Էթիլենի մոլեկուլային բանաձևը. Էթիլենի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները

էթիլենի բանաձև, էթիլեն գլիկոլ
Էթիլեն(ըստ IUPAC-ի՝ էթեն) - օրգանական քիմիական միացություն, նկարագրված է C2H4 բանաձեւով։ Այն ամենապարզ ալկենն է (օլեֆին), էթանի իզոլոգը։ Նորմալ պայմաններում դա անգույն դյուրավառ գազ է՝ թույլ հոտով։ Մասամբ լուծվում է ջրի մեջ (25,6 մլ 100 մլ ջրի մեջ 0 °C ջերմաստիճանում), էթանոլում (նույն պայմաններում՝ 359 մլ)։ Այն շատ լուծելի է դիէթիլ էթերում և ածխաջրածիններում։ Պարունակում է կրկնակի կապ և, հետևաբար, պատկանում է չհագեցած կամ չհագեցած ածխաջրածիններին։ Այն չափազանց կարևոր դեր է խաղում արդյունաբերության մեջ և նաև ֆիտոհորմոն է։ Էթիլենը ամենաշատ արտադրվող օրգանական միացությունն է աշխարհում. Էթիլենի ընդհանուր համաշխարհային արտադրությունը 2008 թվականին կազմել է 113 մլն տոննա և շարունակում է աճել տարեկան 2-3%-ով։ Էթիլենն ունի թմրամիջոցների ազդեցություն: Վտանգի դաս - չորրորդ:

  • 1 Անդորրագիր
  • 2 Արտադրության կառուցվածքը
  • 3 Դիմում
  • 4 Մոլեկուլի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը
  • 5 Հիմնական Քիմիական հատկություններ
  • 6 Կենսաբանական դեր
  • 7 Նշումներ
  • 8 Գրականություն
  • 9 Հղումներ

Անդորրագիր

Էթիլենը սկսեց լայնորեն կիրառվել որպես մոնոմեր մինչև Երկրորդ համաշխարհային պատերազմը՝ բարձրորակ մեկուսիչ նյութ ստանալու անհրաժեշտության պատճառով, որը կարող էր փոխարինել պոլիվինիլքլորիդին։ Բարձր ճնշման տակ էթիլենի պոլիմերացման մեթոդի մշակումից և ստացված պոլիէթիլենի դիէլեկտրական հատկությունները ուսումնասիրելուց հետո սկսվեց դրա արտադրությունը սկզբում Մեծ Բրիտանիայում, իսկ ավելի ուշ՝ այլ երկրներում։

Էթիլենի արտադրության հիմնական արդյունաբերական մեթոդը հեղուկ նավթային թորումների կամ ավելի ցածր հագեցած ածխաջրածինների պիրոլիզն է: Ռեակցիան իրականացվում է խողովակային վառարաններում 800-950°C ջերմաստիճանում և 0,3 ՄՊա ճնշման տակ։ Երբ ուղղակի բենզինը օգտագործվում է որպես հումք, էթիլենի ելքը մոտավորապես 30% է: Էթիլենի հետ միաժամանակ առաջանում են նաև զգալի քանակությամբ հեղուկ ածխաջրածիններ, այդ թվում՝ արոմատիկ։ Գազի նավթը պիրոլիզելիս էթիլենի ելքը մոտավորապես 15-25% է: Էթիլենի ամենաբարձր եկամտաբերությունը՝ մինչև 50%, ձեռք է բերվում որպես հումք հագեցած ածխաջրածիններ՝ էթան, պրոպան և բութան օգտագործելիս: Դրանց պիրոլիզն իրականացվում է ջրային գոլորշու առկայությամբ։

Արտադրությունից ազատվելիս, ապրանքային հաշվառման գործառնությունների ժամանակ, կարգավորող և տեխնիկական փաստաթղթերին համապատասխանությունը ստուգելիս, էթիլենի նմուշները վերցվում են ԳՕՍՏ 24975.0-89 «Էթիլեն և պրոպիլեն. Նմուշառման մեթոդներ» նկարագրված ընթացակարգով: Էթիլենային նմուշները կարող են վերցվել ինչպես գազային, այնպես էլ հեղուկացված տեսքով՝ օգտագործելով հատուկ նմուշառիչներ՝ համաձայն ԳՕՍՏ 14921-ի:

Ռուսաստանում արդյունաբերական արտադրության էթիլենը պետք է համապատասխանի ԳՕՍՏ 25070-2013 «Էթիլեն. Տեխնիկական պայմաններ» սահմանված պահանջներին։

Արտադրության կառուցվածքը

Ներկայումս էթիլենի արտադրության կառուցվածքում 64%-ը ստացվում է մեծածավալ պիրոլիզի ագրեգատներից, ~ 17%-ը՝ փոքրածավալ գազի պիրոլիզի բլոկներից, ~ 11%-ը՝ բենզինի պիրոլիզից և 8%-ը՝ էթանի պիրոլիզից։

Դիմում

Էթիլենը հիմնական օրգանական սինթեզի առաջատար արտադրանքն է և օգտագործվում է հետևյալ միացությունների արտադրության համար (այբբենական կարգով).

  • Վինիլացետատ;
  • դիքլորէթան / վինիլքլորիդ (3-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 12%);
  • Էթիլենի օքսիդ (2-րդ տեղ, ընդհանուր ծավալի 14-15%);
  • Պոլիէթիլեն (1-ին տեղ, ընդհանուր ծավալի մինչև 60%);
  • Ստիրոլ;
  • Քացախաթթու;
  • Էթիլբենզոլ;
  • Էթիլեն գլիկոլ;
  • Էթանոլ.

Թթվածնի հետ խառնված էթիլենը բժշկության մեջ օգտագործվել է անզգայացման համար մինչև 20-րդ դարի 80-ականների կեսերը ԽՍՀՄ-ում և Մերձավոր Արևելքում։ Էթիլենը ֆիտոհորմոն է գրեթե բոլոր բույսերում, ի թիվս այլ բաների, այն պատասխանատու է փշատերևների մեջ ասեղների անկման համար:

Մոլեկուլի էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը

Ածխածնի ատոմները գտնվում են երկրորդ վալենտային վիճակում (sp2 հիբրիդացում): Արդյունքում 120° անկյան տակ գտնվող հարթության վրա ձևավորվում են երեք հիբրիդային ամպեր, որոնք կազմում են երեք σ կապ ածխածնի և երկու ջրածնի ատոմների հետ; Հիբրիդացմանը չմասնակցած p-էլեկտրոնը հարևան ածխածնի ատոմի p-էլեկտրոնի հետ ուղղահայաց հարթությունում ստեղծում է π-կապ։ Սա կրկնակի կապ է ստեղծում ածխածնի ատոմների միջև: Մոլեկուլն ունի հարթ կառուցվածք։

Հիմնական քիմիական հատկությունները

Էթիլենը քիմիապես ակտիվ նյութ է։ Քանի որ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների միջև կրկնակի կապ կա, դրանցից մեկը, որն ավելի քիչ ամուր է, հեշտությամբ կոտրվում է, և կապի խզման վայրում տեղի է ունենում մոլեկուլների կցում, օքսիդացում և պոլիմերացում։

  • Հալոգենացում:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Բրոմային ջուրը գունաթափվում է։ Սա որակական ռեակցիա է չհագեցած միացություններին:
  • Հիդրոգենացում:
CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (Ni-ի ազդեցության տակ)
  • Հիդրոհալոգենացում:
CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • Խոնավացում:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (կատալիզատորի ազդեցության տակ) Այս ռեակցիան հայտնաբերել է Ա.Մ. Բուտլերով, և այն օգտագործվում է էթիլային սպիրտի արդյունաբերական արտադրության համար։
  • Օքսիդացում:
Էթիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է։ Եթե ​​էթիլենն անցկացվի կալիումի պերմանգանատի լուծույթով, այն գունաթափվում է։ Այս ռեակցիան օգտագործվում է հագեցած և չհագեցած միացությունները տարբերելու համար։ Էթիլենի օքսիդը փխրուն նյութ է, թթվածնային կամուրջը կոտրվում է, և ջուրը միանում է, ինչի հետևանքով առաջանում է էթիլեն գլիկոլ: Ռեակցիայի հավասարումը՝ 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOH2C - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  • Այրում:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Պոլիմերացում (պոլիէթիլենի արտադրություն).
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
  • Դիմերիզացիա (V.Sh. Feldblyum. Օլեֆինների դիմերացում և անհամաչափություն. Մ.: Քիմիա, 1978 թ.

