Eteenin rakennekaava. Eteenin valmistusmenetelmät

Fysikaaliset ominaisuudet eteeni:
Eteeni on väritön kaasu, jolla on heikko haju, liukenee heikosti veteen, liukenee alkoholiin ja liukenee hyvin dietyylieetteriin. Ilman kanssa sekoitettuna se muodostaa räjähtävän seoksen.
Eteenin kemialliset ominaisuudet:
Eteenille on tunnusomaista reaktiot, jotka tapahtuvat elektrofiilisen additio-, radikaalisubstituutio-, hapettumis-, pelkistys- ja polymeroitumismekanismilla.

Halogenointi(elektrofiilinen lisäys) - eteenin vuorovaikutus halogeenien kanssa, esimerkiksi bromin kanssa, jolloin bromivesi värjäytyy:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Eteenin halogenointi on mahdollista myös kuumennettaessa (300 C), tässä tapauksessa kaksoissidos ei katkea - reaktio etenee radikaalisubstituutiomekanismin mukaisesti:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

Hydrohalogenointi - eteenin vuorovaikutus halogenidien (HCl, HBr) kanssa halogenoitujen alkaanien muodostumisen kanssa:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

Hydrataatio on eteenin vuorovaikutusta veden kanssa läsnä ollessa mineraalihapot(rikki, fosfori) muodostaen tyydyttyneen yksiarvoisen alkoholin - etanolin:

CH2 = CH2 + H20 → CH3-CH2-OH.

Elektrofiilisten additioreaktioiden joukossa erotetaan additio hypokloorihappo(1), hydroksi- ja alkoksimerkurointireaktiot (2, 3) (orgaanisten elohopeayhdisteiden tuotanto) ja hydroboraatio (4):

CH2 = CH2 + HC10 → CH2(OH)-CH2-CI (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H20 → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofiiliset additioreaktiot ovat tyypillisiä elektroneja vetäviä substituentteja sisältäville eteenijohdannaisille. Nukleofiilisten additioreaktioiden joukossa erityinen paikka ovat syaanivetyhapon, ammoniakin ja etanolin additioreaktioiden käytössä. Esimerkiksi,

2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.

Eteenin hapetusreaktioiden aikana erilaisten tuotteiden muodostuminen on mahdollista, ja koostumuksen määräävät hapetusolosuhteet. Siten eteenin hapetuksen aikana miedoissa olosuhteissa (hapettava aine on kaliumpermanganaatti) π-sidos katkeaa ja muodostuu dihydrinen alkoholi, etyleeniglykoli:

3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2Mn02 + 2KOH.

Eteenin voimakkaan hapettumisen aikana kiehuvalla kaliumpermanganaattiliuoksella happamassa ympäristössä tapahtuu sidoksen täydellinen repeämä (σ-sidos), jolloin muodostuu muurahaishappoa ja hiilidioksidia:

Eteenin hapetus hapella 200 C:ssa CuCl2:n ja PdCl2:n läsnä ollessa johtaa asetaldehydin muodostumiseen:

CH2 = CH2 +1/202 = CH3-CH = O.

Kun eteeni pelkistetään, muodostuu etaania, alkaanien luokan jäsentä. Eteenin pelkistysreaktio (hydrausreaktio) etenee radikaalimekanismilla. Reaktion ehtona on katalyyttien (Ni, Pd, Pt) läsnäolo sekä reaktioseoksen kuumennus:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Eteeni käy läpi polymerointireaktion. Polymerointi on prosessi, jossa muodostetaan suurimolekyylinen yhdiste - polymeeri - yhdistämällä toisiinsa käyttämällä alkuperäisen pienimolekyylisen aineen - monomeerin - molekyylien päävalensseja. Eteenin polymeroituminen tapahtuu happojen (kationinen mekanismi) tai radikaalien (radikaalimekanismi) vaikutuksesta.

Kemiallinen rakenne on sarja atomien yhdistelmiä molekyylissä ja niiden järjestystä avaruudessa. Kemiallinen rakenne kuvataan rakennekaavojen avulla. Viiva edustaa kovalenttista kemiallista sidosta. Jos yhteys on moninkertainen: kaksinkertainen, kolminkertainen, laita sitten kaksi (ei pidä sekoittaa "yhtä"-merkkiin) tai kolme viivaa. Sidosten väliset kulmat on kuvattu aina kun mahdollista.

Rakennekaavojen muodostaminen oikein orgaanista ainesta, sinun on muistettava, että hiiliatomit muodostavat 4 sidosta

(eli hiilen valenssi sidosten lukumäärän perusteella on neljä. Orgaanisessa kemiassa käytetään pääasiassa valenssia, joka perustuu sidosten lukumäärään).

Metaani(kutsutaan myös suokaasuksi) koostuu yhdestä hiiliatomista, joka on kytketty kovalenttisilla sidoksilla neljään vetyatomiin. Molekyylikaava CH4. Rakennekaava:
H
l
H-C-H
l
H

Sidosten välinen kulma metaanimolekyylissä on noin 109° - elektronipareja muodostuu kovalenttiset sidokset hiiliatomit (keskellä) ja vetyatomit sijaitsevat avaruudessa suurimmalla etäisyydellä toisistaan.

Luokilla 10–11 opitaan, että metaanimolekyylillä on kolmion muotoinen pyramidi - tetraedri, kuten kuuluisat egyptiläiset pyramidit.

Etyleeni C2H4 sisältää kaksi hiiliatomia, jotka on yhdistetty kaksoissidoksella:

Sidosten välinen kulma on 120° (elektroniparit hylkivät ja sijaitsevat suurimmalla etäisyydellä toisistaan). Atomit sijaitsevat samassa tasossa.

Jos emme kuvaa jokaista vetyatomia erikseen, saadaan lyhennetty rakennekaava:

Asetyleeni C 2 H 2 sisältää kolmoissidoksen:
H – C ≡ C – H

Sidosten välinen kulma on 180°, molekyylin muoto on lineaarinen.

Poltettaessa hiilivedyt muodostavat hiilen (IV) ja vedyn oksideja eli hiilidioksidia ja vettä ja vapautuu paljon lämpöä:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O

2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O (asetyleenin yhtälössä kerroin 2 asetetaan asetyleenin kaavan eteen niin, että happiatomien määrä oikealla puolella on parillinen)

Iso käytännön merkitystä on polymerointireaktio eteeni - yhdiste suuri määrä molekyylit muodostamaan polymeerimakromolekyylejä - polyeteeni. Molekyylien väliset sidokset muodostuvat katkaisemalla yksi kaksoissidoksen sidoksista. IN yleinen näkemys sen voi kirjoittaa näin:

nCH2 = CH2 → (-CH2-CH2-) n

missä n on liittyneiden molekyylien lukumäärä, jota kutsutaan polymeroitumisasteeksi. Reaktio tapahtuu korotetussa paineessa ja lämpötilassa katalyytin läsnä ollessa.

