ทฤษฎีสมัยใหม่เกี่ยวกับโครงสร้างของสารอินทรีย์ ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

วิทยาศาสตร์มีรูปร่างอย่างไร? ต้น XIXศตวรรษ เมื่อนักวิทยาศาสตร์ชาวสวีเดน J. Ya. Berzelius ได้แนะนำแนวคิดเรื่อง สารอินทรีย์โอ้และเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์ ทฤษฎีแรกในเคมีอินทรีย์คือทฤษฎีเรื่องอนุมูล นักเคมีค้นพบว่าในระหว่างการเปลี่ยนแปลงทางเคมี กลุ่มของอะตอมหลายอะตอมผ่านจากโมเลกุลของสารหนึ่งไปยังอีกโมเลกุลของสารอีกชนิดหนึ่งอย่างไม่เปลี่ยนแปลง เช่นเดียวกับที่อะตอมของธาตุผ่านจากโมเลกุลหนึ่งไปอีกโมเลกุลหนึ่ง กลุ่มอะตอมที่ "ไม่เปลี่ยนรูป" ดังกล่าวเรียกว่าอนุมูล

อย่างไรก็ตาม ไม่ใช่นักวิทยาศาสตร์ทุกคนที่เห็นด้วยกับทฤษฎีหัวรุนแรงนี้ โดยทั่วไปแล้วหลายคนปฏิเสธแนวคิดเรื่องอะตอมมิก - แนวคิดเรื่องโครงสร้างที่ซับซ้อนของโมเลกุลและการมีอยู่ของอะตอมเป็นส่วนประกอบ สิ่งที่ได้รับการพิสูจน์อย่างไม่อาจปฏิเสธได้ในปัจจุบันและไม่ก่อให้เกิดความสงสัยแม้แต่น้อยในศตวรรษที่ 19 กลายเป็นประเด็นถกเถียงอันรุนแรง

เนื้อหาบทเรียน บันทึกบทเรียนสนับสนุนวิธีการเร่งความเร็วการนำเสนอบทเรียนแบบเฟรมเทคโนโลยีเชิงโต้ตอบ ฝึกฝน งานและแบบฝึกหัด การประชุมเชิงปฏิบัติการ การทดสอบตัวเอง การฝึกอบรม กรณี ภารกิจ การอภิปราย การบ้าน คำถาม คำถามเชิงวาทศิลป์จากนักเรียน ภาพประกอบ เสียง คลิปวิดีโอ และมัลติมีเดียภาพถ่าย รูปภาพ กราฟิก ตาราง แผนภาพ อารมณ์ขัน เกร็ดเล็กเกร็ดน้อย เรื่องตลก การ์ตูน อุปมา คำพูด ปริศนาอักษรไขว้ คำพูด ส่วนเสริม บทคัดย่อบทความ เคล็ดลับสำหรับเปล ตำราเรียนขั้นพื้นฐาน และพจนานุกรมคำศัพท์เพิ่มเติมอื่นๆ การปรับปรุงตำราเรียนและบทเรียนแก้ไขข้อผิดพลาดในตำราเรียนอัปเดตชิ้นส่วนในตำราเรียน องค์ประกอบของนวัตกรรมในบทเรียน แทนที่ความรู้ที่ล้าสมัยด้วยความรู้ใหม่ สำหรับครูเท่านั้น บทเรียนที่สมบูรณ์แบบ แผนปฏิทินเป็นเวลาหนึ่งปี คำแนะนำด้านระเบียบวิธีโปรแกรมการอภิปราย บทเรียนบูรณาการ

สไลด์ 1>

วัตถุประสงค์การบรรยาย:

ทางการศึกษา:
- สร้างแนวคิดเกี่ยวกับแก่นแท้ของทฤษฎี โครงสร้างทางเคมีสารอินทรีย์โดยอาศัยความรู้ของนักเรียนเกี่ยวกับโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมของธาตุ ตำแหน่งในตารางธาตุของ D.I. Mendeleev เกี่ยวกับระดับของการเกิดออกซิเดชัน ธรรมชาติของพันธะเคมี และหลักการทางทฤษฎีที่สำคัญอื่นๆ:
  - ลำดับการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่
  - อิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุล
  - การพึ่งพาคุณสมบัติของสารอินทรีย์กับโครงสร้างของโมเลกุล
- สร้างแนวคิดเกี่ยวกับความก้าวหน้าของการพัฒนาทฤษฎีเคมีอินทรีย์
- เชี่ยวชาญแนวคิด: ไอโซเมอร์และไอโซเมอริซึม
- อธิบายความหมายของสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์และข้อดีเหนือสูตรโมเลกุล
- แสดงความจำเป็นและข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับการสร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี
- พัฒนาทักษะการจดบันทึกต่อไป
พัฒนาการ:
- พัฒนาความคิด เทคนิคการวิเคราะห์การเปรียบเทียบลักษณะทั่วไป
- พัฒนาการคิดเชิงนามธรรม
- ฝึกความสนใจของนักเรียนเมื่อรับรู้เนื้อหาจำนวนมาก
- พัฒนาความสามารถในการวิเคราะห์ข้อมูลและเน้นเนื้อหาที่สำคัญที่สุด
ทางการศึกษา:
- เพื่อจุดประสงค์ในการศึกษาความรักชาติและนานาชาติ ให้ข้อมูลทางประวัติศาสตร์เกี่ยวกับชีวิตและผลงานของนักวิทยาศาสตร์แก่นักเรียน

ความก้าวหน้าของบทเรียน

1. ส่วนองค์กร

- สวัสดี
– การเตรียมนักเรียนให้พร้อมสำหรับบทเรียน
– การรับข้อมูลเกี่ยวกับการขาดงาน

2. การเรียนรู้สิ่งใหม่ๆ

โครงร่างการบรรยาย:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 2>

I. ทฤษฎีก่อนโครงสร้าง:
– พลังชีวิต;
– ทฤษฎีอนุมูล
– ทฤษฎีประเภท
ครั้งที่สอง ข้อมูลโดยย่อเกี่ยวกับสถานะของวิทยาศาสตร์เคมีในยุค 60 ศตวรรษที่สิบเก้า- เงื่อนไขในการสร้างทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสาร:
– ความจำเป็นในการสร้างทฤษฎี
– ข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี
ที่สาม สาระสำคัญของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารอินทรีย์ A.M. บัตเลรอฟ. แนวคิดของไอโซเมอร์และไอโซเมอร์
IV. ความสำคัญของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารอินทรีย์ A.M. Butlerov และการพัฒนา

3. การบ้าน:นามธรรมย่อหน้าที่ 2

4. การบรรยาย

I. ความรู้เกี่ยวกับสารอินทรีย์มีการสั่งสมมาอย่างช้าๆ มาตั้งแต่สมัยโบราณ แต่เคมีอินทรีย์กลายเป็นวิทยาศาสตร์อิสระเมื่อต้นศตวรรษที่ 19 เท่านั้น การจัดตั้งความเป็นอิสระของเคมีองค์กรมีความเกี่ยวข้องกับชื่อของนักวิทยาศาสตร์ชาวสวีเดน J. Berzelius<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 3>. ในปี ค.ศ. 1808-1812 เขาตีพิมพ์คู่มือเคมีฉบับใหญ่ของเขา ซึ่งในตอนแรกเขาตั้งใจที่จะพิจารณา พร้อมด้วยแร่ธาตุ รวมถึงสารจากสัตว์และพืชด้วย แต่ส่วนหนึ่งของตำราเรียนเกี่ยวกับสารอินทรีย์ปรากฏเฉพาะในปี พ.ศ. 2370 เท่านั้น
J. Berzelius มองเห็นความแตกต่างที่สำคัญที่สุดระหว่างสารอนินทรีย์และสารอินทรีย์ในความจริงที่ว่าสารชนิดแรกสามารถหาได้ในห้องปฏิบัติการโดยการสังเคราะห์ ในขณะที่สารชนิดหลังนั้นคาดว่าจะก่อตัวในสิ่งมีชีวิตเท่านั้นภายใต้อิทธิพลของ "พลังชีวิต" บางอย่าง ซึ่งเป็นคำพ้องทางเคมี สำหรับ “จิตวิญญาณ” “จิตวิญญาณ” “ต้นกำเนิดอันศักดิ์สิทธิ์” ของสิ่งมีชีวิตและสารอินทรีย์ที่เป็นส่วนประกอบ
ทฤษฎีที่อธิบายการก่อตัวของสารประกอบอินทรีย์โดยการแทรกแซงของ "พลังชีวิต" เรียกว่า พลังนิยมเธอได้รับความนิยมมาระยะหนึ่งแล้ว ในห้องปฏิบัติการ สามารถสังเคราะห์เฉพาะสารที่มีคาร์บอนที่ง่ายที่สุดเช่นคาร์บอนไดออกไซด์ - CO 2, แคลเซียมคาร์ไบด์ - CaC 2, โพแทสเซียมไซยาไนด์ - KCN
นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน Wöhler เท่านั้นในปี ค.ศ. 1828<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 4> ได้รับยูเรียสารอินทรีย์จากเกลืออนินทรีย์ - แอมโมเนียมไซยาเนต - NH 4 CNO
NH 4 CNO –– เสื้อ –> CO(NH 2) 2
ในปี ค.ศ. 1854 นักวิทยาศาสตร์ชาวฝรั่งเศส Berthelot<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 5>ได้รับไตรกลีเซอไรด์ สิ่งนี้จำเป็นต้องเปลี่ยนแปลงคำจำกัดความของเคมีอินทรีย์
นักวิทยาศาสตร์พยายามเปิดเผยธรรมชาติของโมเลกุลของสารอินทรีย์ตามองค์ประกอบและคุณสมบัติ และพยายามสร้างระบบที่จะทำให้สามารถเชื่อมโยงข้อเท็จจริงที่แตกต่างกันซึ่งสะสมไว้ในช่วงต้นศตวรรษที่ 19 เข้าด้วยกันได้
ความพยายามครั้งแรกในการสร้างทฤษฎีที่พยายามสรุปข้อมูลที่มีอยู่ในสารอินทรีย์นั้นเกี่ยวข้องกับชื่อของนักเคมีชาวฝรั่งเศส J. Dumas<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 6>. นี่เป็นความพยายามที่จะพิจารณาจากมุมมองเดียวเลยทีเดียว กลุ่มใหญ่สารประกอบอินทรีย์ ซึ่งในปัจจุบันเราจะเรียกว่าอนุพันธ์ของเอทิลีน สารประกอบอินทรีย์กลายเป็นอนุพันธ์ของอนุมูล C 2 H 4 - อีเธอรีน:
C 2 H 4 * HCl – เอทิลคลอไรด์ (อีเธอร์รีนไฮโดรคลอไรด์)
แนวคิดที่มีอยู่ในทฤษฎีนี้ - แนวทางสู่สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วย 2 ส่วน - ต่อมาได้ก่อให้เกิดพื้นฐานของทฤษฎีอนุมูลที่กว้างขึ้น (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler) ทฤษฎีนี้มีพื้นฐานมาจากแนวคิดเรื่อง "โครงสร้างทวินิยม" ของสาร เจ. เบอร์เซลิอุสเขียนว่า “สารอินทรีย์ทุกชนิดประกอบด้วย 2 สาร ส่วนประกอบซึ่งมีประจุไฟฟ้าตรงกันข้าม" เจ. แบร์ซีเลียสถือว่าออกซิเจนเป็นหนึ่งในองค์ประกอบเหล่านี้ กล่าวคือส่วนที่เป็นอิเลคโตรเนกาติตี ในขณะที่ส่วนที่เหลือซึ่งเป็นสารอินทรีย์จริงๆ ควรเป็นอนุมูลอิเล็กโทรบวก

