Tunni sisu: Struktuuriteooriad orgaanilised ühendid: loomise eeldused, põhisätted. Keemiline struktuur kui aatomite seostumisjärjekord ja vastastikune mõju molekulides. Homoloogia, isomeeria. Ainete omaduste sõltuvus sellest keemiline struktuur. Keemilise struktuuri teooria arengu põhisuunad. Orgaaniliste ühendite toksilisuse ilmnemise sõltuvus nende molekulide koostisest ja struktuurist (süsinikuahela pikkus ja hargnemise määr, mitme sideme olemasolu, tsüklite ja peroksiidsildade moodustumine, halogeeni olemasolu aatomid), samuti ühendi lahustuvust ja lenduvust.
Tunni eesmärgid:
- Korraldada õpilaste tegevusi keemilise struktuuri teooria põhiprintsiipide tutvustamiseks ja esmaseks kinnistamiseks.
- Näidake õpilastele anorgaaniliste isomeeride näitel keemilise struktuuri teooria universaalset olemust ja aatomite vastastikust mõju orgaaniline aine Oh.
Tunni edenemine:
1. Organisatsioonimoment.
2. Õpilaste teadmiste täiendamine.
1) Mida uurib orgaaniline keemia?
2) Milliseid aineid nimetatakse isomeerideks?
3) Milliseid aineid nimetatakse homoloogideks?
4) Nimetage teile teadaolevad teooriad, mis tekkisid orgaanilises keemias aastal XIX algus sajandil.
5) Millised puudused olid radikaalide teoorial?
6) Millised puudused olid tüübiteoorial?
3. Tunni eesmärkide ja eesmärkide seadmine.
Valentsuse mõiste moodustas olulise osa AM keemilise struktuuri teooriast. Butlerov 1861. aastal
Perioodiline seadus, mille sõnastas D.I. Mendelejev paljastas 1869. aastal elemendi valentsi sõltuvuse selle positsioonist perioodilisustabelis.
Ebaselgeks jäi orgaaniliste ainete suur valik, millel on sama kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, kuid erinevad omadused. Näiteks oli teada umbes 80 erinevat ainet, mis vastasid koostisele C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius tegi ettepaneku nimetada neid aineid isomeerideks.
Paljude riikide teadlased on oma tööga sillutanud teed orgaaniliste ainete struktuuri ja omadusi selgitava teooria loomisele.
Speyeri linnas toimunud Saksa loodusteadlaste ja arstide kongressil loeti ette ettekanne pealkirjaga "Midagi kehade keemilises struktuuris". Aruande autor oli Kaasani ülikooli professor Aleksandr Mihhailovitš Butlerov. Just see "miski" moodustas keemilise struktuuri teooria, mis oli aluseks meie kaasaegsetele ideedele keemiliste ühendite kohta.
Orgaaniline keemia sai tugeva teadusliku põhja, mis tagas selle kiire arengu järgmisel sajandil kuni tänapäevani. See teooria võimaldas ennustada uute ühendite olemasolu ja nende omadusi. Keemilise struktuuri mõiste võimaldas seletada sellist salapärast nähtust nagu isomeeria.
Keemilise struktuuri teooria peamised põhimõtted on järgmised:
1. Aatomid orgaaniliste ainete molekulides on kombineeritud teatud järjestuses vastavalt nende valentsile.
2. Ainete omadused määratakse kvalitatiivse, kvantitatiivne koostis, molekulis olevate aatomite ja aatomirühmade seose järjekord ja vastastikune mõju.
3. Molekulide struktuuri saab kindlaks teha nende omaduste uurimise põhjal.
Vaatleme neid sätteid üksikasjalikumalt. Orgaaniliste ainete molekulid sisaldavad süsiniku (valents IV), vesiniku (valents I), hapniku (valentsus II), lämmastiku (valentsus III) aatomeid. Iga süsinikuaatom orgaaniliste ainete molekulides moodustab neli keemilist sidet teiste aatomitega ning süsinikuaatomid võivad olla ühendatud ahelate ja tsüklitena. Lähtudes keemilise struktuuri teooria esimesest põhimõttest, koostame orgaaniliste ainete struktuurivalemid. Näiteks on kindlaks tehtud, et metaan on koostisega CH4. Arvestades süsiniku ja vesiniku aatomite valentsi, saab välja pakkuda ainult ühe struktuurvalem metaan:
Teiste orgaaniliste ainete keemilist struktuuri saab kirjeldada järgmiste valemitega:
etanool
Keemilise struktuuri teooria teine positsioon kirjeldab meile tuntud seost: koostis - struktuur - omadused. Vaatame selle mustri avaldumist orgaaniliste ainete näitel.
Etaanil ja etüülalkoholil on erinev kvalitatiivne koostis. Alkoholi molekul sisaldab erinevalt etaanist hapnikuaatomit. Kuidas see omadusi mõjutab?