Kasvihuonekalvot, tölkkien kannet jne. valmistetaan polyeteenistä.

Myös bentseenin muodostuminen asetyleenistä luokitellaan polymerointireaktioksi.

Eteenin tekniset sovellukset ja sen tuotannon laajuus

SAMARA 2013

Kurssitutkinto

Luettelo käytetyistä lähteistä

1. Verotunnus Venäjän federaatio(osa kaksi), päivätty 5. elokuuta 2000 N 117-FZ (muutettu 3. marraskuuta 2010).

2. Ensisijaisten kirjanpitoasiakirjojen yhtenäisten muotojen hyväksymisestä työn ja sen maksun kirjaamista varten: Venäjän federaation valtion tilastokomitean päätös, päivätty 5. tammikuuta 2004 N 1.

3. Veshchunova N.L., Fomina L.F. Kirjanpidon ja verokirjanpidon itseopastus - Pietari: Prospect, 2010. - 560 s.

4. Radchenko M.G. 1C: Yritys 8.1. Käytännön opas kehittäjille - Pietari: Peter, 2007. - 512 s.

5. 1C: Yritys 8.1. – M.: Yritys “1C”, 2008. – 430 s.

"Orgaanisen synteesin kemiallisten prosessien teoria"

Vaihtoehto nro 10

Opiskelijan suorittama

3 kurssia, 2 ryhmää …………………………..

_______________________

(allekirjoitus)

Ohjaaja

Professori Nesterova T.N.

_______________________

(allekirjoitus)

Työpaikka suojattu

"___"___________2013

Luokka________________

Tehtävä koetyötä

"Eteenin tuotantoprosessin teoreettinen analyysi"

1. Käy läpi kirjallisuus eteenin teknisistä käyttöalueista ja sen tuotannon laajuudesta.

2. Käy läpi kirjallisuus eteenin valmistusmenetelmistä, menetelmistä sen eristämiseksi kosketuskaasusta ja teknologian kehittämisen näkymistä.

3. Aja täyteen teoreettinen analyysi valittu menetelmä eteenin valmistamiseksi:

§ Stökiometria ja materiaalilaskelmat.

§ Termokemiallinen analyysi yksittäisen muunnoksen ja koko prosessin osalta.

§ Laadullinen ja kvantitatiivinen termodynaaminen analyysi yksittäisille muunnoksille ja koko prosessille.

§ Laadullinen ja kvantitatiivinen kineettinen analyysi yksittäisille muunnoksille ja koko prosessille.

1. Kirjallisuuskatsaus………………………………………..3

1.1. Eteenin tekninen sovellus ja sen tuotannon laajuus.................................................................. .....................................3

2. Eteenin valmistusmenetelmät, menetelmät sen eristämiseksi reaktiomassasta ja teknologian kehittämisen näkymät……………………………………………………………

3. Täydellinen teoreettinen analyysi eteenin valmistusprosessista propaanin pyrolyysillä……………………………………………………………………………

3.1. Stökiometria ja materiaalilaskelmat…………………………………………………………………………………………………

3.2. Lämpökemiallinen analyysi yksittäiselle muunnokselle ja koko prosessille…………………………………………………………16

3.3. Eteenin tuotannon täydellinen termodynaaminen analyysi...23

3.4. Prosessin täydellinen kineettinen analyysi…………..………32

Viitteet…………………………………………………………………………………………………………………………………………

Etyleeni(IUPAC:n mukaan: eteeni) - luomu kemiallinen yhdiste, jota kuvaa kaava C2H4. Se on yksinkertaisin alkeeni ( olefiini). Eteeniä ei käytännössä koskaan esiinny luonnossa. Normaaliolosuhteissa se on väritöntä syttyvää kaasua, jolla on heikko haju. Sen kiehumispiste on -103,8 ˚С ja jäätymispiste -169,5 ˚С. Osittain liukeneva veteen (25,6 ml 100 ml:ssa vettä 0 °C:ssa), etanoliin (359 ml samoissa olosuhteissa). Se liukenee hyvin dietyylieetteriin ja hiilivetyihin. Sisältää kaksoissidoksen ja kuuluu siksi tyydyttymättömiin tai tyydyttymättömiin hiilivetyihin.

Eteenillä on erittäin tärkeä rooli teollisuudessa ja se on myös kasvihormoni.

Eteeni on erittäin tärkeä raaka-aine useiden synteettisten tuotteiden, erityisesti etyylialkoholin, eteenioksidin (etyleenioksidin), eteeniglykolin (jäätymisenestoaineen) jne. valmistuksessa. Sitä käytetään osittain autogeenisessä hitsauksessa asetyleenin sijasta.

Italiassa vuonna 1957 tuotettiin 100 tuhatta tonnia eteeniä. Eteenin tuotanto Saksassa ennen toista maailmansotaa perustui elintarvikeraaka-aineisiin ja kivihiilen jalostustuotteisiin. Saksassa vuonna 1943 tuotettiin noin 90 tuhatta tonnia eteeniä. Vuonna 1957 Saksassa tuotettiin 100 tuhatta tonnia eteeniä. Samaan aikaan oli taipumus siirtyä raakaöljyyn. Eteenin tuotanto Englannissa, joka oli noin 250 tuhatta tonnia vuonna 1957, perustuu raakaöljyn jalostukseen. Ranskassa vuonna 1957 tuotettiin 32 tuhatta tonnia eteeniä; Lähtöaineet ovat koksiuunikaasut ja raskasöljyn sisäänajotuotteet. Japanissa vuonna 1957 raakaöljystä tuotettiin noin 40 tuhatta tonnia eteeniä.

Maailman eteenin kokonaistuotanto vuonna 2005 oli 107 miljoonaa tonnia ja kasvaa edelleen 4–6 % vuodessa. Eteenin teollisen tuotannon lähde on erilaisten hiilivetyraaka-aineiden pyrolyysi, esim. etaanin, propaanin, butaanin, joka sisältyy öljyntuotannon liitännäiskaasuihin; nestemäisistä hiilivedyistä - öljyn suoran tislauksen matalaoktaaniset jakeet. Maailman eteenin kokonaistuotanto vuonna 2008 oli 113 miljoonaa tonnia ja jatkaa kasvuaan 2-3 % vuodessa.

Taulukko 1. Suurimmat venäläiset yritykset - eteenin ja propeenin tuottajat.

Raskaassa orgaanisessa synteesiteollisuudessa seuraavat eteenin kemiallisen käsittelyn prosessit ovat yleisimpiä: polymerointi, hapetus, oksosynteesi, klooraus, nitraus, hydraatio, telomerointi ja alkylointi.