บทบัญญัติพื้นฐานของทฤษฎีอนุมูล:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 7>

– องค์ประกอบของสารอินทรีย์ประกอบด้วยอนุมูลที่มีประจุบวก
– อนุมูลมีค่าคงที่เสมอ ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง พวกมันผ่านจากโมเลกุลหนึ่งไปยังอีกโมเลกุลหนึ่งโดยไม่มีการเปลี่ยนแปลง
– อนุมูลสามารถมีอยู่ได้ในรูปแบบอิสระ

วิทยาศาสตร์ค่อยๆ สะสมข้อเท็จจริงที่ขัดแย้งกับทฤษฎีเรื่องอนุมูล นี่คือวิธีที่ J. Dumas แทนที่ไฮโดรเจนด้วยคลอรีนในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ดูเหมือนเหลือเชื่อสำหรับนักวิทยาศาสตร์ที่ยึดถือทฤษฎีหัวรุนแรงที่ว่าคลอรีนซึ่งมีประจุลบสามารถมีบทบาทเป็นไฮโดรเจนซึ่งมีประจุบวกในสารประกอบได้ ในปี พ.ศ. 2377 เจ. ดูมาส์ได้รับมอบหมายให้สืบสวนเหตุการณ์ไม่พึงประสงค์ระหว่างงานเต้นรำในพระราชวัง กษัตริย์ฝรั่งเศส: เทียนมีควันสำลักเมื่อเผา เจ. ดูมาส์ยอมรับว่าขี้ผึ้งที่ใช้ทำเทียนนั้นได้รับการบำบัดด้วยคลอรีนโดยผู้ผลิตเพื่อการฟอกสี ในกรณีนี้ คลอรีนจะเข้าสู่โมเลกุลของขี้ผึ้ง โดยแทนที่ส่วนหนึ่งของไฮโดรเจนที่บรรจุอยู่ในนั้น ควันที่ทำให้หายใจไม่ออกซึ่งทำให้แขกในราชวงศ์หวาดกลัวกลายเป็นไฮโดรเจนคลอไรด์ (HCl) ต่อมา J. Dumas ได้กรดไตรคลอโรอะซิติกจากกรดอะซิติก
ดังนั้นไฮโดรเจนอิเล็กโทรบวกจึงถูกแทนที่ด้วยคลอรีนองค์ประกอบที่มีอิเล็กโตรเนกาติวิตี้อย่างมาก และคุณสมบัติของสารประกอบยังคงไม่เปลี่ยนแปลงเกือบ จากนั้น J. Dumas ได้สรุปว่าแนวทางแบบทวินิยมควรถูกแทนที่ด้วยแนวทางในการเชื่อมโยงองค์กรโดยรวมเป็นหนึ่งเดียว

ทฤษฎีความต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิงค่อยๆ ถูกปฏิเสธ แต่ทิ้งร่องรอยอันลึกซึ้งไว้ในเคมีอินทรีย์:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 8>
– แนวคิดเรื่อง “หัวรุนแรง” ได้รับการยอมรับอย่างมั่นคงในวิชาเคมี
– ข้อความเกี่ยวกับความเป็นไปได้ของการมีอยู่ของอนุมูลในรูปแบบอิสระเกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลงในปฏิกิริยาจำนวนมากของอะตอมบางกลุ่มจากสารประกอบหนึ่งไปยังอีกสารประกอบหนึ่งกลายเป็นเรื่องจริง

ในยุค 40 ศตวรรษที่สิบเก้า การศึกษาความคล้ายคลึงได้เริ่มต้นขึ้น ซึ่งทำให้สามารถชี้แจงความสัมพันธ์บางอย่างระหว่างองค์ประกอบและคุณสมบัติของสารประกอบได้ มีการระบุอนุกรมที่คล้ายคลึงกันและความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน ซึ่งทำให้สามารถจำแนกประเภทสารอินทรีย์ได้ การจำแนกประเภทของสารอินทรีย์ตามความคล้ายคลึงกันนำไปสู่การเกิดขึ้นของทฤษฎีประเภทต่างๆ (ยุค 40-50 ของศตวรรษที่ 19, C. Gerard, A. Kekule เป็นต้น)<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 9>

สาระสำคัญของทฤษฎีประเภท<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 10>

– ทฤษฎีนี้มีพื้นฐานมาจากการเปรียบเทียบปฏิกิริยาระหว่างสารอินทรีย์กับสารอนินทรีย์บางชนิดซึ่งเป็นที่ยอมรับว่าเป็นประเภท (ประเภท: ไฮโดรเจน น้ำ แอมโมเนีย ไฮโดรเจนคลอไรด์ ฯลฯ) นักวิทยาศาสตร์ทำนายอนุพันธ์ต่างๆ โดยการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในประเภทของสารด้วยอะตอมกลุ่มอื่น ตัวอย่างเช่น การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลของน้ำด้วยอนุมูลเมทิลส่งผลให้เกิดโมเลกุลแอลกอฮอล์ การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมส่งผลให้เกิดโมเลกุลอีเธอร์<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 11>

ซี. เจอราร์ดกล่าวโดยตรงในเรื่องนี้ว่าสูตรของสารเป็นเพียงบันทึกปฏิกิริยาของสารโดยย่อเท่านั้น

องค์กรทั้งหมด สารถือเป็นอนุพันธ์ของสารอนินทรีย์ที่ง่ายที่สุด - ไฮโดรเจน, ไฮโดรเจนคลอไรด์, น้ำ, แอมโมเนีย<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 12>

<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 13>

– โมเลกุลของสารอินทรีย์เป็นระบบที่ประกอบด้วยอะตอม ซึ่งไม่ทราบลำดับการเชื่อมต่อ คุณสมบัติของสารประกอบได้รับอิทธิพลจากจำนวนทั้งสิ้นของอะตอมทั้งหมดของโมเลกุล
– เป็นไปไม่ได้ที่จะทราบโครงสร้างของสารเนื่องจากโมเลกุลเปลี่ยนแปลงไประหว่างการทำปฏิกิริยา สูตรของสารไม่ได้สะท้อนถึงโครงสร้าง แต่เป็นปฏิกิริยาที่สารได้รับ สำหรับสารแต่ละชนิด คุณสามารถเขียนสูตรตรรกยะได้มากเท่าที่ต้องการ เนื่องจากมีการเปลี่ยนแปลงประเภทต่างๆ ที่สารสามารถรับได้ ทฤษฎีประเภทอนุญาตให้มี "สูตรตรรกยะ" ของสารได้หลายหลาก ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาที่พวกเขาต้องการแสดงด้วยสูตรเหล่านี้

ทฤษฎีประเภทมีบทบาท บทบาทใหญ่ในการพัฒนาเคมีอินทรีย์ <ภาคผนวก 1 - สไลด์ 14>

– ทำให้สามารถทำนายและค้นพบสารจำนวนหนึ่งได้
- ที่ให้ไว้ อิทธิพลเชิงบวกในการพัฒนาหลักคำสอนเรื่องความจุ
– ให้ความสนใจกับการศึกษาการเปลี่ยนแปลงทางเคมี สารประกอบอินทรีย์ซึ่งทำให้สามารถศึกษาคุณสมบัติของสารได้ลึกซึ้งยิ่งขึ้นตลอดจนคุณสมบัติของสารประกอบที่ทำนายไว้
- สร้างระบบสารประกอบอินทรีย์ที่สมบูรณ์แบบในยุคนั้น

เราไม่ควรลืมว่าในความเป็นจริงแล้ว ทฤษฎีต่างๆ เกิดขึ้นและแทนที่กันอย่างไม่ต่อเนื่องกัน แต่มีอยู่พร้อมกัน นักเคมีมักไม่เข้าใจกันดีนัก เอฟ. โวห์เลอร์กล่าวในปี 1835 ว่า “เคมีอินทรีย์ในปัจจุบันสามารถทำให้ใครๆ คลั่งไคล้ได้ เธอแนะนำตัวเองให้ฉันรู้จัก ป่าทึบเต็มไปด้วยสิ่งอัศจรรย์ พุ่มไม้ใหญ่ ไม่มีทางออก ไม่มีจุดจบ ไม่กล้าเข้าไป…”

ไม่มีทฤษฎีใดที่กลายเป็นทฤษฎีเคมีอินทรีย์ในความหมายที่สมบูรณ์ สาเหตุหลักของความล้มเหลวของแนวคิดเหล่านี้คือแก่นแท้ของอุดมคติ: โครงสร้างภายในของโมเลกุลถือว่าไม่มีความรู้ขั้นพื้นฐานและการคาดเดาใด ๆ เกี่ยวกับเรื่องนี้ถือเป็นการหลอกลวง

จำเป็นต้องมีทฤษฎีใหม่ที่จะเข้ารับตำแหน่งวัตถุนิยม ทฤษฎีนี้ก็คือ ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี A.M. บัตเลรอฟ <ภาคผนวก 1 - สไลด์ 15, 16> ซึ่งสร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2404 ทุกสิ่งที่มีเหตุผลและมีคุณค่าที่อยู่ในทฤษฎีอนุมูลและประเภทถูกหลอมรวมเข้ากับทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีในเวลาต่อมา

ความต้องการทฤษฎีถูกกำหนดโดย:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 17>

– ความต้องการทางอุตสาหกรรมที่เพิ่มขึ้นสำหรับเคมีอินทรีย์ จำเป็นต้องจัดหาสีย้อมให้กับอุตสาหกรรมสิ่งทอ เพื่อพัฒนาอุตสาหกรรมอาหารจำเป็นต้องปรับปรุงวิธีการแปรรูปผลิตภัณฑ์ทางการเกษตร
เนื่องจากปัญหาเหล่านี้ จึงเริ่มมีการพัฒนาวิธีการใหม่ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ อย่างไรก็ตาม นักวิทยาศาสตร์ต้องเผชิญกับปัญหาร้ายแรงใน เหตุผลทางวิทยาศาสตร์การสังเคราะห์เหล่านี้ ตัวอย่างเช่น เป็นไปไม่ได้ที่จะอธิบายความจุของคาร์บอนในสารประกอบโดยใช้ทฤษฎีเก่า
คาร์บอนเป็นที่รู้จักของเราว่าเป็นธาตุ 4 วาเลนต์ (สิ่งนี้ได้รับการพิสูจน์แล้วจากการทดลอง) แต่ที่นี่ดูเหมือนว่าจะคงความจุนี้ไว้เฉพาะในมีเทน CH4 เท่านั้น ในอีเทน C 2 H 6 ถ้าเราทำตามแนวคิดของเรา คาร์บอนก็ควรจะเป็น 3 วาเลนต์และในโพรเพน C 3 H 8 - วาเลนซ์แบบเศษส่วน (และเรารู้ว่าเวเลนซ์ต้องแสดงเป็นจำนวนเต็มเท่านั้น)
ความจุของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์คือเท่าไร?