Կենսաբանական դեր

Ազդանշանների կասկադ էթիլենբույսերի մեջ։ Էթիլենը հեշտությամբ թափանցում է բջջային թաղանթ և կապվում էնդոպլազմիկ ցանցի վրա տեղակայված ընկալիչների հետ: Ռեցեպտորները, ակտիվանալուց հետո, ազատում են կապված EIN2-ը: Սա ակտիվացնում է ազդանշանի փոխակերպման կասկադը, որը հանգեցնում է որոշակի գեների էքսպրեսիայի ակտիվացմանը և, ի վերջո, ակտիվացման էթիլենի հատուկ արձագանքի ակտիվացմանը տվյալ բույսում հասունացման տվյալ փուլում: ԴՆԹ-ի ակտիվացված հատվածները կարդում են mRNA, որն իր հերթին ռիբոսոմներում ընթերցվում է որպես գործող ֆերմենտային սպիտակուց, որը կատալիզացնում է էթիլենի կենսասինթեզը, հետևաբար էթիլենի արտադրությունն ի պատասխան սկզբնական էթիլենային ազդանշանի մեծանում է մինչև որոշակի մակարդակ՝ առաջացնելով բույսերի հասունացման կասկադ: ռեակցիաներ.

Բույսերի մեջ էթիլենը բուսական հորմոնի մի տեսակ է, որն ունի կենսաբանական ազդեցությունների շատ լայն շրջանակ: Այն գործում է բույսի ողջ կյանքի ընթացքում րոպեներով, հետքերով, խթանելով և կարգավորելով մրգերի (մասնավորապես, մրգերի) հասունացման գործընթացը, բողբոջների բացումը (ծաղկման գործընթացը), տերևների անկումը և աճը: բույսերի արմատային համակարգը.

Մրգերի և բանջարեղենի առևտրային բերքահավաքում մրգերի հասունացման համար օգտագործվում են հատուկ սենյակներ կամ խցիկներ, որոնց մթնոլորտ էթիլենը ներարկվում է հատուկ կատալիտիկ գեներատորներից, որոնք հեղուկ էթանոլից էթիլեն գազ են արտադրում: Սովորաբար, մրգերի հասունացումը խթանելու համար խցիկի մթնոլորտում էթիլեն գազի կոնցենտրացիան 500-ից 2000 ppm օգտագործվում է 24-48 ժամվա ընթացքում: Օդի բարձր ջերմաստիճանի և օդում էթիլենի ավելի բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում մրգերի հասունացումը տեղի է ունենում ավելի արագ: Այնուամենայնիվ, կարևոր է ապահովել խցիկի մթնոլորտում ածխաթթու գազի պարունակության վերահսկումը, քանի որ բարձր ջերմաստիճանի հասունացումը (20 աստիճան Ցելսիուսից բարձր ջերմաստիճանում) կամ խցիկի օդում էթիլենի բարձր խտությամբ հասունացումը հանգեցնում է. ածխածնի երկօքսիդի արտազատման կտրուկ աճ՝ մրգերի արագ հասունացման միջոցով, երբեմն հասունացման սկզբից 24 ժամ անց օդում ածխաթթու գազը, որը կարող է հանգեցնել ածխածնի երկօքսիդի թունավորման թե՛ արդեն հասունացած պտուղները հավաքող աշխատողների, թե՛ պտուղների: իրենք։

Այդ ժամանակվանից էթիլենն օգտագործվում է մրգերի հասունացումը խթանելու համար Հին Եգիպտոս. Հին եգիպտացիները միտումնավոր քերծում էին կամ թեթև ճզմում արմավը, թուզը և այլ մրգեր, որպեսզի խթանեն դրանց հասունացումը (հյուսվածքների վնասումը խթանում է էթիլենի արտադրությունը բույսերի հյուսվածքների կողմից): Հին չինացիները այրում էին փայտե խնկի ձողիկներ կամ բուրավետ մոմեր փակ տարածքներում՝ խթանելու դեղձի հասունացումը (երբ մոմերը կամ փայտը այրվում են, ոչ միայն ածխաթթու գազ է արտազատվում, այլև թերօքսիդացված միջանկյալ այրման արտադրանք, ներառյալ էթիլենը): 1864 թվականին պարզվեց, որ բնական գազից արտահոսում է փողոցային լամպերառաջացնում է մոտակա բույսերի երկարությամբ աճի արգելակում, դրանց ոլորում, ցողունների և արմատների աննորմալ խտացում և պտուղների արագ հասունացում: 1901 թվականին ռուս գիտնական Դմիտրի Նելյուբովը ցույց տվեց, որ բնական գազի ակտիվ բաղադրիչը, որն առաջացնում է այդ փոփոխությունները, դրա հիմնական բաղադրիչը չէ՝ մեթանը, այլ փոքր քանակությամբ առկա էթիլենը։ Ավելի ուշ՝ 1917 թվականին, Սառա Դուբտն ապացուցեց, որ էթիլենը խթանում է տերևների վաղաժամ կորուստը։ Սակայն միայն 1934 թվականին Հեյնը հայտնաբերեց, որ բույսերն իրենք են սինթեզում էնդոգեն էթիլենը։ 1935 թվականին Քրոքերը առաջարկեց, որ էթիլենը բուսական հորմոն է, որը պատասխանատու է մրգի հասունացման ֆիզիոլոգիական կարգավորման, ինչպես նաև վեգետատիվ բույսերի հյուսվածքների ծերացման, տերևների անկման և աճի արգելակման համար:

Երիտասարդ ցիկլ

Էթիլենի կենսասինթեզի ցիկլը սկսվում է մեթիոնին ադենոզիլտրանսֆերազ ֆերմենտի կողմից ամինաթթվի մեթիոնինի S-ադենոզիլ-մեթիոնինի (SAMe) փոխակերպմամբ։ S-ադենոզիլ-մեթիոնինը այնուհետև վերածվում է 1-ամինոցիկլոպրոպան-1-կարբոքսիլաթթվի (ACC) 1-ամինոցիկլոպրոպան-1-կարբոքսիլատ սինթետազ (ACC synthetase) ֆերմենտի միջոցով: ACC սինթետազի ակտիվությունը սահմանափակում է ամբողջ ցիկլի արագությունը, հետևաբար այս ֆերմենտի ակտիվության կարգավորումը առանցքային է բույսերում էթիլենի կենսասինթեզի կարգավորման գործում: Էթիլենի կենսասինթեզի վերջին փուլը պահանջում է թթվածնի առկայություն և տեղի է ունենում ամինոցիկլոպրոպան կարբոքսիլատ օքսիդազի (ACC օքսիդազ) ֆերմենտի գործողության միջոցով, որը նախկինում հայտնի էր որպես էթիլեն առաջացնող ֆերմենտ: Էթիլենի կենսասինթեզը բույսերում առաջանում է ինչպես էկզոգեն, այնպես էլ էնդոգեն էթիլենից (դրական արձագանք): ACC սինթետազի ակտիվությունը և, համապատասխանաբար, էթիլենի ձևավորումը նույնպես մեծանում է ուկսինների, հատկապես ինդոլաքացախաթթվի և ցիտոկինինների բարձր մակարդակներում:

Էթիլենային ազդանշանը բույսերում ընկալվում է տրանսմեմբրանային ընկալիչների առնվազն հինգ տարբեր ընտանիքների կողմից, որոնք սպիտակուցային դիմերներ են: Մասնավորապես, Արաբիդոպսիսում հայտնի է ETR1 էթիլենի ընկալիչը: Էթիլենի ընկալիչները կոդավորող գեները կլոնավորվել են Arabidopsis-ից, այնուհետև լոլիկից: Էթիլենային ընկալիչները կոդավորված են բազմաթիվ գեներով ինչպես Արաբիդոպսիսի, այնպես էլ լոլիկի գենոմներում: Ցանկացած գենային ընտանիքի մուտացիաները, որոնք բաղկացած են Արաբիդոպսիսի հինգ տեսակի էթիլենի ընկալիչներից և լոլիկի առնվազն վեց տեսակի ընկալիչներից, կարող են հանգեցնել բույսերի անզգայունության էթիլենի նկատմամբ և խանգարումների հասունացման, աճի և թառամելու գործընթացներում: Էթիլենի ընկալիչների գեներին բնորոշ ԴՆԹ-ի հաջորդականությունները հայտնաբերվել են նաև շատ այլ բույսերի տեսակների մեջ: Ավելին, էթիլեն կապող սպիտակուցը նույնիսկ հայտնաբերվել է ցիանոբակտերիաներում։

Անբարենպաստ արտաքին գործոններՄթնոլորտում թթվածնի անբավարարությունը, ջրհեղեղը, երաշտը, ցրտահարությունը, բույսի մեխանիկական վնասը (վերքը), պաթոգեն միկրոօրգանիզմների, սնկերի կամ միջատների հարձակումը կարող են առաջացնել բույսերի հյուսվածքներում էթիլենի ձևավորման ավելացում: Օրինակ՝ ջրհեղեղի ժամանակ բույսերի արմատները տառապում են ջրի ավելցուկից և թթվածնի պակասից (հիպոքսիա), ինչը հանգեցնում է դրանցում 1-ամինոցիկլոպրոպան-1-կարբոքսիլաթթվի կենսասինթեզի։ ACC-ն այնուհետև տեղափոխվում է ցողունների միջով մինչև տերևները, իսկ տերևներում այն ​​օքսիդացվում է էթիլենի: Ստացված էթիլենը խթանում է էպինաստիկ շարժումները, ինչը հանգեցնում է տերևներից ջրի մեխանիկական ցնցմանը, ինչպես նաև տերևների, ծաղկաթերթիկների և մրգերի թառամեցմանը և անկմանը, ինչը թույլ է տալիս բույսին միաժամանակ ազատվել մարմնի ավելորդ ջրից և նվազեցնել դրա կարիքը: թթվածին` նվազեցնելով հյուսվածքների ընդհանուր զանգվածը:

Փոքր քանակությամբ էնդոգեն էթիլեն արտադրվում է նաև կենդանական բջիջներում, այդ թվում՝ մարդկանց, լիպիդային պերօքսիդացման ժամանակ: Որոշ էնդոգեն էթիլեն այնուհետև օքսիդացվում է էթիլենի օքսիդի, որն ունի ԴՆԹ-ի և սպիտակուցների, ներառյալ հեմոգլոբինի ալկիլացման հատկությունը (ձևավորելով հատուկ հավելում հեմոգլոբինի N-տերմինալ վալինով՝ N-հիդրօքսիէթիլ-վալինով): Էնդոգեն էթիլենային օքսիդը կարող է նաև ալկիլացնել ԴՆԹ-ի գուանինային հիմքերը, ինչը հանգեցնում է 7-(2-հիդրօքսիէթիլ)-գուանինային հավելանյութի ձևավորմանը և հանդիսանում է բոլոր կենդանի էակների մեջ էնդոգեն քաղցկեղի առաջացման վտանգի պատճառներից մեկը: Էնդոգեն էթիլենի օքսիդը նույնպես մուտագեն է: Մյուս կողմից, կա վարկած, որ եթե չլիներ օրգանիզմում փոքր քանակությամբ էնդոգեն էթիլենի և, համապատասխանաբար, էթիլենի օքսիդի ձևավորումը, ինքնաբուխ մուտացիաների արագությունը և, համապատասխանաբար, էվոլյուցիայի արագությունը շատ ավելի ցածր կլիներ։ .

