Etüleeni molekulaarvalem. Etüleeni füüsikalised ja keemilised omadused

etüleeni valem, etüleenglükool
Etüleen(IUPAC-i järgi: eteen) – orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C2H4. See on lihtsaim alkeen (olefiin), etaani isoloog. Tavatingimustes on see nõrga lõhnaga värvitu kergestisüttiv gaas. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Sisaldab kaksiksidet ja kuulub seetõttu küllastumata või küllastumata süsivesinike hulka. See mängib tööstuses äärmiselt olulist rolli ja on ka fütohormoon. Etüleen on enim toodetud orgaaniline ühend maailmas; Ülemaailmne etüleeni kogutoodang 2008. aastal oli 113 miljonit tonni ja kasvab jätkuvalt 2-3% aastas. Etüleenil on narkootiline toime. Ohuklass - neljas.

  • 1 kviitung
  • 2 Tootmisstruktuur
  • 3 Rakendus
  • 4 Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur
  • 5 Põhiline keemilised omadused
  • 6 Bioloogiline roll
  • 7 Märkused
  • 8 Kirjandus
  • 9 Lingid

Kviitung

Etüleeni hakati monomeerina laialdaselt kasutama enne II maailmasõda, kuna oli vaja saada kvaliteetne isoleermaterjal, mis võiks asendada polüvinüülkloriidi. Pärast etüleeni kõrgsurve all polümeriseerimise meetodi väljatöötamist ja saadud polüetüleeni dielektriliste omaduste uurimist alustati selle tootmist, algul Ühendkuningriigis ja hiljem ka teistes riikides.

Peamine tööstuslik meetod etüleeni tootmiseks on vedelate naftadestillaatide või madalamate küllastunud süsivesinike pürolüüs. Reaktsioon viiakse läbi toruahjudes temperatuuril 800-950 °C ja rõhul 0,3 MPa. Kui lähteainena kasutatakse otsedestillatsiooniga bensiini, on etüleeni saagis ligikaudu 30%. Samaaegselt etüleeniga tekib ka märkimisväärne kogus vedelaid süsivesinikke, sealhulgas aromaatseid. Gaasiõli pürolüüsimisel on etüleeni saagis ligikaudu 15-25%. Suurim etüleeni saagis - kuni 50% - saavutatakse, kui kasutatakse toorainena küllastunud süsivesinikke: etaani, propaani ja butaani. Nende pürolüüs viiakse läbi veeauru juuresolekul.

Tootmisest vabastamisel võetakse kaubaarvestuse toimingute käigus, kontrollides selle vastavust regulatiivsele ja tehnilisele dokumentatsioonile, etüleeni proovid vastavalt GOST 24975.0-89 "Etüleen ja propüleen. Proovivõtumeetodid" kirjeldatud protseduurile. Etüleeni proove saab võtta nii gaasilises kui ka veeldatud kujul, kasutades spetsiaalseid proovivõtjaid vastavalt standardile GOST 14921.

Venemaal tööstuslikult toodetud etüleen peab vastama GOST 25070-2013 "Etüleen. Tehnilised tingimused" sätestatud nõuetele.

Tootmise struktuur

Praegu on etüleeni tootmise struktuuris 64% suuremahulistest pürolüüsiseadmetest, ~ 17% väikesemahulistest gaaspürolüüsi agregaatidest, ~ 11% bensiini pürolüüsist ja 8% etaanpürolüüsist.

Rakendus

Etüleen on orgaanilise põhisünteesi juhtiv toode ja seda kasutatakse järgmiste ühendite tootmiseks (loetletud tähestikulises järjekorras):

  • vinüülatsetaat;
  • Dikloroetaan / vinüülkloriid (3. koht, 12% kogumahust);
  • Etüleenoksiid (2. koht, 14-15% kogumahust);
  • Polüetüleen (1. koht, kuni 60% kogumahust);
  • Stüreen;
  • äädikhape;
  • etüülbenseen;
  • etüleenglükool;
  • Etanool.

Hapnikuga segatud etüleeni kasutati meditsiinis anesteesiaks kuni 20. sajandi 80. aastate keskpaigani NSV Liidus ja Lähis-Idas. Etüleen on fütohormoon peaaegu kõigis taimedes, muu hulgas vastutab okaspuude langemise eest.

Molekuli elektrooniline ja ruumiline struktuur

Süsinikuaatomid on teises valentsolekus (sp2 hübridisatsioon). Selle tulemusena tekib tasapinnal 120° nurga all kolm hübriidpilve, mis moodustavad süsiniku- ja kahe vesinikuaatomiga kolm σ sidet; P-elektron, mis hübridisatsioonis ei osalenud, moodustab naabersüsiniku aatomi p-elektroniga risti π-sideme. See moodustab süsinikuaatomite vahel kaksiksideme. Molekulil on tasapinnaline struktuur.

Põhilised keemilised omadused

Etüleen on keemiliselt aktiivne aine. Kuna molekulis on süsinikuaatomite vahel kaksikside, puruneb üks neist, mis on vähem tugev, kergesti ja sideme katkemise kohas toimub molekulide kinnitumine, oksüdatsioon ja polümerisatsioon.

  • Halogeenimine:
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Broomivesi muudab värvi. See on kvalitatiivne reaktsioon küllastumata ühenditele.
  • Hüdrogeenimine:
CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (Ni mõjul)
  • Hüdrohalogeenimine:
CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
  • Niisutus:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (katalüsaatori mõjul) Selle reaktsiooni avastas A.M. Butlerov ja seda kasutatakse etüülalkoholi tööstuslikuks tootmiseks.
  • Oksüdatsioon:
Etüleen oksüdeerub kergesti. Kui etüleen lastakse läbi kaaliumpermanganaadi lahuse, muutub see värvituks. Seda reaktsiooni kasutatakse küllastunud ja küllastumata ühendite eristamiseks. Etüleenoksiid on habras aine, mis puruneb ja vesi liitub, mille tulemusena moodustub etüleenglükool. Reaktsioonivõrrand: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOH2C - CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  • Põlemine:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
  • Polümerisatsioon (polüetüleeni tootmine):
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
  • Dimerisatsioon (V.Sh. Feldblyum. Dimerization and disproportionation of olefins. M.: Chemistry, 1978

Bioloogiline roll

Signaali kaskaad etüleen taimedes. Etüleen tungib kergesti läbi rakumembraani ja seondub endoplasmaatilisel retikulumil paiknevate retseptoritega. Retseptorid vabastavad aktiveerimisel seotud EIN2. See aktiveerib signaaliülekande kaskaadi, mis viib teatud geenide ekspressiooni aktiveerimiseni ja lõpuks spetsiifilise reaktsiooni aktiveerimiseni etüleenile antud taimes antud küpsemisfaasis. Aktiveeritud DNA lõigud loetakse mRNA-sse, mis omakorda loetakse ribosoomides toimivaks ensüümvalguks, mis katalüüsib etüleeni biosünteesi, mistõttu etüleeni tootmine vastusena esialgsele etüleeni signaalile suureneb teatud tasemeni, käivitades taimede küpsemise kaskaadi. reaktsioonid.

Taimedes leiduv etüleen on omamoodi taimne hormoon, millel on väga lai valik bioloogilisi toimeid. See toimib väikestes kogustes kogu taime eluea jooksul, stimuleerides ja reguleerides viljade (eelkõige viljade) valmimisprotsessi, pungade avanemist (õitsemisprotsessi), lehtede langemist ja viljade kasvu. taimede juurestik.

Puu- ja köögiviljade kaubanduslikul koristamisel kasutatakse puuviljade valmimiseks spetsiaalseid ruume või kambreid, mille atmosfääri juhitakse etüleen spetsiaalsetest katalüütilistest generaatoritest, mis toodavad vedelast etanoolist etüleengaasi. Tavaliselt kasutatakse puuviljade küpsemise stimuleerimiseks 24-48 tunni jooksul kambri atmosfääris gaasi etüleeni kontsentratsiooni 500–2000 ppm. Kõrgema õhutemperatuuri ja suurema etüleeni kontsentratsiooni korral õhus toimub viljade valmimine kiiremini. Siiski on oluline tagada kontroll kambri atmosfääri süsinikdioksiidi sisalduse üle, kuna kõrgel temperatuuril küpsemine (temperatuuril üle 20 kraadi Celsiuse järgi) või küpsemine kõrge etüleeni kontsentratsiooniga kambri õhus põhjustab süsihappegaasi eraldumise järsk suurenemine viljade kiire valmimise tõttu, mõnikord kuni 10% õhus 24 tundi pärast valmimise algust, mis võib põhjustada nii juba valminud puuvilju kui ka vilju koristavate töötajate süsihappegaasimürgituse. ise.

Alates sellest ajast on etüleeni kasutatud puuviljade küpsemise stimuleerimiseks Vana-Egiptus. Vanad egiptlased kriimustasid või kergelt purustasid datleid, viigimarju ja muid puuvilju, et stimuleerida nende valmimist (koekahjustused stimuleerivad etüleeni tootmist taimekudede poolt). Vanad hiinlased põletasid siseruumides puidust viirukipulki või lõhnaküünlaid, et stimuleerida virsikute valmimist (küünalde või puidu põlemisel ei eraldu mitte ainult süsihappegaasi, vaid ka alaoksüdeeritud vahepõlemisprodukte, sh etüleen). 1864. aastal avastati, et maagaasi lekib tänavavalgustid põhjustab lähedalasuvate taimede pikkuse kasvu pärssimist, nende keerdumist, varte ja juurte ebanormaalset paksenemist ning viljade kiirendatud valmimist. 1901. aastal näitas vene teadlane Dmitri Neljubov, et maagaasi aktiivne komponent, mis neid muutusi põhjustab, ei ole selle põhikomponent metaan, vaid väikestes kogustes esinev etüleen. Hiljem 1917. aastal tõestas Sarah Dubt, et etüleen stimuleerib lehtede enneaegset kadumist. Kuid alles 1934. aastal avastas Hein, et taimed ise sünteesivad endogeenset etüleeni. 1935. aastal tegi Crocker ettepaneku, et etüleen on taimne hormoon, mis vastutab puuviljade valmimise füsioloogilise regulatsiooni, samuti vegetatiivsete taimekudede vananemise, lehtede langemise ja kasvu pärssimise eest.

Noor tsükkel

Etüleeni biosünteesi tsükkel algab aminohappe metioniini muundamisega S-adenosüülmetioniiniks (SAMe) ensüümi metioniini adenosüültransferaasi toimel. Seejärel muundatakse S-adenosüülmetioniin ensüümi 1-aminotsüklopropaan-1-karboksülaadi süntetaas (ACC süntetaas) 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappeks (ACC). ACC süntetaasi aktiivsus piirab kogu tsükli kiirust, seetõttu on selle ensüümi aktiivsuse reguleerimine võtmetähtsusega etüleeni biosünteesi reguleerimisel taimedes. Etüleeni biosünteesi viimane etapp nõuab hapniku olemasolu ja see toimub ensüümi aminotsüklopropaankarboksülaatoksüdaasi (ACC oksüdaasi) toimel, mida varem tunti etüleeni moodustava ensüümina. Etüleeni biosünteesi taimedes indutseerib nii eksogeenne kui ka endogeenne etüleen (positiivne tagasiside). Auksiinide, eriti indooläädikhappe ja tsütokiniinide kõrge taseme korral suureneb ka ACC süntetaasi aktiivsus ja vastavalt etüleeni moodustumine.

Etüleeni signaali taimedes tajuvad vähemalt viis erinevat transmembraansete retseptorite perekonda, mis on valgu dimeerid. Eelkõige on Arabidopsises tuntud etüleeni retseptor ETR1. Etüleeni retseptoreid kodeerivad geenid klooniti Arabidopsisest ja seejärel tomatist. Etüleeni retseptoreid kodeerivad mitmed geenid nii Arabidopsise kui ka tomati genoomis. Mutatsioonid mis tahes geeniperekonnas, mis koosneb viit tüüpi etüleeni retseptoritest Arabidopsisel ja vähemalt kuut tüüpi retseptoritest tomatitel, võivad põhjustada taimede tundlikkust etüleeni suhtes ning häireid küpsemis-, kasvu- ja närbumisprotsessides. Etüleeni retseptori geenidele iseloomulikke DNA järjestusi on leitud ka paljudest teistest taimeliikidest. Veelgi enam, etüleeni siduvat valku on leitud isegi tsüanobakteritest.

Ebasoodne välised tegurid, nagu ebapiisav hapnikusisaldus atmosfääris, üleujutus, põud, pakane, taime mehhaanilised kahjustused (haavad), patogeensete mikroorganismide, seente või putukate rünnak, võivad põhjustada suurenenud etüleeni moodustumist taimekudedes. Näiteks üleujutuse ajal kannatavad taimede juured liigse vee ja hapnikupuuduse (hüpoksia) all, mis viib neis 1-aminotsüklopropaan-1-karboksüülhappe biosünteesini. Seejärel transporditakse ACC mööda radu vartes kuni lehtedeni ja lehtedes oksüdeeritakse see etüleeniks. Saadud etüleen soodustab epinastilisi liigutusi, mis põhjustab vee mehaanilist raputamist lehtedest, aga ka lehtede, õie kroonlehtede ja viljade närbumist ja kukkumist, mis võimaldab taimel üheaegselt vabaneda liigsest veest kehas ja vähendada vajadust. hapnikku, vähendades kudede kogumassi.

Väikeses koguses endogeenset etüleeni toodetakse ka loomarakkudes, sealhulgas inimeses, lipiidide peroksüdatsiooni käigus. Seejärel oksüdeeritakse osa endogeensest etüleenist etüleenoksiidiks, millel on võime alküülida DNA-d ja valke, sealhulgas hemoglobiini (moodustab spetsiifilise adukti hemoglobiini N-terminaalse valiiniga - N-hüdroksüetüülvaliiniga). Endogeenne etüleenoksiid võib alküülida ka DNA guaniini aluseid, mis viib 7-(2-hüdroksüetüül)-guaniini adukti moodustumiseni ja on üks endogeense kantserogeneesi ohu põhjusi kõigis elusolendites. Endogeenne etüleenoksiid on samuti mutageen. Teisest küljest on hüpotees, et kui kehas ei tekiks väikeses koguses endogeenset etüleeni ja vastavalt etüleenoksiidi, oleks spontaansete mutatsioonide kiirus ja vastavalt ka evolutsiooni kiirus palju väiksem. .

Märkmed

  1. Devanney Michael T. Etüleen (inglise keel). SRI Consulting (september 2009). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
  2. Etüleen (inglise). WP aruanne. SRI Consulting (jaanuar 2010). Arhiveeritud originaalist 21. augustil 2011.
  3. Süsivesinike massikontsentratsioonide gaasikromatograafiline mõõtmine: metaan, etaan, etüleen, propaan, propüleen, nbutaan, alfa-butüleen, isopentaan tööpiirkonna õhus. Metoodilised juhised. MUK 4.1.1306-03 (KINNITUD RF RIIGI PEARSTI SANITAARARSTI POOLT 30.03.2003)
  4. “TAIMEDE KASVU JA ARENG” V. V. Chub
  5. "Jõulupuu nõela kadumise edasilükkamine"
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Etüleen ja selle homoloogid // Keemia ülikoolidesse astujatele. - 2. väljaanne -M.: lõpetanud kool, 1993. - Lk 345. - 447 lk. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. 1 2 3 Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). "Hiljutised edusammud etüleeniuuringutes". J. Exp. Bot. 60 (12): 3311–36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID 19567479.
  8. Etüleen ja puuviljade valmimine / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (inglise)
  9. Väline link etüleeni gaasistamise ja süsinikdioksiidi kontrolli kohta lisateabe saamiseks. ne-postharvest.com (link pole saadaval alates 06-06-2015 (13 päeva))
  10. Neljubov D. (1901). "Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen." Beih Bot Zentralbl 10 : 128–139.
  11. Kahtlus, Sarah L. (1917). "Taimede reaktsioon valgustavale gaasile". Botaanika Ajakiri 63 (3): 209–224. DOI:10.1086/332006.
  12. Gane R. (1934). "Etüleeni tootmine mõne puuvilja poolt". Loodus 134 (3400): 1008. DOI: 10.1038/1341008a0. Bibkood: 1934Natur.134.1008G.
  13. Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. (1935) „Etlyeeni mõjude sarnasused ja taime auksiinid". panus. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auksiinid Tsütokiniinid IAA Kasvu soodustavad ained, Etüleen
  14. Yang, S. F. ja Hoffman N. E. (1984). "Etüleeni biosüntees ja selle reguleerimine kõrgemates taimedes". Ann. Rev. Plant Physiol. 35 : 155–89. DOI:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103.
  15. Bleecker A. B., Esch J. J., Hall A. E., Rodríguez F. I., Binder B. M. Arabidopsise etüleen-retseptori perekond: struktuur ja funktsioon. (inglise) // Londoni Kuningliku Seltsi filosoofilised tehingud. B-seeria, Bioloogiateadused. - 1998. - Vol. 353. - nr 1374. - Lk 1405–1412. - DOI:10.1098/rstb.1998.0295 - PMID 9800203. õige
  16. Epinastia selgitamine. taimehormoonid.inf
  17. (1992) „Etüleeni farmakokineetika inimesel; keha koormus etüleenoksiidiga ja hemoglobiini hüdroksüetüleerimine endogeense ja keskkonna etüleeni tõttu." Arch Toxicol. 66 (3): 157-163. PMID 1303633.
  18. (1997) "Märkus inimvere DNA etüleenoksiidi adukti 7-(2-hüdroksüetüül)guaniini füsioloogilise tausta kohta." Arch Toxicol. 71 (11): 719-721. PMID 9363847.
  19. (15. mai 2000) "Eksogeense ja endogeense etüleeni ja etüleenoksiidi füsioloogiline toksikokineetiline mudel rottidel, hiirtel ja inimestel: 2-hüdroksüetüüladuktide moodustumine hemoglobiini ja DNA-ga." Toxicol Appl Pharmacol. 165 (1): 1-26. PMID 10814549.
  20. (sept 2000) "Etüleenoksiidi kantserogeensus ja genotoksilisus: uued aspektid ja hiljutised edusammud." Crit Rev Toxicol. 30 (5): 595-608. PMID 11055837.

Kirjandus

  • Gorbov A.I. Etüleen // Entsüklopeediline sõnaraamat Brockhaus ja Efron: 86 köites (82 köidet ja 4 täiendavat köidet). - Peterburi, 1890-1907.
  • GOST 24975.0-89 Etüleen ja propüleen. Proovivõtumeetodid
  • GOST 25070-87 Etüleen. Tehnilised andmed

Lingid

  • Bezuglova O. S. Etüleen. Väetised ja kasvustimulaatorid. Vaadatud 22. veebruaril 2015.

etüleen, etüleenalumiinium, etüleeni põlemisreaktsioon, etüleen kloroetaanist, etüleeni valem, etüleeni keemia valem, etüleen on, etüleenvinüülatsetaat, etüleenglükool, etüleen süsivesinikud

Teave etüleeni kohta

Kui küsitakse, öelge mulle autori antud eteeni ja etüleeni valem Jelena Dmitrieva parim vastus on Etüleen - C2H4
Saate seda glükoosist niimoodi saada.
1. Glükoosi käärimine viib etüülalkoholi moodustumiseni.
2. Etüülalkoholi dehüdratsioonil tekib etüleen.
Etüleen (teine ​​nimi on eteen) on keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C2H4. Etüleeni looduses praktiliselt ei esine. See on värvitu, nõrga lõhnaga tuleohtlik gaas. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes.
Etüleen on lihtsaim alkeen (olefiin). Sisaldab kaksiksidet ja on seetõttu klassifitseeritud küllastumata ühendiks. See mängib tööstuses äärmiselt olulist rolli ja on ka fütohormoon.
Tooraine polüetüleeni ja muu jaoks
Etüleen on enim toodetud orgaaniline ühend maailmas; etüleeni kogutoodang 2005. aastal oli 107 miljonit tonni ja kasvab jätkuvalt 4–6% aastas. Etüleeni tööstusliku tootmise allikaks on erinevate süsivesinike toorainete, näiteks etaani, propaani, butaani pürolüüs, mis sisalduvad naftatootmisel tekkivates seonduvates gaasides; vedelatest süsivesinikest - õli otsese destilleerimise madala oktaanarvuga fraktsioonid. Etüleeni saagis on umbes 30%. Samal ajal moodustub propüleen ja mitmed vedelad tooted (sh aromaatsed süsivesinikud).
Etüleeni kloorimisel saadakse 1,2-dikloroetaan, hüdraatimisel tekib etüülalkohol ja interaktsioonil HCl-ga tekib etüülkloriid. Kui etüleen oksüdeeritakse õhuhapnikuga katalüsaatori juuresolekul, moodustub etüleenoksiid. Vedelfaasilise katalüütilise hapnikuga oksüdeerimise käigus saadakse atseetaldehüüd ja samadel tingimustel äädikhappe juuresolekul vinüülatsetaat. Etüleen on alküüliv aine, näiteks on see Friedel-Craftsi reaktsioonitingimustes võimeline alküülima benseeni ja teisi aromaatseid ühendeid. Etüleen on võimeline polümeriseerima katalüsaatorite juuresolekul kas iseseisvalt või toimides komonomeerina, moodustades laia valikut erinevate omadustega polümeere.
Rakendus
Etüleen on üks tööstusliku keemia põhisaadusi ja on paljude sünteesiahelate aluseks. Etüleeni peamine kasutusala on monomeerina polüetüleeni (maailmas toodetud suurim polümeer) tootmisel. Sõltuvalt polümerisatsioonitingimustest saadakse madala tihedusega polüetüleenid ja kõrge tihedusega polüetüleenid.
Polüetüleeni kasutatakse ka mitmete kopolümeeride, sealhulgas propüleeni, stüreeni, vinüülatsetaadi ja teiste kopolümeeride tootmiseks. Etüleen on etüleenoksiidi tootmise tooraine; alküüliva ainena - etüülbenseeni, dietüülbenseeni, trietüülbenseeni tootmisel.
Etüleeni kasutatakse lähteainena atseetaldehüüdi ja sünteetilise etüülalkoholi tootmisel. Seda kasutatakse ka etüülatsetaadi, stüreeni, vinüülatsetaadi, vinüülkloriidi sünteesiks; 1,2-dikloroetaani, etüülkloriidi tootmisel.
Etüleeni kasutatakse puuviljade küpsemise kiirendamiseks – näiteks tomatid, melonid, apelsinid, mandariinid, sidrunid, banaanid; taimede defoliatsioon, koristuseelse viljalanguse vähendamine, viljade emataimedele kinnitumise tugevuse vähendamiseks, mis hõlbustab mehhaniseeritud koristamist.
Kõrgetes kontsentratsioonides on etüleenil inimestele ja loomadele narkootiline toime.

Etüleeni tehnilised rakendused ja selle tootmise ulatus

SAMARA 2013

Eksam distsipliini kohta

Kasutatud allikate loetelu

1. Maksukood Venemaa Föderatsioon(teine ​​osa) 5. augustil 2000 N 117-FZ (muudetud 3. novembril 2010).

2. Tööjõu ja selle maksmise kirjendamise esmaste raamatupidamisdokumentide ühtsete vormide kinnitamise kohta: Vene Föderatsiooni riikliku statistikakomitee 5. jaanuari 2004. aasta resolutsioon N 1.

3. Veštšunova N.L., Fomina L.F. Raamatupidamise ja maksuarvestuse isejuhend - St. Petersburg: Prospect, 2010. - 560 lk.

4. Radchenko M.G. 1C: Enterprise 8.1. Praktiline juhend arendajatele - Peterburi: Peter, 2007. - 512 lk.

5. 1C: Ettevõte 8.1. Konfiguratsioon ja haldus. – M.: Firma “1C”, 2008. – 430 lk.

"Orgaanilise sünteesi keemiliste protsesside teooria"

Variant nr 10

Lõpetanud õpilane

3 kursust, 2 rühma …………………………..

_______________________

(allkiri)

Juhendaja

Professor Nesterova T.N.

_______________________

(allkiri)

Töökoht kaitstud

"___"___________2013

Hinne________________

Ülesanne jaoks proovitöö

"Etüleeni tootmisprotsessi teoreetiline analüüs"

1. Tutvuge kirjandusega, mis käsitleb etüleeni tehnilisi kasutusvaldkondi ja selle tootmise ulatust.

2. Tutvuge kirjandusega, mis käsitleb etüleeni tootmismeetodeid, selle kontaktgaasist eraldamise meetodeid ja tehnoloogia arendamise väljavaateid.

3. Jookse täis teoreetiline analüüs valitud protsess etüleeni tootmiseks:

§ Stöhhiomeetria ja materjaliarvutused.

§ Termokeemiline analüüs üksikute muundamise ja protsessi kui terviku jaoks.

§ Kvalitatiivne ja kvantitatiivne termodünaamiline analüüs üksikute teisenduste ja protsessi kui terviku jaoks.

§ Kvalitatiivne ja kvantitatiivne kineetiline analüüs üksikute teisenduste ja protsessi kui terviku jaoks.


1. Kirjanduse ülevaade………………………………………..3

1.1. Etüleeni tehniline kasutusala ja selle tootmise ulatus…………………………………… .....................................3

2. Etüleeni tootmise meetodid, reaktsioonimassidest eraldamise meetodid ja tehnoloogia arendamise väljavaated................................. ................5

3. Propaani pürolüüsi teel etüleeni tootmise protsessi täielik teoreetiline analüüs……………………………………………………………………………

3.1. Stöhhiomeetria ja materiaalsed arvutused .. …………… ......... 16

3.2. Termokeemiline analüüs üksikute transformatsioonide ja protsessi kui terviku jaoks…………………………………………………………16



3.3. Etüleeni tootmise täielik termodünaamiline analüüs...23

3.4. Protsessi täielik kineetiline analüüs…………..………32

Viited…………………………………………………………………………………38


Etüleen(IUPAC-i järgi: eteen) on orgaaniline keemiline ühend, mida kirjeldatakse valemiga C 2 H 4 . See on kõige lihtsam alkeen ( olefiin). Etüleeni looduses praktiliselt ei leidu. Tavatingimustes on see nõrga lõhnaga värvitu süttiv gaas. Selle keemistemperatuur on –103,8˚С ja külmumispunkt –169,5˚С. Õhus põleb see kergelt helendava leegiga. Osaliselt lahustuv vees (25,6 ml 100 ml vees temperatuuril 0 °C), etanoolis (359 ml samadel tingimustel). See lahustub hästi dietüüleetris ja süsivesinikes. Sisaldab kaksiksidet ja kuulub seetõttu küllastumata või küllastumata süsivesinike hulka.

Etüleenil on tööstuses äärmiselt oluline roll ja see on ka fütohormoon.

Etüleen on väga oluline tooraine mitmete sünteetiliste toodete, eriti etüülalkoholi, etüleenoksiidi (etüleenoksiidi), etüleenglükooli (antifriisi) jne tootmisel. Seda kasutatakse osaliselt atsetüleeni asemel autogeenses keevitamises.

Itaalias toodeti 1957. aastal 100 tuhat tonni etüleeni. Etüleeni tootmine Saksamaal enne Teist maailmasõda põhines toidutoormel ja kivisöe töötlemise toodetel. Saksamaal toodeti 1943. aastal umbes 90 tuhat tonni etüleeni. 1957. aastal toodeti Saksamaal 100 tuhat tonni etüleeni. Samal ajal oli tendents minna üle nafta lähteainele. Etüleeni tootmine Inglismaal, mis 1957. aastal oli umbes 250 tuhat tonni, põhineb nafta lähteaine töötlemisel. Prantsusmaal toodeti 1957. aastal 32 tuhat tonni etüleeni; Lähteaineteks on koksiahjugaasid ja raskeõli sissejooksutooted. Jaapanis toodeti 1957. aastal nafta lähteainest umbes 40 tuhat tonni etüleeni.

Ülemaailmne etüleeni kogutoodang 2005. aastal oli 107 miljonit tonni ja kasvab jätkuvalt 4–6% aastas. Etüleeni tööstusliku tootmise allikaks on erinevate süsivesinike toorainete, näiteks etaani, propaani, butaani pürolüüs, mis sisalduvad naftatootmisel tekkivates seonduvates gaasides; vedelatest süsivesinikest - õli otsese destilleerimise madala oktaanarvuga fraktsioonid. Lisaks sellele oli 2008. aastal kogu maailmas etüleeni tootmine 113 miljonit tonni ja kasvab jätkuvalt 2-3% aastas.

Tabel 1. Suurimad Venemaa ettevõtted - etüleeni ja propüleeni tootjad.

Raske orgaanilise sünteesitööstuses on etüleeni keemiliseks töötlemiseks enim levinud järgmised protsessid: polümerisatsioon, oksüdatsioon, oksosüntees, kloorimine, nitreerimine, hüdraatimine, telomerisatsioon ja alküülimine.

Etüleeni sai esmakordselt saksa keemik Johann Becher 1680. aastal vitriooliõli mõjul veinialkoholile. Alguses identifitseeriti see “süttiva õhuga”, st. vesinikuga. Hiljem, 1795. aastal, said etüleeni sarnasel viisil Hollandi keemikud Deyman, Potts van Troostwyk, Bond ja Lauerenburg ning kirjeldasid seda naftagaasi nime all, kuna nad avastasid etüleeni võime lisada kloori, et moodustada õline aine. vedelik - etüleenkloriid ("Hollandi keemikute õli").

Tööstuses kasutatakse etüleeni tootmiseks erinevaid protsesse: kerge ja raske parafiini ja nafteensete süsivesinike pürolüüs, atsetüleeni hüdrogeenimine, etüülalkoholi dehüdratsioon. Lisaks saadakse etüleeni kõrvalsaadusena tahkekütuste termilisel töötlemisel, õli termilisel ja katalüütilisel krakkimisel jne.

2.1 Küllastunud süsivesinike pürolüüs

Peamine tööstuslik meetod etüleeni tootmiseks on küllastunud süsivesinike kõrgel temperatuuril termiline lõhustamine (pürolüüs).

Sõltuvalt soojusvarustuse meetodist eristatakse järgmisi protsesse: a) pürolüüs toruahjudes; b) homogeenne pürolüüs; c) autotermiline pürolüüs; d) tahke jahutusvedelikuga.

C 2 H 6 ↔ C 2 H 4 + H 2 (III.1)

C 3 H 8 ↔C 2 H 4 + CH 4 (III.2b)

C 4 H 10 ↔2C 2 H 4 + H 2 (III.3b)

C 4 H 10 ↔ C 2 H 4 + C 2 H 6 (III, 3 g)

Skemaatilised diagrammid ja režiimid erinevaid protsesse pürolüüs on toodud tabelis.

2.2 Atsetüleeni katalüütiline hüdrogeenimine etüleeniks

Töötati välja tööstuslik protsess etüleeni tootmiseks atsetüleeni hüdrogeenimise teel.

C 2 H 2 + H 2 ↔C 2 H 4 + Qp

Protsessi optimaalne temperatuur on olenevalt katalüsaatori aktiivsusest 180-320°.

Paigaldusskeem on näidatud joonisel fig. 1

Kaltsiumkarbiidist saadud atsetüleen (puhtus 98-99%) pressitakse kompressoris 1 kuni 1,5-2 atm, jahutatakse külmkapis 2 ja puhastatakse adsorberis 3 tahke adsorbendiga (alumiiniumgeel) õliaurudest, kuna viimane on mürk katalüsaatori jaoks. Gaasieraldusseadmest saadav vesinik (puhtus 96-98%) pressitakse kompressoris 4, jahutatakse külmkapis 5, kuivatatakse ja puhastatakse õliaurust adsorberis 6. Vesiniku ja atsetüleeni eelkuumutamine toimub reaktsioonide soojuse abil kas reaktoris 7 või kaugsoojusvahetites. Optimaalne temperatuur reaktoris hoitakse automaatselt pideva jahutusvee juurdevooluga reaktori torukujulisse soojusvahetisse.

Hüdrogeenimisprotsess viiakse läbi märkimisväärse vesiniku liiaga. Atsetüleeni hüdrogeenimine on peaaegu lõppenud. Katalüsaatorina kasutatakse silikageelil kantud pallaadiumi. Pallaadiumisisaldus katalüsaatoris ei ületa

0,01 massiprotsenti. Katalüsaatori pideva töö kestus on umbes üks aasta.

2.3 Etüülalkoholi dehüdratsioon

Etüleeni suhteliselt väikeste koguste (kuni 3000-5000 t/aastas) saamiseks võib kasutada etüülalkoholi dehüdratsiooni meetodit. 1955. aastal toodeti USA-s seda meetodit kasutades umbes 15 000 tonni etüleeni.

Etanooli dehüdratsiooni reaktsiooni saab väljendada võrrandiga:

Katalüsaatorina kasutatakse aktiveeritud alumiiniumoksiidi ja alumiinium-räni ühendeid. Protsess viiakse läbi 300-400 ° juures.

Dehüdratsiooniseadme protsessi vooskeem on antud varem.

Etüülalkohol tarnitakse mahutist 1 pumba 2 abil läbi soojusvaheti 3 reaktorisse 4. Vajalik soojus tarnitakse läbi reaktori seina douterami või suitsugaaside abil. Reaktsiooniproduktid, mis koosnevad etüleenist, dietüüleetrist, etanoolist ja veest, läbivad soojusvaheti 3 ja kondensaatori 5, milles kondenseeritakse vesi, etanool ja dietüüleeter.

6. veerus jagatakse segu gaasi- ja vedelfaasiks; peamiselt etüleenist koosnev gaasifaas saadetakse tarbijale kuivatus- ja puhastussüsteemide kaudu tahkete sorbentidega. Vedelik juhitakse püstjahutiga 8 kolonni 7, milles see eraldatakse ülemiseks produktiks (etanooli ja dietüüleetri segu) ja alumiseks produktiks (vesi). Ülemine saadus juhitakse reaktorisse 4 ja alumine saadus suunatakse pumba 9 abil absorberisse 6. Sel juhul saavutatakse peaaegu täielik etanooli muundamine etüleeniks.

Eksperimentaalselt uuriti etüleeni tootmise protsessi etanooli dehüdratsioonil rõhu all. Etanool tarniti piloottehasesse pumba abil rõhul 33 atm läbi aktiveeritud alumiiniumoksiidiga täidetud reaktori. Suurenenud rõhk on tingitud vajadusest tõsta temperatuuri 425°-ni. Etüleeni saagis ulatus 95% -ni ja saadud produkti puhtus oli 99%.

2.4 Etüleeni tootmine rafineerimistehaste gaasidest

Õlide termilise ja katalüütilise krakkimise gaasid sisaldavad 2–2,5% etüleeni. Termokrakkimise teel toodetud etüleeni kogus ei ületa 0,15% koguhulgast. töödeldud tooraine ja katalüütilise krakkimise puhul - 0,45%. Seetõttu töötab etüleeni tootmiseks ette nähtud gaasieraldustehas tavaliselt toormaterjalid, mis on krakkimisgaasi ja sama krakkimisgaasi mõne komponendi (etaan, propaan, propüleen ja mõnikord ka butaan) pürolüüsigaaside segu. Sellistest gaasidest etüleeni tootmise skeem on näidatud allpool plokkskeemil, b. Nafta rafineerimistehase gaasid läbivad puhastussüsteemi ning saadetakse kokkupressimiseks ja eelkuivatamiseks. Enne kokkusurumist lisatakse sellele voolule pürolüüsigaase, mis sisaldavad kuni 30-35 mahuprotsenti. Etüleen. Pärast kokkupressimist, raskete süsivesinike eeleraldamist ja sügavkuivatamist saadetakse segu gaasieraldusele. Gaaside eraldamise sihtproduktiks on etüleen, mõnikord propüleeni ja butaani-butüleeni segud ning küllastunud süsivesinikud - etaan ja propaan - suunatakse tagasi pürolüüsiseadmesse.

Üks peamisi etüleeni tootmise tooraineid on maagaasid.

Maagaasidest etüleeni tootmise protsessi vooskeem on näidatud diagrammil A:




TÖÖSTUSLIK MEETOD KRÕKANEVATE ALKAANIDE TOOTMISEKS ALKAAN ALKAAN + ALKEEN PIKEMALT VÄHEMMA PIKKUSEGA PIKEMA VÄHEMAMA PIKKUSEGA SÜSINIK SÜSINKETT NÄIDE: C21 C t= C 10 t = C 22 10 t. C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekaan pentaan pentaan dekaan pentaan penteen








DEHÜDROHALOGEENISE SAAMISE LABORATOORMEETOD EEMALDA VESINIK HALOGEEN TOIMING EEMALDA VESINIK HALOGEEN TOIMING NÄIDE: alkohol alkohol H H lahus H H lahus H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl etheneen (kloroeteen) ene)










POLÜMERISEERIMISREAKTSIOON See on identsete molekulide ühendamise protsess suuremateks molekulideks. NÄIDE: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n etüleen polüetüleen (monomeer) (polümeer) n - polümerisatsiooniaste, näitab reageerinud molekulide arvu -CH 2 -CH 2 - struktuuriüksus


Etüleeni kasutamine OmadusedKasutusnäide 1. Polümerisatsioon Polüetüleeni, plastide tootmine 2. Halogeenimine Lahustite tootmine 3. Hüdrohalogeenimine: Kohalik tuimestus, lahustite tootmine, põllumajanduses viljasalvede desinfitseerimiseks


OmadusKasutusnäide 4. Hüdratsioon Etüülalkoholi tootmine, mida kasutatakse lahustina, antiseptikuna meditsiinis, sünteetilise kummi tootmisel 5. Oksüdeerimine KMnO 4 lahusega Antifriisi, pidurivedelike tootmine plastide tootmisel 6. Eriomadus etüleen: etüleen kiirendab puuviljade valmimist

Küllastumata süsivesinike silmapaistev esindaja on eteen (etüleen). Füüsikalised omadused: värvitu tuleohtlik gaas, hapniku ja õhuga segamisel plahvatusohtlik. Etüleeni saadakse märkimisväärses koguses õlist väärtuslike orgaaniliste ainete (mono- ja kaheaatomilised alkoholid, polümeerid, äädikhape ja muud ühendid) järgnevaks sünteesiks.

etüleen, sp 2 hübridisatsioon

Eteeniga struktuurilt ja omadustelt sarnaseid süsivesinikke nimetatakse alkeenideks. Ajalooliselt on selle rühma jaoks loodud veel üks termin - olefiinid. Üldvalem C n H 2n peegeldab kogu aineklassi koostist. Selle esimene esindaja on etüleen, mille molekulis ei moodusta süsinikuaatomid vesinikuga mitte kolme, vaid ainult kaks x-sidet. Alkeenid on küllastumata või küllastumata ühendid, nende valem on C2H4. Süsinikuaatomist segunevad vormilt ja energialt kokku vaid 2 p- ja 1 s-elektroni pilved, tekib kolm õ-sidet; Seda seisundit nimetatakse sp2 hübridisatsiooniks. Säilitatakse süsiniku neljas valents ja molekuli ilmub π-side. Struktuurne iseärasus kajastub struktuurivalemis. Kuid diagrammidel erinevat tüüpi ühenduste tähistamise sümbolid on tavaliselt samad - kriipsud või punktid. Etüleeni struktuur määrab selle aktiivse koostoime erinevate klasside ainetega. Vee ja muude osakeste lisandumine toimub nõrga π sideme purunemise tõttu. Vabanenud valentsid küllastuvad hapniku, vesiniku ja halogeenide elektronidega.

Etüleen: aine füüsikalised omadused

Eteen on normaaltingimustes (normaalne atmosfäärirõhk ja temperatuur 18°C) värvitu gaas. Sellel on magus (eeterlik) lõhn ja selle sissehingamisel on inimestele narkootiline toime. See kivistub -169,5°C juures ja sulab samadel temperatuuritingimustel. Eteen keeb temperatuuril -103,8 °C. Süttib temperatuurini 540°C kuumutamisel. Gaas põleb hästi, leek on helendav, nõrga tahmaga. Etüleen lahustub eetris ja atsetoonis, palju vähem vees ja alkoholis. Ümardatud molaarmass ained - 28 g/mol. Eteeni homoloogse seeria kolmas ja neljas esindaja on samuti gaasilised ained. Viienda ja järgnevate alkeenide füüsikalised omadused on erinevad;

Etüleeni valmistamine ja omadused

Saksa keemik Johann Becher kasutas seda kogemata katsetes kontsentreeritud väävelhappega. Nii saadi eteeni esmakordselt laboritingimustes (1680). IN 19. keskpaik sajandil eKr. Butlerov andis ühendile nimetuse etüleen. Füüsikalisi omadusi kirjeldas ka kuulus vene keemik. Butlerov soovitas struktuurvalem, mis peegeldab aine struktuuri. Meetodid selle saamiseks laboris:

  1. Atsetüleeni katalüütiline hüdrogeenimine.
  2. Kloroetaani dehüdrohalogeenimine reaktsioonil tugeva aluse (leelise) kontsentreeritud alkoholilahusega kuumutamisel.
  3. Vee eemaldamine etüülmolekulidest Reaktsioon toimub väävelhappe juuresolekul. Selle võrrand: H2C-CH2-OH → H2C=CH2 + H2O

Tööstuslik tootmine:

  • nafta rafineerimine - süsivesinike krakkimine ja pürolüüs;
  • etaani dehüdrogeenimine katalüsaatori juuresolekul. H3C-CH3 → H2C=CH2 + H2

Etüleeni struktuur selgitab selle tüüpilisi keemilisi reaktsioone - osakeste lisamist C-aatomitega, mis on mitmes sidemes:

  1. Halogeenimine ja hüdrohalogeenimine. Nende reaktsioonide produktid on halogeeni derivaadid.
  2. Hüdrogeenimine (etaaniga küllastumine.
  3. Oksüdeerimine kahehüdroksüülseks alkoholiks etüleenglükooliks. Selle valem on OH-H2C-CH2-OH.
  4. Polümerisatsioon vastavalt skeemile: n(H2C=CH2) → n(-H2C-CH2-).

Etüleeni kasutusvaldkonnad

Fraktsioneerimisel suurtes kogustes füüsikalised omadused, struktuur, keemiline olemus ained võimaldavad seda kasutada etüülalkoholi, halogeenderivaatide, alkoholide, oksiidide, äädikhappe ja muude ühendite tootmisel. Eteen on polüetüleeni monomeer ja ka polüstüreeni lähteühend.

Eteenist ja kloorist toodetav dikloroetaan on hea lahusti, mida kasutatakse polüvinüülkloriidi (PVC) tootmisel. Kile, torud, nõud on valmistatud madala ja kõrge tihedusega polüetüleenist CD-de ümbrised ja muud osad on valmistatud polüstüreenist. PVC on linoleumi ja veekindlate vihmamantlite alus. IN põllumajandus Vilju töödeldakse enne koristamist eteeniga, et kiirendada valmimist.