ไม่ชัดเจนว่าทำไมจึงมีสารที่มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติต่างกัน: C 6 H 12 O 6 - สูตรโมเลกุลของกลูโคส แต่เป็นสูตรเดียวกันสำหรับฟรุกโตส (สารหวาน - ส่วนประกอบของน้ำผึ้ง)

ทฤษฎีก่อนโครงสร้างไม่สามารถอธิบายความหลากหลายของสารอินทรีย์ได้ (เหตุใดคาร์บอนและไฮโดรเจนสองธาตุจึงก่อตัวเช่นนั้นได้ จำนวนมากสารประกอบต่างกัน?)

จำเป็นต้องจัดระบบความรู้ที่มีอยู่จากมุมมองเดียวและพัฒนาสัญลักษณ์ทางเคมีที่เป็นหนึ่งเดียว

คำตอบตามหลักวิทยาศาสตร์สำหรับคำถามเหล่านี้ได้มาจากทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ที่สร้างขึ้นโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย A.M. บัตเลรอฟ.

ข้อกำหนดเบื้องต้นขั้นพื้นฐานซึ่งเป็นผู้เตรียมพื้นฐานสำหรับการเกิดขึ้นของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีคือ<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 18>

– หลักคำสอนเรื่องวาเลนซ์ ในปี ค.ศ. 1853 อี. แฟรงแลนด์ได้นำเสนอแนวคิดเรื่องเวเลนซ์และสร้างความจุของโลหะจำนวนหนึ่งโดยการศึกษาสารประกอบออร์แกโนเมทัลลิก แนวคิดเรื่องวาเลนซ์ถูกขยายไปสู่องค์ประกอบหลายอย่างทีละน้อย

การค้นพบที่สำคัญสำหรับเคมีอินทรีย์คือสมมติฐานเกี่ยวกับความสามารถของอะตอมคาร์บอนในการสร้างสายโซ่ (A. Kekule, A. Cooper)

ข้อกำหนดเบื้องต้นประการหนึ่งคือการพัฒนาความเข้าใจที่ถูกต้องเกี่ยวกับอะตอมและโมเลกุล จนกระทั่งช่วงครึ่งหลังของทศวรรษที่ 50 ศตวรรษที่สิบเก้า ไม่มีเกณฑ์ที่ยอมรับโดยทั่วไปในการกำหนดแนวคิด: "อะตอม", "โมเลกุล", " มวลอะตอม, "น้ำหนักโมเลกุล". เฉพาะในการประชุมนักเคมีระดับนานาชาติในเมืองคาร์ลสรูเฮอ (พ.ศ. 2403) เท่านั้นที่มีการกำหนดแนวคิดเหล่านี้ไว้อย่างชัดเจน ซึ่งกำหนดไว้ล่วงหน้าในการพัฒนาทฤษฎีความจุและการเกิดขึ้นของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี

หลักการพื้นฐานของทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของ A.M. บัตเลรอฟ(พ.ศ. 2404)

เช้า. บัตเลอรอฟได้กำหนดแนวคิดที่สำคัญที่สุดของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ในรูปแบบของหลักการพื้นฐานที่สามารถแบ่งออกเป็น 4 กลุ่ม<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 19>

1. อะตอมทั้งหมดที่ก่อตัวเป็นโมเลกุลของสารอินทรีย์จะเชื่อมต่อกันในลำดับที่แน่นอนตามความจุของมัน (เช่น โมเลกุลมีโครงสร้าง)

<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 19, 20>

ตามแนวคิดเหล่านี้ ความจุขององค์ประกอบจะถูกแสดงตามอัตภาพด้วยเส้นประ เช่น ในมีเทน CH 4<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 20> >

การแสดงแผนผังของโครงสร้างของโมเลกุลดังกล่าวเรียกว่าสูตรโครงสร้างและสูตร จากข้อกำหนดเกี่ยวกับวาเลนซี 4 ของคาร์บอนและความสามารถของอะตอมในการสร้างสายโซ่และวัฏจักร สูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์สามารถอธิบายได้ดังต่อไปนี้:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 20>

ในสารประกอบเหล่านี้ คาร์บอนเป็นแบบเตตระวาเลนต์ (เส้นประเป็นสัญลักษณ์ของพันธะโควาเลนต์ ซึ่งเป็นคู่อิเล็กตรอน)

2. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับอะตอมและจำนวนอะตอมที่รวมอยู่ในโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลด้วย (เช่น คุณสมบัติขึ้นอยู่กับโครงสร้าง) <ภาคผนวก 1 - สไลด์ 19>

ตำแหน่งของทฤษฎีโครงสร้างของสารอินทรีย์นี้อธิบายโดยเฉพาะอย่างยิ่งปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึม มีสารประกอบหลายชนิดที่มีจำนวนอะตอมเท่ากันของธาตุชนิดเดียวกัน แต่มีพันธะในลำดับที่ต่างกัน สารประกอบดังกล่าวมีคุณสมบัติต่างกันและเรียกว่าไอโซเมอร์
ปรากฏการณ์การมีอยู่ของสารที่มีองค์ประกอบเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างและคุณสมบัติต่างกัน เรียกว่า ไอโซเมอริซึม<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 21>

การมีอยู่ของไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์อธิบายความหลากหลายของสารเหล่านี้ ปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ริซึมได้รับการทำนายและพิสูจน์แล้ว (ทดลอง) โดย A.M. Butlerov โดยใช้ตัวอย่างของบิวเทน

ตัวอย่างเช่นองค์ประกอบ C 4 H 10 สอดคล้องกับสูตรโครงสร้างสองสูตร:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 22>

ตำแหน่งสัมพัทธ์ที่แตกต่างกันของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลคาร์บอนไดออกไซด์จะปรากฏเฉพาะกับบิวเทนเท่านั้น จำนวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง เช่น เพนเทนมีไอโซเมอร์ 3 ตัว และเดเคนมี 75 ไอโซเมอร์

3. ด้วยคุณสมบัติของสารที่กำหนดเราสามารถกำหนดโครงสร้างของโมเลกุลของมันได้ และด้วยโครงสร้างของโมเลกุลเราสามารถทำนายคุณสมบัติได้ <ภาคผนวก 1 - สไลด์ 19>

จากหลักสูตร เคมีอนินทรีย์เป็นที่รู้กันว่าคุณสมบัติของสารอนินทรีย์นั้นขึ้นอยู่กับโครงสร้าง โปรยคริสตัล- โครงสร้างของมันอธิบายคุณสมบัติที่โดดเด่นของอะตอมจากไอออนได้ ในอนาคตเราจะเห็นว่าสารอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันไม่เพียงแต่ทางกายภาพเท่านั้น แต่ยังมีคุณสมบัติทางเคมีด้วย

4. อะตอมและกลุ่มอะตอมในโมเลกุลของสารมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน

<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 19>

ดังที่เราทราบกันดีอยู่แล้วว่าคุณสมบัติของสารประกอบอนินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกโซนั้นขึ้นอยู่กับอะตอมที่พวกมันเชื่อมต่ออยู่ - อะตอมของโลหะหรืออโลหะ ตัวอย่างเช่น ทั้งเบสและกรดมีหมู่ไฮดรอกโซ:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 23>

อย่างไรก็ตามคุณสมบัติของสารเหล่านี้แตกต่างอย่างสิ้นเชิง สาเหตุของลักษณะทางเคมีที่แตกต่างกันของกลุ่ม OH (ในสารละลายในน้ำ) เนื่องมาจากอิทธิพลของอะตอมและกลุ่มของอะตอมที่เกี่ยวข้อง ด้วยคุณสมบัติที่ไม่ใช่โลหะที่เพิ่มขึ้นของอะตอมกลาง การแยกตัวตามประเภทเบสจะอ่อนลง และการแยกตัวตามประเภทของกรดจะเพิ่มขึ้น

สารประกอบอินทรีย์ยังสามารถมีคุณสมบัติที่แตกต่างกันได้ ซึ่งขึ้นอยู่กับอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่หมู่ไฮดรอกซิลเกาะติดกัน

คำถามของการรวมตัวกันของอะตอม A.M. บัตเลรอฟพูดคุยอย่างละเอียดเมื่อวันที่ 17 เมษายน พ.ศ. 2422 ในการประชุมของสมาคมเคมีฟิสิกส์แห่งรัสเซีย เขากล่าวว่าหากองค์ประกอบที่แตกต่างกันสององค์ประกอบเกี่ยวข้องกับคาร์บอน เช่น Cl และ H “องค์ประกอบทั้งสองจะไม่พึ่งพาอาศัยกันในระดับเดียวกับคาร์บอน: ไม่มีการพึ่งพาระหว่างองค์ประกอบทั้งสอง สิ่งเชื่อมโยงที่มีอยู่ในอนุภาค กรดไฮโดรคลอริก... แต่ต่อจากนี้ไปว่าในสารประกอบ CH 2 Cl 2 ไม่มีความสัมพันธ์ระหว่างไฮโดรเจนกับคลอรีน? ฉันตอบสิ่งนี้ด้วยการปฏิเสธอย่างเด็ดขาด”

เช่น ตัวอย่างที่เป็นรูปธรรมเขาอ้างอิงเพิ่มเติมถึงการเพิ่มขึ้นของการเคลื่อนที่ของคลอรีนในระหว่างการเปลี่ยนกลุ่ม CH 2 Cl ไปเป็น COCl และกล่าวในเรื่องนี้: "เห็นได้ชัดว่าธรรมชาติของคลอรีนที่มีอยู่ในอนุภาคมีการเปลี่ยนแปลงภายใต้อิทธิพลของออกซิเจน แม้ว่า อย่างหลังไม่ได้รวมตัวกับคลอรีนโดยตรง”<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 23>

คำถามเกี่ยวกับอิทธิพลร่วมกันของอะตอมที่ไม่มีพันธะโดยตรงคือแกนกลางทางทฤษฎีหลักของงานของ V.V. มอร์โคฟนิโควา

ในประวัติศาสตร์ของมนุษยชาติ มีนักวิทยาศาสตร์เพียงไม่กี่คนที่การค้นพบมีความสำคัญทั่วโลก ในด้านเคมีอินทรีย์ข้อดีดังกล่าวเป็นของ A.M. บัตเลรอฟ. ตามความสำคัญของทฤษฎีของ A.M. Butlerov ถูกเปรียบเทียบกับกฎหมายเป็นระยะ

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมี A.M. บัทเลโรวา:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 24>

– ทำให้สามารถจัดระบบสารอินทรีย์ได้
– ตอบทุกคำถามที่เกิดขึ้นในเวลานั้นในวิชาเคมีอินทรีย์ (ดูด้านบน)
– ทำให้สามารถทำนายการมีอยู่ของสารที่ไม่รู้จักในทางทฤษฎีและค้นหาวิธีการสังเคราะห์ได้

เกือบ 140 ปีผ่านไปนับตั้งแต่ TCS ของสารประกอบอินทรีย์ถูกสร้างขึ้นโดย A.M. Butlerov แต่ถึงตอนนี้นักเคมีจากทุกประเทศก็ใช้มันในการทำงาน ความสำเร็จล่าสุดของวิทยาศาสตร์เสริมทฤษฎีนี้ ชี้แจง และค้นหาการยืนยันใหม่เกี่ยวกับความถูกต้องของแนวคิดพื้นฐาน

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมียังคงเป็นรากฐานของเคมีอินทรีย์ในปัจจุบัน

TCS ของสารประกอบอินทรีย์ A.M. Butlerova มีส่วนสำคัญในการสร้างภาพทางวิทยาศาสตร์ทั่วไปของโลกซึ่งมีส่วนทำให้เกิดความเข้าใจวิภาษ - วัตถุนิยมของธรรมชาติ:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 25>

– กฎการเปลี่ยนผ่านของการเปลี่ยนแปลงเชิงปริมาณไปสู่การเปลี่ยนแปลงเชิงคุณภาพ สามารถเห็นได้โดยใช้ตัวอย่างของอัลเคน:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 25>.

