Orgaanilised ühendid klassifitseeritakse, võttes arvesse kahte peamist struktuuriomadust:

Süsiniku ahela struktuur (süsiniku skelett);

Funktsionaalrühmade olemasolu ja struktuur.

Süsiniku skelett (süsinikuahel) on üksteisega keemiliselt seotud süsinikuaatomite jada.

Funktsionaalne rühm - aatom või aatomite rühm, mis määrab, kas ühend kuulub teatud klassi ja vastutab selle keemiliste omaduste eest.

Ühendite klassifikatsioon süsinikuahela struktuuri järgi

Sõltuvalt süsinikahela struktuurist jagatakse orgaanilised ühendid atsüklilisteks ja tsüklilisteks.

Atsüklilised ühendid - ühendid koos avatud(sulgemata) süsinikuahel. Neid ühendusi nimetatakse ka alifaatne.

Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse küllastunud (küllastunud), mis sisaldavad skeletis ainult üksikuid ühikuid. C-C ühendused Ja piiramatu(küllastumata), sealhulgas mitu sidet C = C ja C C.

Atsüklilised ühendid

Piirangud:

Piiramatu:

Atsüklilised ühendid jagunevad ka hargnemata ja hargnenud ahelaga ühenditeks. Sel juhul võetakse arvesse süsinikuaatomi sidemete arvu teiste süsinikuaatomitega.

Ahel, mis sisaldab tertsiaarseid või kvaternaarseid süsinikuaatomeid, on hargnenud (nimetus on sageli tähistatud eesliitega "iso").

Näiteks:

Süsiniku aatomid:

Esmane;

Teisene;

Tertsiaarne.

Tsüklilised ühendid on suletud süsinikuahelaga ühendid.

Sõltuvalt tsükli moodustavate aatomite olemusest eristatakse karbotsüklilisi ja heterotsüklilisi ühendeid.

Karbotsüklilised ühendid sisaldavad tsüklis ainult süsinikuaatomeid. Need jagunevad kahte oluliselt erinevate keemiliste omadustega rühma: alifaatsed tsüklilised – lühidalt alitsüklilised – ja aromaatsed ühendid.

Karbotsüklilised ühendid

Alicelic:

Aromaatne:

Heterotsüklilised ühendid sisaldavad tsüklis lisaks süsinikuaatomitele ka ühte või mitut teiste elementide aatomit - heteroaatomid(kreeka keelest heterod- muu, erinev) - hapnik, lämmastik, väävel jne.

Heterotsüklilised ühendid

Ühendite klassifitseerimine funktsionaalrühmade järgi

Ainult süsinikku ja vesinikku sisaldavad ühendeid nimetatakse süsivesinikeks.

Süsivesinike derivaatideks võib pidada ka teisi, arvukamaid orgaanilisi ühendeid, mis tekivad muid elemente sisaldavate funktsionaalrühmade sisseviimisel süsivesinikesse.

Sõltuvalt funktsionaalrühmade olemusest jagatakse orgaanilised ühendid klassidesse. Mõned kõige iseloomulikumad funktsionaalrühmad ja neile vastavad ühendite klassid on toodud tabelis:

klassid orgaanilised ühendid

Märkus: funktsionaalrühmad sisaldavad mõnikord kaksik- ja kolmiksidemeid.

Orgaaniliste ühendite molekulid võivad sisaldada kahte või enamat identset või erinevat funktsionaalrühma.

Näiteks: HO-CH2 - CH2-OH (etüleenglükool); NH2-CH2-COOH (aminohape glütsiin).

Kõik orgaaniliste ühendite klassid on omavahel seotud. Üleminek ühest ühendiklassist teise toimub peamiselt funktsionaalrühmade transformatsiooni tõttu ilma süsiniku skeleti muutmata. Iga klassi ühendid moodustavad homoloogse seeria.

Orgaanilised ühendid klassifitseeritakse kõige sagedamini kahe kriteeriumi järgi – molekuli süsinikskeleti struktuuri või funktsionaalrühma olemasolu järgi orgaanilise ühendi molekulis.

Orgaaniliste molekulide klassifikatsiooni süsiniku skeleti struktuuri järgi saab esitada diagrammi kujul:

Atsüklilised ühendid on avatud süsinikuahelaga ühendid. Need põhinevad alifaatsetel ühenditel (kreeka keelest aleiphatos – õli, rasv, vaik ) – süsivesinikud ja nende derivaadid, mille süsinikuaatomid on omavahel seotud avatud, hargnemata või hargnenud ahelaga.

Tsüklilised ühendid on ühendid, mis sisaldavad suletud ahelat. Ringi karbotsüklilised ühendid sisaldavad ainult süsinikuaatomeid, tsükli heterotsüklilised ühendid sisaldavad lisaks süsinikuaatomitele üht või mitut heteroaatomit (N, O, S aatomid jne).

Sõltuvalt funktsionaalrühma olemusest jagatakse süsivesinike derivaadid orgaaniliste ühendite klassidesse. Funktsionaalne rühm on aatom või aatomite rühm, mis ei ole tavaliselt süsivesinike olemus ja mis määravad kindlaks ühendi tüüpilised keemilised omadused ja selle kuuluvuse teatud orgaaniliste ühendite klassi. Küllastumata molekulide funktsionaalrühmaks on kaksik- või kolmiksidemed.

Funktsionaalse rühma nimi	Ühendusklassi nimi	Üldine klassi valem
Karboksüül -COOH	Karboksüülhapped
Sulfoon-SO 3H	Sulfoonhapped

Oksorühm (karbonüül)	Aldehüüdid
Oksorühm (karbonüül)
Hüdroksüül-OH
Tiool (merkapto)-SH	Tioolid (merkaptaanid)
F, -Cl, -Br, -I	Halogeeni derivaadid
Alkoksü – VÕI	Eetrid
Alküültiool-SR	Tioeetrid
	Nitroühendid
Alkosikarbonüül	Estrid
Amino-NH2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
karboksamiid

2.2 Keemilise nomenklatuuri põhimõtted – süstemaatiline nomenklatuur iupak. Asendus- ja radikaalne funktsionaalne nomenklatuur

Nomenklatuur on reeglite süsteem, mis võimaldab anda ühendile üheselt mõistetava nime. Keskmes asendusnomenklatuur peitub algse struktuuri valikus. Nimi on konstrueeritud keerulise sõnana, mis koosneb juurest (põhistruktuuri nimi), küllastamatuse astet kajastavatest järelliitetest, eesliidetest ja lõppudest, mis näitavad asendajate olemust, arvu ja asukohta.

Algstruktuur (üldine hüdriid) on hargnemata atsükliline või tsükliline ühend, mille struktuuris on süsinikuaatomite või muude elementidega seotud ainult vesinikuaatomid.

Asendaja on funktsionaalne (iseloomulik) rühm või süsivesinikradikaal, mis on seotud lähtestruktuuriga.