Eteenin sai ensimmäisen kerran saksalainen kemisti Johann Becher vuonna 1680 vitrioliöljyn vaikutuksesta viinialkoholiin. Aluksi se tunnistettiin ”syttyväksi ilmaksi”, ts. vedyn kanssa. Myöhemmin, vuonna 1795, hollantilaiset kemistit Deyman, Potts van Troostwyk, Bond ja Lauerenburg saivat eteenin samalla tavalla ja kuvasivat sitä nimellä "öljykaasu", koska he löysivät eteenin kyvyn lisätä klooria muodostaen öljyisen aineen. nestemäinen etyleenikloridi ("hollantilaisten kemistien öljy").

Teollisuudessa eteenin valmistukseen käytetään erilaisia ​​prosesseja: kevyen ja raskaan parafiinin ja nafteenisten hiilivetyjen pyrolyysi, asetyleenin hydraus, etyylialkoholin dehydraatio. Lisäksi eteeniä saadaan sivutuotteena kiinteiden polttoaineiden lämpökäsittelyssä, öljyn termisessä ja katalyyttisessä krakkauksessa jne.

2.1 Tyydyttyneiden hiilivetyjen pyrolyysi

Pääasiallinen teollinen menetelmä eteenin valmistamiseksi on tyydyttyneiden hiilivetyjen lämpöhalkaisu (pyrolyysi) korkeassa lämpötilassa

Lämmönsyöttötavasta riippuen erotetaan seuraavat prosessit: a) pyrolyysi putkiuuneissa; b) homogeeninen pyrolyysi; c) autoterminen pyrolyysi; d) kiinteällä jäähdytysnesteellä.

C 2 H 6 ↔ C 2 H 4 + H 2 (III.1)

C 3 H 8 ↔ C 2 H 4 + CH 4 (III.2b)

C 4 H 10 ↔2C 2 H 4 + H 2 (III.3b)

C 4 H 10 ↔ C 2 H 4 + C 2 H 6 (III, 3 g)

Kaaviokaaviot ja tilat erilaisia ​​prosesseja pyrolyysi on annettu taulukossa.

2.2 Asetyleenin katalyyttinen hydraus eteeniksi

Kehitettiin teollinen prosessi eteenin valmistamiseksi hydraamalla asetyleeniä.

C 2 H 2 + H 2 ↔ C 2 H 4 + Qp

Optimaalinen prosessilämpötila on 180-320° katalyytin aktiivisuudesta riippuen.

Asennuskaavio näkyy kuvassa. 1

Kalsiumkarbidista saatu asetyleeni (puhtaus 98-99 %) puristetaan kompressorissa 1 1,5-2 atm:ksi, jäähdytetään jääkaapissa 2 ja puhdistetaan kiinteällä adsorbentilla (alumiinigeelillä) adsorberissa 3 öljyhöyrystä, koska jälkimmäinen on myrkkyä. katalyyttiä varten. Kaasunerotusyksiköstä saatu vety (puhtaus 96-98 %) puristetaan kompressorissa 4, jäähdytetään jääkaapissa 5, kuivataan ja puhdistetaan öljyhöyrystä adsorberissa 6. Vedyn ja asetyleenin esikuumennus suoritetaan reaktiolämmöllä joko reaktorissa 7 tai etälämmönvaihtimissa. Optimaalinen lämpötila reaktorissa ylläpidetään automaattisesti jatkuvalla jäähdytysveden syötöllä reaktorin putkimaiseen lämmönvaihtimeen.

Hydrausprosessi suoritetaan merkittävillä vedyn ylimäärillä. Asetyleenin hydraus on melkein valmis. Katalyyttinä käytetään palladiumia silikageelillä. Katalyytin palladiumpitoisuus ei ylitä

0,01 paino-% Katalyytin jatkuvan toiminnan kesto on noin yksi vuosi.

2.3 Etyylialkoholin kuivaus

Suhteellisen pienten eteenimäärien (jopa 3000-5000 t/vuosi) saamiseksi voidaan käyttää etyylialkoholin dehydratointimenetelmää. Tällä menetelmällä valmistettiin Yhdysvalloissa vuonna 1955 noin 15 000 tonnia eteeniä.

Etanolin dehydraatioreaktio voidaan ilmaista yhtälöllä:

Katalyyttinä käytetään aktivoitua alumiinioksidia ja alumiini-piiyhdisteitä. Prosessi suoritetaan 300-400°:ssa.

Kuivausyksikön prosessin vuokaavio on annettu aiemmin.

Etyylialkoholi säiliöstä 1 syötetään pumpulla 2 lämmönvaihtimen 3 kautta reaktoriin 4. Tarvittava lämpö syötetään reaktorin seinän kautta douteram- tai savukaasuilla. Reaktiotuotteet, jotka koostuvat eteenistä, dietyylieetteristä, etanolista ja vedestä, kulkevat lämmönvaihtimen 3 ja lauhduttimen 5 läpi, joissa vesi, etanoli ja dietyylieetteri kondensoidaan.

Sarakkeessa 6 seos jaetaan kaasu- ja nestefaasiin; kaasufaasi, joka koostuu pääasiassa eteenistä, lähetetään kuluttajalle kuivaus- ja puhdistusjärjestelmien kautta, joissa on kiinteitä sorbentteja. Neste syötetään pylvääseen 7 palautusjäähdyttimellä 8, jossa se erotetaan ylätuotteeksi (etanolin ja dietyylieetterin seos) ja alemmaksi tuotteeksi (vesi). Ylempi tuote syötetään reaktoriin 4 ja alempi tuote syötetään absorboijaan 6 pumpulla 9. Tässä tapauksessa saavutetaan lähes täydellinen etanolin konversio eteeniksi.

Prosessia eteenin valmistamiseksi dehydratoimalla etanoli paineen alaisena tutkittiin kokeellisesti. Etanolia syötettiin koelaitokseen pumpulla 33 atm:n paineella aktivoidulla alumiinioksidilla täytetyn reaktorin läpi. Lisääntynyt paine johtuu tarpeesta nostaa lämpötila 425 asteeseen. Eteenin saanto saavutti 95 % saadun tuotteen puhtauden ollessa 99 %.