Նշումներ

  1. Devanney Michael T. Ethylene (անգլերեն). SRI Consulting (սեպտեմբեր 2009): Արխիվացված օրիգինալից օգոստոսի 21, 2011-ին։
  2. Էթիլեն (անգլերեն): WP հաշվետվություն. SRI Consulting (հունվար 2010): Արխիվացված օրիգինալից օգոստոսի 21, 2011-ին։
  3. Աշխատանքային տարածքի օդում ածխաջրածինների՝ մեթան, էթան, էթիլեն, պրոպան, պրոպիլեն, նբութան, ալֆա-բութիլեն, իզոպենտան զանգվածային կոնցենտրացիաների գազաքրոմատագրական չափում: Մեթոդական ցուցումներ. MUK 4.1.1306-03 (ՀԱՍՏԱՏՎԵԼ Է ՌԴ ԳԼԽԱՎՈՐ ՊԵՏԱԿԱՆ ՍԱՆԻՏԱՐԻԿ ԲԺՇԿԻ 30.03.2003թ.)
  4. «ԲՈՒՅՍԵՐԻ ԱՃ ԵՎ ԶԱՐԳԱՑՈՒՄ» V. V. Chub
  5. «Տոնածառի ասեղ կորստի հետաձգում».
  6. Խոմչենկո Գ.Պ. §16.6. Էթիլենը և նրա հոմոլոգները // Քիմիա համալսարան ընդունողների համար. - 2-րդ հրատ. - Մ.: ավարտական ​​դպրոց, 1993. - P. 345. - 447 p. - ISBN 5-06-002965-4։
  7. 1 2 3 Լին, Զ. Չժոնգ, Ս. Grierson, D. (2009): «Էթիլենի հետազոտության վերջին առաջընթացները». J. Exp. Բոտ. 60 (12): 3311–36 թթ. DOI: 10.1093/jxb/erp204: PMID 19567479.
  8. Ethylene and Fruit Ripening / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (Անգլերեն)
  9. Արտաքին հղում էթիլենի գազերի և ածխածնի երկօքսիդի վերահսկման մասին ավելին: ne-postharvest.com (հղումն անհասանելի է 06-06-2015-ից (13 օր))
  10. Նելյուբով Դ. (1901). «Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen»: Beih Bot Zentralbl 10 : 128–139.
  11. Կասկած, Սառա Լ. (1917). «Բույսերի արձագանքը լուսավորող գազին». Բուսաբանական տեղեկագիր 63 (3): 209–224։ DOI: 10.1086/332006.
  12. Gane R. (1934). «Որոշ մրգերով էթիլենի արտադրություն». Բնություն 134 (3400): 1008. DOI:10.1038/1341008a0. Բիբկոդ՝ 1934Natur.134.1008G.
  13. Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) «Էթլինի ազդեցության նմանությունները եւբույսերի ավքսիններ»: Ներդրում. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48։ Օքսիններ Ցիտոկինիններ IAA Աճող նյութեր, Էթիլեն
  14. Yang, S. F., and Hoffman N. E. (1984): «Էթիլենի կենսասինթեզը և դրա կարգավորումը բարձր բույսերում». Անն. Վեր. Բույսերի ֆիզիոլ. 35 155–89։ DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  15. Bleecker A. B., Esch J. J., Hall A. E., Rodríguez F. I., Binder B. M. Էթիլենային ընկալիչների ընտանիքը Arabidopsis-ից. կառուցվածք և գործառույթ: (Անգլերեն) // Լոնդոնի թագավորական ընկերության փիլիսոփայական գործարքներ. Սերիա B, Կենսաբանական գիտություններ. - 1998. - Հատ. 353. - No 1374. - P. 1405–1412 թթ. - DOI:10.1098/rstb.1998.0295 - PMID 9800203. ճիշտ է
  16. Բացատրելով Եպինաստիան. planthormones.inf
  17. (1992) «Էթիլենի ֆարմակոկինետիկան մարդու մեջ. մարմնի ծանրաբեռնվածությունը էթիլենի օքսիդով և հեմոգլոբինի հիդրօքսիէթիլացում՝ էնդոգեն և շրջակա միջավայրի էթիլենի պատճառով»։ Arch Toxicol. 66 (3): 157-163. PMID 1303633.
  18. (1997) «Նշում մարդու արյան ԴՆԹ-ում էթիլենօքսիդի հավելանյութի 7-(2-հիդրօքսիէթիլ)գուանինի ֆիզիոլոգիական ֆոնի մասին»: Arch Toxicol. 71 (11): 719-721 թթ. PMID 9363847.
  19. (մայիսի 15, 2000 թ.) «Ֆիզիոլոգիական տոքսիկոկինետիկ մոդել էկզոգեն և էնդոգեն էթիլենի և էթիլեն օքսիդի համար առնետների, մկների և մարդկանց մոտ. 2-հիդրօքսիէթիլային հավելումների ձևավորում հեմոգլոբինի և ԴՆԹ-ի հետ»: Toxicol Appl Pharmacol. 165 (1): 1-26. PMID 10814549:
  20. (Սեպ, 2000) «Էթիլեն օքսիդի քաղցկեղածինությունը և գենոտոքսիկությունը. նոր ասպեկտներ և վերջին առաջընթացներ»: Crit Rev Toxicol. 30 (5): 595-608 թթ. PMID 11055837.

գրականություն

  • Գորբով Ա.Ի. Էթիլեն // Հանրագիտարանային բառարանԲրոքհաուս և Էֆրոն՝ 86 հատորով (82 հատոր և 4 հավելյալ): - Սանկտ Պետերբուրգ, 1890-1907 թթ.
  • ԳՕՍՏ 24975.0-89 Էթիլեն և պրոպիլեն. Նմուշառման մեթոդներ
  • ԳՕՍՏ 25070-87 Էթիլեն. Տեխնիկական պայմաններ

Հղումներ

  • Բեզուգլովա O. S. Էթիլեն. Պարարտանյութեր և աճի խթանիչներ. Վերցված է 2015 թվականի փետրվարի 22-ին։

էթիլեն, էթիլենի ալյու, էթիլենի այրման ռեակցիա, էթիլեն քլորէթանից, էթիլենի բանաձև, էթիլենի քիմիայի բանաձև, էթիլեն է, էթիլեն վինիլացետատ, էթիլեն գլիկոլ, էթիլեն ածխաջրածիններ

Էթիլենի մասին տեղեկատվություն

Երբ հարցնում են, ասա էթենի և էթիլենի բանաձևը, որը խնդրել է հեղինակը Ելենա Դմիտրիևալավագույն պատասխանն է Էթիլեն - C2H4
Դուք կարող եք այն ստանալ գլյուկոզայից այսպես.
1. Գլյուկոզայի խմորումը հանգեցնում է էթիլային սպիրտի առաջացմանը։
2. Էթիլային սպիրտի ջրազրկումից առաջանում է էթիլեն:
Էթիլենը (մյուս անունը էթեն է) քիմիական միացություն է, որը նկարագրված է C2H4 բանաձևով։ Էթիլենը բնության մեջ գործնականում չի հանդիպում։ Անգույն, դյուրավառ գազ է՝ թույլ հոտով։ Մասամբ լուծվում է ջրում (25,6 մլ 100 մլ ջրի մեջ 0°C ջերմաստիճանում), էթանոլում (նույն պայմաններում՝ 359 մլ)։ Այն շատ լուծելի է դիէթիլ էթերում և ածխաջրածիններում։
Էթիլենը ամենապարզ ալկենն է (օլեֆին): Պարունակում է կրկնակի կապ և, հետևաբար, դասակարգվում է որպես չհագեցած միացություն: Այն չափազանց կարևոր դեր է խաղում արդյունաբերության մեջ և նաև ֆիտոհորմոն է։
Հումք պոլիէթիլենի համար և այլն
Էթիլենը ամենաշատ արտադրվող օրգանական միացությունն է աշխարհում. Էթիլենի ընդհանուր համաշխարհային արտադրությունը 2005 թվականին կազմել է 107 մլն տոննա և շարունակում է աճել տարեկան 4–6%-ով: Էթիլենի արդյունաբերական արտադրության աղբյուրը տարբեր ածխաջրածնային հումքի պիրոլիզն է, օրինակ՝ էթանը, պրոպանը, բութանը, որոնք պարունակվում են նավթի արդյունահանման հետ կապված գազերում. հեղուկ ածխաջրածիններից - նավթի ուղղակի թորման ցածր օկտանային ֆրակցիաներ: Էթիլենի եկամտաբերությունը մոտ 30% է: Միաժամանակ ձևավորվում են պրոպիլեն և մի շարք հեղուկ արտադրանք (այդ թվում՝ արոմատիկ ածխաջրածիններ)։
Երբ էթիլենը քլորացվում է, ստացվում է 1,2-դիքլորէթան, խոնավացումը հանգեցնում է էթիլային սպիրտի, իսկ HCl-ի հետ փոխազդեցությունը՝ էթիլքլորիդ։ Կատալիզատորի առկայության դեպքում էթիլենը օքսիդացվում է մթնոլորտային թթվածնով, առաջանում է էթիլենօքսիդ։ Թթվածնով հեղուկ փուլային կատալիտիկ օքսիդացման ժամանակ ստացվում է ացետալդեհիդ, իսկ նույն պայմաններում քացախաթթվի առկայության դեպքում՝ վինիլացետատ։ Էթիլենը ալկիլացնող նյութ է, օրինակ՝ Friedel-Crafts-ի ռեակցիայի պայմաններում այն ​​ունակ է ալկիլացնելու բենզոլը և այլ արոմատիկ միացություններ։ Էթիլենը կարող է պոլիմերացվել կատալիզատորների առկայության դեպքում կամ ինքնուրույն կամ հանդես գալով որպես կոմոնոմեր՝ ձևավորելով տարբեր հատկություններով պոլիմերների լայն տեսականի։
Դիմում
Էթիլենը արդյունաբերական քիմիայի հիմնական արտադրանքներից է և գտնվում է մի շարք սինթեզի շղթաների հիմքում։ Էթիլենի հիմնական օգտագործումը որպես մոնոմեր է պոլիէթիլենի արտադրության մեջ (համաշխարհային արտադրության ամենամեծ պոլիմերը): Կախված պոլիմերացման պայմաններից՝ ստացվում են ցածր խտության պոլիէթիլեններ և բարձր խտության պոլիէթիլեններ։
Պոլիէթիլենն օգտագործվում է նաև մի շարք համապոլիմերների արտադրության համար, այդ թվում՝ պրոպիլեն, ստիրոլ, վինիլացետատ և այլն: Էթիլենը հումք է էթիլենի օքսիդի արտադրության համար. որպես ալկիլացնող նյութ՝ էթիլբենզոլի, դիէթիլբենզոլի, տրիէթիլբենզոլի արտադրության մեջ։
Էթիլենը օգտագործվում է որպես սկզբնական նյութ ացետալդեհիդի և սինթետիկ էթիլային ալկոհոլի արտադրության համար։ Այն նաև օգտագործվում է էթիլացետատի, ստիրոլի, վինիլացետատի, վինիլքլորիդի սինթեզի համար; 1,2-դիքլորէթանի, էթիլքլորիդի արտադրության մեջ։
Էթիլենն օգտագործվում է մրգերի հասունացումը արագացնելու համար, օրինակ՝ լոլիկ, սեխ, նարինջ, մանդարին, կիտրոն, բանան; բույսերի տերեւաթափում, նախահավաք պտղի անկման նվազեցում, մրգերի ամրացման ուժը մայր բույսերին նվազեցնելու համար, ինչը հեշտացնում է մեքենայացված բերքահավաքը։
Բարձր կոնցենտրացիաների դեպքում էթիլենը թմրամիջոց է թողնում մարդկանց և կենդանիների վրա:

Էթիլենի տեխնիկական կիրառությունները և դրա արտադրության մասշտաբները

ՍԱՄԱՐԱ 2013թ

Քննություն կարգապահության վերաբերյալ

Օգտագործված աղբյուրների ցանկը

1. Հարկային օրենսգիրք Ռուսաստանի Դաշնություն(մաս երկրորդ) 2000 թվականի օգոստոսի 5-ի N 117-FZ (փոփոխվել է 2010 թվականի նոյեմբերի 3-ին):

2. Աշխատանքի հաշվառման և դրա վճարման համար առաջնային հաշվապահական փաստաթղթերի միասնական ձևերի հաստատման մասին. Ռուսաստանի Դաշնության Պետական ​​վիճակագրական կոմիտեի 2004 թվականի հունվարի 5-ի N 1 որոշումը:

3. Վեշչունովա Ն.Լ., Ֆոմինա Լ.Ֆ. Ինքնուսուցման ձեռնարկ հաշվապահական և հարկային հաշվառման վերաբերյալ - Սանկտ Պետերբուրգ: Հեռանկար, 2010 թ. - 560 էջ.

4. Ռադչենկո Մ.Գ. 1C: Ձեռնարկություն 8.1. Գործնական ուղեցույց մշակողների համար - Սանկտ Պետերբուրգ: Peter, 2007. - 512 p.

5. 1C. Ձեռնարկություն 8.1. Կազմաձևում և կառավարում: – Մ.: Ֆիրմա «1C», 2008. – 430 էջ.

«Օրգանական սինթեզի քիմիական գործընթացների տեսություն»

Տարբերակ թիվ 10

Կատարվում է ուսանողի կողմից

3 դասընթաց, 2 խումբ …………………………..

_______________________

(ստորագրություն)

Վերահսկող

Պրոֆեսոր Նեստերովա Տ.Ն.

_______________________

(ստորագրություն)

Աշխատանքը պաշտպանված է

«___»___________2013 թ

Դասարան _________________

Հանձնարարություն համար փորձարկում

«Էթիլենի արտադրության գործընթացի տեսական վերլուծություն».

1. Վերանայեք էթիլենի տեխնիկական կիրառման ոլորտների և դրա արտադրության մասշտաբների վերաբերյալ գրականությունը:

2. Վերանայել էթիլենի արտադրության մեթոդների, կոնտակտային գազից մեկուսացման մեթոդների և տեխնոլոգիաների զարգացման հեռանկարների վերաբերյալ գրականությունը:

3. Ամբողջությամբ վազիր տեսական վերլուծությունԷթիլենի արտադրության ընտրված գործընթացը.

§ Ստոյքիոմետրիա և նյութական հաշվարկներ.

§ Ջերմաքիմիական վերլուծություն անհատական ​​վերափոխման և գործընթացի համար որպես ամբողջություն:

§ Որակական և քանակական թերմոդինամիկական վերլուծություն առանձին վերափոխումների և գործընթացի համար որպես ամբողջություն:

§ Որակական և քանակական կինետիկ վերլուծություն առանձին վերափոխումների և գործընթացի համար որպես ամբողջություն:


1. Գրականության ակնարկ………………………………………………………………………………………………………………………………………

1.1. Էթիլենի տեխնիկական կիրառումը և դրա արտադրության մասշտաբները.................................. ...................................3

2. Էթիլենի արտադրության մեթոդներ, ռեակցիոն զանգվածներից մեկուսացման մեթոդներ և տեխնոլոգիայի զարգացման հեռանկարներ………………………………………………………

3. Պրոպանի պիրոլիզի միջոցով էթիլենի արտադրության գործընթացի ամբողջական տեսական վերլուծություն………………………………………………………………………………………………………

3.1. Ստոյքիոմետրիա և նյութական հաշվարկներ…………………………………………………………………………

3.2. Ջերմաքիմիական վերլուծություն անհատական ​​փոխակերպման և գործընթացի համար որպես ամբողջություն……………………………………………………………………



3.3. Էթիլենի արտադրության ամբողջական թերմոդինամիկական անալիզ...23

3.4. Գործընթացի ամբողջական կինետիկ վերլուծություն………………………32

Հղումներ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………… 38


Էթիլեն(ըստ IUPAC-ի՝ էթեն) օրգանական քիմիական միացություն է, որը նկարագրված է C 2 H 4 բանաձևով: Դա ամենապարզ ալկենն է ( օլեֆին). Էթիլենը գործնականում չի հանդիպում բնության մեջ, նորմալ պայմաններում, այն անգույն դյուրավառ գազ է՝ թույլ հոտով։ Նրա եռման կետը -103,8˚С է, իսկ սառեցմանը՝ -169,5˚С օդում այրվում է մի փոքր լուսավոր բոցով։ Մասամբ լուծվում է ջրում (25,6 մլ 100 մլ ջրի մեջ 0°C ջերմաստիճանում), էթանոլում (նույն պայմաններում՝ 359 մլ)։ Այն շատ լուծելի է դիէթիլ էթերում և ածխաջրածիններում։ Պարունակում է կրկնակի կապ և, հետևաբար, պատկանում է չհագեցած կամ չհագեցած ածխաջրածիններին։

Էթիլենը չափազանց կարևոր դեր է խաղում արդյունաբերության մեջ և նաև ֆիտոհորմոն է։

Էթիլենը շատ կարևոր հումք է մի շարք սինթետիկ արտադրանքների արտադրության համար, հատկապես էթիլային սպիրտ, էթիլենօքսիդ (էթիլենօքսիդ), էթիլեն գլիկոլ (հակասառեցում) և այլն։ Այն ացետիլենի փոխարեն մասամբ օգտագործվում է ավտոգեն եռակցման մեջ։