Hapniku aatomi sisestamine molekuli muutub dramaatiliselt füüsikalised omadused ained. See kinnitab omaduste sõltuvust kvalitatiivsest koostisest.
Võrdleme süsivesinike metaan, etaan, propaan ja butaan koostist ja struktuuri.
Metaanil, etaanil, propaanil ja butaanil on sama kvalitatiivne koostis, kuid erinev kvantitatiivne koostis (iga elemendi aatomite arv). Keemilise struktuuri teooria teise seisukoha järgi peaksid neil olema erinevad omadused.
| Aine | Keemistemperatuur°C | sulamistemperatuur,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C2H6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C3H8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C4H10 | – 138,3 | – 0,5 |
Nagu tabelist näha, tõuseb süsinikuaatomite arvu suurenemisega molekulis keemis- ja sulamistemperatuur, mis kinnitab omaduste sõltuvust molekulide kvantitatiivsest koostisest.
Molekulaarvalem C4H10 ei vasta mitte ainult butaanile, vaid ka selle isomeerile isobutaanile:
Isomeeridel on sama kvalitatiivne (süsiniku- ja vesinikuaatomid) ja kvantitatiivne (4 süsinikuaatomit ja kümme vesinikuaatomit) koostis, kuid need erinevad üksteisest aatomite ühendamise järjekorra (keemilise struktuuri) poolest. Vaatame, kuidas isomeeride struktuuri erinevus mõjutab nende omadusi.
Hargnenud süsivesinikul (isobutaanil) on kõrgem keemis- ja sulamistemperatuur kui tavalisel süsivesinikul (butaan). Seda saab seletada molekulide lähema lähedusega üksteisele butaanis, mis suurendab molekulidevahelise tõmbejõudu ja nõuab seetõttu nende eraldamiseks rohkem energiat.
Keemilise struktuuri teooria kolmas positsioon näitab tagasisidet ainete koostise, struktuuri ja omaduste vahel: koostis - struktuur - omadused. Vaatleme seda ühendite näitel, mille koostis on C 2 H 6 O.
Kujutagem ette, et meil on proovid kahest ainest, millel on sama molekulvalem C 2 H 6 O, mis määrati kvalitatiivse ja kvantitatiivse analüüsi abil. Kuidas aga saame teada nende ainete keemilise struktuuri? Nende füüsikaliste ja keemiliste omaduste uurimine aitab sellele küsimusele vastata. Kui esimene aine interakteerub metallilise naatriumiga, siis reaktsiooni ei toimu, kuid teine suhtleb sellega aktiivselt, vabastades vesiniku. Määrame ainete kvantitatiivse suhte reaktsioonis. Selleks lisage teise aine teadaolevale massile teatud mass naatriumi. Mõõdame vesiniku mahtu. Arvutame ainete kogused. Sel juhul selgub, et uuritava aine kahest moolist eraldub üks mool vesinikku. Seetõttu on selle aine iga molekul ühe vesinikuaatomi allikas. Millise järelduse saab teha? Ainult üks vesinikuaatom erineb omadustelt ja seega ka struktuurilt (milliste aatomitega see on seotud) kõigist teistest. Võttes arvesse süsiniku, vesiniku ja hapniku aatomite valentsi, saab konkreetse aine kohta pakkuda ainult ühte valemit:
Esimese aine jaoks võib välja pakkuda valemi, milles kõigil vesinikuaatomitel on sama struktuur ja omadused:
Sarnase tulemuse saab nende ainete füüsikalisi omadusi uurides.
Seega saame ainete omaduste uurimise põhjal teha järelduse selle keemilise struktuuri kohta.
Keemilise struktuuri teooria tähtsust on vaevalt võimalik ülehinnata. Ta relvastas keemikud teaduslik alus uurida orgaaniliste ainete struktuuri ja omadusi. D.I sõnastatud perioodilisel seadusel on sarnane tähendus. Mendelejev. Struktuuriteooria võttis kokku kõik tol ajal keemias valitsenud teaduslikud seisukohad. Teadlased suutsid selgitada orgaaniliste ainete käitumist ajal keemilised reaktsioonid. Tuginedes teooriale A.M. Butlerov ennustas mõne aine isomeeride olemasolu, mis hiljem saadi. Nii nagu perioodiline seadus, arenes ka keemilise struktuuri teooria edasi pärast aatomistruktuuri, keemilise sideme ja stereokeemia teooria kujunemist.
Teooria A.M. Butlerov
1. Molekulides olevad aatomid on omavahel kindlas järjestuses keemiliste sidemetega seotud vastavalt nende valentsusele. Aatomite sidemete järjestust nimetatakse nende keemiliseks struktuuriks. Süsinik kõigis orgaanilistes ühendites on neljavalentne.
2. Ainete omadusi ei määra mitte ainult molekulide kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, vaid ka nende struktuur.