มีการเปลี่ยนแปลงเพียงจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่านั้น

– กฎแห่งความสามัคคีและการต่อสู้ของฝ่ายตรงข้าม สามารถสืบย้อนไปถึงปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 26>

ความสามัคคี – ในองค์ประกอบ (เหมือนกัน) ตำแหน่งในอวกาศ
สิ่งที่ตรงกันข้ามคือโครงสร้างและคุณสมบัติ (ลำดับการจัดเรียงอะตอมต่างกัน)
สารทั้งสองนี้อยู่ร่วมกัน

– กฎแห่งการปฏิเสธของการปฏิเสธ - เกี่ยวกับไอโซเมอริซึม<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 27>

ไอโซเมอร์ที่อยู่ร่วมกันปฏิเสธซึ่งกันและกันจากการมีอยู่ของพวกมัน

หลังจากพัฒนาทฤษฎีแล้ว A.M. Butlerov ไม่ได้คิดว่ามันสมบูรณ์และไม่เปลี่ยนแปลง เขาแย้งว่าต้องพัฒนา TCS ของสารประกอบอินทรีย์ยังคงไม่เปลี่ยนแปลง การพัฒนาเพิ่มเติมดำเนินไปในสองทิศทางที่สัมพันธ์กันเป็นหลัก:<ภาคผนวก 1 - สไลด์ 28>

สเตอริโอเคมีคือการศึกษาโครงสร้างเชิงพื้นที่ของโมเลกุล

หลักคำสอนของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอม (ทำให้เราเข้าใจธรรมชาติของพันธะเคมีของอะตอมสาระสำคัญของอิทธิพลร่วมกันของอะตอมและอธิบายเหตุผลในการแสดงคุณสมบัติทางเคมีบางอย่างโดยสาร)

เช่นเดียวกับเคมีอนินทรีย์พื้นฐานทางทฤษฎีก็คือ กฎหมายเป็นระยะและ ตารางธาตุองค์ประกอบทางเคมีของ D.I. Mendeleev ผู้นำด้านเคมีอินทรีย์ พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์ทำหน้าที่เป็นทฤษฎี Butlerov-Kekule-Cooper เกี่ยวกับโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

เช่นเดียวกับทฤษฎีทางวิทยาศาสตร์อื่นๆ ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นผลมาจากการสรุปข้อเท็จจริงที่ครบถ้วนสมบูรณ์ที่สุดที่เคมีอินทรีย์ซึ่งก่อตัวเป็นวิทยาศาสตร์เมื่อต้นศตวรรษที่ 19 ได้สะสมไว้ มีการค้นพบสารประกอบคาร์บอนใหม่มากขึ้นเรื่อยๆ ซึ่งมีจำนวนเพิ่มขึ้นเหมือนหิมะถล่ม (ตารางที่ 1)

ตารางที่ 1
จำนวนสารประกอบอินทรีย์ที่รู้จักในปีต่างๆ

นักวิทยาศาสตร์ในต้นศตวรรษที่ 19 อธิบายความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์นี้ พวกเขาทำไม่ได้ ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึมทำให้เกิดคำถามมากขึ้น

ตัวอย่างเช่นเอทิลแอลกอฮอล์และไดเมทิลอีเทอร์เป็นไอโซเมอร์: สารเหล่านี้มีองค์ประกอบเหมือนกัน C 2 H 6 O แต่มีโครงสร้างที่แตกต่างกันนั่นคือลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลที่แตกต่างกันดังนั้นจึงมีคุณสมบัติที่แตกต่างกัน

F. Wöhler ซึ่งคุณรู้จักอยู่แล้วได้บรรยายถึงเคมีอินทรีย์ในจดหมายฉบับหนึ่งของเขาถึง J. J. Berzelius ว่า “เคมีอินทรีย์สามารถทำให้ใครๆ คลั่งไคล้ได้ในตอนนี้ สำหรับฉันดูเหมือนเป็นป่าทึบ เต็มไปด้วยสิ่งอัศจรรย์ เป็นป่าทึบที่ไม่อาจออกไปได้ ไม่กล้าเข้าไปเลย...”

การพัฒนาเคมีได้รับอิทธิพลอย่างมากจากงานของนักวิทยาศาสตร์ชาวอังกฤษ อี. แฟรงแลนด์ ผู้ซึ่งอิงแนวคิดเรื่องอะตอมมิกส์ ได้แนะนำแนวคิดเรื่องวาเลนซ์ (1853)

ในโมเลกุลไฮโดรเจน H2 จะเกิดสารเคมีโควาเลนต์หนึ่งตัว การเชื่อมต่อแบบ N-Nกล่าวคือ ไฮโดรเจนเป็นแบบโมโนวาเลนต์ วาเลนซ์ องค์ประกอบทางเคมีสามารถแสดงได้ด้วยจำนวนอะตอมไฮโดรเจนที่อะตอมขององค์ประกอบทางเคมีหนึ่งอะตอมเพิ่มเข้ากับตัวมันเองหรือแทนที่ ตัวอย่างเช่น ซัลเฟอร์ในไฮโดรเจนซัลไฟด์และออกซิเจนในน้ำมีค่าต่างกัน: H 2 S หรือ H-S-H, H 2 O หรือ H-O-H และไนโตรเจนในแอมโมเนียมีค่าไตรวาเลนต์:

ในเคมีอินทรีย์ แนวคิดเรื่อง "วาเลนซี" เป็นความคล้ายคลึงกับแนวคิดเรื่อง "สถานะออกซิเดชัน" ซึ่งคุณคุ้นเคยกับการทำงานในหลักสูตรเคมีอนินทรีย์ในโรงเรียนขั้นพื้นฐาน อย่างไรก็ตามนี่ไม่ใช่สิ่งเดียวกัน ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลไนโตรเจน N2 สถานะออกซิเดชันของไนโตรเจนเป็นศูนย์ และความจุเป็นสาม:

ในไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ H2O2 สถานะออกซิเดชันของออกซิเจนคือ -1 และความจุคือ 2:

ในแอมโมเนียมไอออน NH + 4 สถานะออกซิเดชันของไนโตรเจนคือ -3 และความจุคือสี่:

มักเกี่ยวข้องกับสารประกอบไอออนิก (โซเดียมคลอไรด์ NaCl และอื่นๆ อีกมากมาย สารอนินทรีย์ที่มีพันธะไอออนิก) อย่าใช้คำว่า "วาเลนซ์" ของอะตอม แต่ให้พิจารณาสถานะออกซิเดชันของอะตอมด้วย ดังนั้นในเคมีอนินทรีย์ซึ่งสารส่วนใหญ่มีโครงสร้างที่ไม่ใช่โมเลกุล ควรใช้แนวคิดเรื่อง "สถานะออกซิเดชัน" มากกว่า และในเคมีอินทรีย์ซึ่งตามกฎแล้วสารประกอบส่วนใหญ่มีโครงสร้างโมเลกุล แนวคิดเรื่อง " วาเลนซ์” ถูกนำมาใช้

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีเป็นผลมาจากการสรุปแนวคิดของนักวิทยาศาสตร์อินทรีย์ที่โดดเด่นจากทั้งสามคน ประเทศในยุโรป: ชาวเยอรมัน F. Kekule, ชาวอังกฤษ A. Cooper และชาวรัสเซีย A. Butlerov

ในปี พ.ศ. 2400 F. Kekule ได้จำแนกคาร์บอนเป็นองค์ประกอบเตตระวาเลนต์ และในปี พ.ศ. 2401 ร่วมกับ A. Cooper เขาตั้งข้อสังเกตว่าอะตอมของคาร์บอนสามารถเชื่อมต่อกันเป็นสายโซ่ต่างๆ ได้ ได้แก่ เชิงเส้น กิ่งก้าน และแบบปิด (วงจร)

ผลงานของ F. Kekule และ A. Cooper ทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับการพัฒนา ทฤษฎีทางวิทยาศาสตร์ซึ่งอธิบายปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม ความสัมพันธ์ระหว่างองค์ประกอบ โครงสร้าง และคุณสมบัติของโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ ทฤษฎีนี้สร้างขึ้นโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย A.M. Butlerov เป็นจิตใจที่อยากรู้อยากเห็นของเขาที่ “กล้าที่จะเจาะ” ป่าทึบ»เคมีอินทรีย์ และเริ่มเปลี่ยน “พุ่มไม้ไร้ขีดจำกัด” นี้ให้เป็นสวนสาธารณะปกติที่เต็มไปด้วยแสงแดดด้วยระบบทางเดินและตรอกซอกซอย แนวคิดพื้นฐานของทฤษฎีนี้แสดงออกมาครั้งแรกโดย A. M. Butlerov ในปี 1861 ในการประชุมของนักธรรมชาติวิทยาและแพทย์ชาวเยอรมันในเมืองสเปเยอร์

บทบัญญัติหลักและผลที่ตามมาของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ Butlerov-Kekule-Cooper สามารถสรุปได้ดังนี้

1. อะตอมในโมเลกุลของสารเชื่อมต่อกันเป็นลำดับตามความจุของมัน คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์นั้นมี tetravalent อยู่เสมอ และอะตอมของมันสามารถรวมตัวเข้าด้วยกันจนเกิดเป็นสายโซ่ต่างๆ (เชิงเส้น กิ่งก้าน และวงจร)