2.4 Eteenin tuotanto jalostamokaasuista

Öljyjen lämpö- ja katalyyttisen krakkauksen kaasut sisältävät 2–2,5 % eteeniä. Termisellä krakkauksella tuotetun eteenin määrä ei ylitä 0,15 % kokonaismäärästä. jalostetuille raaka-aineille ja katalyyttiselle krakkaukselle - 0,45%. Siksi eteenin tuotantoon tarkoitettu kaasunerotuslaitos käyttää yleensä raaka-aineita, jotka ovat sekoitus krakkauskaasua ja saman krakkauskaasun joidenkin komponenttien pyrolyysikaasuja (etaani, propaani, propeeni ja joskus butaani). Kaavio eteenin valmistamiseksi tällaisista kaasuista on esitetty alla lohkokaaviossa, b. Öljynjalostuskaasut käyvät läpi puhdistusjärjestelmän ja lähetetään puristamiseen ja esikuivaukseen. Ennen puristamista tähän virtaukseen lisätään pyrolyysikaasuja, jotka sisältävät jopa 30-35 tilavuusprosenttia. Etyleeni. Puristuksen, raskaiden hiilivetyjen esierotuksen ja syväkuivauksen jälkeen seos lähetetään kaasuerotukseen. Kaasunerotuksen kohdetuote on eteeni, joskus propeeni- ja butaani-buteeniseokset, ja tyydyttyneet hiilivedyt - etaani ja propaani - palautetaan pyrolyysiyksikköön.

Yksi eteenin tuotannon tärkeimmistä raaka-aineista on maakaasut.

Vuokaavio eteenin valmistusprosessista maakaasusta on esitetty kaaviossa A:

Sisältää kaksoissidoksen ja kuuluu siksi tyydyttymättömiin tai tyydyttymättömiin hiilivetyihin. Sillä on erittäin tärkeä rooli teollisuudessa ja se on myös kasvihormoni. Eteeniä tuotetaan eniten orgaaninen yhdiste maailmassa; Maailman eteenin kokonaistuotanto vuonna 2008 oli 113 miljoonaa tonnia ja kasvaa edelleen 2-3 % vuodessa. Eteenillä on narkoottinen vaikutus. Vaaraluokka - neljäs.

Kuitti

Eteeniä alettiin käyttää laajalti monomeerinä ennen toista maailmansotaa, koska oli tarpeen saada korkealaatuinen eristysmateriaali, joka voisi korvata polyvinyylikloridin. Kehitettyään menetelmän eteenin polymeroimiseksi korkeassa paineessa ja tutkittuaan saadun polyeteenin dielektrisiä ominaisuuksia, sen tuotanto aloitettiin ensin Isossa-Britanniassa ja myöhemmin muissa maissa.

Pääasiallinen teollinen menetelmä eteenin valmistamiseksi on maaöljyn tai alempien tyydyttyneiden hiilivetyjen nestemäisten tisleiden pyrolyysi. Reaktio suoritetaan putkiuuneissa +800-950 °C:ssa ja 0,3 MPa:n paineessa. Käytettäessä raaka-aineena suorasyötön bensiiniä eteenin saanto on noin 30 %. Samanaikaisesti eteenin kanssa muodostuu myös huomattava määrä nestemäisiä hiilivetyjä, myös aromaattisia. Kaasuöljyä pyrolysoitaessa eteenin saanto on noin 15-25 %. Suurin eteenin saanto - jopa 50 % - saavutetaan käytettäessä raaka-aineina tyydyttyneitä hiilivetyjä: etaania, propaania ja butaania. Niiden pyrolyysi suoritetaan vesihöyryn läsnä ollessa.

Tuotannosta poistettaessa, hyödykkeiden kirjanpitotoimintojen aikana, kun se tarkastetaan, onko se säännösten ja teknisten asiakirjojen mukainen, eteeninäytteet otetaan GOST 24975.0-89 "Eteeni ja propeeni" kuvatun menettelyn mukaisesti. Näytteenottomenetelmät." Eteeninäytteitä voidaan ottaa sekä kaasumaisessa että nestemäisessä muodossa erityisillä näytteenottimilla GOST 14921:n mukaisesti.

Venäjällä teollisesti tuotetun eteenin on täytettävä GOST 25070-2013 "Eteeni. Tekniset ehdot".

Tuotantorakenne

Tällä hetkellä eteenin tuotannon rakenteessa 64 % tulee suurista pyrolyysilaitoksista, ~17 % pienimuotoisista kaasupyrolyysilaitoksista, ~11 % bensiinipyrolyysistä ja 8 % etaanipyrolyysistä.

Sovellus

Eteeni on orgaanisen perussynteesin johtava tuote, ja sitä käytetään seuraavien yhdisteiden valmistukseen (aakkosjärjestyksessä):

• Dikloorietaani / vinyylikloridi (3. sija, 12 % kokonaistilavuudesta);
• Etyleenioksidi (2. sija, 14-15 % kokonaistilavuudesta);
• Polyeteeni (1. sija, jopa 60% kokonaistilavuudesta);

Hapen kanssa sekoitettua eteeniä käytettiin lääketieteessä anestesiassa 1980-luvun puoliväliin saakka Neuvostoliitossa ja Lähi-idässä. Eteeni on fytohormoni lähes kaikissa kasveissa, muun muassa se on vastuussa havupuiden neulasten putoamisesta.

Molekyylin elektroninen ja spatiaalinen rakenne

Hiiliatomit ovat toisessa valenssitilassa (sp 2 -hybridisaatio). Tämän seurauksena tasolle muodostuu 120°:n kulmassa kolme hybridipilveä, jotka muodostavat kolme σ-sidosta hiili- ja kahden vetyatomin kanssa; p-elektroni, joka ei osallistunut hybridisaatioon, muodostuu kohtisuorassa tasoon nähdenπ-sidos viereisen hiiliatomin p-elektronin kanssa. Tämä muodostaa kaksoissidoksen hiiliatomien välille. Molekyylillä on tasomainen rakenne.

Kemialliset perusominaisuudet

Eteeni on kemiallisesti aktiivinen aine. Koska molekyylissä hiiliatomien välissä on kaksoissidos, silloin yksi niistä, vähemmän vahva, katkeaa helposti, ja sidoksen katkeamispaikassa tapahtuu molekyylien kiinnittymistä, hapettumista ja polymeroitumista.

• Halogenointi:

CH 2 = CH 2 + B r 2 → CH 2 B r - CH 2 B r + D (\näyttötyyli (\mathsf (CH_(2)(\teksti(=))CH_(2)+Br_(2)\nuoli oikealle CH_(2)Br(\teksti(-))CH_(2)Br+D))) Bromivesi värjäytyy. Tämä on kvalitatiivinen reaktio tyydyttymättömiin yhdisteisiin.

• Hydraus:

CH 2 = CH 2 + H 2 → N i CH 3 - CH 3 (\näyttötyyli (\mathsf (CH_(2)(\teksti(=))CH_(2)+H_(2)(\xnuoli oikealle[())] (Ni))CH_(3)(\teksti(-))CH_(3))))

• Hydrohalogenointi:

CH 2 = CH 2 + H Br → CH 3 CH 2 B r (\näyttötyyli (\mathsf (CH_(2)(\teksti(=)))CH_(2)+HBr\nuoli oikealle CH_(3)CH_(2)Br )))

• Nesteytys:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → H + CH 3 CH 2 O H (\näyttötyyli (\mathsf (CH_(2)(\teksti(=))CH_(2)+H_(2)O(\xnuoli oikealle[() )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH))) Tämän reaktion havaitsi A.M. Butlerov, ja sitä käytetään etyylialkoholin teolliseen tuotantoon.

• Hapetus:

Eteeni hapettuu helposti. Jos eteeni johdetaan kaliumpermanganaattiliuoksen läpi, se värjäytyy. Tätä reaktiota käytetään erottamaan tyydyttyneet ja tyydyttymättömät yhdisteet. Tämän seurauksena muodostuu etyleeniglykolia. Reaktioyhtälö: 3 CH 2 = CH 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → CH 2 O H - CH 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2))(\text(=) ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\nuoli oikealle CH_(2)OH(\teksti(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

• Palaminen:

CH 2 = CH 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\näyttötyyli (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\nuoli oikealle 2CO_(2) )+2H_(2)O)))

• Polymerointi (polyeteenin valmistus):

n CH 2 = CH 2 → (- CH 2 - CH 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\teksti(=))CH_(2)\nuoli oikealle ((\teksti(-))CH_ (2)(\teksti(-))CH_(2)(\teksti(-)))_(n)))) 2 CH 2 = CH 2 → CH 2 = CH - CH 2 - CH 3 (\näyttötyyli (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\nuoli oikealle CH_(2))(\text(=) ))CH(\teksti(-))CH_(2)(\teksti(-))CH_(3))))

Biologinen rooli

Kaikkein eniten tunnetut toiminnot eteeni viittaa niin kutsutun kolmoisvasteen kehittymiseen etioloiduissa (pimeässä kasvaneissa) taimissa, kun niitä käsitellään tällä hormonilla. Kolmoisvaste sisältää kolme reaktiota: hypovarren lyhenemisen ja paksuntumisen, juuren lyhenemisen ja apikaalisen koukun vahvistumisen (alkuvarren yläosan jyrkkä taipuminen). Taimien vaste eteenille on erittäin tärkeä niiden kehityksen alkuvaiheessa, koska se edistää taimien tunkeutumista valoa kohti.

Hedelmien ja hedelmien kaupallisessa sadonkorjuussa käytetään erityisiä hedelmien kypsytyshuoneita tai -kammioita, joiden ilmakehään ruiskutetaan eteeniä erityisistä katalyyttigeneraattoreista, jotka tuottavat eteenikaasua nestemäisestä etanolista. Tyypillisesti hedelmien kypsymisen stimuloimiseksi käytetään eteenikaasun pitoisuutta kammion ilmakehässä 500-2000 ppm 24-48 tunnin ajan. Korkeammissa ilman lämpötiloissa ja korkeammissa eteenipitoisuuksissa ilmassa hedelmät kypsyvät nopeammin. On kuitenkin tärkeää varmistaa kammion ilmakehän hiilidioksidipitoisuuden hallinta, koska korkeassa lämpötilassa tapahtuva kypsytys (yli 20 celsiusasteen lämpötiloissa) tai kypsyminen kammion ilman korkealla eteenipitoisuudella johtaa nopeasti kypsyvien hedelmien aiheuttama hiilidioksidipäästöjen jyrkkä lisääntyminen, joskus jopa 10 % ilmassa 24 tuntia kypsymisen alkamisen jälkeen, mikä voi johtaa sekä jo kypsyneitä hedelmiä poimivien työntekijöiden että hedelmien hiilidioksidimyrkytykseen. itse.

Eteeniä on käytetty hedelmien kypsymisen edistämiseen siitä lähtien Muinainen Egypti. Muinaiset egyptiläiset raapuivat tai murskasivat kevyesti taateleita, viikunoita ja muita hedelmiä edistääkseen niiden kypsymistä (kudosvauriot stimuloivat eteenin tuotantoa kasvikudoksissa). Muinaiset kiinalaiset polttivat puisia suitsuketikkuja tai tuoksukynttilöitä sisätiloissa stimuloidakseen persikoiden kypsymistä (kynttilöiden tai puun palaessa ei vapaudu vain hiilidioksidia, vaan myös alihapettuneita välipalamistuotteita, kuten eteeniä). Vuonna 1864 havaittiin, että maakaasua vuoti sieltä katuvalaisimet aiheuttaa lähellä olevien kasvien pituuden kasvun estymistä, niiden vääntymistä, varsien ja juurien epänormaalia paksuuntumista ja hedelmien nopeutettua kypsymistä. Vuonna 1901 venäläinen tiedemies Dmitri Nelyubov osoitti, että näitä muutoksia aiheuttava maakaasun aktiivinen komponentti ei ole sen pääkomponentti, metaani, vaan pieniä määriä läsnä oleva eteeni. Myöhemmin vuonna 1917 Sarah Dubt osoitti, että eteeni stimuloi lehtien ennenaikaista putoamista. Kuitenkin vasta 1934 Hein huomasi, että kasvit itse syntetisoivat endogeenistä eteeniä. . Vuonna 1935 Crocker ehdotti, että eteeni on kasvihormoni, joka vastaa hedelmien kypsymisen fysiologisesta säätelystä sekä kasvien kasvullisen kudoksen vanhenemisesta, lehtien putoamisesta ja kasvun estämisestä.

Eteenin biosynteesisykli alkaa aminohapon metioniinin muuttamisesta S-adenosyylimetioniiniksi (SAMe) metioniinvaikutuksesta. S-adenosyylimetioniini muunnetaan sitten 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihapoksi (ACC, ACC) käyttämällä entsyymiä 1-aminosyklopropaani-1-karboksylaattisyntetaasi (ACC-syntetaasi). ACC-syntetaasin aktiivisuus rajoittaa koko syklin nopeutta, joten tämän entsyymin aktiivisuuden säätely on avainasemassa eteenin biosynteesin säätelyssä kasveissa. Eteenin biosynteesin viimeinen vaihe vaatii hapen läsnäolon ja tapahtuu entsyymin aminosyklo(ACC oksidaasi) vaikutuksesta, joka tunnettiin aiemmin eteeniä muodostavana entsyyminä. Eteenin biosynteesiä kasveissa indusoi sekä eksogeeninen että endogeeninen eteeni (positiivinen palaute). ACC-syntetaasin aktiivisuus ja vastaavasti eteenin muodostuminen lisääntyy myös, kun korkeat tasot auksiinit, erityisesti indolietikkahappo, ja sytokiniinit.

Eteenin signaalin kasveissa havaitsee vähintään viisi erilaista transmembraanireseptoriperhettä, jotka ovat proteiinidimeerejä. Erityisesti eteenireseptori ETR 1 tunnetaan Arabidopsiksessa ( Arabidopsis). Eteenin reseptoreita koodaavat geenit kloonattiin Arabidopsiksesta ja sitten tomaatista. Etyleenireseptoreita koodaavat useat geenit sekä Arabidopsis- että tomaatin genomissa. Mutaatiot missä tahansa geeniperheessä, joka koostuu viidestä Arabidopsiksen eteenireseptorista ja vähintään kuudesta tomaatin reseptorista, voivat johtaa kasvien epäherkkyyteen eteenille ja kasvien kypsymisen, kasvun ja kuihtumisen häiriöihin. Etyleenireseptorigeeneille ominaisia ​​DNA-sekvenssejä on löydetty myös monista muista kasvilajeista. Lisäksi eteeniä sitovaa proteiinia on löydetty jopa syanobakteereista.

Epäsuotuisa ulkoiset tekijät, kuten riittämätön happi ilmakehässä, tulva, kuivuus, pakkaset, kasvin mekaaniset vauriot (haavat), patogeenisten mikro-organismien, sienten tai hyönteisten hyökkäys, voivat lisätä eteenin muodostumista kasvien kudoksissa. Esimerkiksi tulvien aikana kasvien juuret kärsivät liiallisesta vedestä ja hapen puutteesta (hypoksia), mikä johtaa niissä 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihapon biosynteesiin. ACC kulkeutuu sitten varsissa lehtiin asti, ja lehdissä se hapettuu eteeniksi. Tuloksena oleva eteeni edistää epinastisia liikkeitä, mikä johtaa veden mekaaniseen ravistelemiseen lehdistä sekä lehtien, terälehtien ja hedelmien kuihtumiseen ja putoamiseen, minkä ansiosta kasvi voi samanaikaisesti päästä eroon ylimääräisestä vedestä kehossa ja vähentää veden tarvetta. happea vähentämällä kudosten kokonaismassaa.

Pieniä määriä endogeenistä eteeniä muodostuu myös eläinsoluissa, myös ihmisissä, lipidiperoksidaatiossa. Osa endogeenisesta eteenistä hapetetaan sitten etyleenioksidiksi, jolla on kyky alkyloida DNA:ta ja proteiineja, mukaan lukien hemoglobiini (muodostaa spesifisen adduktin hemoglobiinin N-terminaalisen valiinin kanssa - N-hydroksietyylivaliini). Endogeeninen etyleenioksidi voi myös alkyloida DNA:n guaniiniemäksiä, mikä johtaa 7-(2-hydroksietyyli)-guaniiniadduktin muodostumiseen, ja on yksi syy endogeenisen karsinogeneesin luontaiseen riskiin kaikissa elävissä olennoissa. Endogeeninen etyleenioksidi on myös mutageeni. Toisaalta on olemassa hypoteesi, että jos kehossa ei muodostuisi pieniä määriä endogeenistä eteeniä ja vastaavasti etyleenioksidia, spontaanien mutaatioiden nopeus ja vastaavasti evoluutionopeus olisi paljon pienempi. .

Huomautuksia

1. Devanny Michael T. Etyleeni(englanniksi). SRI Consulting (syyskuu 2009). Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2011.
2. Etyleeni(englanniksi). WP raportti. SRI Consulting (tammikuu 2010). Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2011.
3. Hiilivetyjen massapitoisuuksien kaasukromatografinen mittaus: metaani, etaani, eteeni, propaani, propeeni, butaani, alfa-buteeni, isopentaani työalueen ilmassa. Menetelmäohjeet. MUK 4.1.1306-03 (hyväksytty Venäjän federaation pääterveyslääkärin toimesta 30. maaliskuuta 2003)
4. "Kasvien kasvu ja kehitys" V. V. Chub (määrittämätön) (linkki ei saatavilla). Haettu 21. tammikuuta 2007. Arkistoitu 20. tammikuuta 2007.
5. "Joulukuusen neulojen häviämisen viivästyminen"
6. Khomchenko G.P. §16.6. Eteeni ja sen homologit// Kemia yliopistoihin tuleville. - 2. painos - M.: Higher School, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
7. V. Sh. Feldblum. Olefiinien dimeroituminen ja disproportioiminen. M.: Kemia, 1978
8. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Viimeaikainen edistys eteenitutkimuksessa." J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. Eteenin ja hedelmien kypsyminen / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (englanti)

Tietosanakirja YouTube

• 1 / 5

  Eteeniä alettiin käyttää laajalti monomeerinä ennen toista maailmansotaa, koska oli tarpeen saada korkealaatuinen eristysmateriaali, joka voisi korvata polyvinyylikloridin. Kehitettyään menetelmän eteenin polymeroimiseksi korkeassa paineessa ja tutkittuaan saadun polyeteenin dielektrisiä ominaisuuksia, sen tuotanto aloitettiin ensin Isossa-Britanniassa ja myöhemmin muissa maissa.

  Pääasiallinen teollinen menetelmä eteenin valmistamiseksi on maaöljyn tai alempien tyydyttyneiden hiilivetyjen nestemäisten tisleiden pyrolyysi. Reaktio suoritetaan putkiuuneissa +800-950 °C:ssa ja 0,3 MPa:n paineessa. Käytettäessä raaka-aineena suorasyötön bensiiniä eteenin saanto on noin 30 %. Samanaikaisesti eteenin kanssa muodostuu myös huomattava määrä nestemäisiä hiilivetyjä, myös aromaattisia. Kaasuöljyä pyrolysoitaessa eteenin saanto on noin 15-25 %. Suurin eteenin saanto - jopa 50 % - saavutetaan käytettäessä raaka-aineina tyydyttyneitä hiilivetyjä: etaania, propaania ja butaania. Niiden pyrolyysi suoritetaan vesihöyryn läsnä ollessa.

  Tuotannosta poistettaessa, hyödykkeiden kirjanpitotoimintojen aikana, kun se tarkastetaan, onko se säännösten ja teknisten asiakirjojen mukainen, eteeninäytteet otetaan GOST 24975.0-89 "Eteeni ja propeeni" kuvatun menettelyn mukaisesti. Näytteenottomenetelmät." Eteeninäytteitä voidaan ottaa sekä kaasumaisessa että nestemäisessä muodossa erityisillä näytteenottimilla GOST 14921:n mukaisesti.

  Venäjällä teollisesti tuotetun eteenin on täytettävä GOST 25070-2013 "Eteeni. Tekniset ehdot".

  Tuotantorakenne

  Tällä hetkellä eteenin tuotannon rakenteessa 64 % tulee suurista pyrolyysilaitoksista, ~17 % pienimuotoisista kaasupyrolyysilaitoksista, ~11 % bensiinipyrolyysistä ja 8 % etaanipyrolyysistä.

  Sovellus

  Eteeni on orgaanisen emäksisen synteesin johtava tuote, ja sitä käytetään seuraavien yhdisteiden valmistukseen (aakkosjärjestyksessä):

  • Dikloorietaani / vinyylikloridi (3. sija, 12 % kokonaistilavuudesta);
  • Etyleenioksidi (2. sija, 14-15 % kokonaistilavuudesta);
  • Polyeteeni (1. sija, jopa 60% kokonaistilavuudesta);

  Hapen kanssa sekoitettua eteeniä käytettiin lääketieteessä anestesiassa 1980-luvun puoliväliin saakka Neuvostoliitossa ja Lähi-idässä. Eteeni on fytohormoni lähes kaikissa kasveissa, muun muassa se on vastuussa havupuiden neulasten putoamisesta.

  Molekyylin elektroninen ja spatiaalinen rakenne

  Hiiliatomit ovat toisessa valenssitilassa (sp 2 -hybridisaatio). Tämän seurauksena tasolle muodostuu 120°:n kulmassa kolme hybridipilveä, jotka muodostavat kolme σ-sidosta hiili- ja kahden vetyatomin kanssa; p-elektroni, joka ei osallistunut hybridisaatioon, muodostaa π-sidoksen kohtisuorassa tasossa viereisen hiiliatomin p-elektronin kanssa. Tämä muodostaa kaksoissidoksen hiiliatomien välille. Molekyylillä on tasomainen rakenne.

  CH2 = CH2

  Kemialliset perusominaisuudet

  Eteeni on kemiallisesti aktiivinen aine. Koska molekyylin hiiliatomien välillä on kaksoissidos, yksi niistä, joka on vähemmän vahva, katkeaa helposti ja sidoksen katkeamiskohdassa tapahtuu molekyylien kiinnittymistä, hapettumista ja polymeroitumista.

  • Halogenointi:
  CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Bromivesi värjäytyy. Tämä on kvalitatiivinen reaktio tyydyttymättömiin yhdisteisiin.
  • Hydraus:
  CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Nin vaikutuksen alaisena)
  • Hydrohalogenointi:
  CH2 =CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • Nesteytys:
  CH2 =CH2 + HOH → CH3CH2OH (katalyytin vaikutuksen alaisena) Tämän reaktion havaitsi A.M. 
  • Hapetus:
  Butlerov, ja sitä käytetään etyylialkoholin teolliseen tuotantoon.
  • Palaminen:
  Eteeni hapettuu helposti. Jos eteeni johdetaan kaliumpermanganaattiliuoksen läpi, se värjäytyy. Tätä reaktiota käytetään erottamaan tyydyttyneet ja tyydyttymättömät yhdisteet. Tämän seurauksena muodostuu etyleeniglykolia. Reaktioyhtälö: 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Polymerointi (polyeteenin valmistus):
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O
  • nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n
  Dimerointi (V. Sh. Feldblyum. Olefiinien dimerointi ja disproportio. M.: Khimiya, 1978)

  Biologinen rooli

  Eteeni on ensimmäinen löydetty kaasumainen kasvihormoni, ja sillä on hyvin laaja valikoima biologisia vaikutuksia. Eteeni suorittaa erilaisia ​​tehtäviä kasvien elinkaaressa, mukaan lukien taimien kehityksen säätely, hedelmien kypsyminen (erityisesti hedelmät), silmujen avautuminen (kukintaprosessi), lehtien ja kukkien ikääntyminen ja putoaminen. Eteeniä kutsutaan myös stressihormoniksi, koska se osallistuu kasvien reaktioon bioottiseen ja abioottiseen stressiin, ja sen synteesi kasvielimissä lisääntyy vasteena erilaisille vaurioille. Lisäksi eteeni haihtuvana kaasumaisena aineena välittää nopeaa kommunikaatiota eri kasvielinten ja populaation kasvien välillä, mikä on tärkeää. erityisesti stressiresistanssin kehittymisestä.

  Eteenin tunnetuimpia toimintoja on niin sanotun kolmoisvasteen kehittyminen etioloiduissa (pimeässä kasvaneissa) taimissa, kun niitä käsitellään tällä hormonilla. Kolmoisvaste sisältää kolme reaktiota: hypovarren lyhenemisen ja paksuntumisen, juuren lyhenemisen ja apikaalisen koukun vahvistumisen (alkuvarren yläosan jyrkkä taipuminen). Taimien vaste eteenille on erittäin tärkeä niiden kehityksen alkuvaiheessa, koska se edistää taimien tunkeutumista valoa kohti.

  Hedelmien ja vihannesten kaupallisessa sadonkorjuussa hedelmien kypsytykseen käytetään erityisiä huoneita tai kammioita, joiden ilmakehään ruiskutetaan eteeniä erityisistä katalyyttigeneraattoreista, jotka tuottavat eteenikaasua nestemäisestä etanolista. Tyypillisesti hedelmien kypsymisen stimuloimiseksi käytetään eteenikaasun pitoisuutta kammion ilmakehässä 500-2000 ppm 24-48 tunnin ajan. Korkeammissa ilman lämpötiloissa ja korkeammissa eteenipitoisuuksissa ilmassa hedelmät kypsyvät nopeammin. On kuitenkin tärkeää varmistaa kammion ilmakehän hiilidioksidipitoisuuden hallinta, koska korkeassa lämpötilassa tapahtuva kypsytys (yli 20 celsiusasteen lämpötiloissa) tai kypsyminen kammion ilman korkealla eteenipitoisuudella johtaa nopeasti kypsyvien hedelmien aiheuttama hiilidioksidipäästöjen jyrkkä lisääntyminen, joskus jopa 10 % ilmassa 24 tuntia kypsymisen alkamisen jälkeen, mikä voi johtaa sekä jo kypsyneitä hedelmiä poimivien työntekijöiden että hedelmien hiilidioksidimyrkytykseen. itse.

  Eteeniä on käytetty stimuloimaan hedelmien kypsymistä muinaisesta Egyptistä lähtien. Muinaiset egyptiläiset raapuivat tai murskasivat kevyesti taateleita, viikunoita ja muita hedelmiä edistääkseen niiden kypsymistä (kudosvauriot stimuloivat eteenin tuotantoa kasvikudoksissa). Muinaiset kiinalaiset polttivat puisia suitsuketikkuja tai tuoksukynttilöitä sisätiloissa stimuloidakseen persikoiden kypsymistä (kynttilöiden tai puun palaessa ei vapaudu vain hiilidioksidia, vaan myös alihapettuneita välipalamistuotteita, kuten eteeniä). Vuonna 1864 havaittiin, että katuvalaisimista vuotanut maakaasu aiheutti lähellä sijaitsevien kasvien hidastumiseen, kiertyneitä, epänormaalisti paksuuntuneita varsia ja juuria ja kiihdytti hedelmien kypsymistä. Vuonna 1901 venäläinen tiedemies Dmitri Nelyubov osoitti, että näitä muutoksia aiheuttava maakaasun aktiivinen komponentti ei ole sen pääkomponentti, metaani, vaan pieniä määriä läsnä oleva eteeni. Myöhemmin vuonna 1917 Sarah Dubt osoitti, että eteeni stimuloi lehtien ennenaikaista häviämistä. Kuitenkin vasta 1934 Hein huomasi, että kasvit itse syntetisoivat endogeenistä eteeniä. Vuonna 1935 Crocker ehdotti, että eteeni on kasvihormoni, joka vastaa hedelmien kypsymisen fysiologisesta säätelystä sekä kasvien kasvullisen kudoksen ikääntymisestä, lehtien putoamisesta ja kasvun estymisestä.

  Eteenin biosynteesisykli alkaa aminohapon metioniinin muuttamisesta S-adenosyylimetioniiniksi (SAMe) metioniinvaikutuksesta. S-adenosyylimetioniini muunnetaan sitten 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihapoksi (ACC, ACC) käyttämällä entsyymiä 1-aminosyklopropaani-1-karboksylaattisyntetaasi (ACC-syntetaasi). ACC-syntetaasin aktiivisuus rajoittaa koko syklin nopeutta, joten tämän entsyymin aktiivisuuden säätely on avainasemassa eteenin biosynteesin säätelyssä kasveissa. Eteenin biosynteesin viimeinen vaihe vaatii hapen läsnäolon ja tapahtuu entsyymin aminosyklo(ACC oksidaasi) vaikutuksesta, joka tunnettiin aiemmin eteeniä muodostavana entsyyminä. Eteenin biosynteesiä kasveissa indusoi sekä eksogeeninen että endogeeninen eteeni (positiivinen palaute). ACC-syntetaasin aktiivisuus ja vastaavasti eteenin muodostuminen lisääntyy myös korkeilla auksiinien, erityisesti indolietikkahapon, ja sytokiniinien pitoisuuksilla.

  Eteenin signaalin kasveissa havaitsee vähintään viisi erilaista transmembraanireseptoriperhettä, jotka ovat proteiinidimeerejä. Erityisesti eteenireseptori ETR 1 tunnetaan Arabidopsiksessa ( Arabidopsis). Eteenin reseptoreita koodaavat geenit kloonattiin Arabidopsiksesta ja sitten tomaatista. Useat geenit koodaavat eteenireseptoreita sekä Arabidopsis- että tomaatin genomissa. Mutaatiot missä tahansa geeniperheessä, joka koostuu viidestä Arabidopsiksen eteenireseptorista ja vähintään kuudesta tomaatin reseptorista, voivat johtaa kasvien epäherkkyyteen eteenille ja häiriöihin kypsymis-, kasvu- ja kuihtumisprosesseissa. Etyleenireseptorigeeneille ominaisia ​​DNA-sekvenssejä on löydetty myös monista muista kasvilajeista. Lisäksi eteeniä sitovaa proteiinia on löydetty jopa syanobakteereista.

  Epäsuotuisat ulkoiset tekijät, kuten hapen riittämättömyys ilmakehässä, tulva, kuivuus, pakkas, kasvin mekaaniset vauriot (haavat), patogeenisten mikro-organismien, sienten tai hyönteisten hyökkäys, voivat lisätä eteenin muodostumista kasvien kudoksissa. Esimerkiksi tulvien aikana kasvien juuret kärsivät liiallisesta vedestä ja hapen puutteesta (hypoksia), mikä johtaa niissä 1-aminosyklopropaani-1-karboksyylihapon biosynteesiin. ACC kuljetetaan sitten varsissa lehtiin asti, ja lehdissä se hapettuu eteeniksi. Tuloksena oleva eteeni edistää epinastisia liikkeitä, mikä johtaa veden mekaaniseen ravistelemiseen lehdistä sekä lehtien, terälehtien ja hedelmien kuihtumiseen ja putoamiseen, minkä ansiosta kasvi voi samanaikaisesti päästä eroon ylimääräisestä vedestä kehossa ja vähentää veden tarvetta. happea vähentämällä kudosten kokonaismassaa.

  Pieniä määriä endogeenistä eteeniä muodostuu myös eläinsoluissa, myös ihmisissä, lipidiperoksidaatiossa. Osa endogeenisesta eteenistä hapetetaan sitten etyleenioksidiksi, jolla on kyky alkyloida DNA:ta ja proteiineja, mukaan lukien hemoglobiini (muodostaa spesifisen adduktin hemoglobiinin N-terminaalisen valiinin kanssa - N-hydroksietyylivaliini). Endogeeninen etyleenioksidi voi myös alkyloida DNA:n guaniiniemäksiä, mikä johtaa 7-(2-hydroksietyyli)-guaniiniadduktin muodostumiseen ja on yksi syistä endogeenisen karsinogeneesin luontaiseen riskiin kaikissa elävissä olennoissa. Endogeeninen etyleenioksidi on myös mutageeni. Toisaalta on olemassa hypoteesi, että jos kehossa ei muodostuisi pieniä määriä endogeenistä eteeniä ja vastaavasti etyleenioksidia, spontaanien mutaatioiden nopeus ja vastaavasti evoluutionopeus olisi paljon pienempi. .

  Huomautuksia

  1. Devanny Michael T. Etyleeni (englanniksi). SRI Consulting (syyskuu 2009). Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2011.
  2. Etyleeni (englanniksi). WP raportti. SRI Consulting (tammikuu 2010). Arkistoitu alkuperäisestä 21. elokuuta 2011.
  3. Hiilivetyjen massapitoisuuksien kaasukromatografinen mittaus: metaani, etaani, eteeni, propaani, propeeni, butaani, alfa-buteeni, isopentaani työalueen ilmassa. 
  4. Menetelmäohjeet. 
  5. MUK 4.1.1306-03 (hyväksynyt RF:n yliterveyslääkärin 30.3.2003)
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Eteeni ja sen homologit"Kasvien kasvu ja kehitys" V.V
  7. "Joulupuun neulan menettämisen viivästyminen" J. Exp. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. // Kemia yliopistoihin tuleville. - 2. painos - M.: Higher School, 1993. - S. 345. - 447 s. - ISBN 5-06-002965-4.
  9. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Viimeaikainen edistys eteenitutkimuksessa". Etyleenin ja hedelmien kypsyminen / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (englanti)
  10. Lutova L.A. Kasvien kehityksen genetiikka / toim. S.G. Inge-Vechtomov. - 2. painos - Pietari: N-L, 2010. - s. 432.
  11. . ne-postharvest.com (linkki ei ole käytettävissä 6.6.2015 lähtien). 10 : 128-139.
  12. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen." Beih Bot Zentralbl. 63 (3): 209-224.