2 कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत। कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत ए. एम. बटलरोवा - ज्ञान हाइपरमार्केट

कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत

आग की खोज के बाद से, मनुष्य ने पदार्थों को ज्वलनशील और गैर-ज्वलनशील में विभाजित किया है। पहले समूह में मुख्य रूप से पौधे और पशु मूल के उत्पाद शामिल थे, और दूसरे समूह में मुख्य रूप से खनिज उत्पाद शामिल थे। इस प्रकार, किसी पदार्थ की जलने की क्षमता और उसके जीवित और निर्जीव जगत से संबंधित होने के बीच एक निश्चित संबंध था।

1867 में, जे. बर्ज़ेलियस ने पहले समूह के यौगिकों को कार्बनिक कहने का प्रस्ताव रखा, और पानी और नमक जैसे पदार्थों को, जो निर्जीव प्रकृति की विशेषता है, अकार्बनिक के रूप में परिभाषित किया।

कुछ कार्बनिक पदार्थकम या ज्यादा में शुद्ध फ़ॉर्मप्राचीन काल से मनुष्य को ज्ञात है (सिरका, कई कार्बनिक रंग)। पंक्ति कार्बनिक यौगिक, जैसे यूरिया, एथिल अल्कोहल, "सल्फ्यूरिक ईथर" कीमियागरों द्वारा प्राप्त किए गए थे। कई पदार्थ, विशेष रूप से कार्बनिक अम्ल (ऑक्सालिक, साइट्रिक, लैक्टिक, आदि) और कार्बनिक आधार (एल्कलॉइड), 18वीं शताब्दी के उत्तरार्ध और पहली शताब्दी में पौधों और जानवरों से अलग किए गए थे। वर्ष XIXशतक। इस समय को वैज्ञानिक कार्बनिक रसायन विज्ञान का प्रारम्भ मानना ​​चाहिए।

वी जीवनवाद सिद्धांत . 18वीं शताब्दी और 19वीं शताब्दी की पहली तिमाही में, प्रचलित धारणा यह थी कि जीवित प्रकृति का रसायन विज्ञान मौलिक रूप से रसायन विज्ञान से भिन्न है। मृत प्रकृति(खनिज रसायन विज्ञान), और यह कि जीव अपने पदार्थों का निर्माण एक विशेष महत्वपूर्ण शक्ति की भागीदारी से करते हैं, जिसके बिना उन्हें फ्लास्क में कृत्रिम रूप से नहीं बनाया जा सकता है। वह समय प्रभुत्व का समय था वाइटलिज़्म- एक सिद्धांत जो जीवन को एक विशेष घटना मानता है, जो ब्रह्मांड के नियमों के अधीन नहीं है, बल्कि विशेष महत्वपूर्ण शक्तियों के प्रभाव के अधीन है।

एक सदी पहले, जीवनवाद के रक्षक फ्लॉजिस्टन सिद्धांत के संस्थापक जी. स्टाल थे। उनकी राय में, सबसे सामान्य पदार्थों से निपटने वाले रसायनज्ञ स्वाभाविक रूप से अपने परिवर्तनों को पूरा करने में असमर्थ थे, जिसके लिए महत्वपूर्ण शक्तियों की भागीदारी की आवश्यकता थी।

जीवनवादी सिद्धांत की वैधता के बारे में पहला संदेह जे. बर्ज़ेलियस के छात्र, जर्मन रसायनज्ञ एफ. वोहलर द्वारा उठाया गया था, जिन्होंने अमोनियम साइनेट से यूरिया को संश्लेषित किया था, जिसे बिना शर्त एक अकार्बनिक पदार्थ के रूप में वर्गीकृत किया गया था:

इस कार्य के महत्व को अधिक महत्व देने की आवश्यकता नहीं है, क्योंकि... यूरिया वास्तव में अमोनियम साइनेट का एक पुनर्व्यवस्थित अणु है, लेकिन, फिर भी, एफ. वोहलर की खोज के महत्व से इनकार नहीं किया जा सकता है, क्योंकि इसने जीवनवाद को उखाड़ फेंकने में योगदान दिया और रसायनज्ञों को कार्बनिक पदार्थों को संश्लेषित करने के लिए प्रेरित किया।

1845 में, एफ. वोहलर के छात्र ए. कोल्बे ने तत्वों से एक संश्लेषण किया, अर्थात्। पूर्ण संश्लेषण, एसिटिक अम्ल। फ्रांसीसी रसायनज्ञ पी. बर्थेलॉट ने मिथाइल और एथिल अल्कोहल, मीथेन प्राप्त किया। हालाँकि, एक राय थी कि चीनी जैसे जटिल पदार्थ का संश्लेषण कभी नहीं हो पाएगा। हालाँकि, पहले से ही 1861 में ए. बटलरोव ने एक चीनी जैसा पदार्थ - मिथाइलेनेनिटेन को संश्लेषित किया था।

कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए इन ऐतिहासिक संश्लेषणों के साथ-साथ, प्रकृति में नहीं पाए जाने वाले संश्लेषित कार्बन युक्त यौगिकों की कुल संख्या तेजी से बढ़ी। इस प्रकार, 1825 में, एम. फैराडे ने बेंजीन प्राप्त किया; इससे भी पहले, एथिलीन, एथिलीन ब्रोमाइड और कई बेंजीन डेरिवेटिव ज्ञात हुए। 1842 में, एन. ज़िनिन ने नाइट्रोबेंजीन से एनिलिन प्राप्त किया, और उसी शताब्दी के 50 के दशक में, पहले "एनिलिन डाईज़" को एनिलिन - डब्ल्यू. पर्किन के माउविस और फुकसिन से संश्लेषित किया गया था। उन्नीसवीं सदी के मध्य 50 के दशक तक। जीवनवादी सिद्धांत पूरी तरह ध्वस्त हो गया।

वी जे. बर्ज़ेलियस का द्वैतवादी सिद्धांत . कार्बनिक पदार्थों के संरचनात्मक रसायन विज्ञान की नींव जे. बर्ज़ेलियस द्वारा रखी गई थी, जिन्होंने ए. लावोइसियर का अनुसरण करते हुए, कार्बनिक वस्तुओं के लिए मात्रात्मक विश्लेषण का विस्तार किया और उनकी प्रकृति को समझाने के लिए रचना की। द्वैतवादी (विद्युत) सिद्धांत - प्रथम वैज्ञानिक सिद्धांतरसायन शास्त्र में. जे. बर्ज़ेलियस के अनुसार, किसी तत्व का परमाणु ऑक्सीजन के साथ इस तथ्य के कारण जुड़ता है कि यह विद्युत धनात्मक है, और ऑक्सीजन विद्युत ऋणात्मक है; कनेक्ट होने पर, चार्ज निष्प्रभावी हो जाते हैं। जे. बर्ज़ेलियस का मानना ​​था कि उनका सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान पर भी लागू होता है, इस अंतर के साथ कि कार्बनिक यौगिकों में ऑक्साइड में रेडिकल अधिक जटिल होते हैं, उदाहरण के लिए, हाइड्रोकार्बन वाले। अन्यथा, इस सिद्धांत को "" भी कहा जाता है जटिल मूलांक का सिद्धांत».

ए. लावोइसियर के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों के रेडिकल में कार्बन, हाइड्रोजन और ऑक्सीजन होते हैं, जिनमें पशु मूल के पदार्थों के मामले में नाइट्रोजन और फास्फोरस मिलाया जाता है।

वी कट्टरपंथी सिद्धांत . कट्टरपंथियों का सिद्धांत बर्ज़ेलियस के सिद्धांत का विकास बन गया। 1810 में, जे. गे-लुसाक ने देखा कि सीएन समूह (साइनाइड समूह) अलग-अलग कार्बन और नाइट्रोजन परमाणुओं में अलग हुए बिना एक यौगिक से दूसरे यौगिक में जा सकता है। ऐसे समूह बुलाये जाने लगे कण.

धीरे-धीरे, रेडिकल्स को कार्बनिक पदार्थों (अकार्बनिक यौगिकों में तत्वों के समान) के अपरिवर्तित घटकों के रूप में माना जाने लगा, जो एक यौगिक से दूसरे यौगिक में प्रतिक्रिया करते हैं। कुछ शोधकर्ता, विशेष रूप से जर्मन स्कूल (एफ. वोहलर, जे. लिबिग), नए तत्वों की एक श्रृंखला की खोज से प्रेरित होकर, नए कट्टरपंथियों की खोज के विचार से निर्देशित हुए। विशेष रूप से, उन्होंने रेडिकल बेंज़ोयल सी 6 एच 5 सीओ और एसिटाइल सीएच 3 सीओ पाया। इस समय तक, यह भी ज्ञात हो गया कि जिन पदार्थों को अब एथिल अल्कोहल, डायथाइल ईथर, एथिल क्लोराइड और एथिल नाइट्राइट कहा जाता है, उनमें एथिल-सी 2 एच 5 रेडिकल होता है। अन्य लोगों की पहचान भी इसी तरह की गई। कण, यानी परमाणुओं के समूह जो विभिन्न रासायनिक परिवर्तनों के दौरान अपरिवर्तित रहते हैं।

स्वतंत्र राज्य में कट्टरपंथियों को अलग-थलग करने के कई प्रयास असफल रहे या गलत परिणाम आए। इस प्रकार, अवोगाद्रो के नियम की स्थापना से पहले, ईथेन को वर्ट्ज़ प्रतिक्रिया द्वारा पृथक किया गया था:

पहले इसे मिथाइल रेडिकल -CH3 माना जाता था, और केवल आणविक द्रव्यमान के बाद के निर्धारण ने इसका दोगुना मूल्य दिखाया।

कट्टरपंथियों की अपरिवर्तनीयता के सिद्धांत की सामान्य स्वीकृति तब हिल गई जब फ्रांसीसी रसायनज्ञ जे. डुमास और उनके छात्र ए. लॉरेंट ने प्रतिक्रिया की खोज की मेटालेप्सिया. जब क्लोरीन कार्बनिक यौगिकों पर कार्य करता है, तो क्लोरीन पदार्थ में इस तरह से प्रवेश करता है कि प्रवेश करने वाले क्लोरीन के प्रत्येक समकक्ष के लिए, हाइड्रोजन के एक समकक्ष को हाइड्रोजन क्लोराइड के रूप में पदार्थ से हटा दिया जाता है। इस स्थिति में, यौगिक की रासायनिक प्रकृति नहीं बदलती है। जे. बर्ज़ेलियस के सिद्धांत के साथ विरोधाभास हड़ताली था: क्लोरीन, एक "नकारात्मक चार्ज तत्व" ने "सकारात्मक चार्ज हाइड्रोजन" की जगह ले ली, और अणु न केवल संरक्षित किया गया, बल्कि इसका रासायनिक चरित्र भी नहीं बदला। हाइड्रोजन को अन्य इलेक्ट्रोनगेटिव तत्वों - हैलोजन, ऑक्सीजन, सल्फर, आदि के साथ बदलना संभव हो गया और जे. बर्ज़ेलियस का इलेक्ट्रोकेमिकल द्वैतवादी सिद्धांत ध्वस्त हो गया। यह और अधिक स्पष्ट हो गया कि कोई अपरिवर्तित रेडिकल नहीं हैं, और कुछ प्रतिक्रियाओं में रेडिकल पूरी तरह से नवगठित अणुओं में चले जाते हैं, जबकि अन्य में वे परिवर्तन से गुजरते हैं।

वी प्रकार सिद्धांत . कार्बनिक अणुओं की प्रकृति में कुछ सामान्य खोजने के प्रयासों ने हमें अणु के अपरिवर्तनीय भाग की असफल खोज को छोड़ने और इसके सबसे परिवर्तनशील भाग के अवलोकन की ओर बढ़ने के लिए मजबूर किया, जिसे अब हम कहते हैं। कार्यात्मक समूह. इन टिप्पणियों के कारण सिद्धांत टाइप करेंसी. जेरार्ड.

अल्कोहल और एसिड में, सी. जेरार्ड ने पानी के एनालॉग देखे, क्लोरीनयुक्त हाइड्रोकार्बन में - हाइड्रोजन क्लोराइड के एनालॉग, अल्केन्स में - हाइड्रोजन, नए खोजे गए एमाइन में - अमोनिया।

प्रकार सिद्धांत के अधिकांश समर्थक (सी. जेरार्ड, ए. कोल्बे, ए. केकुले) इस तथ्य से आगे बढ़े कि प्रयोगात्मक रूप से पदार्थों की संरचना को निर्धारित करना असंभव है। उन्हें केवल वर्गीकृत किया जा सकता है। कोई पदार्थ किन प्रतिक्रियाओं से गुजरता है, उसके आधार पर उसी कार्बनिक यौगिक को वर्गीकृत किया जा सकता है अलग - अलग प्रकार. सिद्धांत ने बड़ी कठिनाई के साथ विशाल प्रयोगात्मक सामग्री को वर्गीकृत किया, और उद्देश्यपूर्ण संश्लेषण की संभावना प्रश्न से बाहर थी। एफ. वोहलर के अनुसार, उन वर्षों में कार्बनिक रसायन विज्ञान का प्रतिनिधित्व किया गया था, "... घना जंगल, अद्भुत चीजों से भरा हुआ, बिना निकास वाला, बिना अंत वाला एक विशाल जंगल, जिसमें आप घुसने की हिम्मत नहीं कर सकते। रसायन विज्ञान के आगे के विकास के लिए एक नए, अधिक प्रगतिशील सिद्धांत के निर्माण की आवश्यकता थी।

प्रकार सिद्धांत की कमियों में से एक सभी कार्बनिक यौगिकों को कमोबेश औपचारिक योजनाओं में फिट करने की इच्छा है। इस सिद्धांत की योग्यता समजात श्रृंखला की अवधारणाओं को स्पष्ट करना है रासायनिक कार्य, अंततः कार्बनिक रसायन विज्ञान में महारत हासिल की। विज्ञान के विकास में इसकी भूमिका निर्विवाद है, क्योंकि इसने संयोजकता की अवधारणा को जन्म दिया और कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत का रास्ता खोल दिया।

वी कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत . कार्बनिक यौगिकों की संरचना के मौलिक सिद्धांत के उद्भव से पहले कई अध्ययन हुए। इस प्रकार, 1851 में ए. विलियमसन ने तथाकथित पॉलीएटोमिक रेडिकल्स की अवधारणा पेश की, यानी, दो या दो से अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को बदलने में सक्षम रेडिकल्स। इस प्रकार, पदार्थों को एक साथ दो या दो से अधिक प्रकारों में वर्गीकृत करना संभव हो गया, उदाहरण के लिए, अमीनोएसेटिक एसिड को पानी और अमोनिया के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है:

अब हम ऐसे पदार्थों को विषमक्रियात्मक यौगिक कहते हैं।

कार्बन और ऑक्सीजन की संयोजकता की स्थिरता बनाए रखने के लिए, एथिलीन (C=C) और एल्डिहाइड और कीटोन्स (C=O) में दोहरे बंधन के अस्तित्व को स्वीकार करना भी आवश्यक हो गया।

स्कॉटिश रसायनज्ञ एल. कूपर ने प्रस्तावित किया आधुनिक छविवे सूत्र जिनमें किसी तत्व का चिह्न उसकी संयोजकता के बराबर डैश की संख्या के साथ प्रदान किया गया था:

हालाँकि, ए केकुला और एल कूपर दोनों अभी भी अणुओं के रासायनिक और भौतिक गुणों और इसकी संरचना के बीच एक अटूट संबंध के विचार से अलग थे, एक सूत्र द्वारा व्यक्त किया गया, इस की विशिष्टता का विचार संरचना। ए. केकुले ने कई अलग-अलग सूत्रों का उपयोग करके एक ही यौगिक के विवरण की अनुमति दी, यह इस पर निर्भर करता था कि वे किसी दिए गए पदार्थ की प्रतिक्रियाओं के किस सेट को सूत्र द्वारा व्यक्त करना चाहते थे। मूलतः, ये तथाकथित प्रतिक्रिया सूत्र थे।

बुनियादी प्रावधान कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत 1861 में ए. बटलरोव द्वारा प्रकाशित किए गए थे। यह शब्द स्वयं उन्हीं का है संरचनाया संरचना. बटलरोव का सिद्धांत एम. लोमोनोसोव और डी. डाल्टन की परमाणुवादी शिक्षाओं पर आधारित भौतिकवादी विचारों पर आधारित था। इस सिद्धांत का सार निम्नलिखित बुनियादी प्रावधानों पर आता है:

1. रासायनिक प्रकृतिप्रत्येक जटिल अणु उसके घटक परमाणुओं की प्रकृति, उनकी संख्या और रासायनिक संरचना से निर्धारित होता है।

2. रासायनिक संरचना एक अणु में परमाणुओं के प्रत्यावर्तन का एक निश्चित क्रम है, एक दूसरे पर परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव।

3. पदार्थों की रासायनिक संरचना उनके भौतिक और रासायनिक गुणों को निर्धारित करती है।

4. पदार्थों के गुणों का अध्ययन करने से हम उनकी रासायनिक संरचना निर्धारित कर सकते हैं।

ए. बटलरोव ने रासायनिक संरचना को एक अणु में परमाणुओं का क्रम कहा। उन्होंने बताया कि कैसे, किसी दिए गए पदार्थ की रासायनिक प्रतिक्रियाओं के अध्ययन के आधार पर, कोई इसकी संरचना स्थापित कर सकता है, जो प्रत्येक रासायनिक व्यक्ति के लिए पर्याप्त है। इस सूत्र के अनुसार, इन यौगिकों को संश्लेषित किया जा सकता है। किसी यौगिक में किसी विशेष परमाणु के गुण मुख्य रूप से इस बात पर निर्भर करते हैं कि रुचि का परमाणु किस परमाणु से जुड़ा है। इसका एक उदाहरण अल्कोहल में विभिन्न हाइड्रोजन परमाणुओं का व्यवहार है।

संरचना के सिद्धांत में रेडिकल के सिद्धांत को शामिल किया गया और समाप्त कर दिया गया, क्योंकि अणु का कोई भी भाग जो प्रतिक्रिया में एक अणु से दूसरे अणु में जाता है, एक रेडिकल है, लेकिन अब अपरिवर्तनीयता का विशेषाधिकार नहीं है। इसमें प्रकारों के सिद्धांत को भी शामिल किया गया, क्योंकि अणु में मौजूद अकार्बनिक या कार्बन युक्त समूह, पानी (हाइड्रॉक्सिल -ओएच), अमोनिया (एमिनो समूह -एनएच 2), कार्बोनिक एसिड (कार्बोक्सिल -सीओओएच) से उत्पन्न होते हैं, जो मुख्य रूप से निर्धारित करते हैं। अणु का रासायनिक व्यवहार (कार्य) किया और इसे प्रोटोटाइप के व्यवहार के समान बनाया।

संरचनात्मक सिद्धांतकार्बनिक यौगिकों की संरचना ने बड़ी मात्रा में प्रायोगिक सामग्री को वर्गीकृत करना संभव बना दिया और कार्बनिक पदार्थों के लक्षित संश्लेषण के तरीकों का संकेत दिया।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि रासायनिक तरीकों से किसी पदार्थ की संरचना का निर्धारण हर बार व्यक्तिगत रूप से किया जाता है। आपको पदार्थों की वैयक्तिकता में विश्वास और मात्रात्मक मौलिक संरचना और आणविक भार के ज्ञान की आवश्यकता है। यदि किसी यौगिक की संरचना और उसका आणविक भार ज्ञात हो, तो अनुमान लगाना संभव है आणविक सूत्र. आइए हम C 2 H 6 O संरचना वाले पदार्थों के लिए संरचनात्मक सूत्र निकालने का एक उदाहरण दें।

पहला पदार्थ पानी की तरह सोडियम के साथ प्रतिक्रिया करता है, प्रति सोडियम परमाणु एक हाइड्रोजन परमाणु छोड़ता है, और सोडियम खोए हुए हाइड्रोजन के बजाय प्रतिक्रिया उत्पाद अणु का हिस्सा होता है।

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

परिणामी यौगिक में दूसरा सोडियम परमाणु डालना अब संभव नहीं है। अर्थात्, यह माना जा सकता है कि पदार्थ में एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है और, इसे यौगिक के सूत्र में अलग करते हुए, बाद वाले को इस प्रकार लिखा जा सकता है: सी 2 एच 5 ओएच। इस निष्कर्ष की पुष्टि इस तथ्य से होती है कि जब फॉस्फोरस (III) ब्रोमाइड प्रारंभिक पदार्थ पर कार्य करता है, तो हाइड्रॉक्सिल समूह अणु को समग्र रूप से छोड़ देता है, फॉस्फोरस परमाणु में चला जाता है और ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

2सी 2 एच 5 ओएच + पीबीआर 3 → 3सी 2 एच 5 बीआर + एच 3 पीओ 3

इसके लिए एक पदार्थ आइसोमेरिक, यानी। समान स्थूल सूत्र होने पर, धात्विक सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, लेकिन हाइड्रोजन आयोडाइड के साथ बातचीत करते समय, यह समीकरण के अनुसार विघटित हो जाता है:

सी 2 एच 6 ओ + एचआई → सीएच 3 आई + सीएच 4 ओ।

इससे हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि प्रारंभिक पदार्थ में दो कार्बन परमाणु एक-दूसरे से बंधे नहीं हैं, क्योंकि हाइड्रोजन आयोडाइड सी-सी बंधन को तोड़ने में सक्षम नहीं है। इसमें कोई विशेष हाइड्रोजन नहीं है जिसे सोडियम द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सके। हाइड्रोजन आयोडाइड की क्रिया के तहत इस पदार्थ के अणु के टूटने के बाद, सीएच 4 ओ और सीएच 3 आई बनते हैं, बाद वाले को नीचे बताई गई संरचना के अलावा किसी अन्य संरचना के लिए जिम्मेदार नहीं ठहराया जा सकता है, क्योंकि हाइड्रोजन और आयोडीन दोनों मोनोवैलेंट हैं।

गठित पदार्थों में से दूसरा, सीएच 4 ओ, न केवल सोडियम के साथ, बल्कि एथिल अल्कोहल के समान फॉस्फोरस (III) ब्रोमाइड के साथ भी प्रतिक्रिया करता है।

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3

यह मान लेना स्वाभाविक है कि हाइड्रोजन आयोडाइड ने ऑक्सीजन परमाणु द्वारा बनाए गए दो मिथाइल समूहों के बीच के बंधन को तोड़ दिया।

दरअसल, इस प्रतिक्रिया के उत्पादों में से एक की दूसरे के सोडियम व्युत्पन्न पर कार्रवाई से, प्रारंभिक पदार्थ आइसोमेरिक को एथिल अल्कोहल में संश्लेषित करना और इसके लिए स्वीकृत डाइमिथाइल ईथर की संरचना की पुष्टि करना संभव है।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के परीक्षण के लिए पहली कसौटी पूर्वानुमानित, लेकिन उस समय अज्ञात का संश्लेषण था आर यू बी-ब्यूटाइल अल्कोहल और आइसोब्यूटिलीन, निर्मित सिद्धांत के लेखक और उनके छात्र ए. जैतसेव द्वारा किया गया। ए. बटलरोव के एक अन्य छात्र, वी. मार्कोवनिकोव ने सैद्धांतिक रूप से अनुमानित आइसोब्यूट्रिक एसिड को संश्लेषित किया और इसके आधार पर अणु में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव का अध्ययन किया।

सैद्धांतिक मुद्दों के विकास में अगला चरण जे. वान्ट हॉफ और जे. ले बेल के कार्यों में विकसित स्टीरियोकेमिकल अवधारणाओं के उद्भव से जुड़ा है।

बीसवीं सदी की शुरुआत में. परमाणुओं और अणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के बारे में विचार रखे गए हैं। प्रकृति की व्याख्या इलेक्ट्रॉनिक स्तर पर की जाती है रासायनिक बंधऔर कार्बनिक अणुओं की प्रतिक्रियाशीलता।

कार्बनिक पदार्थों के सिद्धांत का निर्माण न केवल प्रयोगशाला में, बल्कि उद्योग में भी सिंथेटिक तरीकों के आधार के रूप में कार्य करता है। सिंथेटिक रंगों, विस्फोटकों और दवाओं का उत्पादन उभरा। कार्बनिक संश्लेषण में उत्प्रेरक और उच्च दबाव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।

कार्बनिक संश्लेषण के क्षेत्र में, कई प्राकृतिक पदार्थ प्राप्त हुए हैं (क्लोरोफिल, विटामिन, एंटीबायोटिक्स, हार्मोन)। आनुवंशिकता के भंडारण और संचरण में न्यूक्लिक एसिड की भूमिका का पता चला है।

जटिल कार्बनिक अणुओं की संरचना में कई मुद्दों का समाधान आधुनिक वर्णक्रमीय तरीकों के उपयोग के कारण प्रभावी हो गया है।


स्टाल जी. (1659-1734) - जर्मन रसायनज्ञ और चिकित्सक। फ्लॉजिस्टन सिद्धांत के निर्माता - प्रथम रासायनिक सिद्धांत, जिससे कीमिया के सैद्धांतिक विचारों को समाप्त करना संभव हो गया।

कोल्बे ए. (1818 - 1884) - जर्मन कार्बनिक रसायनज्ञ, रेडिकल्स के सिद्धांत के निर्माता। अनेक कार्बनिक अम्लों का संश्लेषण किया। उन्होंने अल्केन्स के उत्पादन के लिए एक विद्युत रासायनिक विधि विकसित की - कोल्बे विधि।

बर्थेलॉट पी. (1827-1907)- फ़्रांसीसी रसायनशास्त्री। कार्बनिक रसायन विज्ञान के संस्थापकों में से एक। थर्मोकैमिस्ट्री के क्षेत्र में मौलिक कार्य।

फैराडे एम. (1791-1867) - अंग्रेजी भौतिक विज्ञानी और रसायनज्ञ। विद्युत चुंबकत्व के सिद्धांत के संस्थापकों में से एक। इलेक्ट्रोलिसिस के मात्रात्मक नियमों की खोज की। तरलीकृत गैसों, कांच, कार्बनिक रसायन विज्ञान के क्षेत्र में अनुसंधान।

पर्किन डब्ल्यू कला। (1838-1907)- अंग्रेज़ रसायनशास्त्री। माउविन और एलिज़ारिन रंगों का औद्योगिक उत्पादन विकसित किया। कार्बोक्जिलिक एसिड एनहाइड्राइड्स के साथ सुगंधित एल्डिहाइड की संघनन प्रतिक्रिया की खोज की ( पर्किन प्रतिक्रिया).

वर्ट्ज़ एस. (1817-1884) - फ्रांसीसी रसायनज्ञ जे. लीबिग, जे. डुमास के सहायक के साथ अध्ययन किया। उन्होंने एमाइन, फिनोल, एथिलीन ग्लाइकॉल, लैक्टिक एसिड को संश्लेषित किया और एल्डोल और क्रोटोनिक संघनन किया।

डुमास जे. (1800-1884) - फ्रांसीसी रसायनज्ञ। कट्टरवाद का सिद्धांत बनाया। उन्होंने क्लोरीनीकरण प्रतिक्रिया की खोज की और एक समजात श्रृंखला - फॉर्मिक एसिड श्रृंखला के अस्तित्व की स्थापना की। उन्होंने नाइट्रोजन के मात्रात्मक निर्धारण के लिए एक विधि प्रस्तावित की।

लॉरेंट ओ. (1807-1853)-फ्रांसीसी रसायनशास्त्री। कोयला टार उत्पादों का अध्ययन किया। फ़ेथलिक एसिड, इंडिगो और नेफ़थलीन की खोज की।

केकुले एफ. (1829 - 1896) - जर्मन रसायनज्ञ। सैद्धांतिक कार्बनिक रसायन विज्ञान के क्षेत्र में प्रमुख कार्य। संश्लेषित एंथ्राक्विनोन, ट्राइफेनिलमीथेन।

कूपर एल. (1834 - 1891) - स्कॉटिश रसायनज्ञ, मुख्य कार्य समर्पित सैद्धांतिक समस्याएंरसायन विज्ञान।

कार्बनिक रसायन विज्ञान- रसायन विज्ञान की एक शाखा जिसमें कार्बन यौगिकों, उनकी संरचना, गुणों और अंतर्रूपांतरणों का अध्ययन किया जाता है।

अनुशासन का नाम - "कार्बनिक रसायन विज्ञान" - काफी समय पहले उत्पन्न हुआ था। इसका कारण इस तथ्य में निहित है कि शोधकर्ताओं को अधिकांश कार्बन यौगिकों का सामना करना पड़ा प्रारंभिक चरणरासायनिक विज्ञान का निर्माण, पौधे या पशु मूल के थे। हालाँकि, अपवाद के रूप में, व्यक्तिगत कार्बन यौगिकों को अकार्बनिक के रूप में वर्गीकृत किया गया है। उदाहरण के लिए, कार्बन ऑक्साइड, कार्बोनिक एसिड, कार्बोनेट, बाइकार्बोनेट, हाइड्रोजन साइनाइड और कुछ अन्य को अकार्बनिक पदार्थ माना जाता है।

वर्तमान में, केवल 30 मिलियन से कम विभिन्न कार्बनिक पदार्थ ज्ञात हैं, और यह सूची लगातार बढ़ रही है। कार्बनिक यौगिकों की इतनी बड़ी संख्या मुख्य रूप से कार्बन के निम्नलिखित विशिष्ट गुणों से जुड़ी है:

1) कार्बन परमाणुओं को मनमानी लंबाई की श्रृंखलाओं में एक दूसरे से जोड़ा जा सकता है;

2) न केवल एक दूसरे के साथ कार्बन परमाणुओं का अनुक्रमिक (रैखिक) कनेक्शन संभव है, बल्कि शाखित और यहां तक ​​कि चक्रीय भी है;

3) संभव अलग - अलग प्रकारकार्बन परमाणुओं के बीच बंधन, अर्थात् सिंगल, डबल और ट्रिपल। इसके अलावा, कार्बनिक यौगिकों में कार्बन की संयोजकता सदैव चार होती है।

इसके अलावा, कार्बनिक यौगिकों की विस्तृत विविधता को इस तथ्य से भी सुविधा मिलती है कि कार्बन परमाणु कई अन्य के परमाणुओं के साथ बंधन बनाने में सक्षम हैं। रासायनिक तत्व, उदाहरण के लिए, हाइड्रोजन, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, फॉस्फोरस, सल्फर, हैलोजन। इस मामले में, हाइड्रोजन, ऑक्सीजन और नाइट्रोजन सबसे आम हैं।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि काफी लंबे समय से वैज्ञानिकों के लिए कार्बनिक रसायन विज्ञान का प्रतिनिधित्व किया गया है। अंधकारमय जंगल" कुछ समय के लिए जीवनवाद का सिद्धांत विज्ञान में भी लोकप्रिय था, जिसके अनुसार कार्बनिक पदार्थों को "कृत्रिम रूप से" प्राप्त नहीं किया जा सकता है, अर्थात। जीवित पदार्थ के बाहर. हालाँकि, जीवनवाद का सिद्धांत बहुत लंबे समय तक नहीं चला, इस तथ्य के कारण कि एक के बाद एक ऐसे पदार्थों की खोज की गई जिनका संश्लेषण जीवित जीवों के बाहर संभव है।

शोधकर्ता इस तथ्य से हैरान थे कि कई कार्बनिक पदार्थों की गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना समान होती है, लेकिन अक्सर उनके भौतिक और रासायनिक गुण पूरी तरह से भिन्न होते हैं। उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल ईथर और एथिल अल्कोहल की मौलिक संरचना बिल्कुल समान है, लेकिन सामान्य परिस्थितियों में डाइमिथाइल ईथर एक गैस है, और एथिल अल्कोहल एक तरल है। इसके अलावा, डाइमिथाइल ईथर सोडियम के साथ प्रतिक्रिया नहीं करता है, लेकिन एथिल अल्कोहल इसके साथ प्रतिक्रिया करता है, जिससे हाइड्रोजन गैस निकलती है।

19वीं सदी के शोधकर्ताओं ने कार्बनिक पदार्थों की संरचना कैसे होती है, इसके बारे में कई धारणाएँ सामने रखीं। महत्वपूर्ण रूप से महत्वपूर्ण धारणाएं जर्मन वैज्ञानिक एफ.ए. केकुले द्वारा सामने रखी गईं, जो इस विचार को व्यक्त करने वाले पहले व्यक्ति थे कि विभिन्न रासायनिक तत्वों के परमाणुओं में विशिष्ट वैलेंस मान होते हैं, और कार्बनिक यौगिकों में कार्बन परमाणु टेट्रावेलेंट होते हैं और एक दूसरे के साथ मिलकर बनाने में सक्षम होते हैं। जंजीरें बाद में, केकुले की मान्यताओं के आधार पर, रूसी वैज्ञानिक अलेक्जेंडर मिखाइलोविच बटलरोव ने कार्बनिक यौगिकों की संरचना का एक सिद्धांत विकसित किया, जिसने हमारे समय में अपनी प्रासंगिकता नहीं खोई है। आइए इस सिद्धांत के मुख्य प्रावधानों पर विचार करें:

1) कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में सभी परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। कार्बन परमाणुओं में है निरंतर संयोजकता, चार के बराबर, और एक दूसरे के साथ विभिन्न संरचनाओं की श्रृंखला बना सकते हैं;

2) किसी भी कार्बनिक पदार्थ के भौतिक और रासायनिक गुण न केवल उसके अणुओं की संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि उस क्रम पर भी निर्भर करते हैं जिसमें इस अणु में परमाणु एक दूसरे से जुड़े होते हैं;

3) व्यक्तिगत परमाणु, साथ ही एक अणु में परमाणुओं के समूह, एक दूसरे को प्रभावित करते हैं। यह पारस्परिक प्रभाव भौतिक और में परिलक्षित होता है रासायनिक गुणआह कनेक्शन;

4) किसी कार्बनिक यौगिक के भौतिक एवं रासायनिक गुणों का अध्ययन करके उसकी संरचना स्थापित की जा सकती है। विपरीत भी सत्य है - किसी विशेष पदार्थ के अणु की संरचना को जानकर, आप उसके गुणों का अनुमान लगा सकते हैं।

कैसे के समान आवधिक कानूनडी.आई. मेंडेलीव वैज्ञानिक आधार बने अकार्बनिक रसायन शास्त्र, कार्बनिक पदार्थों की संरचना का सिद्धांत ए.एम. बटलरोव वास्तव में एक विज्ञान के रूप में कार्बनिक रसायन विज्ञान के विकास में शुरुआती बिंदु बन गए। यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि बटलरोव के संरचना सिद्धांत के निर्माण के बाद, कार्बनिक रसायन विज्ञान ने बहुत तीव्र गति से अपना विकास शुरू किया।

समरूपता और समरूपता

बटलरोव के सिद्धांत की दूसरी स्थिति के अनुसार, कार्बनिक पदार्थों के गुण न केवल गुणात्मक और पर निर्भर करते हैं मात्रात्मक रचनाअणु, लेकिन उस क्रम पर भी जिस क्रम में इन अणुओं में परमाणु एक दूसरे से जुड़े होते हैं।

इस संबंध में, आइसोमेरिज़्म की घटना कार्बनिक पदार्थों के बीच व्यापक है।

आइसोमेरिज्म एक ऐसी घटना है जब विभिन्न पदार्थों की आणविक संरचना बिल्कुल समान होती है, अर्थात। वही आणविक सूत्र.

बहुत बार, आइसोमर्स भौतिक और रासायनिक गुणों में बहुत भिन्न होते हैं। उदाहरण के लिए:

समरूपता के प्रकार

संरचनात्मक समरूपता

ए) कार्बन कंकाल का आइसोमेरिज्म

बी) स्थितीय समरूपता:

एकाधिक कनेक्शन

प्रतिनिधि:

कार्यात्मक समूह:

ग) इंटरक्लास आइसोमेरिज्म:

इंटरक्लास आइसोमेरिज्म तब होता है जब ऐसे यौगिक होते हैं जो आइसोमर्स से संबंधित होते हैं विभिन्न वर्गकार्बनिक यौगिक.

स्थानिक समरूपता

स्थानिक समावयवता एक ऐसी घटना है जब परमाणुओं के एक-दूसरे से जुड़ने के समान क्रम वाले विभिन्न पदार्थ अंतरिक्ष में परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों की निश्चित-भिन्न स्थिति के कारण एक-दूसरे से भिन्न होते हैं।

स्थानिक समरूपता दो प्रकार की होती है - ज्यामितीय और ऑप्टिकल। एकीकृत राज्य परीक्षा में ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म पर कोई कार्य नहीं हैं, इसलिए हम केवल ज्यामितीय कार्यों पर विचार करेंगे।

यदि किसी यौगिक के अणु में दोहरा C=C बंधन या एक वलय होता है, तो कभी-कभी ऐसे मामलों में ज्यामितीय या की घटना होती है सिस-ट्रांस-समावयवता.

उदाहरण के लिए, ब्यूटेन-2 के लिए इस प्रकार की समावयवता संभव है। इसका अर्थ यह है कि कार्बन परमाणुओं के बीच दोहरे बंधन में वास्तव में एक समतल संरचना होती है, और इन कार्बन परमाणुओं पर प्रतिस्थापन निश्चित रूप से इस तल के ऊपर या नीचे स्थित हो सकते हैं:

जब समान प्रतिस्थापी समतल के एक ही तरफ होते हैं तो वे कहते हैं कि यह है सिस-आइसोमर, और जब वे भिन्न होते हैं - ट्रांस-आइसोमर.

संरचनात्मक सूत्रों के रूप में सीआईएस-और ट्रांस-आइसोमर्स (उदाहरण के तौर पर ब्यूटेन-2 ​​का उपयोग करके) को निम्नानुसार दर्शाया गया है:

ध्यान दें कि ज्यामितीय समावयवता असंभव है यदि दोहरे बंधन पर कम से कम एक कार्बन परमाणु में दो समान प्रतिस्थापन हों। तो, उदाहरण के लिए, सिस-पारप्रोपेन के लिए आइसोमेरिज्म संभव नहीं है:


प्रोपेन के पास नहीं है सिस-ट्रांस-आइसोमर्स, चूंकि दोहरे बंधन में कार्बन परमाणुओं में से एक में दो समान "प्रतिस्थापन" (हाइड्रोजन परमाणु) होते हैं

जैसा कि आप ऊपर दिए गए चित्रण से देख सकते हैं, यदि हम मिथाइल रेडिकल और दूसरे कार्बन परमाणु पर स्थित हाइड्रोजन परमाणु के बीच, विमान के विपरीत किनारों पर स्थानों की अदला-बदली करते हैं, तो हमें वही अणु मिलता है जिसे हमने अभी दूसरी तरफ से देखा था।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों का एक दूसरे पर प्रभाव

एक दूसरे से जुड़े परमाणुओं के अनुक्रम के रूप में रासायनिक संरचना की अवधारणा को इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत के आगमन के साथ काफी विस्तारित किया गया था। इस सिद्धांत के दृष्टिकोण से, यह समझाना संभव है कि एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे को कैसे प्रभावित करते हैं।

ऐसे दो संभावित तरीके हैं जिनसे एक अणु का एक हिस्सा दूसरे को प्रभावित करता है:

1) आगमनात्मक प्रभाव

2) मेसोमेरिक प्रभाव

आगमनात्मक प्रभाव

इस घटना को प्रदर्शित करने के लिए, आइए एक उदाहरण के रूप में 1-क्लोरोप्रोपेन अणु (सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2 सीएल) लें। कार्बन और क्लोरीन परमाणुओं के बीच का बंधन ध्रुवीय होता है क्योंकि क्लोरीन में कार्बन की तुलना में बहुत अधिक इलेक्ट्रोनगेटिविटी होती है। कार्बन परमाणु से क्लोरीन परमाणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व के बदलाव के परिणामस्वरूप, कार्बन परमाणु पर एक आंशिक सकारात्मक चार्ज (δ+) बनता है, और क्लोरीन परमाणु पर एक आंशिक नकारात्मक चार्ज (δ-) बनता है:

एक परमाणु से दूसरे परमाणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव को अक्सर अधिक विद्युत ऋणात्मक परमाणु की ओर इशारा करते हुए एक तीर द्वारा दर्शाया जाता है:

हालाँकि, एक दिलचस्प बात यह है कि, पहले कार्बन परमाणु से क्लोरीन परमाणु तक इलेक्ट्रॉन घनत्व में बदलाव के अलावा, एक बदलाव भी होता है, लेकिन कुछ हद तक, दूसरे कार्बन परमाणु से पहले तक भी। जैसे तीसरे से दूसरे तक:

σ बांड की श्रृंखला के साथ इलेक्ट्रॉन घनत्व में इस बदलाव को आगमनात्मक प्रभाव कहा जाता है ( मैं). यह प्रभाव प्रभावशाली समूह से दूरी के साथ कम हो जाता है और व्यावहारिक रूप से 3 σ बांड के बाद प्रकट नहीं होता है।

ऐसे मामले में जहां किसी परमाणु या परमाणुओं के समूह में कार्बन परमाणुओं की तुलना में अधिक इलेक्ट्रोनगेटिविटी होती है, ऐसे प्रतिस्थापनों को नकारात्मक प्रेरक प्रभाव कहा जाता है (- मैं). इस प्रकार, ऊपर चर्चा किए गए उदाहरण में, क्लोरीन परमाणु का नकारात्मक प्रेरक प्रभाव होता है। क्लोरीन के अलावा, निम्नलिखित पदार्थों का नकारात्मक प्रेरक प्रभाव होता है:

-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2 , -CN, -NO 2 , -COH, -COOH

यदि किसी परमाणु या परमाणुओं के समूह की इलेक्ट्रोनगेटिविटी कार्बन परमाणु की इलेक्ट्रोनगेटिविटी से कम है, तो वास्तव में ऐसे प्रतिस्थापनों से कार्बन परमाणुओं में इलेक्ट्रॉन घनत्व का स्थानांतरण होता है। इस मामले में, वे कहते हैं कि प्रतिस्थापक का सकारात्मक प्रेरक प्रभाव (+) होता है मैं) (इलेक्ट्रॉन दाता है)।

तो, + के साथ प्रतिस्थापन मैं-प्रभाव संतृप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल है। उसी समय, अभिव्यक्ति + मैं-हाइड्रोकार्बन रेडिकल के लंबे होने के साथ प्रभाव बढ़ता है:

-सीएच 3, -सी 2 एच 5, -सी 3 एच 7, -सी 4 एच 9

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि विभिन्न संयोजकता अवस्थाओं में स्थित कार्बन परमाणुओं की इलेक्ट्रोनगेटिविटी भी अलग-अलग होती है। एसपी 2-संकरित अवस्था में कार्बन परमाणुओं में एसपी 2-संकरित अवस्था में कार्बन परमाणुओं की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मकता होती है, जो बदले में, एसपी 3-संकरित अवस्था में कार्बन परमाणुओं की तुलना में अधिक विद्युत ऋणात्मक होती है।

मेसोमेरिक प्रभाव (एम), या संयुग्मन प्रभाव, संयुग्मित π बांड की एक प्रणाली के माध्यम से प्रेषित एक प्रतिस्थापन का प्रभाव है।

मेसोमेरिक प्रभाव का चिन्ह आगमनात्मक प्रभाव के चिन्ह के समान सिद्धांत द्वारा निर्धारित किया जाता है। यदि कोई प्रतिस्थापी संयुग्मित प्रणाली में इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है, तो इसका सकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव होता है (+ एम) और इलेक्ट्रॉन-दान कर रहा है। दोहरे कार्बन-कार्बन बंधन और एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म वाले प्रतिस्थापन: -NH 2, -OH, हैलोजन का सकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव होता है।

नकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव (- एम) में ऐसे पदार्थ होते हैं जो संयुग्मित प्रणाली से इलेक्ट्रॉन घनत्व को हटा देते हैं, जबकि प्रणाली में इलेक्ट्रॉन घनत्व कम हो जाता है।

निम्नलिखित समूहों पर नकारात्मक मेसोमेरिक प्रभाव पड़ता है:

-NO 2 , -COOH, -SO 3 H, -COH, >C=O

अणु में मेसोमेरिक और आगमनात्मक प्रभाव के कारण इलेक्ट्रॉन घनत्व के पुनर्वितरण के कारण, कुछ परमाणुओं पर आंशिक सकारात्मक या नकारात्मक चार्ज दिखाई देते हैं, जो पदार्थ के रासायनिक गुणों में परिलक्षित होता है।

ग्राफिक रूप से, मेसोमेरिक प्रभाव को एक घुमावदार तीर द्वारा दिखाया जाता है जो इलेक्ट्रॉन घनत्व के केंद्र से शुरू होता है और जहां इलेक्ट्रॉन घनत्व बदलता है वहां समाप्त होता है। उदाहरण के लिए, विनाइल क्लोराइड अणु में, मेसोमेरिक प्रभाव तब होता है जब क्लोरीन परमाणु का अकेला इलेक्ट्रॉन जोड़ा कार्बन परमाणुओं के बीच π बंधन के इलेक्ट्रॉनों के साथ जुड़ता है। इस प्रकार, इसके परिणामस्वरूप, क्लोरीन परमाणु पर एक आंशिक सकारात्मक चार्ज दिखाई देता है, और मोबाइल π-इलेक्ट्रॉन बादल, एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी के प्रभाव में, सबसे बाहरी कार्बन परमाणु की ओर स्थानांतरित हो जाता है, जिस पर आंशिक नकारात्मक चार्ज उत्पन्न होता है नतीजा # परिणाम:

यदि किसी अणु में बारी-बारी से एकल और दोहरे बंधन होते हैं, तो कहा जाता है कि अणु में संयुग्मित π-इलेक्ट्रॉन प्रणाली होती है। दिलचस्प संपत्तिऐसी व्यवस्था है कि इसमें मेसोमेरिक प्रभाव फीका नहीं पड़ता।

मनुष्य ने लंबे समय से भोजन, रंग, कपड़े और दवाएँ तैयार करने के लिए विभिन्न पदार्थों का उपयोग करना सीखा है। समय के साथ, कुछ पदार्थों के गुणों के बारे में पर्याप्त मात्रा में जानकारी जमा हो गई है, जिससे उनके उत्पादन, प्रसंस्करण आदि के तरीकों में सुधार करना संभव हो गया है। और यह पता चला कि कई खनिज (अकार्बनिक पदार्थ) सीधे प्राप्त किए जा सकते हैं।

लेकिन मनुष्य द्वारा उपयोग किए जाने वाले कुछ पदार्थ उसके द्वारा संश्लेषित नहीं किए गए थे, क्योंकि वे जीवित जीवों या पौधों से प्राप्त किए गए थे। इन पदार्थों को कार्बनिक कहा गया।कार्बनिक पदार्थों को प्रयोगशाला में संश्लेषित नहीं किया जा सका। में उन्नीसवीं की शुरुआतसदी, जीवनवाद (वीटा - जीवन) जैसा सिद्धांत सक्रिय रूप से विकसित हो रहा था, जिसके अनुसार कार्बनिक पदार्थ केवल "महत्वपूर्ण शक्ति" के कारण उत्पन्न होते हैं और उन्हें "कृत्रिम रूप से" बनाना असंभव है।

लेकिन जैसे-जैसे समय बीतता गया और विज्ञान विकसित हुआ, कार्बनिक पदार्थों के बारे में नए तथ्य सामने आए जो मौजूदा जीवनवादी सिद्धांत के विपरीत थे।

1824 में जर्मन वैज्ञानिक एफ. वोहलररासायनिक विज्ञान के इतिहास में पहली बार ऑक्सालिक एसिड संश्लेषित किया गया अकार्बनिक पदार्थों से कार्बनिक पदार्थ (सायनोजन और पानी):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

1828 में, वोलर ने सोडियम साइनेट को अमोनियम सल्फर और संश्लेषित यूरिया के साथ गर्म किया -पशु जीवों का अपशिष्ट उत्पाद:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

इन खोजों ने सामान्य रूप से विज्ञान और विशेष रूप से रसायन विज्ञान के विकास में महत्वपूर्ण भूमिका निभाई। रासायनिक वैज्ञानिक धीरे-धीरे जीवनवादी शिक्षण से दूर जाने लगे और पदार्थों को कार्बनिक और अकार्बनिक में विभाजित करने के सिद्धांत ने इसकी असंगतता को प्रकट किया।

वर्तमान में पदार्थोंफिर भी कार्बनिक और अकार्बनिक में विभाजित,लेकिन पृथक्करण मानदंड थोड़ा अलग है।

पदार्थ कार्बनिक कहलाते हैंकार्बन युक्त होने के कारण इन्हें कार्बन यौगिक भी कहा जाता है। ऐसे लगभग 30 लाख यौगिक हैं, शेष यौगिक लगभग 300 हजार हैं।

वे पदार्थ जिनमें कार्बन नहीं होता, अकार्बनिक कहलाते हैंऔर। लेकिन सामान्य वर्गीकरण के अपवाद हैं: ऐसे कई यौगिक हैं जिनमें कार्बन होता है, लेकिन वे अकार्बनिक पदार्थों (कार्बन मोनोऑक्साइड और डाइऑक्साइड, कार्बन डाइसल्फ़ाइड, कार्बोनिक एसिड और इसके लवण) से संबंधित होते हैं। ये सभी संरचना और गुणों में अकार्बनिक यौगिकों के समान हैं।

कार्बनिक पदार्थों के अध्ययन के दौरान, नई कठिनाइयाँ सामने आईं: सिद्धांतों पर आधारित अकार्बनिक पदार्थकार्बनिक यौगिकों की संरचना के नियमों को प्रकट करना और कार्बन की संयोजकता की व्याख्या करना असंभव है। विभिन्न यौगिकों में कार्बन की संयोजकता भिन्न-भिन्न थी।

1861 में रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव शर्करायुक्त पदार्थ को संश्लेषित करने वाले पहले व्यक्ति थे।

हाइड्रोकार्बन का अध्ययन करते समय, पूर्वाह्न। बटलरोवएहसास हुआ कि वे रसायनों के एक पूरी तरह से विशेष वर्ग का प्रतिनिधित्व करते हैं। उनकी संरचना और गुणों का विश्लेषण करते हुए, वैज्ञानिक ने कई पैटर्न की पहचान की। उन्होंने इसका आधार बनाया सिद्धांतों रासायनिक संरचना.

1. किसी भी कार्बनिक पदार्थ का अणु यादृच्छिक नहीं होता, अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं। कार्बनिक यौगिकों में कार्बन सदैव चतुष्संयोजक होता है।

2. किसी अणु में अंतरपरमाणु बंधों के अनुक्रम को उसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (structural formula) द्वारा परिलक्षित होता है।

3. रासायनिक संरचना का निर्धारण रासायनिक विधियों का उपयोग करके किया जा सकता है। (वर्तमान में आधुनिक भौतिक तरीकों का भी उपयोग किया जाता है)।

4. पदार्थों के गुण न केवल पदार्थ के अणुओं की संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि उनकी रासायनिक संरचना (तत्वों के परमाणुओं के संयोजन का क्रम) पर भी निर्भर करते हैं।

5. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों से उसके अणु की संरचना और अणु की संरचना का निर्धारण किया जा सकता है संपत्तियों का पूर्वानुमान लगाएं.

6. एक अणु में परमाणु और परमाणुओं के समूह एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव डालते हैं।

यह सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान का वैज्ञानिक आधार बन गया और इसके विकास को गति दी। सिद्धांत के प्रावधानों के आधार पर, ए.एम. बटलरोव ने घटना का वर्णन और व्याख्या की संवयविता, विभिन्न आइसोमर्स के अस्तित्व की भविष्यवाणी की और उनमें से कुछ को पहली बार प्राप्त किया।

ईथेन की रासायनिक संरचना पर विचार करें C2H6.तत्वों की संयोजकता को डैश से निर्दिष्ट करने के बाद, हम ईथेन अणु को परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम में चित्रित करेंगे, अर्थात हम संरचनात्मक सूत्र लिखेंगे। ए.एम. के सिद्धांत के अनुसार। बटलरोव के अनुसार, इसका निम्नलिखित रूप होगा:

हाइड्रोजन और कार्बन परमाणु एक कण में बंधे होते हैं, हाइड्रोजन की संयोजकता एक के बराबर होती है और कार्बन की संयोजकता एक के बराबर होती है चार. दो कार्बन परमाणु एक कार्बन बंधन से जुड़े हुए हैं कार्बन (सी साथ)। कार्बन की C बनाने की क्षमता कार्बन के रासायनिक गुणों के आधार पर सी-बॉन्ड को समझा जा सकता है। कार्बन परमाणु की बाहरी इलेक्ट्रॉन परत पर चार इलेक्ट्रॉन होते हैं; इलेक्ट्रॉनों को छोड़ने की क्षमता गायब हुए इलेक्ट्रॉनों को प्राप्त करने की क्षमता के समान होती है। इसलिए, कार्बन अक्सर एक सहसंयोजक बंधन के साथ यौगिक बनाता है, अर्थात, एक दूसरे के साथ कार्बन परमाणुओं सहित अन्य परमाणुओं के साथ इलेक्ट्रॉन जोड़े के गठन के कारण।

यह कार्बनिक यौगिकों की विविधता का एक कारण है।

ऐसे यौगिक जिनकी संरचना समान होती है लेकिन भिन्न संरचना, आइसोमर्स कहलाते हैं।समरूपता की घटना कार्बनिक यौगिकों की विविधता का एक कारण

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व्याख्यान 15

कार्बनिक पदार्थों की संरचना का सिद्धांत. कार्बनिक यौगिकों के मुख्य वर्ग.

कार्बनिक रसायन विज्ञान -वह विज्ञान जो कार्बनिक पदार्थों का अध्ययन करता है। अन्यथा इसे इस प्रकार परिभाषित किया जा सकता है कार्बन यौगिकों का रसायन. आखिरी वाला कब्ज़ा कर लेता है विशेष स्थानवी आवर्त सारणीयौगिकों की विविधता पर डी.आई. मेंडेलीव, जिनमें से लगभग 15 मिलियन ज्ञात हैं, जबकि अकार्बनिक यौगिकों की संख्या पाँच लाख है। कार्बनिक पदार्थ लंबे समय से मानव जाति के लिए जाने जाते हैं, जैसे चीनी, वनस्पति और पशु वसा, रंग, सुगंधित और औषधीय पदार्थ। धीरे-धीरे, लोगों ने इन पदार्थों को संसाधित करके विभिन्न प्रकार के मूल्यवान कार्बनिक उत्पाद प्राप्त करना सीख लिया: वाइन, सिरका, साबुन, आदि। कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रगति प्रोटीन, न्यूक्लिक एसिड, विटामिन, आदि के रसायन विज्ञान में प्रगति पर आधारित है। बहुत बड़ा मूल्यचिकित्सा के विकास के लिए कार्बनिक रसायन विज्ञान महत्वपूर्ण है, क्योंकि अधिकांश दवाएं न केवल प्राकृतिक उत्पत्ति के कार्बनिक यौगिक हैं, बल्कि मुख्य रूप से संश्लेषण के माध्यम से प्राप्त की जाती हैं। का असाधारण महत्व उच्च आणविक भारकार्बनिक यौगिक (सिंथेटिक रेजिन, प्लास्टिक, फाइबर, सिंथेटिक रबर, रंग, शाकनाशी, कीटनाशक, कवकनाशी, डिफोलिएंट...)। खाद्य और औद्योगिक वस्तुओं के उत्पादन के लिए कार्बनिक रसायन विज्ञान का बहुत महत्व है।

आधुनिक कार्बनिक रसायन विज्ञान ने खाद्य उत्पादों के भंडारण और प्रसंस्करण के दौरान होने वाली रासायनिक प्रक्रियाओं में गहराई से प्रवेश किया है: डेयरी उत्पादों के उत्पादन में तेल, किण्वन, बेकिंग, किण्वन, पेय पदार्थों के उत्पादन आदि में सुखाने, बासीपन और साबुनीकरण की प्रक्रियाएं। एंजाइमों और इत्र और सौंदर्य प्रसाधनों की खोज और अध्ययन ने भी प्रमुख भूमिका निभाई।

कार्बनिक यौगिकों की व्यापक विविधता का एक कारण उनकी संरचना की विशिष्टता है, जो प्रकार और लंबाई में भिन्न कार्बन परमाणुओं द्वारा सहसंयोजक बंधों और श्रृंखलाओं के निर्माण में प्रकट होती है। इसके अलावा, उनमें बंधे कार्बन परमाणुओं की संख्या हजारों तक पहुंच सकती है, और कार्बन श्रृंखलाओं का विन्यास रैखिक या चक्रीय हो सकता है। कार्बन परमाणुओं के अलावा, श्रृंखलाओं में ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर, फॉस्फोरस, आर्सेनिक, सिलिकॉन, टिन, सीसा, टाइटेनियम, लोहा आदि हो सकते हैं।

कार्बन द्वारा इन गुणों का प्रकटीकरण कई कारणों से होता है। यह पुष्टि की गई कि सी-सी और सी-ओ बांड की ऊर्जा तुलनीय है। कार्बन में तीन प्रकार के कक्षीय संकरण बनाने की क्षमता है: चार एसपी 3 - संकर कक्षाएँ, अंतरिक्ष में उनका अभिविन्यास टेट्राहेड्रल है और इससे मेल खाता है सरल सहसंयोजी आबंध; एक गैर-हाइब्रिड ऑर्बिटल के साथ संयोजन में, एक ही विमान में स्थित तीन हाइब्रिड एसपी 2 ऑर्बिटल्स बनते हैं दोगुना गुणककनेक्शन (─С = С─); एसपी की मदद से भी - कार्बन परमाणुओं के बीच रैखिक अभिविन्यास के हाइब्रिड ऑर्बिटल्स और गैर-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स उत्पन्न होते हैं तिगुना गुणकबांड (─ सी ≡ सी ─) इसके अलावा, कार्बन परमाणु न केवल एक दूसरे के साथ, बल्कि अन्य तत्वों के साथ भी इस प्रकार के बंधन बनाते हैं। इस प्रकार, आधुनिक सिद्धांतपदार्थ की संरचना न केवल कार्बनिक यौगिकों की एक महत्वपूर्ण संख्या की व्याख्या करती है, बल्कि उनके गुणों पर उनकी रासायनिक संरचना के प्रभाव को भी बताती है।



यह बुनियादी बातों की भी पूरी तरह से पुष्टि करता है रासायनिक संरचना के सिद्धांत, महान रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव द्वारा विकसित। इसके मुख्य प्रावधान:

1) कार्बनिक अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं, जो अणुओं की संरचना निर्धारित करता है;

2) कार्बनिक यौगिकों के गुण उनके घटक परमाणुओं की प्रकृति और संख्या के साथ-साथ अणुओं की रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं;

3) प्रत्येक रासायनिक सूत्र मेल खाता है निश्चित संख्यासंभावित आइसोमर संरचनाएं;

4) प्रत्येक कार्बनिक यौगिक का एक सूत्र होता है और उसके कुछ निश्चित गुण होते हैं;

5) अणुओं में परमाणुओं का एक दूसरे पर पारस्परिक प्रभाव होता है।

कार्बनिक यौगिकों के वर्ग

सिद्धांत के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों को दो श्रृंखलाओं में विभाजित किया गया है - एसाइक्लिक और चक्रीय यौगिक।

1. चक्रीय यौगिक।(अल्केन्स, एल्केन्स) में एक खुली, बंद कार्बन श्रृंखला होती है - सीधी या शाखायुक्त:

एन एन एन एन एन एन एन एन

│ │ │ │ │ │ │

N─S─S─S─S─ N H─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

एन एन एन एन एन │ एन

सामान्य ब्यूटेन आइसोब्यूटेन (मिथाइलप्रोपेन)

2. ए) एलिसाइक्लिक यौगिक- ऐसे यौगिक जिनके अणुओं में बंद (चक्रीय) कार्बन श्रृंखलाएं होती हैं:

साइक्लोब्यूटेन साइक्लोहेक्सेन

बी) सुगंधित यौगिक,जिनके अणुओं में एक बेंजीन कंकाल होता है - एक छह सदस्यीय वलय जिसमें बारी-बारी से सिंगल और डबल बॉन्ड (एरेन्स) होते हैं:

ग) विषमचक्रीय यौगिक- चक्रीय यौगिकों में कार्बन परमाणुओं के अलावा, नाइट्रोजन, सल्फर, ऑक्सीजन, फॉस्फोरस और कुछ ट्रेस तत्व होते हैं, जिन्हें हेटरोएटम कहा जाता है।

फुरान पाइरोल पाइरीडीन

प्रत्येक पंक्ति में, कार्बनिक पदार्थों को उनके अणुओं के कार्यात्मक समूहों की प्रकृति के अनुसार वर्गों में वितरित किया जाता है - हाइड्रोकार्बन, अल्कोहल, एल्डीहाइड, कीटोन, एसिड, एस्टर।

संतृप्ति की डिग्री और कार्यात्मक समूहों के अनुसार एक वर्गीकरण भी है। संतृप्ति की डिग्री के अनुसार वे प्रतिष्ठित हैं:

1. अत्यंत संतृप्त- कार्बन कंकाल में केवल एकल बंधन होते हैं।

─С─С─С─

2. असंतृप्त असंतृप्त- कार्बन कंकाल में कई (=, ≡) बंधन होते हैं।

─С=С─ ─С≡С─

3. खुशबूदार- वलय संयुग्मन (4n + 2) π-इलेक्ट्रॉनों के साथ असंतृप्त चक्र।

कार्यात्मक समूहों द्वारा

1. अल्कोहल आर-सीएच 2 ओएच

2. फिनोल

3. एल्डिहाइड R─COH केटोन्स R─C─R

4. कार्बोक्जिलिक एसिड R─COOH O

5. एस्टर R─COOR 1

रसायन विज्ञान और औषध विज्ञान

किसी पदार्थ की रासायनिक संरचना अणुओं में परमाणुओं के जुड़ने का क्रम है। एक अणु में परमाणुओं और परमाणु समूहों का पारस्परिक प्रभाव। इस मामले में, कार्बन परमाणुओं की टेट्रावैलेंसी और हाइड्रोजन परमाणुओं की मोनोवैलेंसी सख्ती से देखी जाती है। पदार्थों के गुण न केवल गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम, आइसोमेरिज्म की घटना पर भी निर्भर करते हैं।

§1.3. ए.एम. बटलरोव द्वारा कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मूल सिद्धांत। किसी पदार्थ की रासायनिक संरचना अणुओं में परमाणुओं के जुड़ने का क्रम है। अणुओं की रासायनिक संरचना पर पदार्थों के गुणों की निर्भरता। एक अणु में परमाणुओं और परमाणु समूहों का पारस्परिक प्रभाव।
पिछली सदी के साठ के दशक तक कार्बनिक रसायन विज्ञान में भारी मात्रा में संचय हो चुका था तथ्यात्मक सामग्री, जिसके लिए स्पष्टीकरण की आवश्यकता थी। प्रयोगात्मक तथ्यों के निरंतर संचय की पृष्ठभूमि के खिलाफ, कार्बनिक रसायन विज्ञान की सैद्धांतिक अवधारणाओं की अपर्याप्तता विशेष रूप से तीव्र थी। सिद्धांत अभ्यास और प्रयोग से पिछड़ गया। इस अंतराल का प्रयोगशालाओं में प्रायोगिक अनुसंधान की प्रगति पर दर्दनाक प्रभाव पड़ा; रसायनज्ञों ने अपने शोध को बड़े पैमाने पर यादृच्छिक रूप से, आँख बंद करके, अक्सर उन पदार्थों की प्रकृति को समझे बिना किया, जिन्हें उन्होंने संश्लेषित किया था और उन प्रतिक्रियाओं के सार को समझे जिनके कारण उनका निर्माण हुआ। कार्बनिक रसायन विज्ञान, जैसा कि वॉहलर ने ठीक ही कहा था, अद्भुत चीज़ों से भरे घने जंगल जैसा दिखता था, एक विशाल जंगल जिसका कोई निकास नहीं था, कोई अंत नहीं था। "कार्बनिक रसायन विज्ञान एक घने जंगल की तरह है, जिसमें प्रवेश करना आसान है लेकिन बाहर निकलना असंभव है।" तो, जाहिरा तौर पर, यह नियति थी कि यह कज़ान था जिसने दुनिया को एक कम्पास दिया जिसके साथ प्रवेश करना डरावना नहीं था। घना जंगलकार्बनिक रसायन विज्ञान"। और यह कम्पास, जो आज भी उपयोग किया जाता है, बटलरोव का रासायनिक संरचना का सिद्धांत है। पिछली शताब्दी के 60 के दशक से लेकर आज तक, कार्बनिक रसायन विज्ञान पर दुनिया की कोई भी पाठ्यपुस्तक महान रूसी रसायनज्ञ अलेक्जेंडर मिखाइलोविच बटलरोव के सिद्धांत के सिद्धांतों से शुरू होती है।
रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मूल सिद्धांतपूर्वाह्न। बटलरोव
प्रथम स्थान
अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं. किसी अणु में अंतरपरमाण्विक बंधों के अनुक्रम को उसकी रासायनिक संरचना कहा जाता है और यह एक संरचनात्मक सूत्र (संरचना सूत्र) द्वारा परिलक्षित होता है।

यह प्रावधान सभी पदार्थों के अणुओं की संरचना पर लागू होता है। संतृप्त हाइड्रोकार्बन के अणुओं में, कार्बन परमाणु एक दूसरे के साथ मिलकर श्रृंखला बनाते हैं। इस मामले में, कार्बन परमाणुओं की टेट्रावैलेंसी और हाइड्रोजन परमाणुओं की मोनोवैलेंसी सख्ती से देखी जाती है।

दूसरा स्थान. पदार्थों के गुण न केवल गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम पर भी निर्भर करते हैं(आइसोमेरिज्म घटना)।
हाइड्रोकार्बन अणुओं की संरचना का अध्ययन करते हुए, ए.एम. बटलरोव इस निष्कर्ष पर पहुंचे कि ये पदार्थ, ब्यूटेन (सी) से शुरू होते हैं
4 एन 10 ), अणुओं की समान संरचना के साथ परमाणुओं के कनेक्शन का एक अलग क्रम संभव है, इस प्रकार, ब्यूटेन में, कार्बन परमाणुओं की दोहरी व्यवस्था संभव है: एक सीधी (अशाखित) और शाखित श्रृंखला के रूप में।

इन पदार्थों का आणविक सूत्र समान होता है, लेकिन संरचनात्मक सूत्र और गुण (क्वथनांक) भिन्न होते हैं। इसलिए, ये अलग-अलग पदार्थ हैं। ऐसे पदार्थों को आइसोमर्स कहा जाता है।

और वह घटना जिसमें कई पदार्थ मौजूद हो सकते हैं जिनकी संरचना और आणविक भार समान हो, लेकिन आणविक संरचना और गुणों में भिन्नता हो, घटना कहलाती हैसमरूपता. इसके अलावा, हाइड्रोकार्बन अणुओं में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, आइसोमर्स की संख्या भी बढ़ जाती है। उदाहरण के लिए, सूत्र C के अनुरूप 75 आइसोमर्स (विभिन्न पदार्थ) हैं 10 एन 22 , और सूत्र सी के साथ 1858 आइसोमर्स 14 एन 30 .

रचना सी 5 एच 12 के लिए निम्नलिखित आइसोमर्स मौजूद हो सकते हैं (उनमें से तीन हैं) -

तीसरा स्थान. किसी दिए गए पदार्थ के गुणों के आधार पर, कोई उसके अणु की संरचना निर्धारित कर सकता है, और उसकी संरचना के आधार पर, कोई उसके गुणों का अनुमान लगा सकता है।इस प्रस्ताव का प्रमाण अकार्बनिक रसायन विज्ञान के उदाहरण से सिद्ध किया जा सकता है।
उदाहरण। यदि कोई दिया गया पदार्थ बैंगनी लिटमस का रंग बदल देता है गुलाबी, हाइड्रोजन से पहले स्थित धातुओं के साथ, मूल ऑक्साइड, क्षार के साथ परस्पर क्रिया करता है, तो हम मान सकते हैं कि यह पदार्थ एसिड के वर्ग से संबंधित है, अर्थात। इसमें हाइड्रोजन परमाणु और एक अम्ल अवशेष होता है। और, इसके विपरीत, यदि यह पदार्थ अम्ल वर्ग से संबंधित है, तो यह उपरोक्त गुण प्रदर्शित करता है। उदाहरण के लिए: एन
2 एस ओ 4 - सल्फ्यूरिक एसिड

चौथा स्थान. पदार्थों के अणुओं में परमाणु और परमाणुओं के समूह परस्पर एक दूसरे को प्रभावित करते हैं।
इस बात का प्रमाण

इस स्थिति को अकार्बनिक रसायन विज्ञान के उदाहरण का उपयोग करके सिद्ध किया जा सकता है। ऐसा करने के लिए, हमें जलीय घोलों के गुणों की तुलना करने की आवश्यकता हैएनएच 3, एचसी1, एन 2 ओ (सूचक क्रिया)। तीनों मामलों में, पदार्थों में हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, लेकिन वे अलग-अलग परमाणुओं से जुड़े होते हैं, जिनका हाइड्रोजन परमाणुओं पर अलग-अलग प्रभाव पड़ता है, इसलिए पदार्थों के गुण अलग-अलग होते हैं।
बटलरोव का सिद्धांत कार्बनिक रसायन विज्ञान का वैज्ञानिक आधार था और इसने इसके तीव्र विकास में योगदान दिया। सिद्धांत के प्रावधानों के आधार पर, ए.एम. बटलरोव ने आइसोमेरिज्म की घटना की व्याख्या की, विभिन्न आइसोमर्स के अस्तित्व की भविष्यवाणी की और उनमें से कुछ को पहली बार प्राप्त किया।
1850 के पतन में, बटलरोव ने रसायन विज्ञान में मास्टर डिग्री के लिए परीक्षा उत्तीर्ण की और तुरंत अपना डॉक्टरेट शोध प्रबंध "ऑन" शुरू किया। ईथर के तेल”, जिसका उन्होंने अगले साल की शुरुआत में बचाव किया।

17 फरवरी, 1858 को, बटलरोव ने पेरिस केमिकल सोसाइटी में एक रिपोर्ट बनाई, जहां उन्होंने पहली बार पदार्थ की संरचना के बारे में अपने सैद्धांतिक विचारों को रेखांकित किया, उनकी रिपोर्ट ने सामान्य रुचि और जीवंत बहस जगाई: “परमाणुओं की एक दूसरे से जुड़ने की क्षमता अलग-अलग होती है . इस संबंध में विशेष रूप से दिलचस्प कार्बन है, जो अगस्त केकुले के अनुसार, टेट्रावैलेंट है, बटलरोव ने अपनी रिपोर्ट कनेक्शन में कहा।

अब तक किसी ने भी ऐसे विचार व्यक्त नहीं किये हैं. शायद समय आ गया है, बटलरोव ने आगे कहा, जब हमारा शोध पदार्थों की रासायनिक संरचना के एक नए सिद्धांत का आधार बनना चाहिए। यह सिद्धांत गणितीय कानूनों की सटीकता से अलग होगा और कार्बनिक यौगिकों के गुणों की भविष्यवाणी करने की अनुमति देगा।

कुछ साल बाद, अपनी दूसरी विदेश यात्रा के दौरान, बटलरोव ने अपने द्वारा बनाए गए सिद्धांत को चर्चा के लिए जर्मन प्रकृतिवादियों और डॉक्टरों की 36वीं कांग्रेस में स्पीयर में प्रस्तुत किया। कांग्रेस सितंबर 1861 में हुई। उन्होंने रसायन अनुभाग के समक्ष एक प्रस्तुति दी। विषय का मामूली शीर्षक से अधिक था - "निकायों की रासायनिक संरचना के बारे में कुछ।" रिपोर्ट में, बटलरोव ने कार्बनिक यौगिकों की संरचना के अपने सिद्धांत के मुख्य प्रावधानों को व्यक्त किया।
ए.एम. के कार्य बटलरोव

ए.एम. का कार्यालय बटलरोव

रासायनिक संरचना के सिद्धांत ने उन कई तथ्यों की व्याख्या करना संभव बना दिया जो 19वीं सदी के उत्तरार्ध की शुरुआत में कार्बनिक रसायन विज्ञान में जमा हुए थे, और साबित किया कि रासायनिक तरीकों (संश्लेषण, अपघटन और अन्य प्रतिक्रियाओं) की मदद से यह संभव था अणुओं में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम को स्थापित करने के लिए (इससे संरचना पदार्थों को जानने की संभावना साबित हुई);

कुछ नया पेश किया परमाणु-आणविक विज्ञान(अणुओं में परमाणुओं की व्यवस्था का क्रम, परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव, किसी पदार्थ के अणुओं की संरचना पर गुणों की निर्भरता)। सिद्धांत ने पदार्थ के अणुओं को परस्पर क्रिया करने वाले परमाणुओं की गतिशीलता से संपन्न एक व्यवस्थित प्रणाली के रूप में माना। इसके संबंध में, परमाणु-आणविक शिक्षण को इसकी प्राप्ति हुई इससे आगे का विकासक्या था बड़ा मूल्यवानरसायन विज्ञान के विज्ञान के लिए;

संरचना के आधार पर कार्बनिक यौगिकों के गुणों का पूर्वानुमान लगाना, योजना का पालन करते हुए नए पदार्थों को संश्लेषित करना संभव बनाया;

हमें कार्बनिक यौगिकों की विविधता को समझाने की अनुमति दी;

इसने कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण और कार्बनिक संश्लेषण उद्योग (अल्कोहल, ईथर, रंजक, औषधीय पदार्थों आदि का संश्लेषण) के विकास को एक शक्तिशाली प्रोत्साहन दिया।

सिद्धांत विकसित करने और नए यौगिकों के संश्लेषण द्वारा इसकी शुद्धता की पुष्टि करने के बाद ए.एम. बटलरोव ने सिद्धांत को पूर्ण और अपरिवर्तनीय नहीं माना। उन्होंने तर्क दिया कि इसे विकसित होना चाहिए, और पूर्वानुमान लगाया कि यह विकास सैद्धांतिक ज्ञान और उभरते नए तथ्यों के बीच विरोधाभासों को हल करके आगे बढ़ेगा।

रासायनिक संरचना का सिद्धांत, जैसा कि ए.एम. द्वारा भविष्यवाणी की गई थी। बटलरोव, अपरिवर्तित नहीं रहे। इसका आगे का विकास मुख्यतः दो परस्पर संबंधित दिशाओं में आगे बढ़ा।

उनमें से पहली की भविष्यवाणी स्वयं ए.एम. बटलरोव ने की थी

उनका मानना ​​था कि भविष्य में विज्ञान न केवल एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम को स्थापित करने में सक्षम होगा, बल्कि उनकी स्थानिक व्यवस्था भी स्थापित करेगा। अणुओं की स्थानिक संरचना का अध्ययन, जिसे स्टीरियोकेमिस्ट्री (ग्रीक "स्टीरियोस" - स्थानिक) कहा जाता है, ने पिछली शताब्दी के 80 के दशक में विज्ञान में प्रवेश किया। इससे नए तथ्यों की व्याख्या करना और भविष्यवाणी करना संभव हो गया जो पिछली सैद्धांतिक अवधारणाओं के ढांचे में फिट नहीं होते थे।
दूसरी दिशा बीसवीं सदी के भौतिकी में विकसित परमाणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के सिद्धांत के कार्बनिक रसायन विज्ञान में अनुप्रयोग से जुड़ी है। इस सिद्धांत ने परमाणुओं के रासायनिक बंधन की प्रकृति को समझना, उनके पारस्परिक प्रभाव के सार को स्पष्ट करना और किसी पदार्थ द्वारा कुछ रासायनिक गुणों के प्रकट होने का कारण समझाना संभव बना दिया।

संरचनात्मक सूत्रविस्तृत और संक्षिप्त

कार्बनिक यौगिकों की विविधता के कारण

कार्बन परमाणु एकल (सरल), दोहरा और त्रिबंध बनाते हैं:

समजात श्रृंखलाएँ हैं:

आइसोमर्स:


पेज \* मर्जफॉर्मेट 1


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