สารประกอบอินทรีย์สามารถจัดเรียงเป็นแถวของสารที่คล้ายกันในองค์ประกอบ โครงสร้าง และคุณสมบัติ - แถวที่คล้ายคลึงกัน

บัตเลรอฟ อเล็กซานเดอร์ มิคาอิโลวิช (ค.ศ. 1828-1886)

ตัวอย่างเช่น มีเทน CH 4 เป็นบรรพบุรุษของซีรีส์ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (อัลเคน) ที่คล้ายคลึงกัน ความคล้ายคลึงกันที่ใกล้เคียงที่สุดคืออีเทน C 2 H 6 หรือ CH 3 -CH 3 สมาชิกสองคนถัดไปของซีรีย์มีเทนที่คล้ายคลึงกันคือโพรเพน C 3 H 8 หรือ CH 3 -CH 2 -CH 3 และบิวเทน C 4 H 10 หรือ CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 เป็นต้น

เป็นเรื่องง่ายที่จะเห็นว่าสำหรับอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน เราสามารถหาสูตรทั่วไปของอนุกรมได้ ดังนั้น สำหรับอัลเคน สูตรทั่วไปนี้คือ C n H 2n + 2

2. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลด้วย

ตำแหน่งของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์นี้อธิบายปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึม เห็นได้ชัดว่าสำหรับบิวเทน C 4 H 10 นอกเหนือจากโมเลกุลที่มีโครงสร้างเชิงเส้น CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 แล้ว โครงสร้างแบบแยกแขนงก็เป็นไปได้เช่นกัน:

นี่เป็นสารใหม่ที่มีคุณสมบัติเฉพาะตัว แตกต่างจากคุณสมบัติของบิวเทนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรง

บิวเทนในโมเลกุลที่อะตอมจัดเรียงเป็นสายโซ่เชิงเส้นเรียกว่าบิวเทนปกติ (n-บิวเทน) และบิวเทนซึ่งเป็นสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนที่แตกแขนงเรียกว่าไอโซบิวเทน

ไอโซเมอริซึมมีสองประเภทหลัก - โครงสร้างและเชิงพื้นที่

ตามการจำแนกประเภทที่ยอมรับ โครงสร้างไอโซเมอริซึมของโครงสร้างสามประเภทมีความโดดเด่น

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน สารประกอบจะแตกต่างกันไปตามลำดับพันธะคาร์บอน-คาร์บอน ตัวอย่างเช่น n-บิวเทนและไอโซบิวเทนที่กล่าวถึง ไอโซเมอริซึมประเภทนี้เป็นลักษณะของอัลเคน

ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณ (C=C, C=C) หรือหมู่ฟังก์ชัน (เช่น กลุ่มของอะตอมที่กำหนดว่าสารประกอบอยู่ในประเภทเฉพาะของสารประกอบอินทรีย์) ตัวอย่างเช่น:

ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส- ไอโซเมอร์ของไอโซเมอร์ประเภทนี้เป็นของ ชั้นเรียนที่แตกต่างกันสารประกอบอินทรีย์ เช่น เอทิลแอลกอฮอล์ (ประเภทโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์อิ่มตัว) และไดเมทิลอีเทอร์ (ประเภทอีเทอร์) ที่กล่าวถึงข้างต้น

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีสองประเภท: เรขาคณิตและออปติคอล

ประการแรกไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตเป็นลักษณะเฉพาะของสารประกอบที่มีพันธะคาร์บอน - คาร์บอนสองเท่าเนื่องจากที่บริเวณที่เกิดพันธะดังกล่าวโมเลกุลจะมีโครงสร้างระนาบ (รูปที่ 6)

ข้าว. 6.
แบบจำลองโมเลกุลเอทิลีน

ตัวอย่างเช่น สำหรับบิวทีน-2 หากกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันของอะตอมคาร์บอนที่พันธะคู่อยู่บนด้านหนึ่งของระนาบของพันธะ C=C โมเลกุลนั้นก็จะเป็นไอโซเมอร์แบบซิส หากอยู่ด้านตรงข้ามกันจะเป็น ทรานส์ไอโซเมอร์

ตัวอย่างเช่น สังเกตพบไอโซเมอริซึมเชิงแสงในสารที่มีโมเลกุลของอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตรหรือไครัลที่มีพันธะเป็นสี่อะตอม หลากหลายเจ้าหน้าที่ ไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน เหมือนฝ่ามือ 2 ข้าง และเข้ากันไม่ได้ (เห็นได้ชัดว่าชื่อที่สองของไอโซเมอร์ริซึมประเภทนี้ชัดเจนสำหรับคุณแล้ว: กรีกไคโร - มือ - ตัวอย่างของรูปร่างที่ไม่สมมาตร) ตัวอย่างเช่น มีกรด 2-ไฮดรอกซีโพรพาโนอิก (แลคติค) ซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรหนึ่งอะตอม ในรูปของไอโซเมอร์เชิงแสงสองตัว

ในโมเลกุลของไครัล คู่ไอโซเมอร์จะเกิดขึ้นโดยที่โมเลกุลของไอโซเมอร์มีความสัมพันธ์กันตามนั้น องค์กรเชิงพื้นที่ซึ่งกันและกันในลักษณะเดียวกับวัตถุและภาพสะท้อนในกระจกมีความสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน ไอโซเมอร์คู่หนึ่งจะมีสารเคมีเหมือนกันเสมอและ คุณสมบัติทางกายภาพยกเว้นกิจกรรมทางแสง: ถ้าไอโซเมอร์ตัวหนึ่งหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ตามเข็มนาฬิกา ไอโซเมอร์อีกตัวจะหมุนทวนเข็มนาฬิกา ไอโซเมอร์ตัวแรกเรียกว่า dextrorotatory และตัวที่สองเรียกว่า levorotatory

ความสำคัญของไอโซเมอร์เชิงแสงในการจัดระเบียบสิ่งมีชีวิตบนโลกของเรานั้นยิ่งใหญ่มาก เนื่องจากไอโซเมอร์เชิงแสงอาจแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญทั้งในด้านกิจกรรมทางชีวภาพและความเข้ากันได้กับสารประกอบธรรมชาติอื่น ๆ

3. อะตอมในโมเลกุลของสารมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน คุณจะพิจารณาอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ในระหว่างการศึกษาหลักสูตรต่อไป

ทฤษฎีสมัยใหม่ของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับสารเคมีเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของสารด้วย ซึ่งมีการกล่าวถึงในรายละเอียดในระดับโปรไฟล์ของการศึกษาเคมี

ในเคมีอินทรีย์ มีการใช้สูตรเคมีหลายประเภทกันอย่างแพร่หลาย

สูตรโมเลกุลสะท้อนกลับ องค์ประกอบคุณภาพสูงสารประกอบ เช่น แสดงจำนวนอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีแต่ละชนิดที่ก่อตัวเป็นโมเลกุลของสาร ตัวอย่างเช่น สูตรโมเลกุลของโพรเพนคือ: C 3 H 8

สูตรโครงสร้างสะท้อนถึงลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลตามความจุ สูตรโครงสร้างของโพรเพนคือ:

มักไม่จำเป็นต้องอธิบายรายละเอียดเกี่ยวกับพันธะเคมีระหว่างอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน ดังนั้นในกรณีส่วนใหญ่จึงใช้สูตรโครงสร้างแบบย่อ สำหรับโพรเพน สูตรนี้เขียนได้ดังนี้ CH 3 -CH 2 -CH 3

โครงสร้างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์สะท้อนให้เห็นโดยใช้แบบจำลองต่างๆ ที่รู้จักกันดีที่สุดคือแบบจำลองปริมาตร (มาตราส่วน) และแบบลูกบอลและแท่ง (รูปที่ 7)

ข้าว. 7.
แบบจำลองโมเลกุลอีเทน:
1 - บอลและร็อด; 2 - สเกล

คำศัพท์และแนวคิดใหม่

ไอโซเมอร์, ไอโซเมอร์
วาเลนซ์.
โครงสร้างทางเคมี
ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
อนุกรมที่คล้ายคลึงกันและความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน
สูตรโมเลกุลและโครงสร้าง
แบบจำลองของโมเลกุล: ปริมาตร (มาตราส่วน) และลูกบอลและแท่ง

คำถามและงาน

วาเลนซ์คืออะไร? แตกต่างจากสถานะออกซิเดชันอย่างไร? ยกตัวอย่างสารที่มีค่าสถานะออกซิเดชันและความจุของอะตอมเท่ากันและต่างกัน
กำหนดวาเลนซีและสถานะออกซิเดชันของอะตอมในสารที่มีสูตรคือ Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4
ไอโซเมอริซึมคืออะไร ไอโซเมอร์?
ความคล้ายคลึงกันคืออะไร คล้ายคลึงกัน?
การใช้ความรู้เรื่องไอโซเมอริซึมและความคล้ายคลึงจะอธิบายความหลากหลายของสารประกอบคาร์บอนได้อย่างไร
โครงสร้างทางเคมีของโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์หมายถึงข้อใด กำหนดบทบัญญัติของทฤษฎีโครงสร้างซึ่งอธิบายความแตกต่างในคุณสมบัติของไอโซเมอร์ กำหนดบทบัญญัติของทฤษฎีโครงสร้างซึ่งอธิบายความหลากหลายของสารประกอบอินทรีย์
นักวิทยาศาสตร์แต่ละคนซึ่งเป็นผู้ก่อตั้งทฤษฎีโครงสร้างเคมีมีส่วนสนับสนุนอะไรต่อทฤษฎีนี้ เหตุใดการมีส่วนร่วมของนักเคมีชาวรัสเซียจึงมีบทบาทสำคัญในการพัฒนาทฤษฎีนี้?
อาจมีไอโซเมอร์สามองค์ประกอบ C 5 H 12 เขียนสูตรโครงสร้างแบบเต็มและย่อ
จากแบบจำลองของโมเลกุลของสารที่นำเสนอในตอนท้ายของย่อหน้า (ดูรูปที่ 7) ให้เขียนสูตรโมเลกุลและสูตรโครงสร้างแบบย่อ
คำนวณ เศษส่วนมวลคาร์บอนในโมเลกุลของสมาชิกสี่ตัวแรกของชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน

ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์: ความคล้ายคลึงและไอโซเมอริซึม (โครงสร้างและเชิงพื้นที่) อิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมในโมเลกุล

ทฤษฎีโครงสร้างทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์โดย A. M. Butlerov

เช่นเดียวกับเคมีอนินทรีย์พื้นฐานของการพัฒนาคือกฎธาตุและตารางธาตุขององค์ประกอบทางเคมีของ D. I. Mendeleev สำหรับเคมีอินทรีย์ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ของ A. M. Butlerov กลายเป็นพื้นฐาน

สมมติฐานหลักของทฤษฎีของ Butlerov คือตำแหน่งเกี่ยวกับ โครงสร้างทางเคมีของสารซึ่งหมายถึงลำดับลำดับการเชื่อมต่อกันของอะตอมเป็นโมเลกุลเช่น พันธะเคมี