Իտալիայում 1957 թվականին արտադրվել է 100 հազար տոննա էթիլեն։ Էթիլենի արտադրությունը Գերմանիայում մինչև Երկրորդ համաշխարհային պատերազմը հիմնված էր պարենային հումքի և ածուխի վերամշակման արտադրանքի վրա։ Գերմանիայում 1943 թվականին արտադրվել է մոտ 90 հազար տոննա էթիլեն։ 1957 թվականին Գերմանիայում արտադրվել է 100 հազար տոննա էթիլեն։ Միաժամանակ, միտում է եղել անցնել նավթային հումքի։ Անգլիայում էթիլենի արտադրությունը, որը 1957 թվականին կազմել է մոտ 250 հազար տոննա, հիմնված է նավթային հումքի վերամշակման վրա։ Ֆրանսիայում 1957 թվականին արտադրվել է 32 հազար տոննա էթիլեն; Ելակետային նյութերն են կոքսային վառարանի գազերը և ծանր նավթի արտանետվող արտադրանքները: Ճապոնիայում 1957 թվականին նավթային հումքից արտադրվել է մոտ 40 հազար տոննա էթիլեն։

Էթիլենի ընդհանուր համաշխարհային արտադրությունը 2005 թվականին կազմել է 107 մլն տոննա և շարունակում է աճել տարեկան 4–6%-ով: Էթիլենի արդյունաբերական արտադրության աղբյուրը տարբեր ածխաջրածնային հումքի պիրոլիզն է, օրինակ՝ էթանը, պրոպանը, բութանը, որոնք պարունակվում են նավթի արդյունահանման հետ կապված գազերում. հեղուկ ածխաջրածիններից - նավթի ուղղակի թորման ցածր օկտանային ֆրակցիաներ: Ինչպես նաև էթիլենի ընդհանուր համաշխարհային արտադրությունը 2008 թվականին կազմել է 113 մլն տոննա և շարունակում է աճել տարեկան 2-3%-ով։

Աղյուսակ 1. Ռուսական խոշորագույն ընկերությունները՝ էթիլենի և պրոպիլենի արտադրողները:

Ծանր օրգանական սինթեզի արդյունաբերության մեջ առավել տարածված են էթիլենի քիմիական մշակման հետևյալ գործընթացները՝ պոլիմերացում, օքսիդացում, օքսոսինթեզ, քլորացում, նիտրացում, հիդրացում, տելոմերիացում և ալկիլացում։

Էթիլենն առաջին անգամ ստացել է գերմանացի քիմիկոս Յոհան Բեխերը 1680 թվականին գինու ալկոհոլի վրա վիտրիոլի յուղի ազդեցությամբ: Սկզբում այն ​​նույնացվել է «դյուրավառ օդի» հետ, այսինքն. ջրածնի հետ։ Ավելի ուշ՝ 1795 թվականին, էթիլենը նմանատիպ եղանակով ստացավ հոլանդացի քիմիկոսներ Դեյմանը, Պոտս վան Տրոստվիկը, Բոնդը և Լաուերենբուրգը և նկարագրեցին այն «նավթային գազ» անվան տակ, քանի որ նրանք հայտնաբերեցին էթիլենի կարողությունը՝ քլոր ավելացնելու համար, որպեսզի ձևավորի յուղոտ: հեղուկ - էթիլեն քլորիդ («հոլանդական քիմիկոսներ»):

Արդյունաբերության մեջ էթիլենի արտադրության համար օգտագործվում են տարբեր գործընթացներ՝ թեթև և ծանր պարաֆինի և նաֆթենական ածխաջրածինների պիրոլիզ, ացետիլենի հիդրոգենացում, էթիլային սպիրտի ջրազրկում։ Բացի այդ, էթիլենը ստացվում է որպես կողմնակի արտադրանք պինդ վառելիքի ջերմային մշակման, նավթի ջերմային և կատալիտիկ ճեղքման և այլնի ժամանակ։

2.1 Հագեցած ածխաջրածինների պիրոլիզ

Էթիլենի արտադրության հիմնական արդյունաբերական մեթոդը հագեցած ածխաջրածինների բարձր ջերմաստիճանի ջերմային պառակտումն է (պիրոլիզի)

Կախված ջերմամատակարարման եղանակից՝ առանձնանում են հետևյալ պրոցեսները՝ ա) խողովակային վառարաններում պիրոլիզ. բ) համասեռ պիրոլիզ; գ) ավտոջերմային պիրոլիզ; դ) պինդ հովացուցիչ նյութով:

C 2 H 6 ↔ C 2 H 4 + H 2 (III.1)

C 3 H 8 ↔C 2 H 4 +CH 4 (III.2b)

C 4 H 10 ↔2C 2 H 4 + H 2 (III.3b)

C 4 H 10 ↔C 2 H 4 + C 2 H 6 (III.3 գ)

Սխեմատիկ դիագրամներ և ռեժիմներ տարբեր գործընթացներՊիրոլիզը տրված է աղյուսակում:

2.2 Ացետիլենի կատալիտիկ հիդրոգենացում դեպի էթիլեն

Մշակվել է ացետիլենի հիդրոգենացման միջոցով էթիլենի արտադրության արդյունաբերական գործընթաց։

C 2 H 2 + H 2 ↔C 2 H 4 +Qp

Գործընթացի օպտիմալ ջերմաստիճանը 180-320° է, կախված կատալիզատորի ակտիվությունից:

Տեղադրման դիագրամը ներկայացված է Նկ. 1

Կալցիումի կարբիդից ստացված ացետիլենը (մաքրությունը 98-99%) սեղմվում է կոմպրեսորում 1-ից մինչև 1,5-2 ատմ, սառեցվում է սառնարանում 2 և մաքրվում է պինդ ադսորբենտով (ալյումինե գել) ներծծող 3-ում նավթի գոլորշիից, քանի որ վերջինս թույն է։ կատալիզատորի համար: Գազի տարանջատման միավորից ստացված ջրածինը (մաքրությունը 96-98%) սեղմվում է 4-րդ կոմպրեսորում, հովացվում է սառնարանում 5, չորանում և մաքրվում է յուղի գոլորշիից՝ adsorber 6-ում: Ջրածնի և ացետիլենի նախնական տաքացումն իրականացվում է ռեակցիաների ջերմության միջոցով կամ ռեակտոր 7 կամ հեռավոր ջերմափոխանակիչներում: Ռեակտորում օպտիմալ ջերմաստիճանը ինքնաբերաբար պահպանվում է ռեակտորի խողովակային ջերմափոխանակիչին սառեցնող ջրի անընդհատ մատակարարմամբ:

Ջրածնի գործընթացն իրականացվում է ջրածնի զգալի ավելցուկներով։ Ացետիլենի հիդրոգենացումը գրեթե ավարտված է: Որպես կատալիզատոր օգտագործվում է սիլիկա գելի վրա հենված պալադիումը: Պալադիումի պարունակությունը կատալիզատորում չի գերազանցում

0.01% wt. Կատալիզատորի շարունակական շահագործման տեւողությունը մոտ մեկ տարի է։

2.3 Էթիլային սպիրտի ջրազրկում

Համեմատաբար փոքր քանակությամբ էթիլեն ստանալու համար (մինչև 3000-5000 տ/տարի) կարելի է օգտագործել էթիլային սպիրտի ջրազրկման մեթոդը։ Այս մեթոդով 1955 թվականին ԱՄՆ-ում արտադրվել է մոտ 15000 տոննա էթիլեն։

Էթանոլի ջրազրկման ռեակցիան կարող է արտահայտվել հետևյալ հավասարմամբ.

