에틸렌의 분자식. 에틸렌의 물리화학적 특성

에틸렌 포뮬라, 에틸렌 글리콜
에틸렌(IUPAC에 따르면: 에텐) - 유기농 화합물, 공식 C2H4로 설명됩니다. 에탄의 동족체인 가장 단순한 알켄(올레핀)입니다. 정상적인 조건에서는 희미한 냄새가 나는 무색의 가연성 가스입니다. 물(0°C에서 물 100ml에 25.6ml), 에탄올(동일 조건에서 359ml)에 부분적으로 용해됩니다. 디에틸에테르와 탄화수소에 잘 녹습니다. 이중 결합을 포함하므로 불포화 또는 불포화 탄화수소에 속합니다. 이는 산업에서 매우 중요한 역할을 하며 식물호르몬이기도 합니다. 에틸렌은 세계에서 가장 많이 생산되는 유기 화합물입니다. 2008년 전 세계 에틸렌 총 생산량은 1억 1,300만 톤이었으며 매년 2~3%씩 계속해서 증가하고 있습니다. 에틸렌에는 마취 효과가 있습니다. 위험 등급 - 네 번째.

  • 1 영수증
  • 2 생산구조
  • 3 적용
  • 4 분자의 전자적, 공간적 구조
  • 5 기본 화학적 성질
  • 6 생물학적 역할
  • 7개의 노트
  • 8 문학
  • 9개의 링크

영수증

에틸렌은 폴리염화비닐을 대체할 수 있는 고품질의 단열재를 확보할 필요성으로 인해 제2차 세계대전 이전부터 모노머로 널리 사용되기 시작했습니다. 고압에서 에틸렌을 중합하는 방법을 개발하고 생성된 폴리에틸렌의 유전 특성을 연구한 후 처음에는 영국에서 생산이 시작되었고 나중에는 다른 국가에서도 생산이 시작되었습니다.

에틸렌을 생산하는 주요 산업적 방법은 액체 석유 증류물이나 저포화 탄화수소를 열분해하는 것입니다. 반응은 800-950°C 및 0.3 MPa의 압력에서 튜브 퍼니스(tube Furnace)에서 수행됩니다. 직선 휘발유를 공급원료로 사용하는 경우 에틸렌 수율은 약 30%입니다. 에틸렌과 동시에 방향족을 포함한 상당량의 액체 탄화수소도 형성됩니다. 경유를 열분해할 때 에틸렌의 수율은 약 15~25%이다. 포화 탄화수소(에탄, 프로판, 부탄)를 원료로 사용하면 최고 에틸렌 수율(최대 50%)이 달성됩니다. 이들의 열분해는 수증기 존재 하에서 수행됩니다.

생산에서 출시되면 상품 회계 작업 중에 규제 및 기술 문서 준수 여부를 확인할 때 GOST 24975.0-89 "에틸렌 및 프로필렌. 샘플링 방법"에 설명된 절차에 따라 에틸렌 샘플을 채취합니다. 에틸렌 샘플은 GOST 14921에 따라 특수 샘플러를 사용하여 기체 및 액화 형태로 채취할 수 있습니다.

러시아에서 산업적으로 생산되는 에틸렌은 GOST 25070-2013 "에틸렌. 기술 조건"에 명시된 요구 사항을 충족해야 합니다.

생산구조

현재 에틸렌 생산 구조에서 64%는 대규모 열분해 장치에서 발생하고, 약 17%는 소규모 가스 열분해 장치에서, 약 11%는 가솔린 열분해 장치에서, 8%는 에탄 열분해 장치에서 발생합니다.

애플리케이션

에틸렌은 기초 유기 합성의 주요 생성물이며 다음 화합물을 생산하는 데 사용됩니다(알파벳순으로 나열).

  • 비닐아세테이트;
  • 디클로로에탄/염화비닐(3위, 전체량의 12%);
  • 에틸렌옥사이드(2위, 전체 부피의 14~15%);
  • 폴리에틸렌(1위, 전체 부피의 최대 60%);
  • 스티렌;
  • 아세트산;
  • 에틸벤젠;
  • 에틸렌글리콜;
  • 에탄올.

산소와 혼합된 에틸렌은 20세기 중반까지 소련과 중동에서 마취용 의약품으로 사용되었습니다. 에틸렌은 거의 모든 식물의 식물호르몬이며 무엇보다도 침엽수의 바늘이 떨어지는 원인이 됩니다.

분자의 전자 및 공간 구조

탄소 원자는 두 번째 원자가 상태(sp2 혼성화)에 있습니다. 그 결과, 3개의 하이브리드 구름이 120° 각도의 평면에 형성되어 탄소와 2개의 수소 원자와 3개의 σ 결합을 형성합니다. 혼성화에 참여하지 않은 p-전자는 인접한 탄소 원자의 p-전자와 수직 평면에서 π-결합을 형성합니다. 이는 탄소 원자 사이에 이중 결합을 형성합니다. 분자는 평면 구조를 가지고 있습니다.

기본 화학적 성질

에틸렌은 화학적으로 활성인 물질입니다. 분자 내 탄소원자 사이에는 이중결합이 있기 때문에 그 중 강도가 약한 것 중 하나는 쉽게 깨지고, 결합이 끊어진 자리에서 분자의 부착, 산화, 중합이 일어난다.

  • 할로겐화:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br 브롬수가 변색됩니다. 이것은 불포화 화합물에 대한 질적 반응입니다.
  • 수소화:
CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3(Ni의 영향을 받음)
  • 할로겐화수소화:
CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • 수분 공급:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (촉매의 영향을 받아) 이 반응은 A.M. Butlerov는 에틸 알코올의 산업 생산에 사용됩니다.
  • 산화:
에틸렌은 쉽게 산화됩니다. 에틸렌이 과망간산칼륨 용액을 통과하면 변색됩니다. 이 반응은 포화 화합물과 불포화 화합물을 구별하는 데 사용됩니다. 산화에틸렌은 깨지기 쉬운 물질입니다. 산소 다리가 끊어지고 물이 결합되어 에틸렌 글리콜이 형성됩니다. 반응식: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOH2C - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  • 연소:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • 중합(폴리에틸렌 생산):
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
  • 이량체화(V.Sh. Feldblyum. 올레핀의 이량체화 및 불균형화. M.: 화학, 1978

생물학적 역할

신호 캐스케이드 에틸렌식물에서. 에틸렌은 세포막을 쉽게 침투하여 소포체에 위치한 수용체에 결합합니다. 수용체는 활성화되면 결합된 EIN2를 방출합니다. 이는 특정 유전자의 발현을 활성화하고 궁극적으로 특정 숙성 단계에서 특정 식물의 에틸렌에 대한 특정 반응을 활성화시키는 신호 전달 계통을 활성화합니다. DNA의 활성화된 부분은 mRNA로 읽혀지며, 이는 다시 리보솜에서 에틸렌 생합성을 촉매하는 기능하는 효소 단백질로 읽혀집니다. 이에 따라 초기 에틸렌 신호에 대한 반응으로 에틸렌 생산이 특정 수준으로 증가하여 식물 숙성이 연속적으로 시작됩니다. 반응.

식물의 에틸렌은 매우 광범위한 생물학적 효과를 갖는 일종의 식물 호르몬입니다. 식물의 생애 전반에 걸쳐 미량, 미량으로 작용하여 과일(특히 과일)의 숙성 과정, 싹이 터지는 과정(개화 과정), 잎이 떨어지는 과정, 식물의 성장 과정을 자극하고 조절합니다. 식물의 뿌리 시스템.

과일과 채소를 상업적으로 수확하는 경우 과일을 숙성하기 위해 특수한 방이나 챔버가 사용되며, 그 대기에는 액체 에탄올에서 에틸렌 가스를 생성하는 특수 촉매 발생기에서 에틸렌이 주입됩니다. 일반적으로 과일 숙성을 촉진하기 위해 챔버 대기 중 에틸렌 가스 농도 500~2000ppm을 24~48시간 동안 사용합니다. 기온이 높고 공기 중 에틸렌 농도가 높을수록 과일 숙성이 더 빨리 진행됩니다. 그러나 고온 숙성(섭씨 20도 이상의 온도) 또는 챔버 공기 중 고농도의 에틸렌을 사용한 숙성은 챔버 분위기의 이산화탄소 함량을 확실히 제어하는 ​​것이 중요합니다. 과일을 빠르게 익히면 이산화탄소 방출이 급격히 증가하며, 때로는 숙성 시작 후 24시간 동안 공기 중 이산화탄소가 최대 10%까지 증가하여 이미 익은 과일과 과일을 수확하는 작업자 모두에게 이산화탄소 중독이 발생할 수 있습니다. 그들 자신.

에틸렌은 이후 과일 숙성을 촉진하는 데 사용되어 왔습니다. 고대 이집트. 고대 이집트인들은 대추야자, 무화과 및 기타 과일의 숙성을 촉진하기 위해 의도적으로 긁거나 가볍게 으깨었습니다(조직 손상은 식물 조직의 에틸렌 생성을 자극합니다). 고대 중국인들은 복숭아의 숙성을 촉진하기 위해 실내에서 나무 향이나 향초를 태웠다(양초나 나무를 태울 때 이산화탄소가 배출될 뿐만 아니라 에틸렌을 포함한 과소산화된 중간 연소 생성물도 배출된다). 1864년에 천연가스가 누출되고 있다는 사실이 발견되었습니다. 가로등근처 식물의 길이 성장, 비틀림, 줄기와 뿌리의 비정상적 두꺼워짐 및 과일 숙성 가속화를 유발합니다. 1901년 러시아 과학자 드미트리 넬류보프(Dmitry Nelyubov)는 이러한 변화를 일으키는 천연가스의 활성 성분이 주성분인 메탄이 아니라 소량 존재하는 에틸렌이라는 사실을 보여주었습니다. 1917년 후반에 Sarah Dubt는 에틸렌이 조기 잎 손실을 촉진한다는 것을 증명했습니다. 그러나 1934년이 되어서야 Hein은 식물 자체가 내인성 에틸렌을 합성한다는 사실을 발견했습니다. 1935년 Crocker는 에틸렌이 과일 숙성의 생리적 조절뿐만 아니라 영양 식물 조직의 노화, 잎 낙하 및 성장 억제를 담당하는 식물 호르몬이라고 제안했습니다.

젊은 주기

에틸렌 생합성 주기는 메티오닌 아데노실트랜스퍼라제 효소에 의해 아미노산 메티오닌이 S-아데노실-메티오닌(SAMe)으로 전환되면서 시작됩니다. S-아데노실-메티오닌은 1-아미노사이클로프로판-1-카복실레이트 합성효소(ACC 합성효소)에 의해 1-아미노사이클로프로판-1-카복실산(ACC)으로 전환됩니다. ACC 합성효소의 활성은 전체 주기의 속도를 제한하므로 이 효소의 활성 조절은 식물의 에틸렌 생합성 조절에 핵심입니다. 에틸렌 생합성의 마지막 단계에는 산소가 필요하며 이전에 에틸렌 형성 효소로 알려진 아미노사이클로프로판 카르복실레이트 산화효소(ACC 산화효소)의 작용을 통해 발생합니다. 식물의 에틸렌 생합성은 외인성 및 내인성 에틸렌에 의해 유도됩니다(양성 피드백). ACC 합성효소의 활성과 이에 따른 에틸렌의 형성은 옥신, 특히 인돌아세트산과 시토키닌의 함량이 높을 때에도 증가합니다.

식물의 에틸렌 신호는 단백질 이합체인 막횡단 수용체의 5개 이상의 서로 다른 계열에 의해 인식됩니다. 특히, 에틸렌 수용체 ETR1은 애기장대(Arabidopsis)에서 알려져 있습니다. 에틸렌 수용체를 코딩하는 유전자는 애기장대에서 복제된 다음 토마토에서 복제되었습니다. 에틸렌 수용체는 애기장대와 토마토 게놈 모두에서 여러 유전자에 의해 암호화됩니다. 애기장대의 5가지 유형의 에틸렌 수용체와 토마토의 최소 6가지 유형의 수용체로 구성된 유전자 계열의 돌연변이는 식물이 에틸렌에 둔감해지고 성숙, 성장 및 시들음 과정에 장애를 일으킬 수 있습니다. 에틸렌 수용체 유전자의 특징적인 DNA 서열은 다른 많은 식물 종에서도 발견되었습니다. 더욱이, 에틸렌 결합 단백질은 시아노박테리아에서도 발견되었습니다.

불리한 외부 요인대기 중 산소 부족, 홍수, 가뭄, 서리, 식물의 기계적 손상(상처), 병원성 미생물, 곰팡이 또는 곤충에 의한 공격 등은 식물 조직에서 에틸렌 형성을 증가시킬 수 있습니다. 예를 들어, 홍수 동안 식물 뿌리는 과도한 물과 산소 부족(저산소증)으로 고통받으며, 이로 인해 1-아미노시클로프로판-1-카르복실산이 생합성됩니다. 그런 다음 ACC는 줄기의 경로를 따라 잎까지 운반되고, 잎에서는 산화되어 에틸렌으로 전환됩니다. 생성된 에틸렌은 상피적 운동을 촉진하여 잎에서 물을 기계적으로 흔드는 것뿐만 아니라 잎, 꽃잎 및 과일이 시들고 떨어지게 하여 식물이 동시에 체내 과도한 수분을 제거하고 수분의 필요성을 줄입니다. 조직의 전체 질량을 줄임으로써 산소.

지질 과산화 과정에서 인간을 포함한 동물 세포에서도 소량의 내인성 에틸렌이 생성됩니다. 일부 내인성 에틸렌은 산화에틸렌으로 산화되며, 이는 헤모글로빈을 포함한 DNA와 단백질을 알킬화하는 능력이 있습니다(헤모글로빈의 N 말단 발린인 N-히드록시에틸-발린과 특정 부가물 형성). 내인성 에틸렌 옥사이드는 또한 DNA의 구아닌 염기를 알킬화하여 7-(2-히드록시에틸)-구아닌 부가물을 형성할 수 있으며, 이는 모든 생명체에서 내인성 발암 위험이 내재된 이유 중 하나입니다. 내인성 산화에틸렌도 돌연변이 유발물질입니다. 반면에 체내에서 소량의 내인성 에틸렌과 그에 따른 산화 에틸렌이 형성되지 않으면 자발적인 돌연변이 비율과 그에 따른 진화 속도가 훨씬 낮아질 것이라는 가설이 있습니다. .

메모

  1. Devanney Michael T. Ethylene (영어). SRI 컨설팅(2009년 9월). 2011년 8월 21일에 원본 문서에서 보존된 문서.
  2. 에틸렌(영어). WP 보고서. SRI 컨설팅(2010년 1월). 2011년 8월 21일에 원본 문서에서 보존된 문서.
  3. 작업 영역 공기 중 메탄, 에탄, 에틸렌, 프로판, 프로필렌, n부탄, 알파-부틸렌, 이소펜탄 등 탄화수소의 질량 농도에 대한 가스 크로마토그래피 측정. 체계적인 지침. MUK 4.1.1306-03 (2003년 3월 30일 RF 최고 위생 의사의 승인)
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  6. 콤첸코 G.P. §16.6. 에틸렌 및 그 동족체 // 대학 입학을 위한 화학. - 2판. - 중.: 대학원, 1993. - P. 345. - 447 페이지. - ISBN 5-06-002965-4.
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  9. 에틸렌 가스 처리 및 이산화탄소 제어에 대한 추가 정보에 대한 외부 링크. ne-postharvest.com(2015년 6월 6일(13일) 이후 링크를 ​​사용할 수 없음)
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문학

  • 고르 보프 A.I. 에틸렌 // 백과사전 Brockhaus and Efron: 86권(82권 및 추가 4권). - 상트페테르부르크, 1890-1907.
  • GOST 24975.0-89 에틸렌 및 프로필렌. 샘플링 방법
  • GOST 25070-87 에틸렌. 명세서

모래밭

  • Bezuglova O. S. 에틸렌. 비료 및 성장 자극제. 2015년 2월 22일에 확인함.

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에틸렌 정보

물으면 저자가 알려준 에텐과 에틸렌의 공식을 알려주세요. 엘레나 드미트리에바가장 좋은 대답은 에틸렌 - C2H4
이렇게 포도당에서 얻을 수 있습니다.
1. 포도당이 발효되면 에틸알코올이 생성됩니다.
2. 에틸알코올을 탈수하면 에틸렌이 생성됩니다.
에틸렌(다른 이름은 에텐)은 화학식 C2H4로 표시되는 화합물입니다. 에틸렌은 사실상 자연에서 발생하지 않습니다. 희미한 냄새가 나는 무색의 가연성 가스입니다. 물(0°C에서 물 100ml에 25.6ml), 에탄올(동일 조건에서 359ml)에 부분적으로 용해됩니다. 디에틸에테르와 탄화수소에 잘 녹습니다.
에틸렌은 가장 단순한 알켄(올레핀)입니다. 이중 결합을 포함하므로 불포화 화합물로 분류됩니다. 이는 산업에서 매우 중요한 역할을 하며 식물호르몬이기도 합니다.
폴리에틸렌 등의 원료
에틸렌은 세계에서 가장 많이 생산되는 유기 화합물입니다. 2005년 전 세계 에틸렌 총 생산량은 1억 700만 톤이었으며 매년 4~6%씩 계속해서 증가하고 있습니다. 에틸렌의 산업적 생산의 원천은 석유 생산 시 수반되는 가스에 포함된 에탄, 프로판, 부탄과 같은 다양한 탄화수소 원료의 열분해입니다. 액체 탄화수소에서 - 오일을 직접 증류하는 저옥탄 분획. 에틸렌 수율은 약 30%이다. 동시에 프로필렌과 다양한 액체 제품(방향족 탄화수소 포함)이 형성됩니다.
에틸렌을 염소화하면 1,2-디클로로에탄이 얻어지고, 수화하면 에틸알코올이 되고, HCl과 상호작용하면 염화에틸이 됩니다. 에틸렌이 촉매 존재 하에서 대기 산소로 산화되면 산화에틸렌이 형성됩니다. 산소를 이용한 액상 촉매 산화 동안 아세트알데히드가 얻어지고, 아세트산이 있는 동일한 조건에서 비닐 아세테이트가 얻어집니다. 에틸렌은 알킬화제입니다. 예를 들어 Friedel-Crafts 반응 조건에서는 벤젠 및 기타 방향족 화합물을 알킬화할 수 있습니다. 에틸렌은 촉매 존재 하에서 독립적으로 또는 공단량체로 작용하여 중합하여 다양한 특성을 지닌 광범위한 중합체를 형성할 수 있습니다.
애플리케이션
에틸렌은 산업 화학의 기본 생성물 중 하나이며 여러 합성 사슬의 기초가 됩니다. 에틸렌의 주요 용도는 폴리에틸렌(세계 생산에서 가장 큰 폴리머) 생산 시 모노머로 사용되는 것입니다. 중합 조건에 따라 저밀도 폴리에틸렌과 고밀도 폴리에틸렌이 얻어집니다.
폴리에틸렌은 또한 프로필렌, 스티렌, 비닐 아세테이트 등을 포함한 다양한 공중 합체를 생산하는 데 사용됩니다. 에틸렌은 산화에틸렌 생산의 원료입니다. 알킬화제로서 - 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 트리에틸벤젠 생산에 사용됩니다.
에틸렌은 아세트알데히드와 합성 에틸알코올 생산의 출발물질로 사용됩니다. 또한 에틸 아세테이트, 스티렌, 비닐 아세테이트, 염화 비닐의 합성에도 사용됩니다. 1,2-디클로로에탄, 염화에틸 생산 시.
에틸렌은 토마토, 멜론, 오렌지, 감귤, 레몬, 바나나와 같은 과일의 숙성을 가속화하는 데 사용됩니다. 식물의 고엽, 수확 전 과일 낙하 감소, 모식물에 대한 과일의 부착 강도를 감소시켜 기계화된 수확을 용이하게 합니다.
고농도의 에틸렌은 인간과 동물에게 마취 효과를 나타냅니다.

에틸렌의 기술적 응용과 생산 규모

사마라 2013

규율심사

사용된 소스 목록

1. 세금 코드 러시아 연방(2부) 2000년 8월 5일 N 117-FZ(2010년 11월 3일 개정).

2. 노동력 기록 및 지급에 대한 기본 회계 문서의 통일된 형식 승인: 2004년 1월 5일자 러시아 연방 통계위원회 결의안 N 1.

3. Veshchunova N.L., Fomina L.F. 회계 및 세무 회계에 대한 자체 지침 매뉴얼 - St. Petersburg: Prospect, 2010. - 560 p.

4. 라드첸코 M.G. 1C: 엔터프라이즈 8.1. 개발자를 위한 실용 가이드 - St. Petersburg: Peter, 2007. - 512 p.

5. 1C: 엔터프라이즈 8.1. – M .: 회사 "1C", 2008. – 430 p.

"유기 합성의 화학 과정 이론"

옵션 번호 10

학생이 완료함

3개 코스, 2개 그룹 ..............

_______________________

(서명)

감독자

Nesterova T.N. 교수

_______________________

(서명)

직업 보호

"___"___________2013

등급________________

다음에 대한 할당 테스트 작업

"에틸렌 생산 공정의 이론적 분석"

1. 에틸렌의 기술적 적용 분야와 생산 규모에 관한 문헌을 검토합니다.

2. 에틸렌을 생산하는 방법, 접촉가스로부터 분리하는 방법 및 기술개발 전망에 관한 문헌을 검토한다.

3. 전체 실행 이론적 분석에틸렌 생산을 위해 선택된 공정:

§ 화학량론 및 재료 계산.

§ 개별 변환 및 프로세스 전체에 대한 열화학 분석.

§ 개별 변형과 전체 프로세스에 대한 정성적 및 정량적 열역학적 분석.

§ 개별 변환 및 전체 프로세스에 대한 정성적 및 정량적 동역학 분석.


1. 문헌 검토..........................................................3

1.1. 에틸렌의 기술적 응용과 생산 규모........................................................................ .....................................3

2. 에틸렌 생산 방법, 반응물로부터 에틸렌을 분리하는 방법 및 기술 개발 전망........................................ ................5

3. 프로판의 열분해에 의한 에틸렌 생산과정에 대한 완전한 이론적 분석........................................................................................16

3.1. 화학량론 및 재료 계산.........................................16

3.2. 개별 변형 및 프로세스 전체에 대한 열화학 분석 ............................................................................................16



3.3. 에틸렌 생산에 대한 완전한 열역학적 분석...23

3.4. 프로세스의 전체 동역학 분석..........................................32

참고문헌..........................................................................................................38


에틸렌(IUPAC에 따르면: 에텐)는 화학식 C 2 H 4 로 표시되는 유기 화합물입니다. 가장 간단한 알켄( 올레핀). 에틸렌은 자연에서 거의 발견되지 않습니다. 정상적인 조건에서는 희미한 냄새가 나는 무색의 가연성 가스입니다. 끓는점은 -103.8˚С이고 어는점은 -169.5˚С입니다. 공기 중에서는 약간 빛나는 불꽃으로 연소됩니다. 물(0°C에서 물 100ml에 25.6ml), 에탄올(동일 조건에서 359ml)에 부분적으로 용해됩니다. 디에틸에테르와 탄화수소에 잘 녹습니다. 이중 결합을 포함하므로 불포화 또는 불포화 탄화수소에 속합니다.

에틸렌은 산업에서 매우 중요한 역할을 하며 식물호르몬이기도 합니다.

에틸렌은 수많은 합성 제품, 특히 에틸알코올, 에틸렌옥사이드(에틸렌옥사이드), 에틸렌글리콜(부동액) 등을 생산하는 데 매우 중요한 원료입니다. 부분적으로 아세틸렌 대신 자가 용접에 사용됩니다.

1957년 이탈리아에서는 10만 톤의 에틸렌이 생산되었습니다. 제2차 세계대전 이전 독일의 에틸렌 생산은 식품 원료와 석탄 가공 제품을 기반으로 이루어졌습니다. 1943년 독일에서는 약 9만 톤의 에틸렌이 생산되었습니다. 1957년 독일에서는 10만 톤의 에틸렌이 생산되었습니다. 동시에 석유 공급 원료로 전환하는 경향이있었습니다. 1957년 약 25만 톤에 달했던 영국의 에틸렌 생산량은 석유 공급원료의 가공을 기반으로 합니다. 1957년 프랑스에서는 32,000톤의 에틸렌이 생산되었습니다. 출발 물질은 코크스로 가스와 중유 유입 제품입니다. 1957년 일본에서는 석유 공급원료로부터 약 4만 톤의 에틸렌이 생산되었습니다.

2005년 전 세계 에틸렌 총 생산량은 1억 700만 톤이었으며 매년 4~6%씩 계속해서 증가하고 있습니다. 에틸렌의 산업적 생산의 원천은 석유 생산 시 수반되는 가스에 포함된 에탄, 프로판, 부탄과 같은 다양한 탄화수소 원료의 열분해입니다. 액체 탄화수소에서 - 오일을 직접 증류하는 저옥탄 분획. 또한 2008년 전 세계 에틸렌 총 생산량은 1억 1,300만 톤에 달했으며 매년 2~3%씩 계속해서 증가하고 있습니다.

표 1. 러시아 최대 기업 - 에틸렌 및 프로필렌 생산업체.

중유기 합성 산업에서는 중합, 산화, 산소합성, 염소화, 니트로화, 수화, 텔로머화 및 알킬화와 같은 에틸렌의 화학적 처리 공정이 가장 널리 사용됩니다.

에틸렌은 1680년 독일의 화학자 요한 베허(Johann Becher)가 와인 알코올에 황산기름을 작용시켜 처음 얻었습니다. 처음에는 "인화성 공기"로 식별되었습니다. 수소로. 나중에 1795년에 네덜란드 화학자 Deyman, Potts van Troostwyk, Bond 및 Lauerenburg가 비슷한 방법으로 에틸렌을 얻었고 이를 "오일 가스"라는 이름으로 설명했습니다. 액체 - 염화에틸렌(“네덜란드 화학자의 기름”).

업계에서는 경질 및 중질 파라핀과 나프텐계 탄화수소의 열분해, 아세틸렌의 수소화, 에틸 알코올의 탈수 등 다양한 공정을 사용하여 에틸렌을 생산합니다. 또한 에틸렌은 고체 연료의 열처리, 오일의 열 및 접촉 분해 등의 과정에서 부산물로 얻어집니다.

2.1 포화 탄화수소의 열분해

에틸렌을 생산하는 주요 산업적 방법은 포화 탄화수소의 고온 열 분해(열분해)입니다.

열 공급 방법에 따라 다음과 같은 공정이 구별됩니다. a) 관상로에서의 열분해; b) 균일한 열분해; c) 자열 열분해; d) 고체 냉각수 사용.

C 2 H 6 ← C 2 H 4 +H 2 (III.1)

C 3 H 8 ← C 2 H 4 +CH 4 (III.2b)

C 4 H 10 ← 2C 2 H 4 +H 2 (III.3b)

C4H10 ←C2H4+C2H6(III.3g)

회로도 및 모드 다양한 공정열분해는 표에 나와 있습니다.

2.2 아세틸렌에서 에틸렌으로의 촉매 수소화

아세틸렌을 수소화하여 에틸렌을 생산하는 산업 공정이 개발되었습니다.

C 2 H 2 +H 2 ←C 2 H 4 +Qp

최적의 공정 온도는 촉매 활성에 따라 180~320°입니다.

설치 다이어그램은 그림 1에 나와 있습니다. 1

탄화칼슘(순도 98~99%)에서 얻은 아세틸렌을 압축기 1에서 1.5~2기압으로 압축하고 냉장고 2에서 냉각한 후 유증기에서 흡착기 3의 고체 흡착제(알루미늄 겔)로 세척합니다. 후자가 독이 되기 때문입니다. 촉매용. 가스 분리 장치에서 얻은 수소(순도 96~98%)는 압축기 4에서 압축되고, 냉장고 5에서 냉각되고, 흡착기 6에서 유증기로부터 건조 및 정제됩니다. 수소와 아세틸렌의 예열은 반응열을 사용하여 수행됩니다. 원자로 7 또는 원격 열교환기. 반응기의 관형 열교환기에 냉각수가 지속적으로 공급되어 반응기의 최적 온도가 자동으로 유지됩니다.

수소화 공정은 상당히 과량의 수소를 사용하여 수행됩니다. 아세틸렌 수소화가 거의 완료되었습니다. 실리카겔에 담지된 팔라듐이 촉매로 사용됩니다. 촉매의 팔라듐 함량은 다음을 초과하지 않습니다.

0.01% 중량 촉매의 연속 작동 기간은 약 1년이다.

2.3 에틸알코올의 탈수

상대적으로 적은 양의 에틸렌(연간 최대 3000~5000t)을 얻으려면 에틸 알코올 탈수 방법을 사용할 수 있습니다. 이 방법을 사용하여 1955년 미국에서는 약 15,000톤의 에틸렌이 생산되었습니다.

에탄올 탈수 반응은 다음 방정식으로 표현될 수 있습니다.

활성화된 산화알루미늄과 알루미늄-실리콘 화합물이 촉매로 사용됩니다. 공정은 300-400°에서 수행됩니다.

탈수 장치의 공정 흐름도는 앞서 제시되었습니다.

에틸 알코올은 펌프 2를 통해 용기 1에서 열 교환기 3을 거쳐 반응기 4로 ​​공급됩니다. 필요한 열은 두테람 또는 연도 가스에 의해 반응기 벽을 통해 공급됩니다. 에틸렌, 디에틸 에테르, 에탄올 및 물로 구성된 반응 생성물은 열교환기 3과 응축기 5를 통과하며, 여기에서 물, 에탄올 및 디에틸 에테르가 응축됩니다.

컬럼 6에서 혼합물은 기체상과 액체상으로 나누어집니다. 주로 에틸렌으로 구성된 기체상은 고체 흡착제가 포함된 건조 및 정제 시스템을 통해 소비자에게 전달됩니다. 액체는 환류 응축기(8)을 통해 컬럼(7)으로 공급되고, 여기에서 상부 생성물(에탄올과 디에틸 에테르의 혼합물)과 하부 생성물(물)로 분리됩니다. 상부 생성물은 반응기 4로 ​​공급되고, 하부 생성물은 펌프 9에 의해 흡수기 6으로 공급됩니다. 이 경우, 에탄올이 에틸렌으로 거의 완전히 전환됩니다.

가압하에 에탄올을 탈수시켜 에틸렌을 생산하는 과정을 실험적으로 연구하였다. 에탄올은 활성화된 산화알루미늄이 채워진 반응기를 통해 33기압의 압력으로 펌프에 의해 파일럿 플랜트에 공급되었습니다. 증가된 압력은 온도를 425°로 증가시켜야 하기 때문입니다. 에틸렌 수율은 95%에 달했고, 생성된 생성물의 순도는 99%였다.

2.4 정제가스로부터 에틸렌 생산

오일의 열 및 촉매 분해에서 발생하는 가스에는 2~2.5%의 에틸렌이 포함되어 있습니다. 열분해에 의해 생산되는 에틸렌의 양은 전체의 0.15%를 초과하지 않습니다. 가공된 원료 및 촉매 분해에 대한 - 0.45%. 따라서 일반적으로 에틸렌 생산을 위한 가스 분리 플랜트는 동일한 분해 가스의 일부 구성 요소(에탄, 프로판, 프로필렌 및 ​​때로는 부탄)의 분해 가스와 열분해 가스의 혼합물인 원료를 사용하여 운영됩니다. 이러한 가스로부터 에틸렌을 생산하는 계획은 아래 블록 다이어그램 b에 나와 있습니다. 정유 공장 가스는 정화 시스템을 거쳐 압축 및 사전 건조를 위해 보내집니다. 압축 전에 최대 30~35%의 부피를 포함하는 열분해 가스가 이 흐름에 추가됩니다. 에틸렌. 압축, 중질 탄화수소의 예비 분리 및 심층 건조 후 혼합물은 가스 분리를 ​​위해 보내집니다. 가스 분리의 대상 생성물은 에틸렌이며 때로는 프로필렌과 부탄-부틸렌 혼합물이며 포화 탄화수소(에탄과 프로판)는 열분해 장치로 반환됩니다.

에틸렌 생산의 주요 원료 중 하나는 천연가스입니다.

천연가스로부터 에틸렌을 생산하는 공정의 흐름도는 다이어그램 A에 나와 있습니다.




크래킹 알칸을 생산하는 산업적 방법 알칸 알칸 + 알켄 더 길고 더 짧은 길이 탄소 탄소 탄소 사슬 사슬 예: t= C t= C C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 데칸 펜탄 펜텐 데칸 펜탄 펜텐








탈수할로겐화를 얻기 위한 실험 방법 수소 할로겐 제거 작용 수소 할로겐 제거 작용 예: 알코올 알코올 H H 용액 H H 용액 H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl ethene H Cl ethene 클로로에탄(에틸렌) 클로로에탄(에틸렌)










중합 반응 이것은 동일한 분자를 더 큰 분자로 결합하는 과정입니다. 예: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n 에틸렌 폴리에틸렌(단량체) (고분자) n - 중합도, 반응한 분자 수 표시 -CH 2 -CH 2 - 구조 단위


에틸렌의 응용 특성응용예 1. 중합폴리에틸렌, 플라스틱 생산 2.할로겐화용제 생산 3.수소할로겐화 용도: 국소 마취, 용제 생산, 농업용 곡물 창고 소독


특성적용예 4. 수화 합성고무 생산 시 의약용 방부제, 용매로 사용되는 에틸알코올 생산 5. KMnO4 용액을 이용한 산화 플라스틱 생산 시 부동액, 브레이크액 생산 6. 특수 특성 에틸렌: 에틸렌은 과일의 숙성을 촉진합니다.

불포화 탄화수소의 대표적인 대표자는 에틸렌(에틸렌)입니다. 물리적 특성: 무색의 가연성 가스, 산소 및 공기와 혼합되면 폭발합니다. 에틸렌은 귀중한 유기 물질(1가 및 이원자 알코올, 중합체, 아세트산 및 기타 화합물)의 후속 합성을 위해 오일에서 상당량을 얻습니다.

에틸렌, sp 2 혼성화

구조와 성질이 에텐과 유사한 탄화수소를 알켄이라고 합니다. 역사적으로 이 그룹에 대한 또 다른 용어인 올레핀이 확립되었습니다. 일반식 C n H 2n은 전체 물질 종류의 구성을 반영합니다. 첫 번째 대표자는 에틸렌으로, 분자 내에서 탄소 원자는 3개가 아니라 수소와 2개의 x-결합을 형성합니다. 알켄은 불포화 또는 불포화 화합물이며, 공식은 C 2 H 4입니다. 탄소 원자의 2개의 p-전자 구름과 1개의 s-전자 구름만 모양과 에너지가 혼합되어 총 3개의 õ-결합이 형성됩니다. 이 조건을 sp2 혼성화라고 합니다. 탄소의 네 번째 원자가가 유지되고 분자에 π 결합이 나타납니다. 구조적 특징은 구조식에 반영됩니다. 그러나 다이어그램에서 다양한 유형의 연결을 지정하는 기호는 일반적으로 대시 또는 점과 동일합니다. 에틸렌의 구조는 다양한 종류의 물질과의 활성 상호 작용을 결정합니다. 물과 다른 입자의 첨가는 약한 π 결합의 파열로 인해 발생합니다. 방출된 원자가는 산소, 수소 및 할로겐의 전자에 의해 포화됩니다.

에틸렌: 물질의 물리적 특성

정상적인 조건(정상 대기압 및 온도 18°C)에서 에텐은 무색 가스입니다. 달콤한(천상의) 냄새가 나며, 흡입하면 인간에게 마취 효과가 있습니다. -169.5°C에서 경화되고 동일한 온도 조건에서 녹습니다. 에텐은 -103.8°C에서 끓습니다. 540°C로 가열하면 발화합니다. 가스는 잘 타며 불꽃은 빛나고 그을음이 약합니다. 에틸렌은 에테르와 아세톤에 용해되고 물과 알코올에는 훨씬 덜 용해됩니다. 둥근 몰 질량물질 - 28g/mol. 동종 에텐 계열의 세 번째 및 네 번째 대표자도 기체 물질입니다. 다섯 번째 및 후속 알켄의 물리적 특성은 액체와 고체입니다.

에틸렌의 제조 및 특성

독일의 화학자 요한 베허(Johann Becher)는 실수로 진한 황산 실험에 이 물질을 사용했습니다. 이것이 실험실 조건에서 처음으로 에텐이 얻어진 방법입니다(1680). 안에 19일 중반세기 오전 Butlerov는 화합물에 에틸렌이라는 이름을 부여했습니다. 유명한 러시아 화학자는 물리적 특성도 설명했습니다. Butlerov가 제안한 구조식, 물질의 구조를 반영합니다. 실험실에서 이를 얻는 방법:

  1. 아세틸렌의 촉매 수소화.
  2. 가열 시 강염기(알칼리)의 농축 알코올 용액과 반응하여 클로로에탄의 할로겐화수소 제거.
  3. 에틸 분자에서 물이 제거되는 반응은 황산이 있는 상태에서 발생합니다. 방정식: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

산업 생산:

  • 정유 - 탄화수소의 분해 및 열분해;
  • 촉매 존재 하에서 에탄의 탈수소화. H 3 C-CH 3 → H 2 C=CH 2 + H 2

에틸렌의 구조는 일반적인 화학 반응, 즉 다중 결합에 있는 C 원자에 의한 입자 추가를 설명합니다.

  1. 할로겐화 및 할로겐화수소화. 이러한 반응의 생성물은 할로겐 유도체입니다.
  2. 수소화(에탄의 포화.
  3. 2가 알코올 에틸렌 글리콜로 산화됩니다. 그 공식은 OH-H2C-CH2-OH입니다.
  4. 계획에 따른 중합: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

에틸렌의 응용 분야

대량으로 분류하면 물리적 성질, 구조, 화학적 성질물질을 사용하면 에틸 알코올, 할로겐 유도체, 알코올, 산화물, 아세트산 및 기타 화합물 생산에 사용할 수 있습니다. 에텐은 폴리에틸렌의 단량체이자 폴리스티렌의 모화물이기도 합니다.

에텐과 염소로부터 생산되는 디클로로에탄은 폴리염화비닐(PVC) 생산에 사용되는 우수한 용매입니다. 필름, 파이프, 접시는 저밀도 및 고밀도 폴리에틸렌으로 만들어지며, CD 케이스 및 기타 부품은 폴리스티렌으로 만들어집니다. PVC는 리놀륨 및 방수 비옷의 기초입니다. 안에 농업과일은 숙성 속도를 높이기 위해 수확하기 전에 에텐으로 처리됩니다.