โครงสร้างทางเคมีหมายถึงลำดับการรวมอะตอมขององค์ประกอบทางเคมีในโมเลกุลตามความจุของมัน

ลำดับนี้สามารถแสดงได้โดยใช้สูตรโครงสร้างซึ่งระบุความจุของอะตอมด้วยขีดกลาง โดยเส้นประหนึ่งเส้นสอดคล้องกับหน่วยความจุของอะตอมขององค์ประกอบทางเคมี ตัวอย่างเช่น สำหรับสารอินทรีย์มีเทน ซึ่งมีสูตรโมเลกุล $CH_4$ สูตรโครงสร้างดูเหมือนว่านี้:

บทบัญญัติหลักของทฤษฎีของ A. M. Butlerov

อะตอมในโมเลกุลของสารอินทรีย์จะถูกพันธะซึ่งกันและกันตามความจุของมัน คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์นั้นมี tetravalent อยู่เสมอ และอะตอมของมันสามารถรวมตัวเข้าด้วยกันจนเกิดเป็นโซ่ต่างๆ
คุณสมบัติของสารถูกกำหนดไม่เพียงแต่โดยองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเท่านั้น แต่ยังพิจารณาจากลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลด้วย เช่น โครงสร้างทางเคมีของสาร
คุณสมบัติของสารประกอบอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบของสารและลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับอิทธิพลซึ่งกันและกันของอะตอมและกลุ่มของอะตอมที่มีต่อกัน

ทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นหลักคำสอนที่มีพลวัตและกำลังพัฒนา ด้วยการพัฒนาความรู้เกี่ยวกับธรรมชาติของพันธะเคมีเกี่ยวกับอิทธิพลของโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุลของสารอินทรีย์พวกเขาจึงเริ่มใช้นอกเหนือจาก เชิงประจักษ์และ โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์สูตร สูตรดังกล่าวระบุทิศทางการกระจัดของคู่อิเล็กตรอนในโมเลกุล

เคมีควอนตัมและเคมีของโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ได้ยืนยันหลักคำสอนเรื่องทิศทางเชิงพื้นที่ของพันธะเคมี ( ซิส-และ ทรานส์ไอโซเมอริซึม) ศึกษาลักษณะพลังงานของการเปลี่ยนผ่านซึ่งกันและกันในไอโซเมอร์ ทำให้สามารถตัดสินอิทธิพลร่วมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารต่างๆ และสร้างข้อกำหนดเบื้องต้นสำหรับการทำนายประเภทของไอโซเมอร์และทิศทางและกลไกของปฏิกิริยาเคมี

สารอินทรีย์มีคุณสมบัติหลายประการ:

สารอินทรีย์ทั้งหมดประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน ดังนั้นเมื่อถูกเผาจะเกิดก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ
สารอินทรีย์มีความซับซ้อนและอาจมีน้ำหนักโมเลกุลสูง (โปรตีน ไขมัน คาร์โบไฮเดรต)
สารอินทรีย์สามารถจัดเรียงเป็นแถวที่คล้ายคลึงกันในด้านองค์ประกอบ โครงสร้าง และคุณสมบัติ
สำหรับสารอินทรีย์มีลักษณะเฉพาะ ไอโซเมอริซึม

ไอโซเมอริซึมและความคล้ายคลึงของสารอินทรีย์

คุณสมบัติของสารอินทรีย์ไม่เพียงขึ้นอยู่กับองค์ประกอบเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับการเชื่อมต่อของอะตอมในโมเลกุลด้วย

ไอโซเมอริซึม- นี่คือปรากฏการณ์ของการมีอยู่ของสารต่าง ๆ - ไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกันเช่น ด้วยสูตรโมเลกุลเดียวกัน

ไอโซเมอริซึมมีสองประเภท: โครงสร้างและ เชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอร์)ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างแตกต่างกันในลำดับพันธะของอะตอมในโมเลกุล สเตอริโอไอโซเมอร์ - การจัดเรียงอะตอมในอวกาศโดยมีลำดับพันธะเดียวกันระหว่างกัน

โครงสร้างไอโซเมอริซึมประเภทต่อไปนี้มีความโดดเด่น: ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน, ไอโซเมอริซึมของตำแหน่ง, ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ (ไอโซเมอริซึมระหว่างคลาส)

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอนเกิดจากการเรียงลำดับพันธะที่แตกต่างกันระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่ก่อตัวเป็นโครงกระดูกของโมเลกุล ดังที่ได้แสดงไปแล้ว สูตรโมเลกุล $C_4H_(10)$ สอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนสองตัว: n-บิวเทนและไอโซบิวเทน สำหรับไฮโดรคาร์บอน $С_5Н_(12)$ มีไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สามชนิด: เพนเทน, ไอโซเพนเทน และนีโอเพนเทน:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(เพนเทน)-CH_2-CH_3$

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลเพิ่มขึ้น จำนวนไอโซเมอร์ก็จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว สำหรับไฮโดรคาร์บอน $С_(10)Н_(22)$ มีอยู่แล้ว $75$ และสำหรับไฮโดรคาร์บอน $С_(20)Н_(44)$ - $366,319$.

ตำแหน่งไอโซเมอร์นิยมเนื่องจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของพันธะหลายพันธะ หมู่แทนที่ หมู่ฟังก์ชันที่มีโครงกระดูกคาร์บอนเหมือนกันของโมเลกุล:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(บิวทีน-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(บิวทีน-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(เอ็น-โพรพิลแอลกอฮอล์(โพรพานอล-1))$

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ประเภทต่างๆ (ไอโซเมอริซึมระหว่างชั้น)เกิดจากตำแหน่งและการรวมกันของอะตอมในโมเลกุลของสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่อยู่คนละคลาสกัน ดังนั้น สูตรโมเลกุล $C_6H_(12)$ จึงสอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนเฮกซีน-1 ไม่อิ่มตัวและไซคลิกไฮโดรคาร์บอนไซโคลเฮกเซน:

ไอโซเมอร์เป็นไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับอัลคีน - บิวทีน-1 และไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่สองตัวในสายโซ่บิวทาไดอีน-1,3:

$CH≡C-(CH_2)↙(บิวไทน์-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(บิวทาไดอีน-1,3)=CH_2$

ไดเอทิลอีเทอร์และบิวทิลแอลกอฮอล์มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"ไดเอทิล อีเทอร์")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-บิวทิลแอลกอฮอล์ (1-บิวทานอล)")$

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ได้แก่ กรดอะมิโนอะซิติกและไนโตรอีเทน ซึ่งสอดคล้องกับสูตรโมเลกุล $C_2H_5NO_2$:

ไอโซเมอร์ประเภทนี้มีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันและอยู่ในกลุ่มของสารที่แตกต่างกัน ดังนั้นคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีจึงแตกต่างกันมากกว่าไอโซเมอร์โครงกระดูกคาร์บอนหรือไอโซเมอร์ตำแหน่ง

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่

ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่แบ่งออกเป็นสองประเภท: เรขาคณิตและออปติคอล ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิตเป็นลักษณะของสารประกอบที่มีพันธะคู่และสารประกอบไซคลิก เนื่องจากการหมุนรอบอะตอมอย่างอิสระรอบพันธะคู่หรือในวงแหวนนั้นเป็นไปไม่ได้ ส่วนประกอบทดแทนจึงสามารถอยู่ที่ด้านหนึ่งของระนาบของพันธะคู่หรือวงแหวนได้ ( ถูกต้อง-ตำแหน่ง) หรือด้านตรงข้าม ( ความมึนงง-ตำแหน่ง). การกำหนด ซิส-และ ความมึนงง-มักเรียกว่าคู่ขององค์ประกอบย่อยที่เหมือนกัน:

ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตมีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีแตกต่างกัน

ไอโซเมอร์เชิงแสงเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลไม่เข้ากันกับภาพในกระจก สิ่งนี้เป็นไปได้เมื่ออะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลมีองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว อะตอมนี้มีชื่อว่า อสมมาตร.ตัวอย่างของโมเลกุลดังกล่าวคือโมเลกุล $α$-อะมิโนโพรพิโอนิก ($α$-อะลานีน) โมเลกุล $CH_3CH(NH_2)COOH$

โมเลกุล $α$-อะลานีนไม่สามารถตรงกับโมเลกุลของมันได้ ภาพสะท้อน- ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ดังกล่าวเรียกว่า กระจกเงา, สารต้านแสง, หรือ เอแนนทิโอเมอร์คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีเกือบทั้งหมดของไอโซเมอร์ดังกล่าวเหมือนกัน

การศึกษาไอโซเมอร์เชิงแสงเป็นสิ่งจำเป็นเมื่อพิจารณาถึงปฏิกิริยาต่างๆ ที่เกิดขึ้นในร่างกาย ปฏิกิริยาเหล่านี้ส่วนใหญ่เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของเอนไซม์ - ตัวเร่งปฏิกิริยาทางชีวภาพ โมเลกุลของสารเหล่านี้จะต้องพอดีกับโมเลกุลของสารประกอบที่พวกมันทำหน้าที่เหมือนกุญแจไขกุญแจ ดังนั้น โครงสร้างเชิงพื้นที่ การจัดเรียงสัมพัทธ์ของส่วนต่างๆ ของโมเลกุล และปัจจัยเชิงพื้นที่อื่นๆ จึงมีบทบาทในการดำเนินการเหล่านี้ ปฏิกิริยา คุ้มค่ามาก- ปฏิกิริยาดังกล่าวเรียกว่า สเตอริโอแบบเลือก

สารประกอบธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นอีแนนทิโอเมอร์แต่ละตัว และการกระทำทางชีวภาพของพวกมันแตกต่างอย่างมากจากคุณสมบัติของแอนติโพดเชิงแสงที่ได้รับในห้องปฏิบัติการ มีความแตกต่างในกิจกรรมทางชีวภาพที่คล้ายคลึงกัน ความสำคัญอย่างยิ่งเนื่องจากเป็นคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของสิ่งมีชีวิตทั้งหมด - เมแทบอลิซึม

ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันเป็นชุดของสารที่จัดเรียงตามลำดับที่เพิ่มขึ้นของมวลโมเลกุลสัมพัทธ์ โดยมีโครงสร้างและคุณสมบัติทางเคมีคล้ายคลึงกัน โดยที่แต่ละองค์ประกอบแตกต่างจากมวลโมเลกุลก่อนหน้าด้วยความแตกต่างทางโฮโลวิทยา $CH_2$ ตัวอย่างเช่น: $CH_4$ - มีเทน, $C_2H_6$ - อีเทน, $C_3H_8$ - โพรเพน, $C_4H_(10)$ - บิวเทน ฯลฯ

ประเภทของพันธะในโมเลกุลของสารอินทรีย์ การผสมพันธุ์ของออร์บิทัลอะตอมคาร์บอน หัวรุนแรง กลุ่มฟังก์ชัน.

ประเภทของพันธะในโมเลกุลของสารอินทรีย์

ในสารประกอบอินทรีย์ คาร์บอนจะมีองค์ประกอบแบบเตตระวาเลนท์เสมอ ในสภาวะตื่นเต้น อิเล็กตรอน $2s^3$ คู่หนึ่งถูกทำลายในอะตอมของมัน และหนึ่งในนั้นเคลื่อนไปยัง p-ออร์บิทัล:

อะตอมดังกล่าวมีอิเล็กตรอนสี่ตัวที่ไม่จับคู่และสามารถมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะโควาเลนต์สี่พันธะได้

ตามสูตรอิเล็กทรอนิกส์ที่กำหนดสำหรับระดับเวเลนซ์ของอะตอมคาร์บอน เราอาจคาดหวังว่าอะตอมจะมี $s$-อิเล็กตรอนหนึ่งตัว (วงโคจรสมมาตรทรงกลม) และ $p$-อิเล็กตรอนสามตัวที่มีออร์บิทัลตั้งฉากซึ่งกันและกัน ($2р_х, 2р_у, 2p_z $- วงโคจร) ในความเป็นจริงเวเลนซ์อิเล็กตรอนทั้งสี่ของอะตอมคาร์บอน เทียบเท่าอย่างสมบูรณ์และมุมระหว่างวงโคจรของพวกมันเท่ากับ $109°28"$ นอกจากนี้ การคำนวณยังแสดงให้เห็นว่าพันธะเคมีของคาร์บอนทั้งสี่พันธะในโมเลกุลมีเทน ($CH_4$) มีค่าเท่ากับ $25%$ $s-$ และ $75%$ $p $-การเชื่อมต่อ เช่น การผสม$s-$ และ $p-$ สถานะของอิเล็กตรอนปรากฏการณ์นี้เรียกว่า การผสมพันธุ์,และวงโคจรผสม - ไฮบริด

อะตอมของคาร์บอนในสถานะ $sp^3$-วาเลนซ์ มีวงโคจร 4 วง แต่ละวงมีอิเล็กตรอน 1 ตัว ตามทฤษฎีพันธะโควาเลนต์ มันสามารถก่อตัวเป็นสี่ได้ พันธะโควาเลนต์กับอะตอมของธาตุโมโนวาเลนต์ใดๆ ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) หรือกับอะตอมคาร์บอนอื่นๆ การเชื่อมต่อดังกล่าวเรียกว่า $σ$-การเชื่อมต่อ หากอะตอมของคาร์บอนมีพันธะ $C-C$ หนึ่งพันธะ มันจะเรียกว่าพันธะนั้น หลัก($Н_3С-СН_3$) ถ้าสอง - รอง($Н_3С-СН_2-СН_3$) ถ้าสาม - ระดับอุดมศึกษา () และถ้าสี่ - ควอเตอร์นารี ().

หนึ่งใน คุณสมบัติลักษณะอะตอมของคาร์บอนคือความสามารถในการสร้างพันธะเคมีโดยการแบ่งปันอิเล็กตรอนเพียง $p$ เท่านั้น การเชื่อมต่อดังกล่าวเรียกว่า $π$-การเชื่อมต่อ พันธะ $π$ ในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์จะเกิดขึ้นเมื่อมีพันธะ $σ$ ระหว่างอะตอมเท่านั้น ดังนั้น ในโมเลกุลเอทิลีน $H_2C=CH_2$ อะตอมของคาร์บอนจึงเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ $σ-$ และพันธะ $π$ หนึ่งพันธะ ในโมเลกุลอะเซทิลีน $HC=CH$ - ด้วยพันธะ $σ-$ หนึ่งพันธะและพันธะ $π$ สองพันธะ . พันธะเคมีเกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของ $π$-พันธบัตรเรียกว่า ทวีคูณ(ในโมเลกุลเอทิลีน - สองเท่าในโมเลกุลอะเซทิลีน - สามเท่า) และสารประกอบที่มีพันธะหลายพันธะ - ไม่อิ่มตัว

ปรากฏการณ์$เอสพี^3$-, $เอสพี^2$- และ$sp$ - การผสมพันธุ์ของอะตอมคาร์บอน

เมื่อมีการสร้างพันธบัตร $π$ สถานะลูกผสมจะเปลี่ยนไป ออร์บิทัลของอะตอมอะตอมคาร์บอน เนื่องจากการก่อตัวของพันธะ $π$-เกิดขึ้นเนื่องจาก p-อิเล็กตรอน ดังนั้นในโมเลกุลที่มีพันธะคู่ อิเล็กตรอนจะมี $sp^2$-การผสมพันธุ์ (มี $sp^3$ แต่มี p-อิเล็กตรอนหนึ่งตัวไปที่ $π$- วงโคจร) และด้วยสามหนึ่ง - $sp$-ไฮบริดไดเซชัน (อิเล็กตรอนสองตัวไปที่ $π$-วงโคจร) ธรรมชาติของการผสมข้ามพันธุ์จะเปลี่ยนทิศทางของ $σ$-พันธบัตร ถ้าในระหว่าง $sp^3$-ไฮบริดไดเซชัน พวกมันสร้างโครงสร้างที่มีกิ่งก้านสาขาเชิงพื้นที่ ($a$) ดังนั้นในระหว่าง $sp^2$-ไฮบริดไดเซชัน อะตอมทั้งหมดจะอยู่ในระนาบเดียวกัน และมุมระหว่างพันธะ $σ$ จะเท่ากับ $120° $(b) และด้วย $sp$-hybridization โมเลกุลจะเป็นเส้นตรง (c):

ในกรณีนี้ แกนของ $π$-ออร์บิทัลจะตั้งฉากกับแกนของพันธะ $σ$

พันธบัตร $σ$- และ $π$ ทั้งคู่เป็นพันธะโควาเลนต์ ซึ่งหมายความว่าพันธะทั้งสองจะต้องมีลักษณะเฉพาะด้วยความยาว พลังงาน ทิศทางเชิงพื้นที่ และขั้ว

ลักษณะของพันธะเดี่ยวและพันธะหลายระหว่างอะตอม C

หัวรุนแรง กลุ่มฟังก์ชัน.

คุณสมบัติอย่างหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์ก็คือว่า ปฏิกิริยาเคมีโมเลกุลของพวกมันแลกเปลี่ยนไม่ใช่อะตอมเดี่ยว แต่เป็นกลุ่มของอะตอม หากอะตอมกลุ่มนี้ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้นก็จะเรียกว่า อนุมูลไฮโดรคาร์บอนถ้ามันมีอะตอมของธาตุอื่นอยู่ก็เรียกว่า กลุ่มการทำงาน- ตัวอย่างเช่น เมทิล ($СН_3$-) และเอทิล ($С_2Н_5$-) เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน และหมู่ไฮดรอกซี (-$ОН$) หมู่อัลดีไฮด์ ( ) หมู่ไนโตร (-$NO_2$) ฯลฯ คือหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ และสารประกอบที่มีไนโตรเจน ตามลำดับ

โดยทั่วไป กลุ่มฟังก์ชันจะกำหนดคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบอินทรีย์ และจึงเป็นพื้นฐานสำหรับการจำแนกประเภท

ปรากฏตัวครั้งแรกเมื่อต้นศตวรรษที่ 19 ทฤษฎีหัวรุนแรง(เจ. เกย์-ลุสแซก, เอฟ. เวห์เลอร์, เจ. ลีบิ๊ก) อนุมูลคือกลุ่มของอะตอมที่ผ่านไปโดยไม่มีการเปลี่ยนแปลงระหว่างปฏิกิริยาเคมีจากสารประกอบหนึ่งไปยังอีกสารประกอบหนึ่ง แนวคิดเรื่องอนุมูลนี้ยังคงอยู่ แต่บทบัญญัติอื่นๆ ส่วนใหญ่ของทฤษฎีอนุมูลกลับกลายเป็นว่าไม่ถูกต้อง

ตาม ทฤษฎีประเภท(ค.เจอราร์ด) สารอินทรีย์ทุกชนิดสามารถแบ่งออกได้เป็นประเภทที่สอดคล้องกับสารอนินทรีย์บางชนิด ตัวอย่างเช่น แอลกอฮอล์ R-OH และอีเทอร์ R-O-R ได้รับการพิจารณาว่าเป็นตัวแทนของน้ำประเภท H-OH ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูล ทฤษฎีประเภททำให้เกิดการจำแนกประเภทของสารอินทรีย์ ซึ่งเป็นหลักการบางประการที่ใช้อยู่ในปัจจุบัน

ทฤษฎีสมัยใหม่เกี่ยวกับโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ถูกสร้างขึ้นโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซียผู้มีชื่อเสียง A.M. บัตเลรอฟ.

หลักการพื้นฐานของทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์โดย A.M. บัตเลรอฟ

1. อะตอมในโมเลกุลจะถูกจัดเรียงตามลำดับที่แน่นอนตามความจุของมัน ความจุของอะตอมคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์คือสี่

2. คุณสมบัติของสารไม่เพียงขึ้นอยู่กับอะตอมและปริมาณที่รวมอยู่ในโมเลกุลเท่านั้น แต่ยังขึ้นอยู่กับลำดับที่พวกมันเชื่อมต่อกันด้วย

3. อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่ประกอบเป็นโมเลกุลมีอิทธิพลซึ่งกันและกัน ซึ่งเป็นตัวกำหนดกิจกรรมทางเคมีและปฏิกิริยาของโมเลกุล

4. การศึกษาคุณสมบัติของสารช่วยให้เราสามารถกำหนดโครงสร้างทางเคมีได้

อิทธิพลร่วมกันของอะตอมที่อยู่ใกล้เคียงในโมเลกุลเป็นคุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของสารประกอบอินทรีย์ อิทธิพลนี้จะถูกส่งผ่านสายโซ่ของพันธะอย่างง่ายหรือผ่านสายโซ่ของพันธะเชิงเดี่ยวและคู่แบบคอนจูเกต (สลับกัน)

การจำแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย์ขึ้นอยู่กับการวิเคราะห์โครงสร้างโมเลกุลสองด้าน - โครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนและการมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชัน

สารประกอบอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเฮเทอโรไซคลิก

ขีดจำกัด- ไม่เคยมีมาก่อน- อโรมา-

ปฏิบัติได้อย่างมีประสิทธิภาพ

อะลิฟาติกคาร์โบไซคลิก

สุดยอดอะโรมาติกไม่อิ่มตัวขั้นสูงสุด

(อัลเคน) (ไซโคลอัลเคน) (สนามกีฬา)

กับ nเอช 2 n+2 ซี nเอช 2 nกับ nเอช 2 n -6

แอลคีน โพลีอีน และอัลคีน

กับ nเอช 2 nโพลีอีน ซี nเอช 2 n -2

ข้าว. 1. การจำแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย์ตามโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอน

ประเภทของอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนตามการมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชัน:

อนุพันธ์ของฮาโลเจน R – Gal: CH 3 CH 2 Cl (คลอโรอีเทน), C 6 H 5 Br (โบรโมเบนซีน);

แอลกอฮอล์และฟีนอล R-OH: CH 3 CH 2 OH (เอทานอล), C 6 H 5 OH (ฟีนอล);

ไทออล R – SH: CH 3 CH 2 SH (เอเทนไทออล), C 6 H 5 SH (ไทโอฟีนอล);

อีเธอร์ R–O–R: CH 3 CH 2 –O–CH 2 CH 3 (ไดเอทิลอีเทอร์)

เชิงซ้อน R – CO – O – R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (กรดเอทิลอะซิติก);

สารประกอบคาร์บอนิล: อัลดีไฮด์ R–CHO:

คีโตน R – СО – R: CH 3 COCH 3 (โพรพาโนน), C 6 H 5 COCH 3 (เมทิลฟีนิลคีโตน);

กรดคาร์บอกซิลิก R-COOH: (กรดอะซิติก), (กรดเบนโซอิก)

กรดซัลโฟนิก R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (กรดมีเทนซัลโฟนิก), C 6 H 5 SO 3 H (กรดเบนซีนซัลโฟนิก)

เอมีน R – NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (เอทิลลามีน), CH 3 NHCH 3 (ไดเมทิลลามีน), C 6 H 5 NH 2 (สวรรค์);

สารประกอบไนโตร R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (ไนโตรอีเทน), C 6 H 5 NO 2 (ไนโตรเบนซีน);

สารประกอบออร์กาโนเมทัลลิก (ออร์กาโนเอเลเมนต์): CH 3 CH 2 Na (เอทิลโซเดียม)

สารประกอบที่มีโครงสร้างคล้ายกันจำนวนหนึ่งซึ่งมีอยู่ใกล้เคียงกัน คุณสมบัติทางเคมีซึ่งสมาชิกแต่ละคนของซีรีส์ต่างกันเพียงในจำนวน -CH 2 - กลุ่มเท่านั้นที่ถูกเรียก ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน,และกลุ่ม -CH 2 คือความแตกต่างที่คล้ายคลึงกัน . สำหรับสมาชิกของซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่จะดำเนินไปในลักษณะเดียวกัน (ยกเว้นสมาชิกกลุ่มแรกเท่านั้น) ด้วยเหตุนี้ เมื่อทราบปฏิกิริยาทางเคมีของสมาชิกเพียงตัวเดียวในอนุกรม จึงสามารถระบุได้ด้วยความเป็นไปได้สูงที่การเปลี่ยนแปลงแบบเดียวกันจะเกิดขึ้นกับสมาชิกที่เหลือของอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน

สำหรับอนุกรมที่คล้ายคลึงกันใดๆ สามารถหาสูตรทั่วไปที่สะท้อนถึงความสัมพันธ์ระหว่างอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนของสมาชิกของอนุกรมนี้ แบบนี้ สูตรนี้เรียกว่า สูตรทั่วไปของอนุกรมคล้ายคลึงกันใช่แล้ว ส nเอช 2 n+2 – สูตรอัลเคน, C nเอช 2 n+1 OH – อะลิฟาติกโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์

ศัพท์เฉพาะของสารประกอบอินทรีย์: ศัพท์เฉพาะ มีเหตุผล และเป็นระบบ ระบบการตั้งชื่อเล็กน้อยคือชุดของชื่อที่เป็นที่ยอมรับในอดีต ดังนั้นจากชื่อจึงชัดเจนทันทีว่ากรดมาลิค, ซัคซินิกหรือซิตริกถูกแยกออกได้อย่างไร, ผู้เชี่ยวชาญได้รับกรดไพรูวิกอย่างไร (ไพโรไลซิสของกรดองุ่น) ภาษากรีกเป็นเรื่องง่ายที่จะเดาว่ากรดอะซิติกนั้นมีรสเปรี้ยว และกลีเซอรีนก็มีรสหวาน เมื่อมีการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ชนิดใหม่และทฤษฎีโครงสร้างของพวกมันได้ถูกพัฒนาขึ้น ระบบการตั้งชื่ออื่นๆ ก็ถูกสร้างขึ้นเพื่อสะท้อนถึงโครงสร้างของสารประกอบ (ซึ่งอยู่ในกลุ่มบางประเภท)

ระบบการตั้งชื่อแบบเหตุผลสร้างชื่อของสารประกอบตามโครงสร้างของสารประกอบที่ง่ายกว่า (สมาชิกตัวแรกของอนุกรมที่คล้ายคลึงกัน) ช 3 เขา– คาร์บินอล, CH 3 ช 2 เขา– เมทิลคาร์บินอล, CH 3 ซีเอช(OH) CH 3 – ไดเมทิลคาร์บินอล ฯลฯ

ระบบการตั้งชื่อ IUPAC (ระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ) ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ชื่อของไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันของพวกมันจะขึ้นอยู่กับชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกัน โดยเติมคำนำหน้าและคำต่อท้ายที่มีอยู่ในชุดที่คล้ายคลึงกันนี้

หากต้องการตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์อย่างถูกต้อง (และไม่คลุมเครือ) โดยใช้ระบบการตั้งชื่อ คุณต้อง:

1) เลือกลำดับที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอน (โครงสร้างผู้ปกครอง) เป็นโครงกระดูกคาร์บอนหลักและตั้งชื่อโดยคำนึงถึงระดับความไม่อิ่มตัวของสารประกอบ

2) ระบุ ทั้งหมดหมู่ฟังก์ชันที่มีอยู่ในสารประกอบ

3) กำหนดว่ากลุ่มใดเป็นผู้อาวุโส (ดูตาราง) ชื่อของกลุ่มนี้จะสะท้อนให้เห็นในชื่อของสารประกอบในรูปแบบของคำต่อท้ายและวางไว้ที่ส่วนท้ายของชื่อสารประกอบ กลุ่มอื่น ๆ ทั้งหมดจะได้รับในชื่อในรูปแบบของคำนำหน้า

4) ระบุจำนวนอะตอมคาร์บอนของสายโซ่หลักโดยให้ กลุ่มอาวุโสจำนวนที่น้อยที่สุด

5) แสดงรายการคำนำหน้าตามลำดับตัวอักษร (ในกรณีนี้จะไม่คำนึงถึงการคูณคำนำหน้า di-, tri-, tetra- ฯลฯ)

6) เขียนชื่อเต็มของสารประกอบ

คลาสการเชื่อมต่อ	สูตรกลุ่มฟังก์ชัน		คำต่อท้ายหรือลงท้าย
กรดคาร์บอกซิลิก		คาร์บอกซี-	กรดโออิค
กรดซัลโฟนิก			กรดซัลโฟนิก

อัลดีไฮด์

		ไฮดรอกซี-
		เมอร์แคปโต-


	С≡≡С
อนุพันธ์ของฮาโลเจน	Br, ฉัน, F, Cl	โบรมีน-, ไอโอดีน-, ฟลูออรีน-, คลอรีน-	-โบรไมด์, -ไอโอไดด์, -ฟลูออไรด์, -คลอไรด์
สารประกอบไนโตร

จำเป็นต้องจำไว้ว่า:

ในชื่อของแอลกอฮอล์, อัลดีไฮด์, คีโตน, กรดคาร์บอกซิลิก, เอไมด์, ไนไตรล์, แอซิดเฮไลด์, ส่วนต่อท้ายที่กำหนดคลาสจะเป็นไปตามส่วนต่อท้ายของระดับความไม่อิ่มตัว: ตัวอย่างเช่น 2-butenal;

สารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ เรียกว่าอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอน ชื่อของหมู่ฟังก์ชันเหล่านี้จะถูกวางไว้เป็นคำนำหน้าชื่อไฮโดรคาร์บอนต้นกำเนิด: ตัวอย่างเช่น 1-คลอโรโพรเพน

ชื่อของหมู่ฟังก์ชันที่เป็นกรด เช่น กรดซัลโฟนิกหรือกรดฟอสฟีนิก จะถูกวางไว้หลังชื่อของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน ตัวอย่างเช่น กรดเบนซีนซัลโฟนิก

อนุพันธ์ของอัลดีไฮด์และคีโตนมักตั้งชื่อตามสารประกอบคาร์บอนิลต้นกำเนิด

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกเรียกว่าอนุพันธ์ของกรดต้นกำเนิด ตอนจบ –กรดโออิกจะถูกแทนที่ด้วย –โอเอต: ตัวอย่างเช่น เมทิลโพรพิโอเนตคือเมทิลเอสเทอร์ของกรดโพรพาโนอิก

เพื่อบ่งชี้ว่าองค์ประกอบทดแทนนั้นถูกพันธะกับอะตอมไนโตรเจนของโครงสร้างต้นกำเนิด ให้ใช้อักษรตัวใหญ่ N นำหน้าชื่อขององค์ประกอบทดแทน: N-methylaniline

เหล่านั้น. คุณต้องเริ่มต้นด้วยชื่อของโครงสร้างหลักซึ่งจำเป็นอย่างยิ่งที่จะต้องรู้ชื่อของสมาชิก 10 คนแรกของชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกัน (มีเทน, อีเทน, โพรเพน, บิวเทน, เพนเทน, เฮกเซน, เฮปเทน, ออกเทน, โนเนน, เดเคน) คุณต้องรู้ชื่อของอนุมูลที่เกิดจากพวกมันด้วย - ในกรณีนี้การลงท้าย -เปลี่ยนเป็น -il

พิจารณาสารประกอบที่เป็นส่วนหนึ่งของยาที่ใช้รักษาโรคตา:

CH 3 – ค(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C (CH 3) = CH – C H O

โครงสร้างพื้นฐานหลักคือสายโซ่ของคาร์บอน 8 อะตอม รวมถึงหมู่อัลดีไฮด์และพันธะคู่ทั้งสอง อะตอมของคาร์บอนแปดอะตอมมีค่าออกเทน แต่มีพันธะคู่ 2 พันธะ - ระหว่างอะตอมที่สองและสามและระหว่างอะตอมที่หกและเจ็ด พันธะคู่หนึ่งพันธะ - ตอนจบ -an ต้องถูกแทนที่ด้วย -ene มีพันธะคู่ 2 อันซึ่งหมายถึง -diene เช่น ออคตาไดอีนและในตอนแรกเราระบุตำแหน่งโดยตั้งชื่ออะตอมด้วยตัวเลขที่ต่ำกว่า - 2,6-ออคตาไดอีน เราได้จัดการกับโครงสร้างเดิมและความไม่มีกำหนด

แต่สารประกอบประกอบด้วยหมู่อัลดีไฮด์ไม่ใช่ไฮโดรคาร์บอน แต่เป็นอัลดีไฮด์ดังนั้นเราจึงเพิ่มส่วนต่อท้าย -al โดยไม่มีตัวเลขมันจะเป็นกลุ่มแรก - 2,6-octadienal เสมอ

สารทดแทนอีก 2 ชนิดคืออนุมูลเมทิลที่อะตอมที่ 3 และ 7 ในที่สุดเราก็ได้: 3,7-dimethyl - 2,6-octadienal