3. Aatomid või aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku, mis määrab molekuli reaktsioonivõime.
4. Molekulide struktuuri saab kindlaks teha nende keemiliste omaduste uurimise põhjal.
Orgaanilistel ühenditel on mitmeid iseloomulikud tunnused, mis eristavad neid anorgaanilistest. Peaaegu kõik need (harvade eranditega) on tuleohtlikud; Enamik orgaanilisi ühendeid ei dissotsieeru ioonideks, mis on tingitud loodusest kovalentne side orgaanilises aines. Iooniline tüüp side toimub ainult orgaaniliste hapete soolades, näiteks CH3COONa.
Homoloogne seeria- see on lõputu hulk orgaanilisi ühendeid, millel on sarnane struktuur ja seetõttu sarnased keemilised omadused ning mis erinevad üksteisest suvalise arvu CH2-rühmade poolest (homoloogiline erinevus).
Juba enne struktuuriteooria loomist tunti ühesuguse elementaarse koostisega, kuid erinevate omadustega aineid. Selliseid aineid nimetati isomeerideks ja seda nähtust ennast isomeeriks.
Isomeeria alus, nagu näitas A.M. Butlerovi sõnul seisneb erinevus samast aatomite komplektist koosnevate molekulide struktuuris.
Isomerism- see on sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ühendite olemasolu nähtus, kuid erinev struktuur ja seetõttu erinevad omadused.
Isomeeriat on kahte tüüpi: struktuurne isomeeria ja ruumiline isomeeria.
Struktuurne isomeeria
Struktuursed isomeerid– ühesuguse kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ühendid, mis erinevad aatomite sidumise järjekorra, s.o keemilise struktuuri poolest.
Ruumiline isomeeria
Ruumilised isomeerid(stereoisomeerid), millel on sama koostis ja sama keemiline struktuur, erinevad aatomite ruumilise paigutuse poolest molekulis.
Ruumiisomeerid on optilised ja cis-trans isomeerid (geomeetrilised).
Cis-trans isomeeria
See seisneb võimaluses paigutada asendajad kaksiksideme või mittearomaatse ringi B tasapinna ühele või vastasküljele cis-isomeerid asendajad on tsükli või kaksiksideme tasapinna ühel küljel, sisse trans-isomeerid- erineval viisil.
Buteen-2 molekulis CH3–CH=CH–CH3 võivad CH3 rühmad paikneda kas kaksiksideme ühel küljel - cis-isomeeris või vastaskülgedel - trans-isomeeris.
Optiline isomeeria
Ilmub, kui süsinikul on neli erinevat asendajat.
Kui vahetate neist kaks, saate teise sama koostisega ruumilise isomeeri. Füüsikalis-keemilised omadused Need isomeerid erinevad oluliselt. Seda tüüpi ühendeid eristab nende võime pöörata teatud koguse võrra läbi selliste ühendite lahuse edastatava polariseeritud valguse tasapinda. Sel juhul pöörab üks isomeer polariseeritud valguse tasapinda ühes suunas ja selle isomeer vastupidises suunas. Selliste optiliste efektide tõttu nimetatakse seda tüüpi isomeeriat optiliseks isomeeriaks. 
Loodud: A.M. Butlerov 60ndatel aasta XIX sajandil tõi orgaaniliste ühendite keemilise struktuuri teooria vajaliku selguse orgaaniliste ühendite mitmekesisuse põhjustesse, paljastas seose nende ainete struktuuri ja omaduste vahel, võimaldas selgitada juba teadaolevate ainete omadusi ja ennustada veel avastamata orgaaniliste ühendite omadused.
Avastused orgaanilise keemia vallas (süsiniku tetravalentsus, moodustumisvõime pikad ketid) lubas Butlerovil 1861. aastal sõnastada teooria peamised põlvkonnad:
1) Molekulides on aatomid ühendatud valentsi järgi (süsinik-IV, hapnik-II, vesinik-I), aatomite seoste järjestust kajastavad struktuurivalemid.
2) Ainete omadused sõltuvad mitte ainult keemiline koostis, aga ka aatomite ühendamise järjekorra kohta molekulis (keemiline struktuur). Neid on isomeerid st ained, millel on sama kvantitatiivne ja kvalitatiivne koostis, kuid erinev struktuur ja seega ka erinevad omadused.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etüülalkohol ja CH 3 OCH 3 - dimetüüleeter
C 3 H 6 – propeen ja tsüklopropaan – CH 2 =CH−CH 3
3) Aatomid mõjutavad üksteist vastastikku, see tuleneb molekule moodustavate aatomite erinevast elektronegatiivsusest (O>N>C>H) ning neil elementidel on erinev mõju ühiste elektronpaaride nihkele.
4) Orgaanilise aine molekuli struktuuri põhjal saab ennustada selle omadusi ja omaduste põhjal määrata selle struktuuri.
Edasine areng TSOS saadi pärast aatomi struktuuri kindlaksmääramist, keemiliste sidemete tüüpide, hübridisatsioonitüüpide kontseptsiooni aktsepteerimist ja ruumilise isomeeria (stereokeemia) nähtuse avastamist.
Pilet nr 7 (2)
Elektrolüüs kui redoksprotsess. Sulandite ja lahuste elektrolüüs, kasutades näitena naatriumkloriidi. Praktiline rakendus elektrolüüs.
Elektrolüüs on redoksprotsess, mis toimub elektroodidel, kui alalisvool läbib sula või elektrolüüdi lahust
Elektrolüüsi olemus on keemiliste reaktsioonide läbiviimine elektrienergia abil. Reaktsioonid on redutseerimine katoodil ja oksüdatsioon anoodil.
Katood (-) annab elektronid katioonidele ja anood (+) võtab vastu anioonidelt elektrone.
NaCl sulamiselektrolüüs
NaCl-―>Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 protsenti taastumine
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 protsenti oksüdatsioon
2Na + +2Cl - -―>2Na + Cl 2
NaCl vesilahuse elektrolüüs
NaC| elektrolüüsil Vees osalevad Na + ja Cl - ioonid, aga ka veemolekulid. Kui vool läbib, liiguvad Na + katioonid katoodi poole ja Cl - anioonid anoodi poole. Aga katoodil Na-ioonide asemel redutseeritakse veemolekulid:
2H 2O + 2e-―> H2 +2OH -
ja kloriidioonid oksüdeeritakse anoodil:
2Cl - -2e-―>Cl 2
Selle tulemusena on katoodil vesinik, anoodil kloor ja lahusesse koguneb NaOH
Ioonsel kujul: 2H 2 O+2e-―>H2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
elektrolüüs
2H 2O+2Cl - -―>H2 +Cl2 +2OH -
elektrolüüs
Molekulaarsel kujul: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Elektrolüüsi rakendamine:
1) Metallide kaitse korrosiooni eest
2) Aktiivsete metallide (naatrium, kaalium, leelismuld jne) saamine
3) Teatud metallide puhastamine lisanditest (elektriline rafineerimine)
Pilet nr 8 (1)
Seotud teave:
- A) Teadmisteooria on teadus, mis uurib teadmiste tekkimise vorme, meetodeid ja võtteid ning arengumustreid, nende suhet tegelikkusega, tõesuse kriteeriume.
Kõik süsinikuaatomit sisaldavad ained, välja arvatud karbonaadid, karbiidid, tsüaniidid, tiotsüanaadid ja süsihape, on orgaanilised ühendid. See tähendab, et elusorganismid on võimelised looma neid süsinikuaatomitest ensümaatiliste või muude reaktsioonide kaudu. Tänapäeval saab paljusid orgaanilisi aineid kunstlikult sünteesida, mis võimaldab arendada meditsiini ja farmakoloogiat, samuti luua ülitugevaid polümeer- ja komposiitmaterjale.
Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon
Orgaanilised ühendid on kõige arvukam ainete klass. Siin on umbes 20 tüüpi aineid. Need erinevad keemiliste omaduste ja füüsikaliste omaduste poolest. Erinevad on ka nende sulamistemperatuur, mass, lenduvus ja lahustuvus ning agregatsiooni olek tavatingimustes. Nende hulgas:
- süsivesinikud (alkaanid, alküünid, alkeenid, alkadieenid, tsükloalkaanid, aromaatsed süsivesinikud);
- aldehüüdid;
- ketoonid;
- alkoholid (kahe-, ühe-, mitmehüdroksüülsed);
- eetrid;
- estrid;
- karboksüülhapped;
- amiinid;
- aminohapped;
- süsivesikud;
- rasvad;
- valgud;
- biopolümeerid ja sünteetilised polümeerid.
See klassifikatsioon peegeldab keemilise struktuuri omadusi ja spetsiifiliste aatomirühmade olemasolu, mis määravad konkreetse aine omaduste erinevuse. IN üldine vaade süsiniku skeleti konfiguratsioonil põhinev klassifikatsioon, mis ei võta arvesse keemiliste vastastikmõjude omadusi, näeb välja teistsugune. Vastavalt selle sätetele jagunevad orgaanilised ühendid:
- alifaatsed ühendid;
- aromaatsed ained;
- heterotsüklilised ained.
Nendes orgaaniliste ühendite klassides võivad olla isomeerid erinevad rühmad ained. Isomeeride omadused on erinevad, kuigi nende aatomkoostis võib olla sama. See tuleneb A. M. Butlerovi sätetest. Samuti on orgaaniliste ühendite struktuuri teooria kõigi orgaanilise keemia alaste uuringute aluseks. See on asetatud samale tasemele Mendelejevi perioodilise seadusega.
Keemilise struktuuri kontseptsiooni tutvustas A. M. Butlerov. See ilmus keemiaajalukku 19. septembril 1861. aastal. Varem olid teaduses erinevad arvamused ja mõned teadlased eitasid täielikult molekulide ja aatomite olemasolu. Kuna mahe- ja anorgaaniline keemia käsku polnud. Pealegi puudusid mustrid, mille järgi saaks hinnata konkreetsete ainete omadusi. Samal ajal oli ühendeid, millel oli sama koostisega erinevad omadused.
A. M. Butlerovi avaldused suunasid keemia arengu suuresti õiges suunas ja lõid sellele väga tugeva aluse. Selle kaudu oli võimalik süstematiseerida kogutud fakte, nimelt teatud ainete keemilisi või füüsikalisi omadusi, nende reaktsioonidesse sisenemise mustreid jne. Isegi ühendite saamise teede ja mõne olemasolu ennustamine üldised omadused sai võimalikuks tänu sellele teooriale. Ja mis kõige tähtsam, A.M Butlerov näitas, et aine molekuli struktuuri saab seletada elektriliste vastastikmõjude seisukohast.
Orgaaniliste ainete struktuuri teooria loogika
Kuna enne 1861. aastat keeldusid paljud keemias aatomi või molekuli olemasolust, sai orgaaniliste ühendite teooria teadusmaailma jaoks revolutsiooniliseks ettepanekuks. Ja kuna A. M. Butlerov ise lähtub ainult materialistlikest järeldustest, õnnestus tal orgaanilise aine filosoofilised ideed ümber lükata.
Ta suutis näidata, et molekulaarstruktuuri saab eksperimentaalselt ära tunda keemiliste reaktsioonide kaudu. Näiteks saab iga süsivesiku koostist määrata, põletades seda teatud koguses ning loendades tekkiva vee ja süsihappegaasi. Lämmastiku kogust amiini molekulis arvutatakse ka põlemisel, mõõtes gaaside mahtu ja eraldades molekulaarse lämmastiku keemilise koguse.
Kui arvestada Butlerovi hinnanguid struktuurist sõltuva keemilise struktuuri kohta vastupidises suunas, tekib uus järeldus. Nimelt: teades aine keemilist struktuuri ja koostist, võib empiiriliselt oletada selle omadusi. Kuid mis kõige tähtsam, Butlerov selgitas, et orgaanilises aines on tohutult palju aineid, millel on erinevad omadused, kuid millel on sama koostis.
Teooria üldsätted
Arvestades ja uurides orgaanilisi ühendeid, tuletas A. M. Butlerov mõned olulisemad põhimõtted. Ta ühendas need struktuuri selgitavaks teooriaks kemikaalid orgaanilist päritolu. Teooria on järgmine:
- orgaaniliste ainete molekulides on aatomid üksteisega ühendatud rangelt määratletud järjestuses, mis sõltub valentsist;
- keemiline struktuur on vahetu järjekord, mille järgi orgaanilistes molekulides aatomid on ühendatud;
- keemiline struktuur määrab orgaanilise ühendi omaduste olemasolu;
- olenevalt sama kvantitatiivse koostisega molekulide struktuurist võivad ilmneda aine erinevad omadused;
- kõik keemilise ühendi moodustumisel osalevad aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.
Kõik orgaaniliste ühendite klassid on üles ehitatud selle teooria põhimõtete järgi. Olles aluse pannud, suutis A. M. Butlerov laiendada keemiat kui teadusvaldkonda. Ta selgitas, et kuna orgaanilistes ainetes on süsiniku valents neli, määratakse nende ühendite mitmekesisus. Paljude aktiivsete aatomirühmade olemasolu määrab, kas aine kuulub teatud klassi. Ja just spetsiifiliste aatomirühmade (radikaalide) olemasolu tõttu ilmnevad füüsikalised ja keemilised omadused.
Süsivesinikud ja nende derivaadid
Need süsiniku ja vesiniku orgaanilised ühendid on koostiselt kõige lihtsamad kõigi rühma ainete seas. Neid esindab alkaanide ja tsükloalkaanide (küllastunud süsivesinikud), alkeenide, alkadieenide ja alkatrieenide, alküünide (küllastumata süsivesinike) alamklass, samuti aromaatsete ainete alamklass. Alkaanides on kõik süsinikuaatomid ühendatud ainult ühega S-S ühendus yu, mille tõttu ei saa süsivesinike koostisse ehitada ühtegi H-aatomit.
Küllastumata süsivesinikes võib vesinik olla C=C kaksiksideme kohas. Samuti võib C-C side olla kolmekordne (alküünid). See võimaldab neil ainetel osaleda paljudes reaktsioonides, mis hõlmavad radikaalide redutseerimist või lisamist. Nende reaktsioonivõime uurimise mugavuse huvides käsitletakse kõiki teisi aineid ühe süsivesinike klassi derivaatidena.
Alkoholid
Alkoholid on keerulisemad kui orgaanilised süsivesinikud. keemilised ühendid. Need sünteesitakse elusrakkudes toimuvate ensümaatiliste reaktsioonide tulemusena. Kõige tüüpilisem näide on etanooli süntees glükoosist fermentatsiooni tulemusena.
Tööstuses saadakse alkohole süsivesinike halogeenderivaatidest. Halogeeni aatomi asendamise tulemusena hüdroksüülrühmaga tekivad alkoholid. Ühehüdroksüülsed alkoholid sisaldavad ainult ühte hüdroksüülrühma, mitmehüdroksüülsed alkoholid kahte või enamat. Kahehüdroksüülse alkoholi näide on etüleenglükool. Mitmehüdroksüülne alkohol on glütseriin. Alkoholide üldvalem on R-OH (R on süsinikuahel).
Aldehüüdid ja ketoonid
Pärast seda, kui alkoholid sisenevad orgaaniliste ühendite reaktsioonidesse, mis on seotud vesiniku eraldamisega alkoholi (hüdroksüülrühma) rühmast, sulgub hapniku ja süsiniku vaheline kaksikside. Kui see reaktsioon kulgeb läbi terminaalse süsinikuaatomi juures asuva alkoholirühma, tekib aldehüüd. Kui süsinikuaatom koos alkoholiga ei asu süsinikuahela lõpus, siis dehüdratsioonireaktsiooni tulemuseks on ketooni teke. Ketoonide üldvalem on R-CO-R, aldehüüdid R-COH (R on ahela süsivesinikradikaal).
Estrid (lihtsad ja keerulised)
Selle klassi orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on keeruline. Eetreid peetakse kahe alkoholimolekuli vahelisteks reaktsioonisaadusteks. Vee eemaldamisel neist moodustub ühend näidis R-O-R. Reaktsioonimehhanism: ühest alkoholist vesinikprootoni ja teisest alkoholist hüdroksüülrühma eraldamine.
Estrid on reaktsioonisaadused alkoholi ja orgaanilise karboksüülhappe vahel. Reaktsioonimehhanism: vee eemaldamine mõlema molekuli alkoholi- ja süsinikurühmast. Vesinik eraldatakse happest (hüdroksüülrühma juurest) ja OH-rühm ise eraldatakse alkoholist. Saadud ühend on kujutatud kui R-CO-O-R, kus pöök R tähistab radikaale – süsinikuahela ülejäänud osi.
Karboksüülhapped ja amiinid
Karboksüülhapped on spetsiaalsed ained, mis mängivad olulist rolli raku toimimises. Orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on järgmine: süsivesinikradikaal (R), mille külge on kinnitatud karboksüülrühm (-COOH). Karboksüülrühm saab paikneda ainult kõige välimises süsinikuaatomis, kuna C valents (-COOH) rühmas on 4.
Amiinid on lihtsamad ühendid, mis on süsivesinike derivaadid. Siin on iga süsinikuaatomi juures amiiniradikaal (-NH2). On primaarseid amiine, milles rühm (-NH2) on seotud ühe süsinikuga (üldvalem R-NH2). Sekundaarsetes amiinides ühineb lämmastik kahe süsinikuaatomiga (valem R-NH-R). Tertsiaarsetes amiinides on lämmastik ühendatud kolme süsinikuaatomiga (R3N), kus p on radikaal, süsinikuahel.
Aminohapped
Aminohapped on komplekssed ühendid, millel on nii amiinide kui ka orgaanilise päritoluga hapete omadused. Neid on mitut tüüpi, olenevalt amiinrühma asukohast karboksüülrühma suhtes. Kõige olulisemad on alfa-aminohapped. Siin asub amiinrühm süsinikuaatomi juures, millega karboksüülrühm on seotud. See võimaldab luua peptiidsidemeid ja sünteesida valke.
Süsivesikud ja rasvad
Süsivesikud on aldehüüdalkoholid või ketoalkoholid. Need on lineaarse või tsüklilise struktuuriga ühendid, aga ka polümeerid (tärklis, tselluloos ja teised). Nende kõige olulisem roll rakus on struktuurne ja energeetiline. Rasvad või õigemini lipiidid täidavad samu funktsioone, ainult et nad osalevad teistes biokeemilistes protsessides. Keemilise struktuuri seisukohalt on rasv orgaaniliste hapete ja glütserooli ester.
Esimene ilmus 19. sajandi alguses. radikaalne teooria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikaalid on aatomite rühmad, mis keemiliste reaktsioonide käigus liiguvad muutumatult ühest ühendist teise. See radikaalide kontseptsioon on säilinud, kuid enamik teisi radikaalide teooria sätteid osutus ebaõigeks.
Vastavalt tüüpi teooriad(C. Gerard) kõik orgaanilised ained võib jagada tüüpideks, mis vastavad teatud anorgaanilistele ainetele. Näiteks loeti alkohole R-OH ja eetreid R-O-R veetüübi H-OH esindajateks, milles vesinikuaatomid on asendatud radikaalidega. Tüüpide teooria lõi orgaaniliste ainete klassifikatsiooni, mille mõningaid põhimõtteid kasutatakse tänapäevalgi.
Orgaaniliste ühendite struktuuri kaasaegse teooria lõi väljapaistev vene teadlane A.M. Butlerov.
Orgaaniliste ühendite struktuuri teooria põhiprintsiibid A.M. Butlerov
1. Aatomid molekulis paiknevad vastavalt nende valentsile kindlasse järjestusse. Süsinikuaatomi valents orgaanilistes ühendites on neli.
2. Ainete omadused sõltuvad mitte ainult sellest, millised aatomid ja millistes kogustes molekulis sisalduvad, vaid ka sellest, millises järjekorras need on omavahel seotud.
3. Molekuli moodustavad aatomid või aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku, mis määrab molekulide keemilise aktiivsuse ja reaktsioonivõime.
4. Ainete omaduste uurimine võimaldab määrata nende keemilise struktuuri.
Naaberaatomite vastastikune mõju molekulides on orgaaniliste ühendite kõige olulisem omadus. See mõju edastatakse kas lihtsidemete ahela või konjugeeritud (vahelduvate) liht- ja kaksiksidemete ahela kaudu.
Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon põhineb molekulide struktuuri kahe aspekti - süsiniku skeleti struktuuri ja funktsionaalrühmade olemasolu analüüsil.
Orgaanilised ühendid
Süsivesinikud Heterotsüklilised ühendid
Limiit- Enneolematu- Aroom-
tõhus praktiline
Alifaatne karbotsükliline
Ülim küllastumata ülim küllastumata aromaatne
(alkaanid) (tsükloalkaanid) (areenid)
KOOS n H 2 n+2 C n H 2 n KOOS n H 2 n -6
alkeenid polüeenid ja alküünid
KOOS n H 2 n polüiinid C n H 2 n -2
Riis. 1. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon süsiniku skeleti struktuuri järgi
Funktsionaalrühmade olemasolul põhinevad süsivesinike derivaatide klassid:
Halogeenderivaadid R–Gal: CH 3 CH 2 Cl (kloroetaan), C 6 H 5 Br (bromobenseen);
Alkoholid ja fenoolid R–OH: CH 3 CH 2 OH (etanool), C 6 H 5 OH (fenool);
Tioolid R–SH: CH 3 CH 2 SH (etaantiool), C 6 H 5 SH (tiofenool);
Eetrid R–O–R: CH3CH2–O–CH2CH3 (dietüüleeter),
kompleks R–CO–O–R: CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 (etüüläädikhape);
Karbonüülühendid: aldehüüdid R-CHO:
ketoonid R–СО–R: CH 3 COCH 3 (propanoon), C 6 H 5 COCH 3 (metüülfenüülketoon);
Karboksüülhapped R-COOH: (äädikhape), (bensoehape)
Sulfoonhapped R–SO 3 H: CH 3 SO 3 H (metaansulfoonhape), C 6 H 5 SO 3 H (benseensulfoonhape)
Amiinid R–NH2: CH 3 CH 2 NH 2 (etüülamiin), CH 3 NHCH 3 (dimetüülamiin), C 6 H 5 NH 2 (aniliin);
Nitroühendid R–NO 2 CH 3 CH 2 NO 2 (nitroetaan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenseen);
Metallorgaanilised (orgaanilised elemendid) ühendid: CH 3 CH 2 Na (etüülnaatrium).
Mitmed struktuurilt sarnased ühendid, millel on lähedased keemilised omadused, milles seeria üksikud liikmed erinevad üksteisest ainult -CH 2 - rühmade arvu poolest homoloogne seeria ja -CH2 rühm on homoloogiline erinevus . Homoloogilise seeria liikmete puhul kulgeb valdav enamus reaktsioonidest samamoodi (erandiks on ainult seeria esimesed liikmed). Järelikult, teades ainult ühe rea liikme keemilisi reaktsioone, võib suure tõenäosusega väita, et sama tüüpi transformatsioon toimub ka ülejäänud homoloogse seeria liikmetega.
Iga homoloogse seeria jaoks võib tuletada üldvalemi, mis peegeldab selle seeria liikmete süsiniku- ja vesinikuaatomite vahelist suhet; niimoodi valemit nimetatakse homoloogse seeria üldvalem. Jah, S n H 2 n+2 – alkaanide valem, C n H 2 n+1 OH – alifaatsed ühehüdroksüülsed alkoholid.
Orgaaniliste ühendite nomenklatuur: triviaalne, ratsionaalne ja süstemaatiline nomenklatuur. Triviaalne nomenklatuur on ajalooliselt väljakujunenud nimede kogum. Nii on nimest kohe selge, kus õun-, merevaik- või sidrunhape isoleeriti, kuidas püroviinamarihapet saadi (viinamarjahappe pürolüüs), eksperdid kreeka keel On lihtne arvata, et äädikhape on midagi haput ja glütseriin on midagi magusat. Uute orgaaniliste ühendite sünteesimisel ja nende struktuuriteooria arenemisel tekkisid teised nomenklatuurid, mis peegeldasid ühendi struktuuri (tema kuulumist teatud klassi).
Ratsionaalne nomenklatuur konstrueerib ühendi nimetuse, lähtudes lihtsama ühendi (homoloogilise rea esimene liige) struktuurist. CH 3 TEMA- karbinool, CH 3 CH 2 TEMA– metüülkarbinool, CH3 CH(OH) CH 3 – dimetüülkarbinool jne.
IUPAC nomenklatuur (süstemaatiline nomenklatuur). Vastavalt IUPAC-i (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenklatuurile põhinevad süsivesinike ja nende funktsionaalsete derivaatide nimetused vastava süsivesiniku nimetusel, millele on lisatud sellele homoloogsele seeriale omased ees- ja järelliited.
Orgaanilise ühendi õigeks (ja ühemõtteliseks) nimetamiseks süstemaatilise nomenklatuuri abil peate:
1) valib peamiseks süsiniku skeletiks pikima süsinikuaatomite jada (vanemstruktuur) ja annab selle nime, pöörates tähelepanu ühendi küllastamatuse astmele;
2) tuvastada Kõikühendis esinevad funktsionaalsed rühmad;
3) teeb kindlaks, milline rühm on vanem (vt tabel), selle rühma nimi kajastub liitnimes sufiksina ja asetatakse liitnimetuse lõppu; kõik muud rühmad on nimes antud eesliidete kujul;
4) nummerda peaahela süsinikuaatomid, andes vanem rühm väikseim arv;
5) loetleda eesliited tähestikulises järjekorras (sel juhul ei võeta arvesse korrutavaid eesliiteid di-, tri-, tetra- jne);
6) kirjutage üles liite täisnimi.
|
Ühendusklass |
Funktsionaalrühma valem |
Sufiks või lõpp |
|
|
Karboksüülhapped |
karboksü- |
Oic hape |
|
|
Sulfoonhapped |
Sulfoonhape |
||
|
Aldehüüdid | |||
|
hüdroksü- | |||
|
Mercapto- | |||
|
С≡≡С | |||
|
Halogeeni derivaadid |
Br, I, F, Cl |
Broom-, jood-, fluor-, kloor- |
-bromiid, -jodiid, -fluoriid, -kloriid |
|
Nitroühendid |
On vaja meeles pidada:
Alkoholide, aldehüüdide, ketoonide, karboksüülhapete, amiidide, nitriilide, happehalogeniidide nimetustes järgneb klassi määratlev järelliide küllastamatuse astme järelliidetele: näiteks 2-butenaal;
Teisi funktsionaalseid rühmi sisaldavaid ühendeid nimetatakse süsivesinike derivaatideks. Nende funktsionaalrühmade nimed asetatakse eesliidetena algsüsivesiniku nimetuse ette: näiteks 1-kloropropaan.
Happeliste funktsionaalrühmade nimetused, nagu sulfoonhape või fosfiinhape, asetatakse süsivesiniku skeleti nimetuse järele: näiteks benseensulfoonhape.
Aldehüüdide ja ketoonide derivaadid on sageli nimetatud lähtekarbonüülühendi järgi.
Karboksüülhapete estreid nimetatakse lähtehapete derivaatideks. Lõpp –oahape asendatakse –oaadiga: näiteks metüülpropionaat on propaanhappe metüülester.
Et näidata, et asendaja on seotud lähtestruktuuri lämmastikuaatomiga, kasutage asendaja nimetuse ees suurt N-tähte: N-metüülaniliin.
Need. peate alustama lähtestruktuuri nimest, mille jaoks on tingimata vaja peast teada alkaanide homoloogse seeria 10 esimese liikme nimesid (metaan, etaan, propaan, butaan, pentaan, heksaan, heptaan, oktaanarv, nonaan, dekaan). Samuti peate teadma neist moodustatud radikaalide nimesid - sel juhul muutub lõpp -an -il-ks.
Mõelge ühendile, mis on osa silmahaiguste raviks kasutatavatest ravimitest:
CH 3 – C(CH 3) = CH – CH 2 – CH 2 – C(CH 3) = CH – CHO
Põhistruktuur on 8 süsinikuaatomist koosnev ahel, sealhulgas aldehüüdrühm ja mõlemad kaksiksidemed. Kaheksa süsinikuaatomit on oktaanarvud. Kuid seal on 2 kaksiksidet – teise ja kolmanda aatomi vahel ning kuuenda ja seitsmenda aatomi vahel. Üks kaksikside - lõpp -an tuleb asendada -eniga, kaksiksidet on 2, mis tähendab -dieeni, s.t. oktadieen ja alguses näitame nende asukohta, nimetades väiksema arvuga aatomeid - 2,6-oktadieen. Oleme tegelenud algse struktuuri ja määramatusega.
Kuid ühend sisaldab aldehüüdrühma, see pole süsivesinik, vaid aldehüüd, seega lisame sufiksi –al, ilma numbrita, see on alati esimene – 2,6-oktadienaal.
Veel 2 asendajat on metüülradikaalid 3. ja 7. aatomi juures. Nii et lõpuks saame: 3,7-dimetüül - 2,6-oktadienaal.