Iseloomulik rühm on funktsionaalne rühm, mis on seotud põhistruktuuriga või osaliselt sellesse kaasatud.

Põhirühm– nimede moodustamisel kasutusele võetav iseloomulik rühm funktsionaalrühmade abil nimede moodustamisel nime lõpus oleva lõpu kujul.

Algstruktuuriga seotud asendajad jagunevad kahte tüüpi. 1. tüübi asendajad- süsivesinikradikaalid ja mittesüsivesinike iseloomulikud rühmad, mis on nimes märgitud ainult eesliidetes.

2. tüüpi asendajad- nimes märgitud iseloomulikud rühmad olenevalt eesliitest või lõpust. Allolevas tabelis väheneb saadikute staaž ülalt alla.

	Funktsionaalne rühm		Lõpp
Karboksüülhape		karboksü	Karboksüülhape
Karboksüülhape			oohape
Sulfoonhapped			sulfoonhape
			karbonitriil

Aldehüüdid			karbaldehüüd
Aldehüüdid

		Hüdroksü
		Mercapto

*- Funktsionaalrühma süsinikuaatom on osa lähtestruktuurist.

Orgaanilise ühendi nimi koosneb kindlast järjestusest.

Määrake peamine iseloomulik rühm, kui see on olemas. Põhirühm sisestatakse ühenduse nime lõpuna.

Määrake ühendi lähtestruktuur.

Reeglina peetakse lähtestruktuuriks karbotsüklilistes ja heterotsüklilistes ühendites tsüklit või atsüklilistes ühendites peamist süsinikuahelat. Peamine süsinikuahel valitakse, võttes arvesse järgmisi kriteeriume: 1) 2. tüüpi iseloomulike rühmade maksimaalne arv, mis on tähistatud nii ees- kui ka järelliidetega; 2) mitmikvõlakirjade maksimaalne arv; 3) maksimaalne keti pikkus; 4) 1. tüüpi tunnusrühmade maksimaalne arv, mis on tähistatud ainult eesliidetega.

Iga järgnevat kriteeriumi kasutatakse juhul, kui eelmine kriteerium ei too kaasa põhistruktuuri ühemõttelist valikut. Vanemstruktuur nummerdatakse nii, et kõrgeim tunnusrühm saab väikseima numbri. Kui on mitu identset kõrgemat funktsionaalrühma, nummerdatakse lähtestruktuur nii, et asendajad saaksid kõige väiksema arvu. Nimetatakse vanemstruktuuri, mille nimes kajastub see vanem tunnusrühm. Vanemstruktuuri küllastumist või küllastumatust peegeldavad järelliited -

an,-en,-in , mis on märgitud enne vanema tunnusrühma antud lõppu. Nad annavad asendajatele nimed, mis kajastuvad ühendi nimes eesliidetena ja on loetletud ühes tähestikulises järjekorras. Eesliidete korrutamist ühes tähestikulises järjekorras ei võeta arvesse.

Iga asendaja ja iga mitmiksideme asukoht on tähistatud numbritega, mis vastavad selle süsinikuaatomi arvule, millega asendaja on seotud (mitmesideme puhul on näidatud madalam süsinikuaatomi arv). Numbrid asetatakse enne eesliiteid ja järelliiteid või lõppu. Identsete asendajate arv kajastub nimes korrutavate eesliidete abil

di, tri, tetra, penta ja

jne.Ühenduse nimi moodustatakse järgmise skeemi järgi:

Näited nimedest vastavalt IUPAC-i asendusnomenklatuurile:

Radikaalne funktsionaalne nomenklatuur on piiratud kasutusega. Seda kasutatakse peamiselt lihtsate mono- ja bifunktsionaalsete ühendite nimetamiseks. Kui molekul sisaldab ühte funktsionaalrühma, siis moodustatakse ühendi nimi süsivesinikradikaali ja iseloomuliku rühma nimedest: Rohkema korral või eesliited orto-, meta-, para-.

2.3 Avatud ahelaga ühendite konformatsioonid

Ühendeid, millel on sama kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, sama keemiline struktuur, kuid mis erinevad aatomite ja aatomirühmade ruumilise paigutuse poolest, nimetatakse stereoisomeerideks. Konformatsioon on aatomite ruumiline paigutus molekulis, mis tuleneb aatomite või aatomirühmade pöörlemisest ühe või mitme üksiksideme ümber. Stereoisomeere, mis muutuvad ümber üksiksideme pöörlemise tulemusena üksteiseks, nimetatakse konformatsioonilisteks isomeerideks. Nende kujutamiseks tasapinnal kasutatakse kõige sagedamini stereokeemilisi valemeid või Newmani projektsioonivalemeid.

Stereokeemilistes valemites tähistatakse paberi tasapinnas olevaid sidemeid kriipsuga; vaatleja poole suunatud ühendused on tähistatud paksu kiiluga; tasapinna taga asuvad ühendused (vaatlejast eemalduvad) on tähistatud varjutatud kiiluga. Metaani ja etaani stereokeemilisi valemeid saab esitada järgmiselt:

Newmani projektsioonivalemite saamiseks valitakse molekulis C-C side, vaatlejast kaugeim süsinikuaatom on tähistatud ringiga, vaatlejale lähim süsinikuaatom ja C-C side tähistatakse punktiga. Ülejäänud kolm süsinikuaatomite sidet tasapinnal on kuvatud üksteise suhtes 120 nurga all. Etaani stereokeemilisi valemeid saab esitada Newmani projektsioonivalemite kujul järgmiselt:

Pöörlemine metaani molekulis üksiksidemete suhtes ei too kaasa aatomite ruumilise asukoha muutumist molekulis. Kuid etaanimolekulis tavalise ümber pöörlemise tulemusena S-S ühendused aatomite paigutus ruumis muutub, s.t. tekivad konformatsioonilised isomeerid. Minimaalseks pöördenurgaks (torsiooninurgaks) loetakse nurk 60. Seega tekib etaani puhul kaks konformatsiooni, mis muutuvad üksteiseks 60 järjestikuste pööretega. Need konformatsioonid erinevad energia poolest. Konformatsiooni, milles aatomid (asendajad) on lähimas asendis, kuna sidemed varjavad üksteist, nimetatakse varjatud. Nimetatakse konformatsiooni, milles aatomid (asendajad) on üksteisest võimalikult kaugel inhibeeritud (anti-konformatsioon). Etaani puhul on konformatsioonienergia erinevus väike ja võrdne 11,7 kJ/mol, mis on võrreldav etaanimolekulide soojusliikumise energiaga. Nii väike erinevus etaani konformatsiooniliste isomeeride energiates ei võimalda neid tavatemperatuuril eraldada ja tuvastada. Varjatud konformatsioonil on suurem energia, mis on tingitud välimusest väändepinge (Pitzeri pinge) – sisse vastastikmõjud, mis on põhjustatud vastandlike sidemete tõrjumisest. Inhibeeritud konformatsioonis on sidemed maksimaalselt kauged ja nendevahelised vastasmõjud minimaalsed, mis määrab konformatsiooni minimaalse energia.