Որպես կատալիզատոր օգտագործվում են ակտիվացված ալյումինի օքսիդը և ալյումին-սիլիկոնի միացությունները։ Գործընթացն իրականացվում է 300-400° ջերմաստիճանում։

Ջրազրկման միավորի գործընթացի հոսքի դիագրամը տրվել է ավելի վաղ:

Էթիլային սպիրտը մատակարարվում է կոնտեյներ 1-ից պոմպ 2-ի միջոցով ջերմափոխանակիչ 3-ի միջոցով ռեակտոր 4: Անհրաժեշտ ջերմությունը մատակարարվում է ռեակտորի պատի միջով դուտերամով կամ ծխատար գազերով: Ռեակցիայի արտադրանքները, որոնք բաղկացած են էթիլենից, դիէթիլ եթերից, էթանոլից և ջրից, անցնում են ջերմափոխանակիչ 3 և կոնդենսատոր 5, որոնցում խտացված են ջուրը, էթանոլը և դիէթիլ եթերը։

Սյունակ 6-ում խառնուրդը բաժանված է գազային և հեղուկ փուլերի. Գազային փուլը, որը հիմնականում բաղկացած է էթիլենից, ուղարկվում է սպառողին պինդ սորբենտներով չորացման և մաքրման համակարգերի միջոցով: Հեղուկը սնվում է սյունակ 7-ի մեջ ռեֆլյուքսային կոնդենսատոր 8-ով, որտեղ այն բաժանվում է վերին արտադրանքի (էթանոլի և դիէթիլ եթերի խառնուրդ) և ստորին արտադրանքի (ջուր): Վերին արտադրանքը սնվում է ռեակտոր 4, իսկ ստորին արտադրանքը սնվում է կլանիչ 6-ը 9-րդ պոմպով: Այս դեպքում էթանոլի գրեթե ամբողջական փոխակերպումը էթիլենի է ձեռք բերվում:

Փորձնականորեն ուսումնասիրվել է ճնշման տակ էթանոլի ջրազրկմամբ էթիլենի արտադրության գործընթացը։ Էթանոլը պիլոտային գործարանին մատակարարվել է պոմպի միջոցով 33 ատմ ճնշման տակ՝ ակտիվացված ալյումինի օքսիդով լցված ռեակտորի միջոցով: Բարձրացված ճնշումը պայմանավորված է ջերմաստիճանը մինչև 425° բարձրացնելու անհրաժեշտությամբ: Էթիլենի ելքը հասել է 95%-ի, իսկ ստացված արտադրանքի մաքրությունը 99% է։

2.4 Էթիլենի արտադրություն նավթավերամշակման գազերից

Յուղերի ջերմային և կատալիտիկ ճեղքման գազերը պարունակում են 2–2,5% էթիլեն։ Ջերմային կրեկինգով արտադրվող էթիլենի քանակը չի գերազանցում ընդհանուրի 0,15%-ը։ վերամշակված հումքի և կատալիտիկ կրեկինգի համար՝ 0,45%։ Հետևաբար, սովորաբար էթիլենի արտադրության համար գազի տարանջատման կայանը գործում է հումքի վրա, որը հանդիսանում է միևնույն ճաքող գազի որոշ բաղադրիչների (էթան, պրոպան, պրոպիլեն և երբեմն բութան) ճաքող գազի և պիրոլիզի գազերի խառնուրդ: Նման գազերից էթիլենի արտադրության սխեման ներկայացված է ստորև բլոկային դիագրամում, բ. Նավթավերամշակման գազերը ենթարկվում են մաքրման համակարգին և ուղարկվում են սեղմման և նախնական չորացման: Սեղմումից առաջ այս հոսքին ավելացվում են մինչև 30-35% ծավալ պարունակող պիրոլիզի գազեր։ Էթիլեն. Սեղմումից, ծանր ածխաջրածինների նախնական տարանջատումից և խորը չորացումից հետո խառնուրդն ուղարկվում է գազի տարանջատման։ Գազի տարանջատման թիրախային արտադրանքը էթիլենն է, երբեմն պրոպիլեն և բութան-բութիլենային խառնուրդները, իսկ հագեցած ածխաջրածինները՝ էթանը և պրոպանը, վերադարձվում են պիրոլիզի միավոր:

Էթիլենի արտադրության հիմնական հումքից են բնական գազերը։

Բնական գազերից էթիլենի արտադրության գործընթացի հոսքային դիագրամը ներկայացված է դիագրամ Ա-ում.




ԱՐԴՅՈՒՆԱԲԵՐԱԿԱՆ ՄԵԹՈԴ ԱՐԴՅՈՒՆԱԲԵՐԱԿԱՆ ՄԵԹՈԴ ԱՐՏԱԴՐՈՒԹՅԱՆ ԱՐԴՅՈՒՆԱԲԵՐԱԿԱՆ ՄԵԹՈԴ ԱՐԴՅՈՒՆԱԲԵՐԱԿԱՆ ՄԵԹՈԴ ԱՐՏԱԴՐՈՒԹՅԱՆ CRACKING ALKANE ALKANE ALKANE + ALKEN ԱՎԵԼԻ ԵՐԿԱՐ ՊԱԿԱՍ ԵՐԿԱՐՈՒԹՅԱՆ ՀԵՏ C ԱՎԵԼԻ ԱՎԵԼԻ ԱՎԵԼԻ ԱՎԵԼԻ ԱՎԵԼԻ ԱՎԵԼԻ C ԵՐԿԱՐՈՒԹՅԱՆ C CARBON CARBON շղթա t = 1 + 1 շղթա: C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 դեկան պենտան պենտեն դեկան պենտան պենտեն








ՋՐԱԴՐՈՀԱԼՈԳԵՆԱՑՄԱՆ ՍՏԱՆՑՄԱՆ ԼԱԲՈՐԱՏՈՐԻԱԿԱՆ ՄԵԹՈԴԸ ՀԱՆԵԼ ՋՐԱԾԻՆ ՀԱԼՈԳԵՆԸ ԳՈՐԾՈՂՈՒԹՅՈՒՆԸ ՀԵՌԱՑՆԵԼ ՋՐԴՈԳԻՆ ՀԱԼՈԳԵՆԸ ԳՈՐԾՈՂՈՒԹՅԱՆ ՕՐԻՆԱԿ՝ սպիրտ H H լուծույթ H-C–CH+KOHH 2 C=CH+the ethnech քլորէթան (էթիլեն)










ՊՈԼԻՄԵՐԱՑՄԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱ Սա նույնական մոլեկուլները ավելի մեծ մոլեկուլների միավորման գործընթացն է: ՕՐԻՆԱԿ. n CH 2 = CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n էթիլեն պոլիէթիլեն (մոնոմեր) (պոլիմեր) n - պոլիմերացման աստիճանը, ցույց է տալիս մոլեկուլների թիվը, որոնք արձագանքել են -CH 2 -CH 2 - կառուցվածքային միավոր


Էթիլենի կիրառում Հատկություն ԿիրառումՕրինակ 1. Պոլիմերացում Պոլիէթիլենի, պլաստմասսաների արտադրություն 2. Հալոգենացում Լուծիչների արտադրություն 3. Հիդրոհալոգենացում Տեղական անզգայացման, լուծիչների արտադրության համար, գյուղատնտեսությունում՝ ամբարների ախտահանման համար


