvo išsklaidyta vitalizmo doktrina, tai yra „gyvybinė jėga“, kurios įtakoje gyvų būtybių kūne tariamai susidaro organinės medžiagos:
1828 metais F. Wöhleris iš neorganinės medžiagos (amonio cianato) susintetino karbamidą;
1842 metais rusų chemikas N.N. Zininas gavo anilino;
1845 metais vokiečių chemikas A. Kolbe susintetino acto rūgštį;
1854 metais prancūzų chemikas M. Berthelot susintetino riebalus ir galiausiai
1861 metais A.M. Butlerovas susintetino į cukrų panašią medžiagą.
5. XVIII amžiaus viduryje. chemija tampa griežtesniu mokslu. E. Frankland ir A. Kekule darbo rezultatas – atomų valentingumo samprata. cheminiai elementai. Kekulė sukūrė anglies tetravalencijos idėją. Cannizzaro darbų dėka aiškėjo atominės ir molekulinės masės sąvokos, išsiaiškinta jų reikšmės ir nustatymo metodai.
1860 m. į tarptautinį kongresą Karlsrūhėje susirinko daugiau nei 140 pirmaujančių chemikų iš įvairių Europos šalių. Kongresas tapo labai svarbus įvykis chemijos istorijoje: apibendrinti mokslo laimėjimai ir sudarytos sąlygos naujam organinės chemijos raidos etapui – cheminės sandaros teorijos atsiradimui. organinės medžiagos A. M. Butlerovas (1861), taip pat už esminį D. I. Mendelejevo atradimą – Periodinį dėsnį ir cheminių elementų sistemą (1869).
1861 m. A. M. Butlerovas kalbėjo gydytojų ir gamtos mokslininkų suvažiavime Speyeryje su pranešimu „Apie cheminę kūnų sandarą“. Jame jis išdėstė savo teorijos apie organinių junginių cheminę struktūrą pagrindus. Pagal cheminę struktūrą mokslininkas suprato atomų jungimosi tvarką molekulėse.
Asmeninės A. M. Butlerovo savybės
A. M. Butlerovas išsiskyrė enciklopedizmu chemijos žinių, gebėjimas analizuoti ir apibendrinti faktus, daryti prognozes. Jis numatė butano izomero egzistavimą ir tada jį gavo, taip pat butileno izomerą - izobutileną.
Butlerovas Aleksandras Michailovičius (1828-1886)
Rusų chemikas, Sankt Peterburgo mokslų akademijos akademikas (nuo 1874). Baigė Kazanės universitetą (1849). Ten dirbo (nuo 1857 m. – profesorius, 1860 ir 1863 m. – rektorius). Organinių junginių cheminės struktūros teorijos, kuria grindžiama šiuolaikinė chemija, kūrėjas. Jis pagrindė idėją apie abipusę atomų įtaką molekulėje. Numatė ir paaiškino daugelio organinių junginių izomerizmą. Parašė „Išsamių organinės chemijos studijų įvadą“ (1864 m.), pirmąjį mokslo istorijoje vadovą, pagrįstą cheminės struktūros teorija. Rusijos fizikos-chemijos draugijos Chemijos skyriaus pirmininkas (1878-1882).
A. M. Butlerovas sukūrė pirmąją organinių chemikų mokyklą Rusijoje, iš kurios iškilo genialūs mokslininkai: V. V. Markovnikovas, D. P. Konovalovas, A. E. Favorskis ir kt.
Nenuostabu, kad D.I. Mendelejevas rašė: „A. M. Butlerovas yra vienas didžiausių Rusijos mokslininkų, jis yra rusas ir moksliniu išsilavinimu, ir darbų originalumu.
Pagrindiniai struktūros teorijos principai cheminiai junginiai
Praėjusio amžiaus antroje pusėje (1861 m.) A. M. Butlerovo iškelta organinių junginių cheminės struktūros teorija buvo patvirtinta daugelio mokslininkų, įskaitant Butlerovo mokinius ir jo paties, darbais. Paaiškėjo, kad remiantis juo galima paaiškinti daugybę dar neaiškinamų reiškinių: izomerija, homologija, tetravalentiškumo pasireiškimas anglies atomais organinėse medžiagose. Teorija atliko ir nuspėjamąją funkciją: jos pagrindu mokslininkai numatė dar nežinomų junginių egzistavimą, aprašė jų savybes ir atrado.
Taigi, 1862–1864 m. A. M. Butlerovas ištyrė propilo, butilo ir amilo alkoholių izomerizmą, nustatė galimų izomerų skaičių ir išvedė šių medžiagų formules. Vėliau jų egzistavimas buvo įrodytas eksperimentiškai, o kai kuriuos izomerus susintetino pats Butlerovas.
Per 20 a. cheminių junginių cheminės sandaros teorijos nuostatos buvo kuriamos remiantis naujomis moksle plitančiomis pažiūromis: atomų sandaros teorija, cheminių ryšių teorija, idėjomis apie cheminių reakcijų mechanizmus. Šiuo metu ši teorija yra universali, tai yra, galioja ne tik organinėms, bet ir neorganinėms medžiagoms.
Pirmoji pozicija. Atomai molekulėse sujungiami tam tikra tvarka pagal jų valentingumą. Visuose organiniuose ir daugumoje neorganinių junginių anglis yra keturvalentė.
Akivaizdu, kad paskutinė pirmosios teorijos pozicijos dalis gali būti lengvai paaiškinta tuo, kad junginiuose anglies atomai yra sužadintos būsenos: 
a) keturvalenčiai anglies atomai gali jungtis vienas su kitu, sudarydami skirtingas grandines:
Atviras šakotas
- atviras nešakotas
- uždaryta
b) anglies atomų jungimosi tvarka molekulėse gali būti skirtinga ir priklauso nuo kovalentinio cheminio ryšio tarp anglies atomų tipo – viengubo ar daugybinio (dvigubo ir trigubo).
Antra pozicija. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo jų kokybės ir kiekybinė sudėtis, bet ir dėl jų molekulių struktūros.
Ši pozicija paaiškina izomerijos reiškinį. Medžiagos, kurių sudėtis yra tokia pati, bet skiriasi cheminėmis ar erdvinėmis struktūromis ir dėl to skirtingomis savybėmis, vadinamos izomelais. Pagrindinės izomerijos rūšys:
Struktūrinė izomerija, kurioje medžiagos skiriasi atomų jungimosi tvarka molekulėse:
1) anglies skeleto izomerija 
3) homologinių eilučių (tarpklasių) izomerija 
Erdvinė izomerija, kurioje medžiagų molekulės skiriasi ne atomų jungimosi tvarka, o padėtimi erdvėje: cis-trans izomerija (geometrinė).
Ši izomerija būdinga medžiagoms, kurių molekulės yra plokščios struktūros: alkenams, cikloalkanams ir kt.
Erdvinė izomerija taip pat apima optinę (veidrodinę) izomeriją.
Keturios pavienės jungtys aplink anglies atomą, kaip jau žinote, yra išdėstytos tetraedriškai. Jei anglies atomas yra prijungtas prie keturių skirtingų atomų ar grupių, galimi skirtingi šių grupių išsidėstymai erdvėje, tai yra dvi erdvinės izomerinės formos.
Du veidrodiniai aminorūgšties alanino (2-aminopropano rūgšties) vaizdai parodyti 17 paveiksle.
Įsivaizduokite, kad prieš veidrodį yra alanino molekulė. Grupė -NH2 yra arčiau veidrodžio, todėl atspindyje ji bus priekyje, o grupė -COOH bus fone ir pan. (žr. paveikslėlį dešinėje). Alanija egzistuoja dviese erdvines formas, kurios uždėjus nėra sujungtos viena su kita.
Antrosios cheminių junginių sandaros teorijos pozicijos universalumas patvirtina neorganinių izomerų egzistavimą.
Taigi pirmoji iš organinių medžiagų sintezių – karbamido sintezė, kurią atliko Wöhler (1828), parodė, kad izomerinės neorganinė medžiaga– amonio cianatas ir organinis – karbamidas: 
Jei deguonies atomą karbamide pakeisite sieros atomu, gausite tiokarbamidą, kuris yra izomerinis amonio tiocianatui, gerai žinomam Fe 3+ jonų reagentui. Akivaizdu, kad tiokarbamidas nesuteikia šios kokybinės reakcijos.
Trečia pozicija. Medžiagų savybės priklauso nuo atomų tarpusavio įtakos molekulėse.
Pavyzdžiui, acto rūgštyje tik vienas iš keturių vandenilio atomų reaguoja su šarmu. Remiantis tuo, galima daryti prielaidą, kad tik vienas vandenilio atomas yra prijungtas prie deguonies:
Kita vertus, iš acto rūgšties struktūrinės formulės galime daryti išvadą, kad joje yra vienas judrus vandenilio atomas, tai yra, ji yra vienbazis.
Kad įsitikintume ne tik organiniuose, bet ir neorganiniuose junginiuose esančios sandaros teorijos pozicijos apie medžiagų savybių priklausomybę nuo atomų tarpusavio įtakos molekulėse universalumą, palyginkime vandenilio atomų savybes. nemetalų vandenilio junginiuose. Jie turi molekulinę struktūrą ir normaliomis sąlygomis yra dujos arba lakūs skysčiai. Atsižvelgiant į nemetalo padėtį D.I. Mendelejevo periodinėje lentelėje, galima nustatyti tokių junginių savybių pasikeitimo modelį: 
Metanas nesąveikauja su vandeniu. Metano pagrindinių savybių trūkumas paaiškinamas anglies atomo valentingumo galimybių prisotinimu.
Amoniakas pasižymi pagrindinėmis savybėmis. Jo molekulė gali prijungti prie savęs vandenilio joną dėl savo traukos prie vienišos azoto atomo elektronų poros (ryšio formavimosi donoro-akceptoriaus mechanizmas).
Fosfinas PH3 turi silpnai išreikštas bazines savybes, kurios yra susijusios su fosforo atomo spinduliu. Jis yra daug didesnis už azoto atomo spindulį, todėl fosforo atomas mažiau traukia vandenilio atomą.
Laikotarpiais iš kairės į dešinę didėja atomų branduolių krūviai, mažėja atomų spindulys, didėja dalinio teigiamo krūvio vandenilio atomo atstūmimo jėga §+, todėl ir rūgštinės savybės vandenilio junginiai nemetalai yra sustiprinti. 
Pagrindiniuose pogrupiuose elementų atomų spinduliai didėja iš viršaus į apačią, nemetalų atomai, kurių 5- silpnesni, traukia vandenilio atomus su 5+, vandenilio junginių stiprumas mažėja, jie lengvai disocijuojasi, todėl jų rūgštinės savybės. padidinti.
Skirtingi nemetalų vandenilio junginių gebėjimai pašalinti arba pridėti vandenilio katijonus į tirpalus paaiškinami nevienoda nemetalų atomo įtaka vandenilio atomams.
Skirtinga atomų įtaka to paties laikotarpio elementų suformuotose hidroksido molekulėse paaiškina ir jų rūgščių-šarmų savybių pasikeitimą.
Didėjant centrinio atomo oksidacijos laipsniui, mažėja pagrindinės hidroksilo oksidų savybės, didėja rūgštinės, todėl jo prisijungimo prie deguonies atomo (8-) ir vandenilio atomo atstūmimo (8+) energija. didėja.
Natrio hidroksidas NaOH. Kadangi vandenilio atomo spindulys yra labai mažas, jį stipriau traukia deguonies atomas ir ryšys tarp vandenilio ir deguonies atomų bus stipresnis nei tarp natrio ir deguonies atomų. Aliuminio hidroksidas Al(0H)3 pasižymi amfoterinėmis savybėmis.
Perchloro rūgštyje HClO 4 santykinai didelį teigiamą krūvį turintis chloro atomas yra tvirčiau susietas su deguonies atomu ir stipriau atstumia vandenilio atomą 6+. Disociacija vyksta pagal rūgšties tipą.
Pagrindinės cheminių junginių sandaros teorijos raidos kryptys ir jos reikšmė
A.M. Butlerovo laikais empirinis (molekulinis) ir struktūrines formules. Pastarieji atspindi atomų jungimosi tvarką molekulėje pagal jų valentingumą, kuris žymimas brūkšneliais.
Kad būtų lengviau įrašyti, dažnai naudojamos sutrumpintos struktūrinės formulės, kuriose brūkšneliai nurodo tik ryšius tarp anglies atomų arba anglies ir deguonies.
Sutrumpintos struktūrinės formulės
Tobulėjant žinioms apie cheminių ryšių prigimtį ir organinių medžiagų molekulių elektroninės struktūros įtaką jų savybėms, jie pradėjo naudoti elektronines formules, kuriose kovalentinis ryšys sutartinai žymimas dviem taškais. Tokios formulės dažnai parodo elektronų porų poslinkio kryptį molekulėje.
Būtent elektroninė medžiagų struktūra paaiškina mezomerinį ir indukcinį poveikį.
Indukcijos efektas yra gama ryšių elektronų porų poslinkis iš vieno atomo į kitą dėl jų skirtingo elektronegatyvumo. Žymima (->).
Atomo (ar atomų grupės) indukcinis poveikis yra neigiamas (-/), jei šis atomas turi didelį elektronegatyvumą (halogenai, deguonis, azotas), pritraukia gama ryšio elektronus ir įgyja dalinį neigiamą krūvį. Atomas (ar atomų grupė) turi teigiamą indukcinį poveikį (+/), jei atstumia gama ryšio elektronus. Kai kurie ribojantys radikalai C2H5) turi šią savybę. Prisiminkite Markovnikovo taisyklę, kaip į alkenus (propeną) pridedamas vandenilis ir vandenilio halogeno halogenas, ir jūs suprasite, kad ši taisyklė yra ypatingo pobūdžio. Palyginkite šias dvi reakcijų lygčių pavyzdžius:
[[Theory_of_the_structure_of_chemical_compounds_A._M._Butlerov| 
]]
Atskirų medžiagų molekulėse vienu metu pasireiškia ir indukcinis, ir mezomerinis poveikis. Šiuo atveju jie arba sustiprina vienas kitą (aldehiduose, karboksirūgštyse), arba susilpnina (vinilchloride).
Atomų tarpusavio įtakos molekulėse rezultatas yra elektronų tankio persiskirstymas.
Cheminių ryšių erdvinės krypties idėją pirmą kartą išreiškė prancūzų chemikas J. A. Le Bel ir olandų chemikas J. X. Van't Hoffas 1874 m. Mokslininkų prielaidas visiškai patvirtino kvantinė chemija. Medžiagų savybėms didelę įtaką daro jų molekulių erdvinė struktūra. Pavyzdžiui, jau pateikėme buteno-2 cis- ir trans-izomerų formules, kurios skiriasi savo savybėmis (žr. 16 pav.).
Vidutinė jungties energija, kuri turi nutrūkti pereinant iš vienos formos į kitą, yra maždaug 270 kJ/mol; tokie didelis kiekis Kambario temperatūroje energijos nėra. Siekiant abipusio buteno-2 formų perėjimo iš vienos į kitą, būtina nutraukti vieną kovalentinę jungtį ir mainais suformuoti kitą. Kitaip tariant, šis procesas yra pavyzdys cheminė reakcija, ir abi buteno-2 formos yra skirtingi cheminiai junginiai.
Akivaizdu, kad prisimenate, kad svarbiausia gumos sintezės problema buvo gauti stereotaisyklingos struktūros gumą. Reikėjo sukurti polimerą, kuriame struktūriniai mazgai būtų išdėstyti griežta tvarka (pavyzdžiui, natūrali guma susideda tik iš cis vienetų), nes nuo to priklauso tokia svarbi gumos savybė kaip jos elastingumas.
Šiuolaikinėje organinėje chemijoje išskiriami du pagrindiniai izomerijos tipai: struktūrinė (grandinė izomerija, daugialypių jungčių padėties izomerija, homologinių eilučių izomerija, funkcinių grupių padėties izomerija) ir stereoizomerija (geometrinė arba cis-trans izomerija, optinė arba veidrodinė izomerija). ).
Taigi, jūs galėjote patikrinti, ar antroji cheminės struktūros teorijos pozicija, aiškiai suformuluota A. M. Butlerovo, buvo neišsami. Šiuolaikiniu požiūriu šią nuostatą reikia papildyti:
medžiagų savybės priklauso ne tik nuo jų kokybinės ir kiekybinės sudėties, bet ir nuo jų:
Cheminis,
Elektroninė,
Erdvinė struktūra.
Medžiagų sandaros teorijos sukūrimas vaidino gyvybiškai svarbų vaidmenį plėtojant organinę chemiją. Iš vyraujančio aprašomojo mokslo jis virsta kūrybišku, sintezuojančiu mokslu, tapo įmanoma spręsti apie atomų tarpusavio įtaką įvairių medžiagų molekulėse (žr. 10 lentelę). Struktūros teorija sukūrė prielaidas paaiškinti ir numatyti įvairių tipų organinių molekulių izomerija, taip pat cheminių reakcijų kryptys ir mechanizmai.
Remdamiesi šia teorija, organiniai chemikai kuria medžiagas, kurios ne tik pakeičia natūralias, bet savo savybėmis jas gerokai pranoksta. Taigi sintetiniai dažai yra daug geresni ir pigesni nei daugelis natūralių, pavyzdžiui, senovėje žinomi alizarinas ir indigo. Įvairių savybių sintetinės gumos gaminamos dideliais kiekiais. Plačiai naudojami plastikai ir pluoštai, kurių gaminiai naudojami technikoje, kasdieniame gyvenime, medicinoje, žemės ūkyje.
A. M. Butlerovo cheminės struktūros teorijos reikšmę organinei chemijai galima palyginti su periodinio dėsnio ir D. I. Mendelejevo cheminių elementų periodinės lentelės reikšme. neorganinė chemija. Ne veltui abi teorijos turi tiek daug bendro savo formavimosi būdais, raidos kryptimis ir bendra moksline reikšme. Tačiau bet kurio kito vadovavimo istorijoje mokslinė teorija(Čarlzo Darvino teorija, genetika, kvantinė teorija ir kt.) galima rasti tokių bendrų etapų.
1. Nustatykite paraleles tarp dviejų pagrindinių chemijos teorijų - Periodinis įstatymas ir D. I. Mendelejevo periodinė cheminių elementų sistema ir A. M. Butlerovo cheminių junginių teorija pagal šias charakteristikas: bendras patalpose, bendras jų vystymosi kryptimis, bendras prognostiniame vaidmenyje.
2. Kokį vaidmenį formuojant periodiniam dėsniui suvaidino cheminių junginių sandaros teorija?
3. Kokie neorganinės chemijos pavyzdžiai patvirtina kiekvienos cheminių junginių sandaros teorijos nuostatos universalumą?
4. Fosforo rūgštis H3PO3 yra dvibazinė rūgštis. Pasiūlykite jo struktūrinę formulę ir apsvarstykite atomų tarpusavio įtaką šios rūgšties molekulėje.
5. Parašykite izomerus, kurių sudėtis C3H8O. Pavadinkite juos naudodami sisteminę nomenklatūrą. Nustatykite izomerijos tipus.
6. Yra žinomos šios chromo(III) chlorido kristalo hidratų formulės: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. Kaip pavadintumėte aprašytą reiškinį?
Sukūrė A.M. Butlerovas septintajame dešimtmetyje metų XIX amžiuje organinių junginių cheminės struktūros teorija įnešė reikiamo aiškumo į organinių junginių įvairovės priežastis, atskleidė šių medžiagų sandaros ir savybių ryšį, leido paaiškinti jau žinomų medžiagų savybes ir numatyti dar neatrastų organinių junginių savybės.
Atradimai organinės chemijos srityje (anglies tetravalencija, gebėjimas formuotis ilgos grandinės) leido Butlerovui 1861 m. suformuluoti pagrindines teorijos kartas:
1) Atomai molekulėse jungiasi pagal jų valentingumą (anglis-IV, deguonis-II, vandenilis-I), atomų jungčių seką atspindi struktūrinės formulės.
2) Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo cheminė sudėtis, bet ir apie atomų prisijungimo tvarką molekulėje (cheminę struktūrą). Yra izomerai, tai yra, medžiagos, kurių kiekybinė ir kokybinė sudėtis yra tokia pati, bet skirtinga struktūra ir dėl to skirtingos savybės.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etilo alkoholis ir CH 3 OCH 3 - dimetilo eteris
C 3 H 6 – propenas ir ciklopropanas – CH 2 =CH−CH 3
3) Atomai veikia vienas kitą, tai yra skirtingo molekules formuojančių atomų elektronegatyvumo pasekmė (O>N>C>H), o šie elementai skirtingai veikia bendrų elektronų porų poslinkį.
4) Remiantis organinės medžiagos molekulės sandara, galima numatyti jos savybes, o pagal savybes – nustatyti struktūrą.
Tolesnė plėtra TSOS gautas nustačius atomo struktūrą, priėmus sampratą apie cheminių jungčių tipus, hibridizacijos tipus ir atradus erdvinės izomerijos (stereochemijos) reiškinį.
Bilietas Nr. 7 (2)
Elektrolizė kaip redokso procesas. Lydalų ir tirpalų elektrolizė, kaip pavyzdį naudojant natrio chloridą. Praktinis pritaikymas elektrolizė.
Elektrolizė yra redokso procesas, vykstantis ant elektrodų, kai nuolatinė elektros srovė teka per lydalo arba elektrolito tirpalą
Elektrolizės esmė – cheminių reakcijų įgyvendinimas naudojant elektros energiją. Reakcijos yra redukcija prie katodo ir oksidacija prie anodo.
Katodas (-) duoda elektronus katijonams, o anodas (+) priima elektronus iš anijonų.
NaCl lydalo elektrolizė
NaCl-―>Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 proc atsigavimas
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 proc oksidacija
2Na + +2Cl - -―>2Na + Cl 2
Vandeninio NaCl tirpalo elektrolizė
NaC| elektrolizėje Vandenyje dalyvauja Na + ir Cl - jonai, taip pat vandens molekulės. Kai praeina srovė, Na + katijonai juda link katodo, o Cl - anijonai – link anodo. Bet prie katodo Vietoj Na jonų sumažinamos vandens molekulės:
2H 2 O + 2e-―> H2 +2OH -
o chlorido jonai oksiduojasi prie anodo:
2Cl - -2e-―>Cl 2
Dėl to prie katodo yra vandenilis, prie anodo – chloro, o tirpale kaupiasi NaOH
Joninėje formoje: 2H 2 O+2e-―>H2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
elektrolizė
2H 2O+2Cl - -―>H2 +Cl2 +2OH -
elektrolizė
Molekulinė forma: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Elektrolizės taikymas:
1) Metalų apsauga nuo korozijos
2) Aktyvių metalų (natrio, kalio, šarminių žemių ir kt.) gavimas.
3) Tam tikrų metalų valymas nuo priemaišų (elektrinis rafinavimas)
Bilietas Nr. 8 (1)
Susijusi informacija:
- A) Žinių teorija – tai mokslas, tiriantis žinių atsiradimo formas, metodus ir būdus bei raidos modelius, jų santykį su tikrove, jų tiesos kriterijus.
Pagrindiniai A.M. cheminės struktūros teorijos principai. Butlerovas
1. Atomai molekulėse yra susijungę vienas su kitu tam tikra seka pagal savo valentingumą. Tarpatominių ryšių seka molekulėje vadinama jos chemine struktūra ir atsispindi viena struktūrine formule (struktūros formule).
2. Cheminę struktūrą galima nustatyti cheminiais metodais. (Šiuo metu taip pat naudojami šiuolaikiniai fiziniai metodai).
3. Medžiagų savybės priklauso nuo jų cheminės struktūros.
4. Remiantis tam tikros medžiagos savybėmis, galima nustatyti jos molekulės struktūrą, o remiantis molekulės sandara, galima numatyti savybes.
5. Atomai ir atomų grupės molekulėje turi abipusę įtaką vieni kitiems.
Butlerovo teorija buvo mokslinis organinės chemijos pagrindas ir prisidėjo prie spartaus jos vystymosi. Remdamasis teorijos nuostatomis, A.M. Butlerovas paaiškino izomerijos reiškinį, numatė įvairių izomerų egzistavimą ir kai kuriuos iš jų gavo pirmą kartą.
Struktūros teorijos vystymąsi palengvino Kekule, Kolbe, Cooper ir Van't Hoff darbai. Tačiau jų teorinės pozicijos nebuvo bendro pobūdžio ir daugiausia buvo skirtos eksperimentinei medžiagai paaiškinti.
2. Struktūrinės formulės
Struktūros formulė (struktūrinė formulė) nusako atomų jungimosi tvarką molekulėje, t.y. jo cheminė struktūra. Cheminiai ryšiai struktūrinėje formulėje vaizduojami brūkšneliais. Ryšys tarp vandenilio ir kitų atomų dažniausiai nenurodomas (tokios formulės vadinamos sutrumpintomis struktūrinėmis formulėmis).
Pavyzdžiui, visos (išplėstinė) ir sutrumpintos n-butano C4H10 struktūrinės formulės yra tokios formos:
Kitas pavyzdys – izobutano formulės.
Dažnai naudojamas dar trumpesnis formulės žymėjimas, kai nevaizduojami ne tik ryšiai su vandenilio atomu, bet ir anglies bei vandenilio atomų simboliai. Pavyzdžiui, benzeno C6H6 struktūrą atspindi formulės:
Struktūrinės formulės skiriasi nuo molekulinių (bendrųjų) formulių, kurios tik parodo, kurie elementai ir kokia dalimi yra įtraukti į medžiagos sudėtį (t. y. kokybinė ir kiekybinė elementų sudėtis), tačiau neatspindi atomų jungimosi tvarkos.
Pavyzdžiui, n-butanas ir izobutanas turi vieną molekulinė formulė C4H10, bet su skirtinga ryšių seka.
Taigi medžiagų skirtumą lemia ne tik skirtinga kokybinė ir kiekybinė elementų sudėtis, bet ir skirtingos cheminės struktūros, kurias gali atspindėti tik struktūrinės formulės.
3. Izomerizmo samprata
Dar iki struktūros teorijos sukūrimo buvo žinomos tos pačios elementinės sudėties, bet skirtingų savybių turinčios medžiagos. Tokios medžiagos buvo vadinamos izomerais, o pats šis reiškinys – izomerija.
Izomerijos pagrindas, kaip parodė A.M. Butlerovas, slypi molekulių, sudarytų iš to paties atomų rinkinio, struktūros skirtumas. Taigi,
izomerizmas yra reiškinys, kai egzistuoja junginiai, kurių kokybinė ir kiekybinė sudėtis yra tokia pati, bet skirtinga struktūra ir todėl skirtingos savybės.
Pavyzdžiui, kai molekulėje yra 4 anglies atomai ir 10 vandenilio atomų, gali būti 2 izomeriniai junginiai:
Atsižvelgiant į izomerų struktūros skirtumų pobūdį, išskiriama struktūrinė ir erdvinė izomerija.
4. Struktūriniai izomerai
Struktūriniai izomerai yra tos pačios kokybinės ir kiekybinės sudėties junginiai, kurie skiriasi atomų jungimosi tvarka, t.y. chemine struktūra.
Pavyzdžiui, kompozicija C5H12 atitinka 3 struktūrinius izomerus:
Kitas pavyzdys:
5. Stereoizomerai
Erdviniai izomerai (stereoizomerai), turintys tą pačią sudėtį ir tą pačią cheminę struktūrą, skiriasi erdviniu atomų išsidėstymu molekulėje.
Erdviniai izomerai yra optiniai ir cis-trans izomerai (skirtingos spalvos rutuliukai žymi skirtingus atomus arba atomines grupes):
Tokių izomerų molekulės yra erdvėje nesuderinamos.
Stereoizomerija vaidina svarbų vaidmenį organinėje chemijoje. Šie klausimai bus išsamiau nagrinėjami tiriant atskirų klasių junginius.
6. Elektroniniai vaizdiniai organinėje chemijoje
Elektroninės atomų sandaros ir cheminio ryšio teorijos taikymas organinėje chemijoje buvo vienas svarbiausių organinių junginių sandaros teorijos kūrimo etapų. Cheminės struktūros kaip ryšių tarp atomų sekos sampratą (A.M. Butlerovas) elektroninė teorija papildė elektroninės ir erdvinės struktūros bei jų įtakos organinių junginių savybėms sąvokomis. Būtent šios idėjos leidžia suprasti abipusės atomų įtakos molekulėse perdavimo būdus (elektroninius ir erdvinius efektus) bei molekulių elgseną cheminėse reakcijose.
Pagal šiuolaikines koncepcijas organinių junginių savybes lemia:
atomų prigimtis ir elektroninė sandara;
tipo atominės orbitalės ir jų sąveikos pobūdį;
cheminių jungčių tipas;
molekulių cheminė, elektroninė ir erdvinė struktūra.
7. Elektrono savybės
Elektronas turi dvejopą prigimtį. Įvairiuose eksperimentuose jis gali parodyti ir dalelės, ir bangos savybes. Elektrono judėjimas paklūsta dėsniams kvantinė mechanika. Ryšys tarp bangos ir elektrono korpuskulinių savybių atspindi de Broglie ryšį.
Elektrono, kaip ir kitų elementariųjų dalelių, energijos ir koordinačių negalima vienu metu išmatuoti tokiu pačiu tikslumu (Heizenbergo neapibrėžtumo principas). Todėl elektrono judėjimo atome ar molekulėje negalima aprašyti naudojant trajektoriją. Elektronas gali būti bet kuriame erdvės taške, tačiau su skirtingomis tikimybėmis.
Erdvės dalis, kurioje yra didelė tikimybė rasti elektroną, vadinama orbitiniu arba elektronų debesiu.
Pavyzdžiui:
8. Atominės orbitos
Atominė orbita (AO) yra sritis, kurioje elektronas greičiausiai gyvena (elektronų debesis) atomo branduolio elektriniame lauke.
Elemento padėtis periodinėje lentelėje lemia jo atomų orbitalių tipą (s-, p-, d-, f-AO ir kt.), kurie skiriasi energija, forma, dydžiu ir erdvine orientacija.
1-ojo periodo elementai (H, He) pasižymi vienu AO-1s.
2-ojo periodo elementuose elektronai užima penkis AO dviejuose energijos lygiuose: pirmojo lygio 1s; antrasis lygis - 2s, 2px, 2py, 2pz. (skaičiai nurodo energijos lygio skaičių, raidės – orbitos formą).
Elektrono būsena atome visiškai nusakoma kvantiniais skaičiais.
15 paskaita
Organinių medžiagų sandaros teorija. Pagrindinės organinių junginių klasės.
organinė chemija - mokslas, tiriantis organines medžiagas. Priešingu atveju jis gali būti apibrėžtas kaip anglies junginių chemija. Paskutinis užima ypatinga vieta V periodinė lentelė D.I. Mendelejevas apie junginių įvairovę, iš kurių žinoma apie 15 milijonų, o neorganinių junginių skaičius yra penki šimtai tūkstančių. Organinės medžiagos žmonijai žinomos nuo seno – cukrus, augaliniai ir gyvuliniai riebalai, dažikliai, kvapiosios ir gydomosios medžiagos. Pamažu žmonės išmoko perdirbdami šias medžiagas gauti įvairius vertingus ekologiškus produktus: vyną, actą, muilą ir kt.. Organinės chemijos pažanga grindžiama baltymų, nukleorūgščių, vitaminų ir kt. chemijos pažanga. Didžiulė vertė organinė chemija yra svarbi medicinos plėtrai, nes didžioji dauguma vaistų yra ne tik natūralios kilmės organiniai junginiai, bet ir gaunami daugiausia sintezės būdu. Išskirtinė reikšmė didelės molekulinės masės organiniai junginiai (sintetinės dervos, plastikai, pluoštai, sintetiniai kaučiukai, dažikliai, herbicidai, insekticidai, fungicidai, defoliantai...). Maisto ir pramonės prekių gamyboje didelę reikšmę turi organinė chemija.
Šiuolaikinė organinė chemija giliai įsiskverbė į cheminius procesus, vykstančius maisto produktų laikymo ir perdirbimo metu: aliejų džiovinimo, apkartimo ir muilinimo, fermentacijos, kepimo, fermentacijos, gėrimų gamybos, pieno produktų gamybos ir kt. Didelis vaidmuo Fermentų ir kvepalų bei kosmetikos atradimas ir tyrimas taip pat suvaidino svarbų vaidmenį.
Viena iš daugybės organinių junginių įvairovės priežasčių yra jų struktūros unikalumas, pasireiškiantis kovalentinių ryšių ir grandinių susidarymu anglies atomais, įvairaus tipo ir ilgio. Be to, surištų anglies atomų skaičius juose gali siekti dešimtis tūkstančių, o anglies grandinių konfigūracija gali būti linijinė arba ciklinė. Be anglies atomų, grandinėse gali būti deguonies, azoto, sieros, fosforo, arseno, silicio, alavo, švino, titano, geležies ir kt.
Šių savybių pasireiškimą anglis lemia kelios priežastys. Buvo patvirtinta, kad C – C ir C – O ryšių energijos yra panašios. Anglis turi galimybę sudaryti trijų tipų orbitinę hibridizaciją: keturias sp 3 – hibridines orbitales, jų orientacija erdvėje yra tetraedrinė ir atitinka paprastas kovalentiniai ryšiai; susidaro trys hibridinės sp 2 orbitalės, esančios toje pačioje plokštumoje, kartu su nehibridine orbitale dvigubi kartotiniai jungtys (─С = С─); taip pat su sp pagalba atsiranda linijinės orientacijos hibridinės orbitalės ir nehibridinės orbitalės tarp anglies atomų trigubai kartotiniai ryšiai (─ C ≡ C ─) Be to, anglies atomai sudaro tokio tipo ryšius ne tik tarpusavyje, bet ir su kitais elementais. Taigi, šiuolaikinė teorija Medžiagos struktūra paaiškina ne tik nemažą organinių junginių skaičių, bet ir jų cheminės struktūros įtaką jų savybėms.
Tai taip pat visiškai patvirtina pagrindus cheminės struktūros teorijos, kurį sukūrė didysis rusų mokslininkas A.M. Butlerovas. Pagrindinės JTS nuostatos:
1) organinėse molekulėse atomai yra sujungti vienas su kitu tam tikra tvarka pagal jų valentingumą, kuris lemia molekulių struktūrą;
2) organinių junginių savybės priklauso nuo juos sudarančių atomų prigimties ir skaičiaus, taip pat nuo molekulių cheminės sandaros;
3) kiekviena cheminė formulė atitinka tam tikras skaičius galimos izomerų struktūros;
4) kiekvienas organinis junginys turi vieną formulę ir turi tam tikrų savybių;
5) molekulėse vyksta abipusė atomų įtaka vienas kitam.
Organinių junginių klasės
Pagal teoriją organiniai junginiai skirstomi į dvi eiles – aciklinius ir ciklinius junginius.
1. Acikliniai junginiai.(alkanai, alkenai) turi atvirą, neuždarą anglies grandinę – tiesią arba šakotą:
N N N N N N N
│ │ │ │ │ │ │
N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N
│ │ │ │ │ │ │
N N N N N │ N
Įprastas butano izobutanas (metilpropanas)
2. a) Alicikliniai junginiai– junginiai, kurių molekulėse yra uždaros (ciklinės) anglies grandinės:
ciklobutanas cikloheksanas
b) Aromatiniai junginiai, kurių molekulėse yra benzeno skeletas - šešių narių žiedas su kintamu paprastu ir dvigubi ryšiai(arenos):
c) Heterocikliniai junginiai– cikliniai junginiai, kuriuose, be anglies atomų, yra azoto, sieros, deguonies, fosforo ir kai kurių mikroelementų, kurie vadinami heteroatomais.
furano pirolio piridinas
Kiekvienoje eilutėje organinės medžiagos skirstomos į klases - angliavandenilius, alkoholius, aldehidus, ketonus, rūgštis, esterius pagal jų molekulių funkcinių grupių pobūdį.
Taip pat yra klasifikacija pagal prisotinimo laipsnį ir funkcines grupes. Pagal prisotinimo laipsnį jie išskiriami:
1. Itin prisotintas– anglies skelete yra tik pavienės jungtys.
─С─С─С─
2. Nesočiųjų nesočiųjų– anglies skelete yra daugybinių (=, ≡) ryšių.
─С=С─ ─С≡С─
3. Aromatingas– nesotieji ciklai su žiedo konjugacija (4n + 2) π-elektronai.
Pagal funkcines grupes
1. Alkoholiai R-CH 2 OH
2. Fenoliai 
3. Aldehidai R─COH Ketonai R─C─R
4. Karboksirūgštys R─COOH O
5. Esteriai R─COOR 1