Butaanis, kui seda pöörata teise ja kolmanda süsinikuaatomi vahelise sideme suhtes, lisandub kaldus kehaehitus ( gauche-konformatsioon). Lisaks erinevad butaani varjutatud konformatsioonid energeetiliselt.

Butaani varjutatud (esialgset) konformatsiooni iseloomustab maksimaalne energia, mis tuleneb selle olemasolust torsioon Ja van der Waals stress. Van der Waalsi pinged selles konformatsioonis tekivad üksteise lähedal asuvate mahukate (võrreldes H-aatomiga) metüülrühmade vastastikuse tõrjumise tõttu. See interaktsioon suurendab konformatsiooni energiat, muutes selle energeetiliselt ebasoodsaks. 60 saades tekib kaldus konformatsioon, milles puuduvad väändepinged (sidemed ei varja üksteist) ja van der Waalsi pinged on metüülrühmade üksteisest kauguse tõttu oluliselt vähenenud, mistõttu Gauche konformatsiooni energia on 22 kJ/ mol vähem kui varjutatud konformatsiooni energia. Järgmisel 60 võrra pööramisel ilmneb varjutatud konformatsioon, milles aga toimuvad ainult väändepinged. H-aatomi ja CH 3 rühma vahel van der Waalsi pingeid ei teki H-aatomi väikese suuruse tõttu. Selle konformatsiooni energia on 7,5 kJ/mol väiksem kui algse varjutatud konformatsiooni energia. Järgmine pöörlemine 60 viib inhibeeritud konformatsiooni ilmnemiseni, milles puuduvad väänded ja van der Waalsi pinged, kuna sidemed ei varja üksteist ja mahukad metüülrühmad on üksteisest võimalikult kaugel. Inhibeeritud konformatsiooni energia on minimaalne, see on 25,5 kJ/mol väiksem kui algse varjutatud konformatsiooni energia ja 3,5 kJ/mol väiksem kui kaldus konformatsiooni energia. Järgnevad pöörlemised tekitavad varjutatud, kallutatud ja algsed varjutatud konformatsioonid. Tavalistes tingimustes on enamik butaani molekule gauche'i ja antikonformeeride segu kujul.

Klassifikatsioon orgaaniline aine

Sõltuvalt süsinikuahela struktuuri tüübist jagunevad orgaanilised ained järgmisteks osadeks:

atsükliline ja tsükliline.
marginaalne (küllastunud) ja küllastumata (küllastumata).
karbotsükliline ja heterotsükliline.
alitsükliline ja aromaatne.

Atsüklilised ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulides puuduvad tsüklid ja kõik süsinikuaatomid on omavahel ühendatud sirge või hargnenud avatud ahelaga.

Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse omakorda küllastunud (või küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad süsiniku skeletis ainult üksikuid süsinik-süsinik (C-C) sidemeid ja küllastumata (või küllastumata), mis sisaldavad mitut - topelt (C=C) või kolmekordset ( C≡ C) ühendused.

Tsüklilised ühendid on keemilised ühendid, milles on kolm või enam seotud aatomit, mis moodustavad tsükli.

Sõltuvalt sellest, millised aatomid moodustavad tsüklid, eristatakse karbotsüklilisi ühendeid ja heterotsüklilisi ühendeid.

Karbotsüklilised ühendid (või isotsüklilised) sisaldavad oma tsüklites ainult süsinikuaatomeid. Need ühendid jagunevad omakorda alitsüklilisteks ühenditeks (alifaatsed tsüklilised) ja aromaatsed ühendid.

Heterotsüklilised ühendid sisaldavad süsivesiniku ringis ühte või mitut heteroaatomit, enamasti hapniku-, lämmastiku- või väävliaatomit.

Lihtsaim orgaaniliste ainete klass on süsivesinikud – ühendid, mis moodustuvad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest, s.t. formaalselt ei oma funktsionaalseid rühmi.

Kuna süsivesinikel ei ole funktsionaalseid rühmi, saab neid klassifitseerida ainult süsiniku skeleti tüübi järgi. Süsivesinikud jaotatakse sõltuvalt nende süsiniku skeleti tüübist alamklassidesse:

1) Küllastunud atsüklilisi süsivesinikke nimetatakse alkaanideks. Alkaanide üldine molekulvalem on kirjutatud kujul C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv süsivesiniku molekulis. Nendel ühenditel ei ole klassidevahelisi isomeere.

2) Atsüklilised küllastumata süsivesinikud jagunevad:

a) alkeenid - need sisaldavad ainult ühte mitmekordset, nimelt ühte C=C kaksiksidet, alkeenide üldvalem on C n H 2n,

b) alküünid - alküünide molekulid sisaldavad samuti ainult ühte mitmiksidet, nimelt C≡C kolmiksidet. Alküünide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

c) alkadieenid – alkadieeni molekulid sisaldavad kahte C=C kaksiksidet. Alkadieenide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

3) Tsüklilisi küllastunud süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks ja nende molekulaarvalem on C n H 2n.

Ülejäänud orgaanilisi aineid orgaanilises keemias käsitletakse süsivesinike derivaatidena, mis tekivad nn funktsionaalrühmade, mis sisaldavad muid keemilisi elemente, viimisel süsivesinike molekulidesse.

Seega võib ühe funktsionaalrühmaga ühendite valemi kirjutada kui R-X, kus R on süsivesinikradikaal ja X on funktsionaalrühm. Süsivesinikradikaal on ühe või mitme vesinikuaatomita süsivesiniku molekuli fragment.

Teatud funktsionaalrühmade olemasolu alusel jagatakse ühendid klassidesse. Peamised funktsionaalrühmad ja ühendite klassid, kuhu need kuuluvad, on toodud tabelis:

Seega annavad erinevate funktsionaalrühmadega süsinikskelettide tüüpide erinevad kombinatsioonid väga erinevaid orgaaniliste ühendite variante.

Halogeenitud süsivesinikud

Süsivesinike halogeenderivaadid on ühendid, mis saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel põhisüsivesiniku molekulis vastavalt ühe või mitme halogeeniaatomiga.

Olgu mõnel süsivesinikul valem C n H m, siis selle molekulis asendamisel X vesinikuaatomit kohta X halogeeni aatomid, on halogeeni derivaadi valem C n H m- X Hal X. Seega on alkaanide monokloori derivaatidel valem C n H 2n+1 Cl, dikloroderivaadid CnH2nCl2 jne.

Alkoholid ja fenoolid

Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga -OH. Ühe hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse monatoomiline, koos kaks - kaheaatomiline, kolmega kolmeaatomiline jne. Näiteks:

Kahe või enama hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse ka mitmehüdroksüülsed alkoholid. Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+1 OH või C n H 2n+2 O. Küllastunud mitmehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+2 O x, kus x on alkoholi aatomisus.

Alkoholid võivad olla ka aromaatsed. Näiteks:

bensüülalkohol

Selliste ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide üldvalem on C n H 2n-6 O.

Siiski tuleb selgelt mõista, et aromaatsete süsivesinike derivaadid, milles aromaatse ringi üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmadega ei kohaldata alkoholidele. Nad kuuluvad klassi fenoolid . Näiteks on see antud ühend alkohol:

Ja see tähistab fenooli:

Põhjus, miks fenoole alkoholideks ei klassifitseerita, peitub nende spetsiifilisuses keemilised omadused ah, mis eristab neid suuresti alkoholidest. Nagu on hästi näha, on ühehüdroksüülsed fenoolid isomeersed ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholidega, st. neil on ka üldine molekulvalem C n H 2n-6 O.

Amiinid

Aminam nimetatakse ammoniaagi derivaatideks, milles üks, kaks või kõik kolm vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaaliga.

Amiinid, milles ainult üks vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga, s.t. nimetatakse üldvalemiga R-NH2 primaarsed amiinid.

Nimetatakse amiine, milles kaks vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega sekundaarsed amiinid. Sekundaarse amiini valemi võib kirjutada kui R-NH-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R’ olla kas samad või erinevad. Näiteks:

Kui amiinidel puuduvad lämmastikuaatomi juures vesinikuaatomid, s.t. Ammoniaagi molekuli kõik kolm vesinikuaatomit asendatakse süsivesiniku radikaaliga, siis nimetatakse selliseid amiine nn. tertsiaarsed amiinid. IN üldine vaade Tertsiaarse amiini valemi võib kirjutada järgmiselt:

Sel juhul võivad radikaalid R, R’, R’ olla täiesti identsed või kõik kolm võivad olla erinevad.

Primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete küllastunud amiinide üldine molekulvalem on C n H 2 n + 3 N.

Ainult ühe küllastumata asendajaga aromaatsed amiinid on üldvalemiga CnH2n-5N

Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdid on süsivesinike derivaadid, milles kaks vesinikuaatomit on primaarse süsinikuaatomi juures asendatud ühe hapnikuaatomiga, s.o. süsivesinike derivaadid, mille struktuuris on aldehüüdrühm –CH=O. Aldehüüdide üldvalemi saab kirjutada kui R-CH=O. Näiteks:

Ketoonid on süsivesinike derivaadid, milles sekundaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud hapnikuaatomiga, s.t. ühendid, mille struktuur sisaldab karbonüülrühma –C(O)-.

Ketoonide üldvalemi võib kirjutada kui R-C(O)-R’. Sel juhul võivad radikaalid R, R’ olla kas samad või erinevad.

Näiteks:


propaan Ta		butaan Ta

Nagu näete, on aldehüüdid ja ketoonid struktuurilt väga sarnased, kuid siiski eristatakse neid klassidena, kuna neil on olulised erinevused keemilistes omadustes.

Küllastunud ketoonide ja aldehüüdide üldine molekulvalem on sama ja selle vorm on C n H 2 n O

Karboksüülhapped

Karboksüülhapped on süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad karboksüülrühma –COOH.

Kui happel on kaks karboksüülrühma, nimetatakse hapet dikarboksüülhape.

Küllastunud monokarboksüülhapetel (ühe -COOH rühmaga) on üldine molekulvalem kujul C n H 2 n O 2

Aromaatsete monokarboksüülhapete üldvalem on C n H 2 n -8 O 2

Eetrid

Eetrid – orgaanilised ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on hapnikuaatomi kaudu kaudselt seotud, s.t. valem on kujul R-O-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R’ olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

Küllastunud eetrite üldvalem on sama, mis küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide omal, st. C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O.

Estrid

Estrid on orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles hüdroksüülrühma vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga R. Estrite valemi võib üldiselt kirjutada järgmiselt:

Näiteks:

Nitroühendid

Nitroühendid– süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga –NO 2.

Ühe nitrorühmaga küllastunud nitroühenditel on üldvalem C n H 2 n +1 NO 2

Aminohapped

Ühendid, mille struktuuris on samaaegselt kaks funktsionaalset rühma - amino NH 2 ja karboksüül - COOH. Näiteks

NH2-CH2-COOH

Ühe karboksüül- ja ühe aminorühmaga naatriumaminohapped on vastavate küllastunud nitroühendite suhtes isomeersed, s.t. täpselt nagu neil on üldine molekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

IN Ühtse riigieksami ülesanded orgaaniliste ainete klassifitseerimiseks on oluline osata kirjutada homoloogsete ridade üldmolekulaarvalemeid erinevat tüüpiühendeid, teades süsinikskeleti struktuurseid iseärasusi ja teatud funktsionaalrühmade olemasolu. Erinevate klasside orgaaniliste ühendite üldmolekulaarsete valemite määramise õppimiseks on kasulik selleteemaline materjal.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Ühendite struktuursed omadused ja keemilised omadused kajastuvad nomenklatuuris. Vaadeldakse peamisi nomenklatuuri liike süstemaatiline Ja triviaalne.

Süstemaatiline nomenklatuur näeb tegelikult ette algoritme, mille järgi konkreetne nimetus koostatakse ranges vastavuses orgaanilise aine molekuli struktuuritunnustega või jämedalt öeldes selle struktuurivalemiga.

Vaatleme orgaaniliste ühendite nimetuste koostamise reegleid süstemaatilise nomenklatuuri järgi.

Orgaaniliste ainete nimetuste koostamisel süstemaatilise nomenklatuuri abil on kõige olulisem süsinikuaatomite õige määramine pikimas süsinikuahelas või süsinikuaatomite arvu lugemine tsüklis.

Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust peamises süsinikuahelas on ühenditel nende nimes erinev juur:

C-aatomite arv peamises süsinikuahelas	Juurenimi


	prop-

	pent-
	kuus-
	hept-


	dets.(c)-

Teine oluline komponent, mida nimede koostamisel arvesse võetakse, on mitme sideme või funktsionaalrühma olemasolu/puudumine, mis on loetletud ülaltoodud tabelis.

Proovime anda nime ainele, millel on struktuurvalem:

1. Selle molekuli peamine (ja ainus) süsinikuahel sisaldab 4 süsinikuaatomit, nii et nimi sisaldab juurt but-;

2. Süsiniku karkassis pole mitmiksidet, seetõttu tuleb sõna tüve järel kasutatav sufiks -an, nagu vastavate küllastunud atsükliliste süsivesinike (alkaanide) puhul;

3. Funktsionaalrühma –OH olemasolu tingimusel, et kõrgemaid funktsionaalrühmi pole, lisatakse lõike 2 juure ja järelliide järele. teine järelliide – “ol”;

4. Molekulides, mis sisaldavad mitut sidet või funktsionaalrühmi, algab peaahela süsinikuaatomite nummerdamine molekuli sellest küljest, millele need on kõige lähemal.

Vaatame teist näidet:

Nelja süsinikuaatomi olemasolu peamises süsinikuahelas ütleb meile, et nime aluseks on tüvi "aga-" ja mitme sideme puudumine näitab järelliidet "-an", mis järgneb kohe juure järele. Vanem rühm selles ühendis on see karboksüül, mis määrab, kas see aine kuulub karboksüülhapete klassi. Seetõttu on nime lõpp “-ic acid”. Teise süsinikuaatomi juures on aminorühm NH 2-, seetõttu kuulub see aine aminohapete hulka. Ka kolmanda süsinikuaatomi juures näeme süsivesiniku radikaali metüül ( CH 3—). Seetõttu nimetatakse seda ühendit süstemaatilise nomenklatuuri järgi 2-amino-3-metüülbutaanhappeks.

Triviaalsel nomenklatuuril, erinevalt süstemaatilisest nomenklatuurist, pole reeglina mingit seost aine struktuuriga, vaid selle määravad enamasti selle päritolu, aga ka keemilised või füüsikalised omadused.

Valem	Nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi	Triviaalne nimi
Süsivesinikud
CH 4	metaan	rabagaas
CH2 = CH2	eteen	etüleen
CH2 = CH-CH3	propeen	propüleen
CH≡CH	etiin	atsetüleen
CH2=CH-CH=CH2	butadieen-1,3	divinüül
	2-metüülbutadieen-1,3	isopreen
	metüülbenseen	tolueen
	1,2-dimetüülbenseen	orto-ksüleen (O-ksüleen)
	1,3-dimetüülbenseen	meta-ksüleen (m-ksüleen)
	1,4-dimetüülbenseen	paar-ksüleen (n-ksüleen)
	vinüülbenseen	stüreen
Alkoholid
CH3OH	metanool	metüülalkohol, puidu piiritus
CH3CH2OH	etanool	etanool
CH2=CH-CH2-OH	propeen-2-ool-1	allüülalkohol
	etaandiool-1,2	etüleenglükool
	propaantriool-1,2,3	glütserool
	fenool (hüdroksübenseen)	karboolhape
	1-hüdroksü-2-metüülbenseen	orto-kresool (O-kresool)
	1-hüdroksü-3-metüülbenseen	meta-kresool (m-kresool)
	1-hüdroksü-4-metüülbenseen	paar-kresool (lk-kresool)
	fenüülmetanool	bensüülalkohol
Aldehüüdid ja ketoonid
	metanaal	formaldehüüd
	etanaal	atseetaldehüüd, atseetaldehüüd
	propenaal	akrüülaldehüüd, akroleiin
	bensaldehüüd	bensoaldehüüd
	propanoon	atsetoon
Karboksüülhapped
(HCOOH)	metaanhape	sipelghape (soolad ja estrid - formaadid)
(CH3COOH)	etaanhape	äädikhape (soolad ja estrid - atsetaadid)
(CH 3 CH 2 COOH)	propaanhape	propioonhape (soolad ja estrid - propionaadid)
C15H31COOH	heksadekaanhape	palmitiinhape (soolad ja estrid - palmitaadid)
C17H35COOH	oktadekaanhape	steariinhape (soolad ja estrid - stearaadid)
	propeenhape	akrüülhape (soolad ja estrid - akrülaadid)
HOOC-COOH	etaandihape	oksaalhape (soolad ja estrid - oksalaadid)
	1,4-benseendikarboksüülhape	tereftaalhape
Estrid
HOOCH 3	metüülmetanoaat	metüülformiaat sipelghappe metüülester
CH 3 COOCH 3	metüületanoaat	metüülatsetaat, äädikhappe metüülester
CH 3 COOC 2 H 5	etüületanoaat	etüülatsetaat, etüülatsetaat
CH2 = CH-COOCH 3	metüülpropenoaat	metüülakrülaat, akrüülhappe metüülester
Lämmastikku sisaldavad ühendid
	aminobenseen, fenüülamiin	aniliin
NH2-CH2-COOH	aminoetaanhape	glütsiin, aminoäädikhape
	2-aminopropioonhape	alaniin

orgaaniline aine - Need on ühendid, mis sisaldavad süsinikuaatomit. Juba keemia arengu algfaasis jaotati kõik ained kahte rühma: mineraalsed ja orgaanilised. Neil päevil usuti, et orgaanilise aine sünteesimiseks on vaja enneolematut "elujõudu", mis on omane ainult elavatele bioloogilistele süsteemidele. Seetõttu on võimatu sünteesida orgaanilisi aineid mineraalsetest. Ja alles 19. sajandi alguses lükkas F. Weller ümber senise arvamuse ja sünteesis ammooniumtsüanaadist karbamiidi, st sai mineraalsest orgaanilise aine. Pärast seda sünteesisid mitmed teadlased kloroformi, aniliini, atsetaathapet ja paljusid teisi keemilised ühendid.

Orgaanilised ained on elusaine olemasolu aluseks ning on ka inimeste ja loomade peamised toiduained. Enamik orgaanilisi ühendeid on tooraineks erinevatele tööstusharudele – toiduaine-, keemia-, kerge-, farmaatsia- jne.

Tänapäeval on teada üle 30 miljoni erineva orgaanilise ühendi. Seetõttu esindavad orgaanilised ained kõige ulatuslikumat klassi. Orgaaniliste ühendite mitmekesisus on seotud ainulaadsed omadused ja süsiniku struktuur. Naabruses asuvad süsinikuaatomid on omavahel ühendatud üksik- või mitme (kaksik-, kolmik)sidemega.

Iseloomustab kovalentsete C-C sidemete ja polaarsete kovalentsete sidemete olemasolu C-N sidemed, C-O, C-Hal, C-metall jne. Orgaaniliste ainetega seotud reaktsioonidel on võrreldes mineraalsete ainetega mõned omadused. Anorgaaniliste ühendite reaktsioonid hõlmavad tavaliselt ioone. Sageli toimuvad sellised reaktsioonid väga kiiresti, mõnikord koheselt optimaalsel temperatuuril. Reaktsioonid hõlmavad tavaliselt molekule. Tuleb öelda, et sel juhul katkevad mõned kovalentsed sidemed, teised aga moodustuvad. Reeglina kulgevad need reaktsioonid palju aeglasemalt ja nende kiirendamiseks on vaja temperatuuri tõsta või kasutada katalüsaatorit (hapet või alust).

Kuidas tekivad looduses orgaanilised ained? Enamik Looduses olevad orgaanilised ühendid sünteesitakse süsihappegaasist ja veest roheliste taimede klorofüllides.

Orgaaniliste ainete klassid.

Tuginedes O. Butlerovi teooriale. Süstemaatiline klassifitseerimine on teadusliku nomenklatuuri alus, mis võimaldab olemasoleva struktuurivalemi alusel nimetada orgaanilist ainet. Klassifikatsiooni aluseks on kaks põhitunnust – süsinikskeleti struktuur, funktsionaalrühmade arv ja paigutus molekulis.

Süsinikkarkass on stabiilne erinevad osad orgaanilise aine molekulid. Sõltuvalt selle struktuurist jagunevad kõik orgaanilised ained rühmadesse.

Atsüklilised ühendid hõlmavad sirge või hargnenud süsinikuahelaga aineid. Karbotsükliliste ühendite hulka kuuluvad tsüklitega ained, mis jagunevad kahte alarühma - alitsüklilised ja aromaatsed. Heterotsüklilised ühendid on ained, mille molekulid põhinevad tsüklitel, moodustuvad süsinikuaatomitest ja teiste keemiliste elementide (hapnik, lämmastik, väävel) aatomitest, heteroaatomitest.

Orgaanilisi aineid klassifitseeritakse ka molekulide osaks olevate funktsionaalrühmade olemasolu järgi. Näiteks süsivesinike klassid (erandiks on see, et nende molekulides ei ole funktsionaalrühmi), fenoolid, alkoholid, ketoonid, aldehüüdid, amiinid, estrid, karboksüülhapped jne. Tuleb meeles pidada, et iga funktsionaalrühm (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) määrab füüsikalised ja keemilised omadused sellest ühendusest.

Kasahstani humanitaar-juriidiline uuenduslik ülikool

Osakond: Infotehnoloogia ja majandust

Teemal: “Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon. Suhtlemise tüübid. Orgaaniliste ühendite spetsiifilised omadused. Struktuurivalemid. Isomerism."

Lõpetanud: 1. kursuse üliõpilane, rühm E-124

Uvashov Azamat

Kontrollitud: Abylkasimova B. B

Semey 2010

1. Sissejuhatus

2. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon

3. Suhtlemise liigid

4. Struktuurivalemid

5. Orgaaniliste ühendite spetsiifilised omadused

6. Isomerism

Sissejuhatus

Ilma keemiata on raske ette kujutada edusamme üheski majandusvaldkonnas - eriti ilma orgaanilise keemiata. Kõik majandusvaldkonnad on seotud kaasaegse keemiateaduse ja -tehnoloogiaga.

Orgaaniline keemia uurib süsinikku sisaldavaid aineid, välja arvatud süsinikmonooksiid, süsinikdioksiid ja süsihappesoolad (need ühendid on omadustelt lähedasemad anorgaanilistele ühenditele).

Teadusena eksisteeris orgaaniline keemia alles 18. sajandi keskpaigas. Selleks ajaks eristati kolme tüüpi keemiat: looma-, taime- ja mineraalkeemia. Loomade keemia uuris loomorganisme moodustavaid aineid; juurvilja– taimi moodustavad ained; mineraalne- ained, mis on osa elutust loodusest. See põhimõte aga ei võimaldanud eraldada orgaanilisi aineid anorgaanilistest. Näiteks merevaikhape kuulus mineraalainete rühma, kuna see saadi fossiilse merevaigu destilleerimisel, kaaliumkloriid kuulus taimsete ainete rühma ja kaltsiumfosfaat loomsete ainete rühma, kuna need saadi vastavalt taimsete (puit) ja loomsete (luu) materjalide kaltsineerimine.

19. sajandi esimesel poolel tehti ettepanek eraldada süsinikuühendid iseseisvaks keemiadistsipliiniks – orgaaniliseks keemiaks.

Sel ajal oli see teadlaste seas domineeriv vitalistlik maailmavaade, mille kohaselt orgaanilised ühendid tekivad ainult elusorganismis erilise, üleloomuliku "elujõu" mõjul. See tähendas, et orgaanilisi aineid oli võimatu saada sünteesi teel anorgaanilistest ning orgaaniliste ja anorgaaniliste ühendite vahel oli ületamatu lõhe. Vitalism kinnistus teadlaste teadvuses nii, et pikka aega ei tehtud katseid orgaanilisi aineid sünteesida. Vitalismi kummutati aga praktika, keemilise katsega.

Orgaanilise keemia areng on nüüdseks jõudnud tasemele, mis võimaldab meil alustada sellise orgaanilise keemia fundamentaalse probleemi lahendamist nagu aine struktuuri ja selle omaduse kvantitatiivse seose probleem, milleks võib olla mis tahes füüsikaline omadus, bioloogiline aktiivsus. mis tahes rangelt määratletud tüüpi, seda tüüpi ülesandeid lahendatakse matemaatiliste meetodite abil.

Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon.

Suur hulk orgaanilisi ühendeid klassifitseeritakse, võttes arvesse süsinikuahela struktuuri (süsiniku skelett) ja funktsionaalrühmade olemasolu molekulis.

Diagramm näitab orgaaniliste ühendite klassifikatsiooni sõltuvalt süsinikuahela struktuurist.

	Orgaanilised ühendid

Atsükliline (alifaatne) (avatud ahelaga ühendused)			Tsükliline (suletud ahela ühendused)

Küllastunud (lõplik)	Küllastumata (küllastumata)		Karbotsükliline (tsükkel koosneb ainult süsinikuaatomitest)		Heterotsükliline (tsükkel koosneb süsinikuaatomitest ja muudest elementidest)

		Alitsükliline (alifaatne tsükliline)		Aromaatne

Süsivesinikud on klassifitseerimise aluseks, neid peetakse orgaanilises keemias põhiühenditeks. Kõiki teisi orgaanilisi ühendeid käsitletakse nende derivaatidena.

Süsivesinike klassifitseerimisel võetakse arvesse süsiniku karkassi struktuuri ja süsinikuaatomeid ühendavate sidemete tüüpi.

I. ALIFAATNE (aleifatos. kreeka keelõli) süsivesinikud on lineaarsed või hargnenud ahelad ja ei sisalda tsüklilisi fragmente, moodustavad kaks suurt rühma.

1. Küllastunud või küllastunud süsivesinikud (nii nimetatakse seetõttu, et nad ei suuda midagi siduda) on süsinikuaatomite ahelad, mis on ühendatud lihtsate sidemetega ja mida ümbritsevad vesinikuaatomid. Kui ketil on harud, lisatakse nimele eesliide iso. Lihtsaim küllastunud süsivesinik on metaan ja siit saavad alguse mitmed need ühendid.

KÜLLATUD SÜSIVESIINID

KÜLLATUD SÜSIVESIKUTE VOLUMETRILISED MUDELID. Süsiniku valentsid on suunatud mentaalse tetraeedri tippudele, mille tulemusena ei ole küllastunud süsivesinike ahelad sirged, vaid katkendlikud jooned.

Peamised küllastunud süsivesinike allikad on nafta ja maagaas. Küllastunud süsivesinike reaktsioonivõime on väga madal, nad saavad reageerida ainult kõige agressiivsemate ainetega, näiteks halogeenidega lämmastikhape. Kui küllastunud süsivesinikke kuumutatakse üle 450 C° ilma õhu juurdepääsuta, katkevad C-C sidemed ja moodustuvad lühendatud süsinikuahelaga ühendid. Kõrge temperatuuriga kokkupuude hapniku juuresolekul põhjustab nende täielikku põlemist CO 2 -ks ja veeks, mis võimaldab neid tõhusalt kasutada gaasilise (metaan-propaan) või vedela mootorikütusena (oktaan).

Kui üks või mitu vesinikuaatomit asendatakse mis tahes funktsionaalse (s.t. mis on võimelised järgnevateks muundumisteks) rühmaga, moodustuvad vastavad süsivesinike derivaadid. C-OH rühma sisaldavaid ühendeid nimetatakse alkoholideks, HC=O - aldehüüdideks, COOH - karboksüülhapeteks (nende eristamiseks tavalistest on lisatud sõna "karboksüül" mineraalhapped näiteks sool või väävel). Ühend võib üheaegselt sisaldada erinevaid funktsionaalseid rühmi, näiteks COOH ja NH2 selliseid ühendeid nimetatakse aminohapeteks. Halogeenide või nitrorühmade lisamine süsivesinike koostisesse viib vastavalt halogeen- või nitroderivaatideni.

KÜLLASTAMATA SÜSIVESIINID mahuliste mudelite kujul. Kahe kaksiksidemega ühendatud süsinikuaatomi valentsid asuvad samas tasapinnas, mida on võimalik jälgida teatud pöördenurkade juures, mille juures molekulide pöörlemine peatub.

Küllastumata süsivesinike jaoks on kõige tüüpilisem mitme sideme lisamine, mis võimaldab nende baasil sünteesida mitmesuguseid orgaanilisi ühendeid.

ALITSÜLILISED SÜSIVESIINID. Sidemete spetsiifilise orientatsiooni tõttu süsinikuaatomi juures ei ole tsükloheksaanimolekul mitte lame, vaid kaarjas tsükkel - tooli kujuline (/ - /), mis on teatud pöördenurkade korral selgelt nähtav (sellel hetkel, mil molekulide pöörlemine peatub)

Lisaks ülaltoodule on tsükliliste fragmentide ühendamiseks ka teisi võimalusi, näiteks võib neil olla üks ühine aatom (nn spirotsüklilised ühendid) või ühendada nii, et kaks või enam aatomit on mõlema tsükli jaoks ühised ( bitsüklilised ühendid), kolme ja enama tsükli kombineerimisel on võimalik ka süsivesinike karkasside moodustumine.

HETEROTSÜLILISED ÜHENDID. Nende nimed moodustati ajalooliselt, näiteks sai furaan oma nime furaanaldehüüdist - furfuraalist, mis on saadud kliidest ( lat. furfur - kliid). Kõigi näidatud ühendite puhul on liitmisreaktsioonid keerulised, kuid asendusreaktsioonid on üsna lihtsad. Seega on tegemist mittebenseeni tüüpi aromaatsete ühenditega.

Nende ühendite aromaatsust kinnitab tsüklite tasane struktuur, mis on selgelt märgatav hetkel, kui nende pöörlemine on peatatud

Selle klassi ühendite mitmekesisus suureneb veelgi, kuna heterotsükkel võib tsüklis sisaldada kahte või enamat heteroaatomit

SUHTLUSLIIGID

Keemiline side- see on osakeste (aatomite, ioonide) interaktsioon, mis toimub elektronide vahetamise teel. Suhtlust on mitut tüüpi.
Sellele küsimusele vastates peaksime üksikasjalikult peatuma kovalentsete ja ioonsete sidemete omadustel.
Kovalentne side tekib elektronide jagamise tulemusena (ühiste elektronpaaride moodustamiseks), mis tekib elektronipilvede kattumisel. Kovalentse sideme moodustumine hõlmab kahe aatomi elektronpilvi.
Kovalentseid sidemeid on kahte peamist tüüpi:

a) mittepolaarne ja b) polaarne.

a) Kovalentne mittepolaarne side moodustub sama mittemetalli aatomite vahel keemiline element. Lihtainetel, näiteks O 2-l, on selline seos; N2; C 12. Võite anda vesiniku molekuli moodustumise diagrammi: (skeemil on elektronid tähistatud punktidega).
b) Erinevate mittemetallide aatomite vahel tekib polaarne kovalentne side.

Kovalentse polaarse sideme moodustumist HC1 molekulis saab skemaatiliselt kujutada järgmiselt:

Üldine elektrontihedus nihkub kloori poole, mille tulemuseks on klooriaatomi osaline negatiivne laeng ja vesinikuaatomi osaline positiivne laeng. Seega muutub molekul polaarseks:

Ioonne on side ioonide vahel, st laetud osakesed, mis moodustuvad aatomist või aatomite rühmast elektronide lisandumise või kadumise tulemusena. Iooniline side on iseloomulik sooladele ja leelistele.

Ioonse sideme olemust on parem kaaluda naatriumkloriidi moodustumise näitel. Naatrium kui leelismetall kipub loovutama elektroni, mis asub välises elektronkihis. Kloor, vastupidi, kipub ühe elektroni enda külge kinnitama. Selle tulemusena loovutab naatrium oma elektroni kloorile. Selle tulemusena tekivad vastupidiselt laetud osakesed - Na + ja Cl - ioonid, mis tõmbuvad üksteise külge. Vastamisel tuleb tähele panna, et ioonidest koosnevaid aineid moodustavad tüüpilised metallid ja mittemetallid. Need on ioonilised kristalsed ained, st ained, mille kristallid moodustuvad pigem ioonidest kui molekulidest.

Pärast iga suhtlusliigi kaalumist peaksime liikuma edasi nende võrdlevate omaduste juurde.

Kovalentsetele mittepolaarsetele, polaarsetele ja ioonsetele sidemetele on omane väliste elektronide, mida nimetatakse ka valentselektronideks, osalemine sideme moodustamises. Erinevus seisneb selles, mil määral muutuvad sideme moodustumisel osalevad elektronid ühiseks. Kui need elektronid kuuluvad võrdselt mõlemasse aatomisse, siis on kovalentne side mittepolaarne; kui need elektronid on ühe aatomi suhtes rohkem kallutatud kui teise suhtes, siis on side polaarne kovalentne. Kui sideme moodustumisel osalevad elektronid kuuluvad ühele aatomile, siis on side ioonne.

Metalliline side - side ioon-aatomite vahel kristallvõre metallid ja sulamid, mis viiakse läbi vabalt liikuvate (mööda kristalli) elektronide (Mg, Fe) ligitõmbamise tõttu.

Kõik ülaltoodud erinevused sidemete moodustumise mehhanismis selgitavad ainete omaduste erinevust erinevat tüüpiühendused.

STRUKTUURIVEMEL

Struktuurivalem- see on sort keemiline valem, mis kirjeldab graafiliselt aatomite paigutust ja sidumisjärjekorda ühendis, väljendatuna tasapinnal. Ühendused sisse struktuurivalemid on tähistatud valentskriipsudega.

Sageli kasutatakse struktuurivalemeid, kus vesinikuaatomitega sidemeid ei tähistata valentskriipsudega (tüüp 2). Teist tüüpi struktuurivalemites (skelett), mida kasutatakse orgaanilises keemias suurte molekulide jaoks, ei ole süsinikuaatomitega seotud vesinikuaatomeid näidatud ja süsinikuaatomeid pole tähistatud (tüüp 3).

Erinevate tüüpide kasutamine sümbolid struktuurivalemites kasutatavad on näidatud ka koordinatsioonisidemed, vesiniksidemed, molekulide stereokeemia, delokaliseeritud sidemed, laengu lokaliseerimine jne.

ORGAANILISTE ÜHENDITE ERIOMADUSED

Orgaaniliste ühendite reaktsioonidel on teatud eripärad. Anorgaaniliste ühendite reaktsioonid hõlmavad tavaliselt ioone; need reaktsioonid toimuvad normaalsel temperatuuril väga kiiresti, mõnikord koheselt. Reaktsioonid orgaanilistes ühendites hõlmavad tavaliselt molekule; sel juhul mõned kovalentsed sidemed katkevad, teised aga tekivad. Sellised reaktsioonid kulgevad aeglasemalt kui ioonsed (näiteks kümned tunnid) ja nende kiirendamiseks on sageli vaja temperatuuri tõsta või katalüsaatorit lisada. Kõige sagedamini kasutatavad katalüsaatorid on happed ja alused. Tavaliselt ei toimu üks, vaid mitu reaktsiooni, nii et soovitud produkti saagis on väga sageli alla 50%. Sellega seoses orgaanilises keemias nad ei kasuta keemilised võrrandid ja reaktsiooniskeemid ilma stöhhiomeetrilisi suhteid näitamata.

Orgaaniliste ühendite reaktsioonid võivad toimuda väga keerulisel viisil ja ei pruugi vastata kõige lihtsamale suhtelisele tähistusele. Tavaliselt toimub lihtne stöhhiomeetriline reaktsioon tegelikult mitme järjestikuse etapina. Karbokatioonid R+, karbanioonid R-, vabad radikaalid, karbeenid: CX2, radikaalkatioonid (näiteks radikaali anioonid (näiteks Ar)) ja teised sekundi murdosa kestavad ebastabiilsed osakesed võivad mitmeastmelistes protsessides esineda vaheühenditena . Üksikasjalik kirjeldus Kõiki muutusi, mis toimuvad molekulaarsel tasemel reagentide produktideks muundamise protsessis, nimetatakse reaktsioonimehhanismiks.

Orgaaniliste ühendite struktuuri mõju nende reaktsioonide mehhanismile uurib füüsikaline orgaaniline keemia, millele panid aluse K. Ingold, Robinson ja L. Hammett (1930. aastad).

Orgaaniliste ühendite reaktsioone saab klassifitseerida sõltuvalt sidemete katkemise ja moodustamise meetodist, reaktsiooni ergastamise meetodist, selle molekulaarsusest jne.

ISOMEERIA

ISOMERIA (kreeka isos – sama, meros – osa) – üks kõige olulisemad mõisted keemias, peamiselt orgaaniline. Ainetel võib olla sama koostis ja molekulmass, kuid erinev struktuur ja ühendeid, mis sisaldavad samu elemente samas koguses, kuid erinevad aatomite või aatomirühmade ruumilise paigutuse poolest, nimetatakse isomeerideks. Isomerism on üks põhjusi, miks orgaanilised ühendid on nii arvukad ja mitmekesised.

Isomerismi avastas esmakordselt 1823. aastal J. Liebig, kes tegi kindlaks, et fulminaat- ja isotsüaanhapete hõbedasooladel: Ag-O-N=C ja Ag-N=C=O on sama koostis, kuid erinevad omadused. Mõiste “isomerism” võttis kasutusele 1830. aastal I. Berzelius, kes väitis, et sama koostisega ühendite omaduste erinevused tulenevad sellest, et aatomid on molekulis paigutatud erinevas järjekorras. Isomeeria mõiste kujunes lõpuks välja pärast seda, kui A. M. Butlerov lõi teooria keemiline struktuur(1860ndad). Sellele teooriale tuginedes pakkus ta välja, et peaks olema neli erinevat butanooli. Teooria loomise ajaks oli teada ainult üks butanool (CH 3) 2 CHCH 2 OH, mis on saadud taimsetest materjalidest.

Kõigi butanooli isomeeride järgnev süntees ja nende omaduste määramine sai teooria veenvaks kinnituseks.

Kaasaegse definitsiooni järgi loetakse kahte sama koostisega ühendit isomeerideks, kui nende molekule ei saa ruumis kombineerida nii, et need täielikult kokku langeksid. Kombineerimine toimub reeglina vaimselt keerukatel juhtudel, kasutatakse ruumilisi mudeleid või arvutusmeetodeid. Isomeerilisusel on mitu põhjust.

Struktuurne isomeeria

Reeglina on selle põhjuseks erinevused süsivesiniku skeleti struktuuris või funktsionaalsete rühmade või mitmiksidemete ebavõrdne paigutus.

Süsivesiniku skeleti isomeeria. Küllastunud süsivesinikel, mis sisaldavad ühte kuni kolme süsinikuaatomit (metaan, etaan, propaan), ei ole isomeere. Nelja süsinikuaatomiga ühendil C 4 H 10 (butaan) on võimalik kaks isomeeri, pentaanil C 5 H 12 - kolm isomeeri, heksaanil C 6 H 14 - viis isomeeri

Kui süsivesiniku molekulis süsinikuaatomite arv suureneb, suureneb võimalike isomeeride arv dramaatiliselt. Heptaanil C7H16 on üheksa isomeeri, süsivesinikul C14H30 on 1885 isomeeri, süsivesinikul C20H42 on üle 366 000.

Keerulistel juhtudel lahendatakse küsimus, kas kaks ühendit on isomeerid, kasutades erinevaid pöörlemisi valentssidemete ümber (lihtsidemed võimaldavad seda, mis teatud määral vastab nende füüsikalistele omadustele). Pärast molekuli üksikute fragmentide liigutamist (ilma sidemetel katkeda laskmata) asetatakse üks molekul teise peale. Kui kaks molekuli on täiesti identsed, pole need isomeerid, vaid sama ühend:

Skeleti struktuurilt erinevatel isomeeridel on tavaliselt erinevad füüsikalised omadused (sulamistemperatuur, keemistemperatuur jne), mis võimaldab üksteisest eraldada. Seda tüüpi isomeeria esineb ka aromaatsetes süsivesinikes.