Հատկությունների կիրառությունՕրինակ 4. Խոնավություն Էթիլային սպիրտի արտադրություն, որն օգտագործվում է որպես լուծիչ, հակասեպտիկ բժշկության մեջ, սինթետիկ կաուչուկի արտադրության մեջ 5. Օքսիդացում KMnO 4 լուծույթով Անտիֆրիզի, արգելակային հեղուկների արտադրություն, պլաստմասսաների արտադրության մեջ 6. Հատուկ հատկություն էթիլեն: Էթիլենը արագացնում է մրգերի հասունացումը

Չհագեցած ածխաջրածինների նշանավոր ներկայացուցիչը էթենն է (էթիլեն): Ֆիզիկական հատկություններ. անգույն դյուրավառ գազ, պայթուցիկ, երբ խառնվում է թթվածնի և օդի հետ: Էթիլենը զգալի քանակությամբ ստացվում է նավթից արժեքավոր օրգանական նյութերի (միահիդրային և երկատոմային սպիրտներ, պոլիմերներ, քացախաթթու և այլ միացություններ) հետագա սինթեզի համար։

էթիլեն, sp 2 հիբրիդացում

Կառուցվածքով և հատկություններով էթենին նման ածխաջրածինները կոչվում են ալկեններ: Պատմականորեն այս խմբի մեկ այլ տերմին է սահմանվել՝ օլեֆիններ։ C n H 2n ընդհանուր բանաձևը արտացոլում է նյութերի ամբողջ դասի բաղադրությունը: Նրա առաջին ներկայացուցիչը էթիլենն է, որի մոլեկուլում ածխածնի ատոմները ջրածնի հետ կազմում են ոչ թե երեք, այլ ընդամենը երկու x կապ։ Ալկենները չհագեցած կամ չհագեցած միացություններ են, նրանց բանաձևը C 2 H 4 է։ Ածխածնի ատոմի միայն 2 p- և 1 s-էլեկտրոնային ամպեր են խառնվում ընդհանուր ձևով և էներգիայով, ձևավորվում են երեք õ կապեր. Այս պայմանը կոչվում է sp2 հիբրիդացում: Ածխածնի չորրորդ վալենտությունը պահպանվում է, և մոլեկուլում հայտնվում է π կապ։ Կառուցվածքային առանձնահատկությունն արտացոլված է կառուցվածքային բանաձեւում. Բայց դիագրամների վրա տարբեր տեսակի կապեր նշելու նշանները սովորաբար նույնն են՝ գծիկները կամ կետերը: Էթիլենի կառուցվածքը որոշում է նրա ակտիվ փոխազդեցությունը տարբեր դասերի նյութերի հետ։ Ջրի և այլ մասնիկների ավելացումը տեղի է ունենում թույլ π կապի խզման պատճառով։ Ազատված վալենտները հագեցված են թթվածնի, ջրածնի և հալոգենների էլեկտրոններով։

Էթիլեն. նյութի ֆիզիկական հատկությունները

Էթենը նորմալ պայմաններում (նորմալ մթնոլորտային ճնշում և ջերմաստիճան 18°C) անգույն գազ է։ Այն ունի քաղցր (եթերային) հոտ, իսկ ներշնչումը թմրամիջոց է թողնում մարդկանց վրա։ Այն կարծրանում է -169,5°C-ում և հալվում նույն ջերմաստիճանի պայմաններում։ Էթենը եռում է -103,8°C-ում։ Բոցավառվում է մինչև 540°C տաքացնելիս: Գազը լավ այրվում է, բոցը լուսավոր է, թույլ մուրով։ Էթիլենը լուծվում է եթերի և ացետոնի մեջ, շատ ավելի քիչ՝ ջրի և ալկոհոլի մեջ։ Կլորացված մոլային զանգվածնյութեր - 28 գ/մոլ. Էթենի հոմոլոգ շարքի երրորդ և չորրորդ ներկայացուցիչները նույնպես գազային նյութեր են։ Հինգերորդ և հաջորդող ալկենների ֆիզիկական հատկությունները տարբեր են, դրանք հեղուկ և պինդ են:

Էթիլենի պատրաստումը և հատկությունները

Գերմանացի քիմիկոս Յոհան Բեխերը պատահաբար օգտագործել է այն խտացված ծծմբաթթվի հետ փորձերի ժամանակ: Այսպես առաջին անգամ լաբորատոր պայմաններում ստացվել է էթին (1680 թ.)։ IN 19-ի կեսերըդարի Ա.Մ. Բուտլերովը միացությանը տվել է էթիլեն անվանումը։ Ֆիզիկական հատկությունները նկարագրել է նաև ռուս հայտնի քիմիկոսը։ Բուտլերովն առաջարկեց կառուցվածքային բանաձեւ, արտացոլելով նյութի կառուցվածքը։ Լաբորատորիայում այն ​​ստանալու մեթոդները.

  1. Ացետիլենի կատալիտիկ հիդրոգենացում:
  2. Քլորէթանի ջրահալոգենացումը ուժեղ հիմքի (ալկալի) խտացված ալկոհոլային լուծույթի հետ, երբ տաքացվում է:
  3. Ջրի հեռացումը էթիլային մոլեկուլներից Ռեակցիան տեղի է ունենում ծծմբաթթվի առկայության դեպքում: Դրա հավասարումը` H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Արդյունաբերական արտադրություն.

  • նավթի վերամշակում - ածխաջրածինների ճեղքում և պիրոլիզ;
  • էթանի ջրազրկում կատալիզատորի առկայության դեպքում: H 3 C-CH 3 → H 2 C = CH 2 + H 2

Էթիլենի կառուցվածքը բացատրում է նրա բնորոշ քիմիական ռեակցիաները՝ C ատոմների կողմից մասնիկների ավելացումը, որոնք բազմակի կապի մեջ են.

  1. Հալոգենացում և հիդրոհալոգենացում: Այս ռեակցիաների արտադրանքը հալոգենի ածանցյալներ են:
  2. Հիդրոգենացում (էթանով հագեցվածություն.
  3. Օքսիդացում երկհիդրիկ սպիրտ էթիլեն գլիկոլին: Դրա բանաձևը OH-H2C-CH2-OH է:
  4. Պոլիմերացում ըստ սխեմայի՝ n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Էթիլենի կիրառման ոլորտները

Երբ կոտորակվում են մեծ ծավալներով, ֆիզիկական հատկությունները, կառուցվածքը, քիմիական բնույթնյութերը թույլ են տալիս այն օգտագործել էթիլային սպիրտի, հալոգեն ածանցյալների, սպիրտների, օքսիդի, քացախաթթվի և այլ միացությունների արտադրության մեջ։ Էթենը պոլիէթիլենի մոնոմեր է և նաև պոլիստիրոլի հիմնական միացությունը:

Դիքլորէթանը, որը արտադրվում է էթենից և քլորից, լավ լուծիչ է, որն օգտագործվում է պոլիվինիլքլորիդի (PVC) արտադրության մեջ: Ֆիլմը, խողովակները, սպասքը պատրաստված են ցածր և բարձր խտության պոլիէթիլենից, իսկ մյուս մասերը պատրաստված են պոլիստիրոլից: ՊՎՔ-ն լինոլեումի և անջրանցիկ անձրեւանոցների հիմքն է։ IN գյուղատնտեսությունՄրգերը բերքահավաքից առաջ մշակվում են էթենով, որպեսզի արագացնեն հասունացումը: